Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Qumica
Lab. Orgnica II
Integrantes: Gutirrez Murillo Amira
Martnez Prez Octavio

Objetivos:

Realizar una sustitucin electroflica aromtica mediante la nitracin de

un compuesto aromtico: Clorobenceno.

De acuerdo a las condiciones de la reaccin y de las caractersticas de los
orientadores obtener un compuesto disustituido, en posicin orto y para.

Reaccin general

Mecanismo de reaccin
O

OH

OH

Cl

OH

Cl

Cl

-H

+
+

HC

-H

Cl

Cl

Cl

CH

Cl

Cl

Cl

HC

H2O

O
N

O
+

In

Cl

Cl

Cl

Cl

Clorobence

2,4Dinitroclorobencen

Resultados y anlisis de resultados

Resultados
Tinicial

destilaci

25

( 8590 )

Vclorobenceno
Peso
2,4-

2,7 mL
3,512 g

Dinitroclorobencen
o

2,7 mL Clorobenceno

g
1 mol
1 mol 2,4Dinitroclorobenceno 202,55 g
( 1,11
)(
)(
)( 1 mol )=5,3935 g 2,4Di
mL
112,55 g
1 mol Clorobenceno

Masa terica: 5,3935g

Peso experimental: 3,512g
Rendimiento:

g3,512 g
( 5,39355,3935
)( 100 ) =34.88
g

De acuerdo con el protocolo de la prctica se debi de haber realizado una

recristalizacin de etanol para purificar el producto al igual que una determinacin del
punto de fusin para confirmar el producto que se obtuvo, el punto de fusin para el
2,4-Dinitroclorobenceno es (48-50 ), sin embargo como este punto no se realiz no
hay un punto de contraste.
La mezcla sulfontrica es nicamente para la formacin del in nitronio (el cual
es un poderoso electrfilo) para que reaccione con los electrones del anillo,
posteriormente la adicin de Clorobenceno y con ste el calentamiento a reflujo. El
calentamiento se efecta para obtener el producto disustituido porque este proceso
requiere de una mayor cantidad de energa.
El producto conseguido en relacin con el terico es bastante diferente y esto en
gran parte se debe a que los grupos halgenos en un benceno (Cl, Br, I) son grupos
orientadores orto-para pero tambin son desactivantes del anillo aromtico y por ello
no es cuantitativa la reaccin. Principalmente por ello no se ha alcanzado un 100% de
rendimiento.

En el proceso de la destilacin a reflujo se da el desprendimiento de gases tales

como N2O3 y para ello se coloc una trampa que contena CaCl 2 para evitar la entrada
de humedad exterior e impedir de este modo que se efectuara una reaccin indeseable
a lo largo del proceso.

Cuestionario
1. Explique la formacin del in nitronio a partir de la mezcla sulfontrica
Srvase de ver el mecanismo de reaccin. Electrones del grupo OH del cido
ntrico se protonan con un hidrogeno del cido sulfrico, se deshidrata la molcula
de acido ntrico con la salida de una molcula de agua. Cuando sale la molcula de
agua se forma el in nitronio. El acido sulfrico acta como un deshidratante.
2. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?
Porque una mezcla de acido ntrico con cualquier material que se pueda oxidar
puede explotar durante la reaccin. La reaccin para la formacin del in nitronio
es exotrmica. Para realizar los diferentes procesos de la nitracin se tienen
diferentes H por lo que se requiere una diferente temperatura o cantidad de
energa. Por ejemplo:
Obtencin del in nitronio- En frio (20-30)
Mononitracin- (40-50)

Dinitracin- 80
3. Explique por qu se efecto la disustitucin en las posiciones 2 y 4?
Los grupos halogenuros son desactivantes orientadores orto-para
4. Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de
benceno, tolueno y clorobeceno?

Cl

Cl

NO 2

O 2N
CH3
+
C

CH

NO 2

CH3
NO 2

Orden de rapidez

CH
NO 2

Avance de la reaccin
Orden de rapidez de la reaccin:

Tolueno

Benceno Clorobenceno

Se puede tanto la mayor velocidad de la reaccin como la preferencia para sustituir en

las posiciones orto-para considerando las estructuras de los intermediarios de reaccin
tambin conocidos como complejos sigma.
5.

Asigne las principales bandas a los grupos funcionales presentes en los espectros.
a)Clorobenceno

Regin de aromticos

3059.03 Tensin del H(=CH, aromtico)

1580.49, 1476.12,
1435.99 Vibraciones del
anillo aromtico (C=C)
735.36, 684.21
Flexiones fuera del plano
735.36 Monosustitucin

3180 Absorcin del

estiramiento aromtico
(=C-H)

Conclusiones
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados; en donde el electrfilo es el ion nitronio (NO 2+) que se genera a partir
del cido ntrico por protonacin y prdida de agua. Este ion genera un carbocatin
intermediario y cuando ste pierde un protn recupera aromaticidad y genera el
nitrobenceno como producto de sustitucin.
Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad
de reaccin como el punto donde se produce la sustitucin, es decir, la orientacin.
Un grupo activante hace que el anillo aromtico sea ms reactivo y estos grupos
tienden a producir una sustitucin electroflica.
Al controlar las condiciones experimentales (como la temperatura y agitacin) y
emplear las propiedades de los grupos orientadores a las posiciones orto-para del
anillo aromtico se favorece la disustitucin.
Una sustitucin electroflica aromtica conlleva dos pasos, el primero de ellos se
refiere propiamente a la adicin del electrfilo al anillo aromtico y un segundo paso
es la recuperacin de la aromaticidad.
Bibliografa

Fessenden R. (1993) Qumica Orgnica. 2 edicin. Grupo editorial iberoamericana. Pp.

473-474, 477-478.
Wade L. G. (2005) Qumica Orgnica. 5 edicin. Pearson Prentice Hall. Pp. 222-246, 726,
736.