TECNICAS DE EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una sustancia de

una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente.
Cuando la sustancia que se desea extraer se encuentra en un material slido la
extraccin se clasifica como slido-lquido y si la sustancia a extraer se encuentra
en un material lquido la extraccin se clasifica como lquido-lquido.

En la extraccin lquido- lquido, el compuesto a extraer se encuentra disuelto en un

disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero, en el
cual el compuesto a extraer debe ser ms soluble. La mezcla de los disolventes A y
B con el compuesto a extraer se coloca en un embudo de separacin o embudo de
decantacin como se ilustra en la figura 1 y se agita como se indica a continuacin:

Tapa

Llave

(a) Embudo de decantacin

(b) Se vierte la mezcla en el embudo de decantacin

Figura 1

Agitacin

(a)

(b)
Figura 2

Colocar el embudo tapado en posicin horizontal (figura 2a) y agitar suavemente

imprimiendo un movimiento circular (figura 2b). Durante la agitacin la presin de
vapor de los disolventes empleados aumenta, generndose una sobrepresin en el
interior del embudo; para eliminarla se invierte el embudo y se abre la llave
lentamente (figura 3). Enseguida se cierra la llave y se repite la operacin de agitar
y abrir la llave varias veces.

Figura 3

El embudo tapado siempre debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta
el tapn-asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la llave (Figuras
2b y 4).

Figura 4

Si mientras se agita no se elimina la sobrepresin, el tapn podra saltar

bruscamente y derramarse parte del contenido del embudo.
Una vez finalizada la agitacin, el embudo se coloca en un aro metlico (teniendo
cuidado para no provocar roturas debido a choques del vidrio con el metal) y la tapa
se retira inmediatamente. Despus de un corto periodo de tiempo en reposo, las
fases inmiscibles se separan por completo y se observa claramente la lnea de
separacin entre ellas, quedando abajo la de mayor densidad, como se observa en
la figura 5.
.

Lnea de separacin entre las

fases

Figura 5

Las fases separadas pueden ser recogidas en distintos recipientes, al abrir la llave del
embudo. Sin embargo, para minimizar contaminacin de las dos capas la fase inferior
se saca del embudo por la parte inferior abriendo la llave y la fase superior se elimina
por la parte de arriba del embudo.
Antes de proceder a sacar del embudo la fase inferior, se debe comprobar que el
tapn se ha retirado. La fase inferior se saca del embudo abriendo la llave y se
recoge en un vaso de precipitados (figura 6). Al principio de la separacin, la llave
del embudo se abre completamente y a medida que el volumen de la fase inferior
va disminuyendo, la llave se cierra gradualmente hasta que la lnea de separacin
de las fases se aproxima a la llave. Si queda algo de lquido en el vstago del
embudo, este se golpea suavemente para que el lquido descienda .La fase superior
se vierte por la boca del embudo a otro vaso de precipitados (figura 6), evitando as
que se impurifique con restos de la fase inferior que haya quedado en la llave o en
el vstago.

Fase superior

Fase inferior

Figura 6

Cuando se han empleado para la extraccin un solvente acuoso y otro orgnico y se

van a separar las capas (o fases), puede surgir la siguiente pregunta: Cul es la capa
orgnica y la capa acuosa? .Eso depender de las densidades relativas de los dos
disolventes. Disolventes como el acetato de etilo y el ter son menos densos que el
agua y en estos casos la capa orgnica ser la superior. Por el contrario, disolventes
como el diclorometano y cloroformo son ms densos que el agua y la capa orgnica
ser, por tanto, la inferior. Sin embargo, si el disolvente disuelve gran cantidad de
material la densidad se incrementara y puede que las densidades relativas varen. En
caso de duda se puede adicionar una pequea cantidad de agua y se observa cul de
las fases aumenta de volumen. Aquella que crezca ser la capa acuosa.
Durante la agitacin el compuesto a extraer se distribuye entre los disolventes A y B,
de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de ellos, hasta llegar a una situacin de
equilibrio.
La relacin de las concentraciones del compuesto a extraer en cada disolvente es una
constante llamada coeficiente de reparto o de particin, K definido por:
K=CA/CB
donde CA es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A
y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada).Si
CB es mayor que CA, la fase correspondiente al solvente B estar enriquecida con
el compuesto a extraer. Por tanto, el xito de una extraccin depende de la

solubilidad relativa del compuesto a extraer en el par de disolventes elegidos. Un

aspecto muy importante de la tcnica de extraccin es que, para un mismo volumen
final de disolvente orgnico, es ms efectivo realizar varias extracciones con
volmenes pequeos que una nica extraccin con todo el disolvente.
Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en
agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer, bajo
punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior, no reaccionar con el
producto que se quiere extraer, no ser inflamable ni txico y entre varios disolventes
posibles, elegir el ms barato.
Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y se necesita un nmero grande de
extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un aparato de
extraccin continua lquido-lquido. Para esto existen dos tipos de aparatos: uno para
cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua como ter y otro diferente cuando
el disolvente es ms pesado que el agua como cloroformo o diclorometano.
Despus del proceso de extraccin las capas orgnicas estarn hmedas debido
a que una pequea cantidad de agua se disuelve en el disolvente orgnico. Para
eliminar esta cantidad de agua se usa un agente deshidratante. Un agente
deshidratante es una sal inorgnica que adquiere agua de hidratacin cuando se
expone a la humedad o a una disolucin hmeda. Normalmente a una disolucin
hmeda se adicionan unos cristales de sulfato de sodio anhidro. Se deja reposar al
menos 15 minutos. Transcurridos ese tiempo se filtra el agente deshidratante
usando un filtro y un embudo de vidrio .El filtrado se recoge en un matraz limpio y
seco quedando el agente deshidratante en el filtro (figura 7). Para minimizar
perdidas es conveniente lavar el agente deshidratante con una pequea cantidad
del disolvente orgnico utilizado.

Disolvente orgnico sin agente deshidratante

Disolvente orgnico con agente deshidratante

Figura 7

La extraccin slido-lquido, se emplea cuando la sustancia que se desea extraer

est contenida en un material slido, junto con otros componentes, los cuales debern
ser prcticamente insolubles en el disolvente elegido para extraer la sustancia de
inters. Es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal, o bien, de
mezclas resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato
Soxhlet, que es un aparato de extraccin continua (figura 8).

Refrigerante

Disolvente condensado
Ascenso de vapores del disolvente

Sifn
Muestra slida

Extracto
condensado
Baln con disolvente
Plancha de calentamiento

Figura 8

El disolvente que se coloca en el baln se evapora como consecuencia del

calentamiento, los vapores ascienden hasta el refrigerante donde se condensan y
el disolvente condensado cae sobre la muestra slida extrayendo el compuesto de
inters. El extracto obtenido cae por sifn de nuevo al baln y el proceso se repite
continuamente.

Tambin puede emplearse un mtodo directo calentando el slido junto con el

disolvente en un matraz, al cual se le coloca un refrigerante en posicin vertical, para
que se condense el disolvente que se ha evaporado, el cual cae de nuevo al matraz. .
A esta operacin se le llama calentamiento a reflujo y se realiza hasta que el producto
deseado se encuentre disuelto en dicho disolvente (figura 9).

Matraz

Muestra slida con disolvente

Figura 9

Separacin de mezclas de compuestos orgnicos basada en las diferencias

en las propiedades fsicas o qumicas de los componentes

En el laboratorio, es ms frecuente encontrar mezclas de sustancias orgnicas que

compuestos puros. Tales mezclas varan en composicin, desde aquellas en las
cuales un compuesto mayoritario est mezclado con pequeas cantidades de una
o ms sustancias, hasta aquellas que contienen considerables cantidades de varias
sustancias.
Cuando una mezcla contiene relativamente grandes cantidades de dos o ms
componentes y la recuperacin e identificacin de cada uno de ellos es
indispensable, se debe recurrir a mtodos de separacin dentro de los cuales se
puede mencionar los siguientes grupos:
1. Separacin basada en las diferencias de volatilidad de los componentes
en soluciones acuosas.
2. Separacin basada en las diferencias de las propiedades fsicas de los
compuestos.
3. Separacin basada en las diferencias de las propiedades qumicas de los
compuestos.

Una mezcla de componentes conocidos tiene la ventaja de que se conocen las

diferencias en las propiedades fsicas y qumicas de los componentes, mientras que
una mezcla de composicin desconocida presentara un problema de mayor
dificultad, ya que ser necesario realizar una serie de pruebas preliminares para
conocer la naturaleza de los componentes. De la misma manera la separacin de
una mezcla binaria ser mucho ms fcil que una mezcla compleja.

1. Separacin basada en las diferencias de volatilidad de los componentes en

soluciones acuosas: Los compuestos monofuncionales de bajo peso molecular
y solubles en agua, como alcoholes, aminas alifticas, cidos, aldehdos, cetonas,
etc., son voltiles y destilan junto con el agua. Generalmente entre menor sea el
peso molecular de tales solutos, ms estable ser la asociacin que ellos forman
con el agua y por tanto menor la volatilidad, pero a medida que el peso molecular
aumenta y las solubilidades de los componentes en el agua disminuyen, la

cantidad que destila con el agua se aproxima a una verdadera destilacin por
arrastre con vapor.
2. Separacin basada en las diferencias de las propiedades fsicas de los
componentes: Para la separacin de mezclas de lquidos voltiles puede
utilizarse la destilacin fraccionada y determinar el grado de separacin mediante
los puntos de ebullicin, las densidades y los ndices de refraccin de las
fracciones colectadas.

Las mezclas de slidos no voltiles pueden separarse por sus diferencias en la

solubilidad en solventes inertes, mediante la cristalizacin y cristalizacin
fraccionada.
Las mezclas de sustancias neutras tambin pueden separarse con base en sus
diferentes solubilidades en solventes inertes (que no reaccionan con las sustancias
a separar), como ter etlico, benceno, cloroformo, etanol, metanol, etc. En este
caso se obtiene un extracto que contiene el compuesto extrado junto con el
solvente empleado para realizar la extraccin y muchas veces es necesario destilar
dicho extracto para separar el solvente del compuesto extrado, empleando un
rotavapor (figura 10).

Refrigerante

Matraz colector

Matraz de destilacin

Fuente de calentamiento

Figura 10

El extracto se coloca en el matraz de destilacin y al ser sometido a calentamiento

el solvente se evapora, se condensa en el refrigerante y es recuperado en el matraz
colector. En el matraz de destilacin queda como residuo el compuesto extrado.

3. Separacin basada en las diferencias de las propiedades qumicas de los

componentes: Cuando una mezcla de compuestos no puede separarse por
diferencias en las propiedades fsicas ni por diferencias de volatilidad, debe
recurrirse a las diferentes propiedades qumicas de los componentes, lo cual
proporciona en muchos casos una mayor facilidad para la separacin. El principio
fundamental para la separacin, requiere que haya diferencia marcada en el
carcter polar de los componentes. En muchos casos esta diferencia puede ser
inducida por una transformacin simple, generalmente la formacin de sales. Una
vez establecida la diferencia en la polaridad, se puede efectuar la separacin por
extraccin.
Separacin basada en la formacin de sales
La formacin de sales es una tpica reaccin acid-base. Es claro que las
sustancias con carcter cido reaccionan con bases para formar sales y las
sustancias con carcter bsico reaccionan con cidos para formar sales. Si las
sales formadas son solubles en agua, se tendr un medio de separacin si el otro
u otros componentes son insolubles en agua.
Con algunos ejemplos veremos la metodologa de separacin de sustancias con
carcter bsico, cido o neutro.
a) Extraccin y separacin de un compuesto bsico mezclado con un
compuesto neutro

Los puntos de ebullicin de la Anilina y el Nitrobenceno estn muy cercanos como

para realizar la separacin por destilacin fraccionada. Ninguno de los dos
compuestos es soluble en agua y ambos son solubles en ter. La adicin de cido
clorhdrico diluido a la mezcla de dichos compuestos, disueltos en ter, no afectara
al nitrobenceno pero si a la anilina que tiene carcter bsico, convirtindola en
clorhidrato que es una sal altamente polar, soluble en agua e insoluble en ter.
Como el agua y el ter son inmiscibles se forman dos fases o dos capas, las cuales
pueden separarse por decantacin, quedando el nitrobenceno en la fase etrea y el
clorhidrato de la anilina en la fase acuosa. Posteriormente, la anilina se recupera de
la fase acuosa agregando una solucin de NaOH hasta alcalinidad, lo cual ocasiona
que el clorhidrato de anilina se convierta de nuevo en anilina.
En este caso, como la solucin de cido clorhdrico reaccion con una de las
sustancias a separar (la anilina), se dice que el cido clorhdrico es un solvente
qumicamente activo.

b) Extraccin y separacin de un compuesto cido mezclado con un

compuesto neutro
Una mezcla de cido benzoico y benzaldehdo disueltos en ter etlico se puede
separar mediante la adicin de una solucin acuosa de NaOH, la cual convertir al
acido en una sal soluble en agua, mientras que el aldehdo no es afectado y
continuar disuelto en el ter. Como el agua y el ter son inmiscibles se forman dos
fases o dos capas, las cuales pueden separarse por decantacin, quedando el
benzaldehdo en la fase etrea y la sal del cido en la fase acuosa. Posteriormente,
el cido se regenera a partir la fase acuosa agregando una solucin acuosa de HCL
hasta acidez, lo cual ocasiona que la sal del cido benzoico se convierta de nuevo
en cido benzoico.
En este caso, como la solucin de NaOH reaccion con una de las sustancias a
separar (el cido benzoico), se dice que el NaOH es un solvente qumicamente
activo.
En conclusin, muchas mezclas de compuestos orgnicos se pueden separar
siempre y cuando se puedan establecer plenamente las diferencias en las
propiedades qumicas y fsicas de los componentes, para poder escoger el mtodo
de separacin, el agente reaccionante y el agente extractante adecuado.
Bibliografa:

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2. Robertson, G. R; Jacobs, P.J. Laboratory Practice of Organic Chemistry.
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