Glcidos

Definiciones importantes
Carbono quiral: un carbono quiral es aquel que posee configuracin sp3 y adems esta
enlazado a cuatro sustituyentes diferentes. Las molculas que poseen carbonos quirales,
tambin poseen la propiedad de desviar el plano de luz. Si la molcula desva la luz hacia la
derecha, a este giro se le llama dextrgiro (-), si es hacia la izquierda se le llama levgiro (+).
Ismeras: se dice que dos compuestos qumicos los cuales tienen la misma frmula molecular
son ismeros si presentan estructuras qumicas distintas y por ende propiedades fsicas y
qumicas distintas. Existen dos tipos de isomera, la estructural y los estereoisomeros.
Estereoisomeros: son compuestos que tienen la misma forma molecular, pero se diferencian
en la orientacin de los enlaces. La diferencia con los ismeros estructurales es que los
estereoisomeros mantienen un orden de enlace comn a los dos compuestos.
Enantiomeros: son una clase de estereoisomeros, tales que en la pareja de compuestos la
molcula de uno es imagen especular de la molcula del otro y no son superponibles. Es decir
difieren en todos sus carbonos quirales.
Epmero: son compuestos estereoismeros que solo difieren en la configuracin de un
carbono quiral. Se dice que dos compuestos son epmeros en el carbono 3, es decir todos sus
carbonos tienen la misma configuracin menos el carbono 3.
Diasteroisomeros: son estereoisomeros, que coinciden en la configuracin de al menos un
carbono quiral.
Mezcla racemica: una mezcla racemica es la mezcla en cantidades iguales de sustancia dos
enantiomerios. La propiedad de esta mezcla es que no desva la luz.

Glcidos
Los glcidos o comnmente conocidos carbohidratos son biomoleculas compuestas
principalmente por tomos de carbonos, oxigeno e hidrogeno unidos por enlace covalente. Su
funcin principal es brindar energa al organismo a travs de la oxidacin de los mismos. Como
funcin secundaria cumplen una funcin estructural ya que forman parte de la pared celular
de los vegetales o de la cutcula.

Clasificacin de glcidos
Los glcidos se dividen en cuatro tipos: monosacridos, disacridos, oligosacridos y
polisacridos.
Monosacridos
La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada, y todos los tomos de carbono
menos uno contienen un grupo hidrxido. Son los glcidos ms simples que se puedan
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encontrar, no pueden ser hidrolizados a una estructura ms bsica. Son conocidos tambin
como azucares reductores, ya que contienen al menos un grupo OH- libre. Los monosacridos
se pueden clasificas segn los siguientes criterios.
1. Por su grupo funcional
a. Si el grupo funcional del monosacrido es un aldehdo, se le denomina aldosa.
b. Si el grupo funcional del monosacrido es una cetona, se le denomina cetosa.
2. Por la cantidad de carbonos (recordar que la formula de un monosacrido es (CH2O)n
con n3)
a. Si el monosacrido contiene tres carbonos se le denomina triosa.
b. Si el monosacridos contiene cuatro carbonos se le denomina triosas
c. Si el monosacridos contiene cinco carbonos se le denomina pentosas
d. Si el monosacrido contiene seis carbonos se le denomina hexosas

e. Si el monosacrido contiene siete carbonos se le denomina heptosas.

3. Por su configuracin del carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo
Se clasifican comparando la configuracin del carbono quiral mas alejado del grupo
carbonilo con el carbono quiral del gliceraldehido. Si la configuracin del carbono
quiral mas alejado del grupo carbonilo de nuestro carbohidrato coincide con la del D
gliceraldehido entonces diremos que es un D-carbohidrato.

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Ciclacin de un monosacrido
El grupo aldehdo o cetona en la cadena abierta del monosacrido puede reaccionar
reversiblemente con cualquier grupo hidrxido de otro tomo de carbono. Esta reaccin
formara un hemiacetal. Este anillo posee un puente de oxigeno entre dos carbonos (este
oxigeno proviene del grupo carbonilo del monosacrido). Los anillos ms estables son los que
poseen 5 y 6 tomos formando el anillo. Los anillos de 5 tomos se conocen como forma
furanosa y los de 6 como piranosa.
Durante la ciclacin el carbono que en la forma de cadena abierta contena al grupo carbonilo
(aldehdo o cetona) y que no era un carbono quiral, pasa a serlo en el anillo. Este carbono se
conoce como carbono anomerico. Existen dos configuraciones para el carbono anomerico y
. Si el carbono anomerico posee el grupo hidrxido opuesto a la cadena CH2OH entonces se le
denominar , si no es as se le denominar .
Como se puede observar en la imagen, a partir de la D-glucosa se obtuvo la forma piranosa
(anillo de 6 atomos), se obtuvieron tanto la como la D-glucopiranosa. Observar que la -Dglucopiranosa tiene el grupo OH del carbono anomerico del lado opuesto al de la cadena
CH2OH.

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Disacridos
Los disacridos son la unin de dos monosacridos en su forma cclica. Esta unin se da
mediante un enlace covalente que se denomina enlace glucosdico. Esta unin se da gracias a
la perdida de una molcula de agua, por lo que la reaccin se denomina condensacin. El
enlace glucosdico se da entre un OH unido a un carbono anomerico y otro OH (del otro
monosacrido) que puede estar o no unido al otro carbono anomerico. El enlace glucosdico
tiene carcter tanto como , esto depender de la configuracin del monosacridos que
aporte OH desde su carbono anomerico.
Para lograr romper el enlace glucosdico se realiza una hidrlisis y se obtienen los dos
monosacridos originales. Para estudiar el poder reductor de un disacrido se tiene que
observar si el enlace glucosdico est formado a partir de los carbonos anomericos de cada
monosacrido. Si uno de los dos carbonos anomericos queda libre entonces podemos afirmar
que el disacrido presenta poder reductor.

Oligosacaridos
Son molculas compuestas por entre 3 y 9 monosacridos que al hidrolizarse se obtienen los
tres monosacridos.
Polisacridos
Son cadenas ramificadas o no de ms de diez monosacridos.

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