Pastrana Sstenes Rocio

3FV1
1.- Explicar las razones por las cules es necesario acetilar la anilina antes de
nitrarla.
Es necesario acetilar la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propsito de proteger
el grupo amino de reacciones indeseables cuando se lleve a cabo la reaccin de nitracin
para la obtencin de p-nitroacetanilida, ya que la nitracin directa de la anilina no
conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al ismero meta debido a la formacin
del ion anilinio, adems de la susceptibilidad a la oxidacin de las aminas por el cido
ntrico. Por tal razn, la obtencin de p-nitroanilina se realiza mediante tres reacciones
(acetilacin, nitra'cin e hidrolisis).
2.- Qu papel tiene el cido actico en la acetilacin de anilina?
Proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas
son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin
aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas
libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por
hidrlisis en cido o en base.
3.- Para qu se calienta a reflujo la mezcla de anilina, anhdrido actico y cido
actico, en la obtencin de acetanilida?
Para llevar a cabo una reaccin, en donde precipita formando los cristales de acetanilida
4.- Con qu fin se enfran las mezclas de reaccin en las tres etapas, durante la
sntesis de p-nitroanilina.
Separar y secar los componentes de la solucin liquida transfirindolos a la fase slida en
forma de cristales que precipitan hasta obtener un pH neutro en el agua de filtracin.
5.- En la hidrlisis de la p-nitroacetanilida, se usar cido clorhdrico; qu papel
desempea ste cido?
Puesto que las amidas se hidrolizan en medios cidos o bsicos con calentamiento
formando aminas y cidos carboxlicos,
6.- Para qu se calienta 15 minutos ms, despus de disolver la p-nitroacetanilida
en HCl? (3 parte).
Debido a que las amidas se hidrolizan en medios cidos o bsicos con calentamiento
formando aminas y cidos carboxlicos
7.- Para qu se agrega hidrxido de sodio al 40% despus de haber realizado la
hidrlisis de la p-nitroacetanilida?
Para neutralizar y precipitar la p-nitroanilina alcalinizar. Liberando de la p-nitroanilina por
desprotonacin del ion anilonio debido al cambio del pH de cido a bsico.

Pastrana Sstenes Rocio

3FV1
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_OR
GANICA_2.pdf
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf
CONCLUSIONES : Se demuestra que el orto nitroacetanilida es menos estable
ya que se puede diluir en el alcohol El producto nitrado que obtuvimos es
insoluble en agua ya que reacciona con este formando precipitado. Tiene que
ver como se trabaja en le medio para que se forme el para y orto. A la
nitracin pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos aromticos
( incluyendo polinucleares ) sino tambin los compuestos que ya tienen en el
ncleo otros grupos : los halgenos, hidrxidos, grupos sulfos, grupos aminos, y
otros. Los compuestos a obtener tienen gran importancia con los
semiproductos en la sntesis de los colorantes preparados farmacuticos y
otros .
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_13.pdf

d2 recuperar por el
profesor para uso
posteiror
d3residuos a neutralizar y
desechar en la tarja

Pastrana Sstenes Rocio

3FV1

Pastrana Sstenes Rocio

3FV1

1.- Reaccionar anilina con anhdrido actico para obtener N-acetil anilina.
2.- Reaccin de N-acetil anilina con cido ntrico para formar p-nitro acetanilida.
3.- Formacin de p-nitroanilina por hidrlisis de p-nitro acetanilida.

Pastrana Sstenes Rocio

3FV1

PRACTICA N1 SNTESIS DE
p-NITROANILINA

Agregar

7ml de cido
sulfrico
3g acetanilida

1. ETAPA
ACETILACIN
Disolver
colocar el

matraz en hielo

2. ETAPA
NITRACIN

Agregar
6ml de cido ntrico y
6ml cido sulfrico
Agitar suavemente
T entre 25 y 35C
Al terminar adicin
Sacar el vaso del hielo
Dejar reposar 5min.
Verter mezcla de
reaccin en hielo/agua
Agitar
Filtrar
Lavar precipitado con
50mlc/u de agua fra

p-nitroacetanilida
hmeda obtenida
Pasar a matraz de bola
pasta 2.
finaETAPA

HIDROLISIS

Formar
Agregar
5ml de agua

Agregar
cido clorhdrico
concentrado
Adaptar un
refrigerante en posicin de reflujo
Calentar 30 minutos.
Verter sobre 35g de hielo
Y alcalinizar con
hidrxido de sodio al 40%
Hasta formar solido color amarillo
Filtrar

Recristalizar de agua

Dejar secar y determinar

Calcular el rendimiento
de la Reaccin