INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA
E INDUSTRIAS EXRACTIVAS
LABORATORIO DE QUMICA DE INDUSTRIAL

PRCTICA NO. 3_
REACCIN DE DIELS-ALDER
OBTENCION DE ANHIDRIDO 9,10-DINIDROANTRACENO-9,10-ENDO,,SUCCINICO

GRUPO: 4IM56
EQUIPO: 8
PROFESORA:
DOMINGUEZ

ANA

MARA

FLORES

ALUMNOS:
CASARES CEBALLOS JANET
CHINO GUTIRREZ JOCELYN
DIAZ CALTONTZIN ROGER ALEXIS

 FELIZ VILLEGAS JOSE ANGEL

FECHA DE ENTREGA: 19 DE SEPTIEMBRE
DE 2016

ACTIVIDADES PREVIAS
PRCTICA NO. 3 REACCIN DE DIELS-ALDER
a) Estudio de dienos conjugados, adicin 1-4.
Los dienos son alquenos con dos dobles enlaces. El doble enlace de un dieno tiene las mismas
propiedades que el de los alquenos que presentan nicamente un enlace doble. Sin embargo, en
ciertos dienos, estas propiedades son modificadas por la presencia de un segundo doble enlace.
Los dienos se dividen en 3 clases, segn la disposicin de sus dobles enlaces. Cuando estos
enlaces dobles alternan con enlaces simples son conjugados. Los dobles enlaces separados por
ms de uno simple se llaman aislados. Aquellos dobles enlaces que comparten un carbono son
acumulados y los compuestos se denominan alenos.

El dieno conjugado tiene ciertas limitaciones que afectan su reactividad, el dieno debe adoptar lo
que se llama una conformacin s-cis, que significa parecida a cis respecto del enlace sencillo.
nicamente en la conformacin s-cis los carbonos 1y 4 del dieno estn lo suficientemente cerca
para reaccionar a travs de un estado de transicin cclico.

Dos formas de reaccin son posibles cuando los dienos conjugados sufren reacciones de adicin:
adicin directa o adicin1,2 y adicin conjugada o adicin 1,4:

A bajas temperaturas, la reaccin de adicin electroflica a un dieno conjugado est sujeta a

control cintico, en el que la proporcin de los productos de la reaccin est gobernada por la
rapidez relativa de formacin de stos: se forma primero el producto generado por el intermediario
ms estable.

En el caso de la reaccin a temperatura ambiente o ms altas, la adicin est sujeta a control

termodinmico o de equilibrio. Aqu, la distribucin de los productos la gobierna la estabilidad
relativa de stos. Los productos estn en equilibrio entre s, pero predomina el ms estable,
independientemente de cul se forma ms rpido. As, por ejemplo, en la reaccin de 1,3
butadieno, H2C=CH-CH=CH2, con HBr se genera primordialmente el producto de adicin 1,4 a
temperatura de -80C, mientras que el producto de adicin 1,2 es el producto principal a 40C:

b) Reacciones de cicloadicin 4+2.

Las reacciones de tipo [4+2] se llevan a cabo fcilmente con calor, pero no se efectan en
presencia de calor. Un ejemplo de este tipo de reaccin es la reaccin de Diels Alder, en donde
un dieno conjugado experimenta una reaccin de adicin con alquenos para formar productos
sustituidos de ciclohexeno; por ejemplo:

Esta reaccin es extremadamente til en la sntesis organica debido a que forma dos enlaces
carbono- carbono en una sola etapa y es uno de los pocos mtodos generales disponibles para la
produccin de molculas cclicas.

c)Estereoquimica de la reaccin de Diels Alder.

La reaccin de cicloadicion de Diels Alder ocurre mas rpidamente si el componente alqueno, o

dienofilo, tiene un grupo sustituyente sustractor de electrones, por lo tanto, el etileno reacciona
lentamente, pero son altamente reactivos el propenal y el propenoato de etilo, el anhdrido
maleico, la benzoquinona, el propenonitrilo y compuestos similares.

Una de las caractersticas mas tiles de esta reaccin es que es esteroespecifica, lo que significa
que se forma un solo estereoisomero como producto. Ademas se mantiene la estereoqumica del
dienofilo.

Otra caracterstica estereoqumica de la reaccin de Diels Alder es que la pareja dieno y dienofilo
se orienta de tal manera que se forma el producto endo, en lugar del producto alternativo exo. Las
palabras endo y exo se utilizan para indicar la estereoqumica relativa cuando se refiere a

estructuras biciclicas. Se dice que un sustituyente en un puente exo si es anti (trans) respecto al
mayor de los otros dos puentes y se dice que es endo si es sin (cis) con respecto al mayor de los
otros dos puentes.

Los productos endo resultan de las reacciones Diels Alder debido a que la cantidad de traslape
del orbital entre el dieno y el dienofilo es mayor cuando los reactivos permanecen directamente
uno encima de otro, de tal manera que el sustituyente sustractor de electrones en el dienofilo esta
debajo de los enlaces dobles del dieno.

c) Propiedades fsicas y qumicas del anhdrido 9,10 dihidroantracenoendo ,- succnico.

Forma fsica
Peso Molecular
Punto de Ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad

Solido incoloro
278.36
524 C
267C
1.26g/ml
Insoluble en Agua

d)Usos del anhdrido 9,10 dihidroantraceno-endo ,- succnico.

El uso de el producto a sintetizar en esta practica es muy variado, es un
compuesto que se utiliza para la elaboracin de fumigantes, ciertos
shampoos, para limpiar algunos objetos o equipos de trabajo, pesticidas,
pinturas y detergentes.

FLUJOGRAMA

PRCTICA NO. 3 REACCIN DE

DIELS-ALDER

OBTENCION DE ANHIDRIDO 9,10-DINIDROANTRACENO-9,10-ENDO,,SUCCINICO

2 gr de

1g de anhdrido
maleico pulverizado

dejar enfriar
matraz a

lavarlo con 10 ml
de xileno helado

MEZCLAR
Y
REFLUJAR
30 MIN

BAO DE HIELO

PURIFICACION
Filtrar solido al
vacio

no dejar
hidrolizarse el

aproximadamente
2.5g de cristales

25 ml de xileno

sumergirlo en
bao de hielo

tapar
con
vidrio
dede
tapar
con
vidrio
reloj
reloj

para
recristalizacin

DIAGRAMA INDUSTRIAL

MATRIZ DE COMPRENSIN. -

Reactiv
o

PM
[g-mol]

[g/cm
]

Xileno

Anhidrido
9.10
dihidro
antraceno,
endo , -

Punto de
fusin
(C)

178.22

1.25

342

218

98.06

1.500

202

2.8

106.16

0.865

144

-25

278.36

1.26

524

267

Antraceno

Anhidrido
Maleico

Punto de
ebullici
n (C)

Solubilida
d

Toxicidad

Xileno, Et
anol
Benceno

moderad
o

Acetona,
ter y
cloroform
o

moderad
o

Etanol,
Eter, etc.

grave

insoluble
en agua

succinico

REACCIN
O
O

O
O

CLCULOS. -

rombo

ANTRACENO
PM=178.22g mol
1 g antraceno
=0.0056 mol
g
178.22
gmol antraceno

Anhidro maleico
PM=98.06 gmol
0.5 g anhidro maleico
=0.00507 mol
g
98.06
gmol anhidro maleico

Calculo estequiometrico
Anhidro 9-10
PM=278.36 g-mol
g
gmol
gr anhidro 910=0.5 g anhidro maleico
=1.42 g
g
98.06
g mol anhidrido aleico
278.36

Rendimiento practico
anhidrido 910 exp
0.74
=
= anhidrido 910 teo 1.42 gr x100= 52.11 %

OBSEVACIONES.-

 La mezcla de antraceno y anhdrido maleico

pulverizado se tono amarillo muy claro,
despus d ciertos minutos se torno amarillo
quemado.
Al enfriar se formo un precipitado color
vainilla.
En los ltimos cinco minutos de reaccin se
empez a formar precipitado.
Al momento de filtrar el precipitado se
queda pegado en las paredes del vaso de
precipitados, por tal motivo se realizaron
enjuagues para tener todo el precipitado en
el papel filtro .

CONCLUSIONES

 CASARES CEBALLOS JANET

En esta prctica al realizar la reaccin de Diels-Alder entre el antraceno y el anhdrido
malico se pudo obtener el anhdrido 9,10-dihidroantracen-9,10-,-succnico. Se
emplearon dos tcnicas (tradicional) en la cual ocupamos el equipo de reflujo y xileno
como disolvente; se obtuvo una eficiencia del 52.11%
La reaccin de Diels-Alder tiene gran importancia en la sntesis de compuestos orgnicos.
Se efecta entre un dieno y un dienfilo, es una cicloadicin 4-2 estereoespecfica.
Es una reaccin concertada entre un dieno en conformacin s-cis y un dienfilo -alqueno-.
Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reaccin
estereoespecfica, conserva la estereoqumica del dieno y del dienfilo y sigue la regla
endo.
Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rpidamente con
dienfilos pobres (con sustituyentes que roban carga).
Las reacciones electrocclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser
conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones fotoqumicas. Los
alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de cuatro miembros.

CHINO GUTIRREZ JOCELYN

La Reaccin de Diels-Alder se lleva a cabo entre un dieno conjugado que

en nuestro caso fue el antraceno y un dienofilo como lo fue el anhidrido
maleico
El disolvente con un alto punto de ebullicion en nuestra reaccion fue el
xileno
La reaccin Diels Alder se favorece por la presencia en el dienfilo de
grupos atractores de electrones y por grupos en el dieno dadores de
electrones
La reaccin de Diels-Alder se lleva a cabo en presencia de calor y presin,
lo cual se presenta como reaccin endotrmica
Se obtuvo una eficiencia media de 52.11% con un producto poco puro
debido a que en la experimentacin el equipo de trabajo estaba
contaminado, el producto final se presento con un tono amarillo en
cristales.
Es importante no exponerlo al ambiente ya que se hidroliza nuestro
producto
La diferencia a nivel industrial es que se utiliza alcohol.

 DIAZ CALTONTZIN ROGER ALEXIS

FELIZ VILLEGAS JOSE ANGEL

BIBLIOGRAFA
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/diel-alder/diels-alder.htm
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm
http://webmail.fq.edu.uy/~organica/org102/org102_pericic02.pdf