UNIVERSIDADE TIRADENTES

REA DA SADE
CURSO DE FARMCIA
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA I

Purificao de uma substncia orgnica

slida - Recristalizao

Relatrio

de

aula

disciplina

Qumica

prtica
Orgnica

da
I,

turma E03, Curso de Farmcia da

Universidade Tiradentes, UNIT.
Professor
Santos

ARACAJU, SE BRASIL
2016

SUMRIO

Alysson

Vieira

dos

1. INTRODUO
-------------------------------------------------------------4
2. OBJETIVOS
--------------------------------------------------------------5
3. MATERIAIS E
MTODOS------------------------------------------------5
3.1

Materiais

------------------------------------------------------------------ 5
3.2
Procedimento
------------------------------------------------------------5
4. RESULTADOS E DISCUSSO
-------------------------------------------- 6
5. CONCLUSO
--------------------------------------------------------------- 7
6. QUESTIONRIO
----------------------------------------------------------- 7
7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
--------------------------------------- 9

1. INTRODUO:
A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que
so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em
dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na
baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo
o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por
camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo.
Quando o esfriamento rpido as impurezas so arrastadas junto com o
precipitado, produzindo um produto impuro. (DIAS, Patrcia, 2013).
Segundo GUEDES (2016), os compostos orgnicos slidos quando obtidos
da extrao de produtos naturais (plantas), ou de reaes qumicas no so
puros. Porm podem ser purificados atravs da recristalizao. No entanto
deve-se levar em considerao que a recristalizao direta dos produtos no
deve ser feita, pois certas impurezas podem retardar a velocidade da
recristalizao e at mesmo impedir a formao de cristais.
Uma cristalizao bem-sucedida depende de uma grande diferena entre a
solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no
mesmo solvente quando est frio. (RANDALL, 2012).
Portanto, a seleo do solvente muito importante. Um bom solvente
para recristalizao deve dissolver grandes quantidades da substancia em
temperatura elevada e pequena quantidade em temperatura baixas. O
solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, ento, no dissolvlas, mesmo a quente. (SOARES, Bluma G. et al., 1988).

2. OBJETIVO
O objetivo da prtica realizada e a extrao dos compostos, podendo ser
purificados atravs da recristalizao.

3. MATERIAIS E MTODOS
3.1 Materiais:

Erlemeyer
Basto de vidro
Balana analtica
Bquer
Vidro de relgio
Esptula de inox
Placa aquecedora
Funil de vidro
Funil de buchner
Suporte
Garras
Papel de filtro
Tubo de ensaio
Conexes
Haste
Kitassato
Pisseta
Bico de Bunsen

Reagentes:

Agua destilada
Acetalinida

3.2. Procedimento

Escolha experimental do solvente

Coloca-se cerca de 0,1g da substncia pulverizada em um pequeno tubo
de ensaio e o solvente adicionado gota a gota, com agitao contnua do
tubo de ensaio.
Aps a adio de cerca de 1 mL do solvente, a mistura aquecida at a
ebulio, tomando as devidas precaues se a substncia for inflamvel. Se
a amostra se dissolver facilmente em 1 mL do solvente frio ou com ligeiro
aquecimento, o solvente no apropriado. Se todo slido no dissolver,
adiciona-se mais solvente em pores de 0,5 mL e leva-se ebulio aps
cada adio. Se 3 mL do solvente forem adicionados e a substncia no
dissolver por aquecimento, este solvente imprprio. Deve-se procurar
outro solvente. Se a substncia se dissolver no solvente quente, o tubo deve
ser resfriado para determinar se ocorre cristalizao. Se no ocorre, pode
ser devido ausncia de ncleos apropriados para o crescimento do cristal.
Com um basto de vidro esfrega-se as paredes do tubo de ensaio, abaixo da
superfcie da soluo. Os arranhes finos nas paredes do tubo e os
diminutos fragmentos de vidro produzidos podem servir de excelentes
ncleos para a cristalizao. Outra maneira colocar dentro da soluo um
cristal da substncia pura.
Recristalizao da amostra em anlise
Pese 2 g da amostra (acetalinida), coloque em um bquer de 250-300 mL;
se o solvente for inflamvel usar um aparelho de refluxo. Adicionar aos
poucos o solvente escolhido, aquecendo, at dissoluo.
Retire a soluo do aquecimento, homogeneizando com o basto de vidro.
Leve ao aquecimento e deixe em ebulio por 5-10 minutos, se a soluo
estiver colorida por impurezas, precisamos realizar essa etapa
CLARIFICAO.

Figura 1: http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2012/05/filtracaosimples.jpg
Figura
2:http://brasilescola.uol.com.br/quimicafiltracaometodoseparacaomisturas.h
tm
Filtre rapidamente a soluo quente em aparelho de filtrao a quente,
usando papel de filtro pregueado, coletando o filtrado em erlenmeyer.
Coloque o erlenmeyer com o filtrado para resfriar, se necessrio apressar a
cristalizao, colocando o erlenmeyer em cuba com gelo. Cuidado com a
mudana brusca de temperatura.

A pureza avaliada depois de o composto estar seco, sendo determinado

atravs de suas constantes fsicas, como por exemplo, o ponto de fuso.

4. RESULTADOS E DISCUSSO
A prtica de recristalizao visou purificao da substncia slida e um
solvente apropriado. A substncia slida utilizada foi o acetanilida e o
solvente foi gua. Nessa prtica foi utilizada a gua devido suas
caractersticas de um bom solvente e ter uma alta potncia de dissoluo a
quente e baixa dissoluo a frio.
Essa mistura foi pr solubilizada a frio, onde foi parcialmente dissolvida e
depois a quente sendo totalmente dissolvida. Onde passou por uma filtrao
simples retirando qualquer impureza de forma rpida sem deixar esfriar
durante o processo. Aps a filtrao simples colocou para esfriar e realizou
outra filtrao s que a vcuo e observou a formao de cristais do
acetanilida.
A no utilizao dos outros solventes foram devidos ao grau de
inflamabilidade e toxicidade, sendo assim a gua o melhor solvente
utilizado na prtica.

Tabela 1 Substncia que sero utilizadas

Substncia
Acetalinida

Estrutura
C6H5NH(COOCH3)

Solubilidade
2,1203g em 1 ml
de gua

cido benzico
cido ftlico
cido pcrico
Alfa naftol
Benzofenona
Cnfora
Naftaleno

5. Concluso
Atravs dos experimentos realizados nesta prtica conclumos que a
purificao atravs de recristalizao um mtodo de retirar as impurezas
de um composto e que h um baixo rendimento percentual devido s
perdas ocorridas durante os experimentos.

6. Questionrio
1. O que recristalizao?
R: uma tcnica de purificao de compostos cristalinos impuros, a
partir de um solvente apropriado ou de mistura de solventes.
2. Como feita a purificao de um material bruto?
R: A purificao realizada atravs da recristalizao. No entanto,
deve-se levar em considerao que a recristalizao direta dos
produtos no deve ser feita, pois certas impurezas podem retardar a
velocidade da recristalizao e at mesmo impedir a formao de
cristais. Portanto, conveniente adotar previamente cristalizao,
outros mtodos de purificao como: cromatografia, destilao por
arraste a vapor, extrao em Soxhlet e extrao com solventes
imiscveis.
3. Em que se baseia a recristalizao?
R: Baseia-se em diferenas de suas solubilidades em um dado
solvente ou mistura de solventes. O processo de recristalizao
consiste em: a) escolha do solvente; b) dissoluo da substncia
impura em algum solvente apropriado no ponto ou prximo ao ponto
de ebulio; c) filtrao da soluo quente para separar partculas de
material insolvel e poeira (usa-se papel de filtro previamente
pregueado); d) deixar a soluo esfriar, produzindo assim a
cristalizao da substncia dissolvida; e) filtrao a vcuo, para
separao dos cristais da soluo me, com subsequente secagem.
Com o material seco, testa-se sua pureza, geralmente por
determinao do ponto de fuso. Se o slido no estiver puro
recristaliza-se com um novo solvente.
4. Como se faz a escolha experimental do solvente para
recristalizao?
R: Na seleo de um solvente adequado para o processo de
recristalizao, ainda vale o chavo utilizado pelos alquimistas:
semelhante dissolve semelhante. Em geral, um solvente polar ir
dissolver substncias polares ou inicas, e um solvente apolar
somente substncias apolares. Assim, no caso da gua, a sua alta
constante dieltrica ( capacidade de atenuar campos eltricos e,
portanto, interao entre cargas) e a sua grande capacidade de
formar ligaes de hidrognio tornam-na um bom solvente para sais,
mas tambm se tornam um solvente ruim para compostos apolares.
Em gua pura, as molculas orientam de modo tal que centros de
cargas negativas e positivas fiquem prximos entre si. Alguns pontos
devem ser considerados para a escolha de um bom solvente: Verificao da polaridade ("semelhante dissolve semelhante") - O
solvente deve dissolver grande quantidade da substncia em

temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas.

- O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou ento, no
dissolv-las, mesmo a quente. - Ao ser esfriado, o solvente deve
produzir cristais bem formados do slido purificado, dos quais deve
ser facilmente removvel - O solvente no deve reagir com o slido Outros fatores como a facilidade de manipulao, a volatilidade, a
inflamabilidade e o custo tambm devem ser levados em conta.
5. Quando um composto slido considerado puro?
R: No processo de cristalizao, ocorre uma lenta e seletiva formao
de cristais, o que resulta no composto puro.
6. Que tipo de filtrao deve se usar para separar impurezas
slidas
que
no
dissolvem
no
solvente
usado
na
recristalizao?
R: A filtrao a quente
7. Qual a finalidade de usar filtrao a quente? E papel
pregueado?
R: A filtrao a quente tem sua aplicao para evitar que a soluo
esfrie, formando cristais que ficariam depositados no papel de filtro. O
uso do papel de filtro pregueado porque favorece o depsito de
carvo ativado com impurezas nas pregas, evitando que seja na parte
inferior, o que retardaria a filtrao.
8. Qual o procedimento de dissoluo da amostra quando se usa
mistura de solvente?
R: Estas devem ser completamente miscveis. Por exemplo, se um
composto solvel em um solvente e insolvel em outro, dissolvemolo em um volume mnimo do solvente no qual solvel e adicionamos
soluo, o solvente no qual a amostra insolvel, at comeo de
turvao. Neste momento, aquecemos a mistura, para torn-la clara e
deixamos esfriar para formao de cristais.
9. Como deve se dissolver a amostra quando se usa solventes
inflamveis?
R: Quando usamos solventes inflamveis, colocamos a substncia em
um balo ligado a um condensador de bolas e aquecemos em banhomaria, sob refluxo, acrescentando-se o solvente aos poucos, at
completa dissoluo. Um ligeiro excesso de solvente permitido e at
aconselhado, porm deve-se evitar um grande excesso, o que
diminuir o rendimento da recristalizao.
10.
Para que feita a clarificao?
R: Se a substncia estiver colorida por impurezas
11.
Quando
uma
soluo
se
apresenta
de
difcil
cristalizao, quais os artifcios que devem ser empregados?
R:

12.
Analise todos os dados obtidos. Conclua em funo da
anlise efetuada, os objetivos propostos.
R: a) Escolher um solvente ou mistura de solventes de acordo com a
sua polaridade; b) Comparar o carter experimental observado com a
literatura (Hand Book, Merck Index, etc.); c) Analisar o princpio da
Recristalizao; d) Conhecer a tcnica de purificao por
Recristalizao; e) Avaliar o comportamento da amostra em anlise,
antes e aps a purificao.

7. REFERNCIAS
DIAS, Patrcia. Cristalizao ou recristalizao, 2013. Disponvel
em<http://cadernodefarmacia.blogspot.com.br/2013/05/cristalizaca
o-ou-recristalizacao.html> acesso em 11de setembro de 2016;
RANDALL, Engel G.; Quimica Orgnica Experimental: Tcnicas de
escala pequena, So Paulo, 3 ed., Cengage Learming 2012.

 SOARES, Bluma G.; SOUZA, Nelson ngelo de; PIRES, Dario Xavier.
Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Purificao, Identificao de
Compostos Orgnicos. Rio de Janeiro. Editora Guanabara, 1.988.
GUEDES, Vanessa; Relatrio de Aulas Prticas, 2016