INTRODUCCIN

El concepto actual de las molculas se remonta a la poca de los filsofos griegos,

entre ellos Leucipo quien propuso que el universo estaba compuesto de tomo y
huecos: Empdocles propuso que el universo estaba compuesto de fuego, agua,
tierra y aire; y esta teora junto a la de Leucipo pasaron a las dcadas posteriores.
Las ideas ms arcanas acerca de las formas y conexin entre tomos fueron
propuestas por Leucipo, Demcrito y Epicuro; quienes pensaron que la solidez de
una molcula era debido a los tomos que la componan. Las conexiones fueron
explicadas por vnculos materiales en los cuales los tomos individuales tenan
acoplamientos: algunos tenan ganchos y otros con bolas y sockets.
Posteriormente John Dalton, de forma similar se ingeni con el peso del hidrgeno,
aunque tambin imagino incorrectamente que los tomos se enganchaban para
formar a las molculas.
En 1865, el qumico alemn (August Wilhelm von Hoffmann) fue el primero en hacer
modelos moleculares de "esferas y palos", que us en los cursos que imparta en la
Real Institucin de Gran Bretaa. El fundamento de este modelo sigui a la
sugerencia anterior de 1885 de su colega William Odling de que el carbono es
tetravalente. La paleta de colores de Hoffman an se usa hoy en da: nitrgeno =
azul; oxgeno = rojo; cloro = verde; azufre = amarillo; hidrgeno = blanco.15 Las
deficiencias del modelo de Hoffmann fueron esencialmente geomtricas: el
enlazamiento del carbono fue mostrado como plano y no tetradrico y los tomos
estaban fuera de proporcin (el carbono era ms pequeo que el hidrgeno).
La proyeccin de Newman es una forma de representacin bidimensional para
visualizar conformaciones simples de enlaces carbono carbono de una molcula
orgnica.
Actualmente el modelo de esferas y palos se sigue utilizando para poder hacernos
la idea de cmo se ve una molcula en el espacio y poder analizar el porqu de su
forma y de su enlace, esto sirve para conocer las distintas propiedades fsicas y
qumicas de las molculas, tambin para proyectar en ngulo de cada compuesto.
Tambin en esta prctica aprenderemos a usar las proyecciones Newman las
cuales facilitan la visualizacin de diversas especies que presentan un nmero de
conformaciones tales como el etanol, butano, etc.

RESUMEN

En esta prctica se vio las diferentes representaciones de tomos y enlaces, los

cuales al ser unidos de diferentes maneras se pudo forman una variedad de
molculas de enlace simple, doble y triple. Por ejemplo, primero se form la
molcula de agua, del cual se puede obtener el ngulo y saber su geometra, luego
se form una molcula de metano, del cual uno puede imaginar en que plano se
encuentra. Tambin al ver la formacin del enlace simple al unir dos carbonos y
completndolos respectivamente con hidrgenos, incluso al girar uno de los
carbonos se aplica la proyeccin Newman. Despus se form anillos de seis
carbonos, en el cual se pudo apreciar dos conformaciones: silla y bote, los cuales
se logran formar por la repulsin de sus tomos de hidrogeno. Finalmente, para la
formacin de enlaces doble y triples se hace uso de resortes que sirven para
representar los enlaces mltiples, por ejemplo, la representacin de un anillo con
enlaces dobles fue la del benceno. El cual tiene una geometra plana.

MARCO TERICO
Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la qumica
gracias a los cuales se puede tener una mejor apreciacin de las caractersticas que
afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional
de una molcula.
Tienen la finalidad de inspirar la imaginacin, estimular el pensamiento, y asistir en
el proceso de visualizacin.
Los modelos ms utilizados son los de esqueleto, los de barras y esferas y los
compactos.
A continuacin, se muestra una imagen en la que aparecen los tres tipos de modelos
moleculares ms significativos.

Esqueleto

Barras

Compacto

El tomo del Carbono:

El carbono posee cuatro electrones en su capa de valencia, cada cual podra
aparearse/unirse/conjugarse con los electrones de la capa de valencia de otros
elementos hasta completarla, formando cuatro enlaces covalentes.
Hibridacin tetragonal (sp3 ): Enlace Simple

Cuando un tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, adems

de la promocin de un electrn desde el orbital 2s hasta el 2p vaco,
experimenta la hibridacin sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o
hibridacin del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro
orbitales hbridos idnticos, llamados orbitales hbridos sp3:

Esta hibridacin, tpica de todos los tomos de carbono unidos a otros cuatro
tomos cualesquiera, supone la situacin ms perfecta para que el
solapamiento de cada uno de los cuatro orbitales hbridos con el
correspondiente orbital de los tomos unidos al tomo de carbono tetradrico
sea mxima. Ello es debido a que la forma tetradrica supone la mayor
distancia posible entre los cuatro orbitales hbridos y, por tanto, entre los
cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas
sern mnimas y el solapamiento o interpenetracin mayor. Con ello, de
acuerdo con el principio de Pauling de que a mayor solapamiento
corresponde mayor fuerza del enlace, los enlaces s (sigma) resultantes
son muy fuertes y estables.

Hibridacin sp2 : Enlace Doble

El tomo de carbono tambin puede presentar otro tipo de hibridacin, la

hibridacin sp2, la cual supone de la combinacin del orbital 2s del carbono
con los orbitales 2px 2py, dando lugar a la formacin de tres orbitales hbridos
sp2, quedando el orbital 2pz sin hibridar, en el cual se aloja un electrn. Los
lbulos de los orbitales hbridos sp2 estn en el mismo plano situndose en
los vrtices de un tringulo equiltero formando ngulos de 120 o, mientras
que el orbital atmico que queda sin hibridar (2pz) se dispone perpendicular
al plano sp2.
El carbono con hibridacin sp2 da lugar a la serie de los alquenos, de frmula
general CnH2n, siendo el eteno o etileno el representante ms sencillo.

Hibridacin sp1 : Enlace Triple

La formacin de estos enlaces es el resultado de la unin de un orbital
atmico s con un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales hbridos
sp1 con un electrn cada uno y una mxima repulsin entre ellos de 180,
permaneciendo dos orbitales p puros con un electrn cada uno sin hibridar.
Los orbitales hbridos sp1 forman una figura lineal. La hibridacin sp 1 se

presenta en los tomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido
con un triple enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos.
El enlace triple es an ms fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es

menor en comparacin a las distancias de las otras hibridaciones.

Proyeccin Newman:
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El
carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo
unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los
enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyecciones Newman para el Etano: Anlisis Conformacional

El etano es el alcano ms sencillo que puede existir en diferentes conformaciones.
De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace
carbono-carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y
eclipsada.
Conformacin alternada del Etano:

La conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer

carbono situados entre los hidrgenos del segundo carbono, no
existen hidrgenos enfrentados. La conformacin alternada es la
ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de
menor energa.
Conformacin eclipsada del Etano:

En la conformacin eclipsada, los enlaces carbono-hidrgeno de

ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos
electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes
repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformacin.
La conformacin eclipsada del etano es la de mayor energa. Es
decir, la ms inestable.

Benceno
El trmino benceno se utiliza para denominar a un
hidrocarburo aromtico que dispone de seis tomos de
carbono y tiene estructura de anillo. Se trata de un lquido
inflamable e incoloro que se emplea como reactivo y
como disolvente.Cabe recordar que un hidrocarburo es
un compuesto de tipo orgnico que combina tomos de
carbono y de hidrgeno.

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales:
-

Modelos moleculares.

A) Modelo de la molcula de agua

Cul es aproximadamente el valor del ngulo? Es lineal esta

molcula?
Proyectando el modelo de la molcula de agua en un papel, luego
midiendo con el transportador, la medida del ngulo result 104.5
La molcula del agua no es lineal, sino angular, esto debido a los pares
libres de electrones del oxgeno.

Qu indican los enlaces covalentes?

Los en laces covalentes nos indica que hay comparticin de
electrones, los cuales pueden ser: simples que comparten 2
electrones, dobles que comparten 4 electrones y los triples que
comparten 6 electrones.

B) Bodelo del tomo de carbono

Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela.

Se forma una figura piramidal trigonal.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Son todos iguales y tienen una medida de 109.5

C) Modelos moleculares.
ENLACES SIMPLES

1. Quite un tomo de hidrogeno a la molcula de metano

Cul es el nombre del grupo de tomos que queda?
El grupo se llama metilo (CH3).
2. Construya una segunda molcula de metano, luego qutele un tomo de
hidrogeno a esta segunda molcula y conctelo al CH3- obtenido.
Cul es el nombre de hidrocarburo representado?
El grupo formado es etano (C2H8).
3. Colquelo sobre la mesa la mesa y observe su forma de caballete.
Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.
Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada.
Qu puede comentar de ambas conformaciones?
La conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer carbono
situados entre los hidrgenos del segundo carbono, no existen
hidrgenos enfrentados, en cambio en la confirmacin eclipsada los
enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados
(eclipsados).
4. Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano.
Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su forma
estructural
Se forma un grupo alquilo llamado etil (C2H5)

PROYECCIN NEWMAN

1. Coloque la molcula de etano de forma alineada frente a usted.

Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro por su eje de enlace.
Observe:
Varan de posicin los hidrgenos del tomo de carbono que
gira con respecto al tomo de carbono que se mantiene fijo?
Si vara, en una conformacin se pueden apreciar por completo
los hidrgenos.
2. Identifique estas conformaciones
Discuta con sus compaeros cual sera la conformacin ms estable.
Por qu?
Existen varios factores que contribuyen, pero el ms importante
parece ser que es la inestabilidad debida a la repulsin de los
pares de electrones sigma de los enlaces C-H que es mayor en
la conformacin eclipsada que en la alternada.
3. Grafique las conformaciones ms representativas segn la conformacin
de Newman.

Eclipsada

Alternada

Forma de graficar una proyeccin Newman:

Represente una cadena de 3 tomos de carbono.

Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de

carbono?
Si se puede, reemplazando los hidrgenos con otros grupos
funcionales.
Cmo se llama este hidrocarburo? Dibuje y escriba su frmula
estructural.
El hidrocarburo se llama propano (C3H8)

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1. Ahora, debe reunir 6 tomos de carbono en forma lineal. Observe las

posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure
lograr la mayor separacin entre hidrgenos.

2. Quita a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos
de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno de ellos, una estos tomos
de carbono de los extremos formando un anillo o ciclo.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?
No, se encuentran en distintos planos.
3. Observe sus dos conformaciones posibles, conformacin bote,
menos estable y conformacin silla, la ms estable.

Conformacin SILLA

Conformacin BOTE

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 Cmo se llama este compuesto?

Se le denomina ciclohexano.
4. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en
este compuesto.
Cuntas son en cada conformacin?
En la conformacin de silla 6 de los 12 hidrgenos estn
en posiciones axiales (coloreadas de rojo) los otros 6 estn
en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul).

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ENLACES DOBLES

Qu estructura ha formado?
Estructura plana (eteno).
Cul es su geometra molecular?
Tiene una conformacin triangular
Hay rotacin de enlace entre carbonos? Dibuje su frmula estructural.
No hay rotacin, el enlace doble es rgido, porque los orbitales p solapan
lateralmente, con un ngulo muy preciso. Si rotase, se rompera el enlace
porque los orbitales p dejaran de solapar.

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ENLACES TRIPLES

Qu estructura ha formado?
Estructura plana (etino).
Cul es su geometra molecular?
Lineal.
Que representan los resortes? Dibuje su frmula estructural.
Representa los enlaces. En este caso es mltiple (triple).

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MOLCULA DE BENCENO

Cul es la geometra de esta molcula?

Hexagonal.
Qu ngulos hay entre carbonos de un mismo plano?
Un ngulo de medida 120
Estn todos los carbonos en un mismo plano?
S.

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CONCLUSIONES

Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes

posiciones delos tomos en la molcula, diferenciando unas
posiciones de otras.
Podemos concluir que de todas las conformaciones (cada una de las
estructuras de un mismo compuesto que se obtienen al girar,
alrededor de enlaces simples). La molcula buscara la conformacin
ms cmoda ms estable, o sea la conformacin en donde las
interacciones sean mnimas
Este tipo de ensayo es muy favorable debido a la visin de la molcula
en tres dimensiones.

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REFERENCIAS

Qumica Orgnica Neptal Ale Borga, Edicin: Universidad

Nacional Mayorde San Marcos; Lima-2008.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice
Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGrawHill, 1999.

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