share

Selasa, 01 Mei 2012

Makalah alkaloid
BAB I
PENDAHULUAN
1. 1 Latar belakang
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting
dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari
senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan
senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan
dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa
sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu,
ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya
kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan
fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun,
ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus
dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.

Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan
biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah
mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai
ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara
pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung
tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk
mempertahankan keseimbangan ion.
1. 2 Rumusan Masalah
Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain :
1. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ?
2. Bagaimana tata nama alkaloid?
3. Bagaimana reaksi senyawa alkaloid dengan senyawa lain?
4. Apa saja sifat-sifat alkaloid ?
5. Apa saja pemanfaat alkaloid dalm kehidupan sehari-hari?
1.3 Tujuan
1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid.
2. Untuk memahami struktur dan tata nama dari senyawa alkaloid.
3. Untuk memahami sifat fisika dan kimia senyawa alkoid.
4. Memahami aplikasi alkaloid.
1.4 Manfaat
1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid.
2. Bertambahnya pengetahuan mengenai struktur dan tata nama dari alkaloid.

3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami sifat fisika dan kimia dari alkaloid sehingga
dapat mengaplikasikannya dalam kehidupan sehari-hari.

BAB II
ISI

Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi
amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih
atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid biasanya
beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya tanwarna, sering
kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada
suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae, paku-pakuan,
lumut dan tumbuhan rendah.Suatu
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa
dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal
dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk
amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan
berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin
dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid
jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari
biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer

dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi
rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam
biosintesis alkaloid.
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obat-obatan
yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, the, tuan atau tapal, dan racun selama
4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-obatan hingga
permulaan abad ke sembilan belas. Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah
opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan dalam obat-obatan
selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik maupun narkotik telah diketahui.
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama
narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat
berhasil mengisolasi morfin.

tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di

Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan.
Diantara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin,
Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin. tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga
memperoleh Koniin suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak
hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari hisapan udara yang beracun,
tetapi karena struktur molekulnya yang sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang
ditentukan sifat-sifatnya (1870) dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah
ditemukan paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchona. Kompleksitas alkaloid merupakan
penghalang elusidasi struktur molekul selama abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke
dua puluh. Sebagai contoh adalah Stikhnin yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan
Caventon pada tahun 1819 dan struktur akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawankawan pada tahun 1946 setelah melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar selama hampir 140
tahun.
Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan 200 telah ditentukan struktur. Dalam
seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000
alkaloida.Dikenalnya teknik sistem analisis kromatografi preparatif dan instrumen canggih maka
penemuan alkaloida meningkat cepat-nya. Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida dapat
diisolasi dan 3293 ditentukan strukturnya. Perkembang Ilmu Pengetahuan dengan penemuan

berbagai macam kromatografi dan instrumen spektroskopii dengan sistem komputerisasi maka
isolasi dan penentuan struktur alkaloida sudah tidak terbilang lagi
Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur
sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya. Alkaloid
adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh
alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat
tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Dalam Meyers Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara
karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan
fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar
diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat
basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahuntahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai
hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus
ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering
kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun
dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan
mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya (Padmawinata,
1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian
besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai
contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi
sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan,
1969).
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena
pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi fungsinya
dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan
perannya dalam tumbuhan sebagai berikut (Padmawinata, 1995):

1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan (salah
satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak
alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan
nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa
tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak
dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat manusia sentris.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya
menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode tersebut,
menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha pengembangan dalam kimia bahan
alam tumbuh sejalan, banyak reaksi yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia organik
adalah hasil penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan alam.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan,
dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik
ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.
Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga,
Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga, biota laut, mikroorganisme
dan tumbuhan rendah. Contoh : Sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis musang Kanada
(kastoramina).
Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga. Kelompok alkaloida tertentu dapat
dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga (Genus). Sistem Engeler tumbuhan tinggi
ada 60 Bangsa (Ordo) dan 34 mengandung alkaloida, 4% semua Keluarga mengandung
sedikitnya satu alkaloida, hanya 8,7% pada sekitar 10.000 Marga. Keluarga mengandung
alkaloida: Liliaceae, Solanaceae dan Rubiaceae. Satu Keluarga beberapa Marga mengandung
alkaloida dan lainnya tidak, ada Marga sama mengandung alkaloida sama juga dari Keluarga

lain. Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Keluarga Solanaceae, sedang
vindolin dan morfin terda-pat terbatas hanya beberapa jenis tumbuhan dari Marga yang sama.
Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N
didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam asam-asam serta membentuk
garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap manusia ataupun hewan.
Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang tersebar secara terbatas
pada tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan jarang pada
Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan terkadang memiliki
struktur kimia yang sangat berbeda satu sama lain, meskipun berada dalam satu kelompok.
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai
oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk
menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada
waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi
amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih
atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid biasanya
beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya tanwarna, sering
kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada
suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae, paku-pakuan,
lumut dan tumbuhan rendah.Suatu
Alkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari segi
jumlahnya maupun sebarannya.Berikut berbagai definisi menurut:

Alkaloid menurut Winterstein dan Trier didefinisikan sebagai senyawa senyawa yang
bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuan dan hewan.

Harborne dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi alkaloid yang
memuaskan, tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang bersifat
basa, yan mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik,
dan bersifat aktif biologis menonjol.

Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai rumit, dari efek biologisnya
yang menyegarkan tubuh sampai toksik.Satu contoh yang sederhana adalah nikotina. Nikotin

dapat menyebabkan penyakit jantung, kanker paru-paru, kanker mulut, tekanan darah tinggi, dan
gangguan terhadap kehamilan dan janin.
A. Tata Nama Senyawa Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama trivial
ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida.
Berikut ini beberapa contoh dari alkaloid:
Contoh rumus bangun untuk golongan purin:

Rumus bangun untuk golongan pirolidin

Rumus bangun untuk golongan pyridine

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat
basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Sebagian besar alkaloida mempunyai
kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik nitrogen serta mengandung subtituen yang
tidak terlalu bervariasi. Atom nitrogen alkaloida hampir selalu berasal dalam bentuk gugus amin
(-NR2) atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak pernah dalam bentuk gugus nitro (NO2) atau
gugus diazo. Sedang subtituen oksigen biasanya hanya ditemukan sebagai gugus fenol (-OH),
metoksi (-OCH3) atau gugus metilendioksi (-O-CH2-O). Subtituen-subtituen oksigen ini dan
gugus N-metil merupakan ciri sebagian besar alkaloida.
Pada alkaloida aromatik terdapat suatu pola oksigenasi tertentu. Pada senyawa senyawa
ini gugus fungsi oksigen ditemukan dalam posisi para atau para dan meta dari cincin aromatic.
Penamaan Alkaloida
Beberapa penamaan alkaloid berdasarkan family/keluarga/genus dimana mereka ditemukan.
Contoh Papavarine, Punarnavin,ephidrin
Berdasarkan spesies tumbuh asal. Contoh kokain, beladonin
Berdasarkan nama umum tumbuhan penghasil. Contohnya alkaloid ergot
Berdasarkan aktivitas fisik contohnya morfin yang dikenal dengan tanaman Dewa dari Mimpi.
Emitin yang berarti muntahan menurut penemu.
Peletierine yang merupakan gugus yang ditemukan oleh P.J Peletier
Ada beberapa nama dengan penambahan prefiks pada penamaan alkanoid. Contohnya epi, iso,
neo, pseodo, nor, CH
B. Sifat-Sifat Alkaloid
Beberapa sifat dari alkaloid yaitu :
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan golongan heterogen.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.

4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk
garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. sering beracun.
7. bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik
8. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan
pelarut organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.
9. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
10. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya.
11. biasanya banyak digunakan dibidang farmasi.
12. sampel yang mengandung alkaloid setelah drx akan berwarna merah.
1. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom
N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa
padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik
berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa
bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan
protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
2. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron
pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan
elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan
senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa
dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan
bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron

berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit
asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi,
terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa Noksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan
jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa
organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah
dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.
C. Penggolongan Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida dinyatakan
dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan strikhnin. Hampir semua nama trivial ini
berakhiran in yang mencirikan alkaloida. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan
beberapa cara, yaitu : (2,5)
1.

Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida
pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida kuinolin, dan alkaloida indol.

2.

Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk
menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.
Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau,
alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan,
yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang
berbeda-beda.

3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara
berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari
biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino
tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama,
yaitu :
a.

Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.

b.

Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4dihidrofenilalanin.

c.

Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.

4.

Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana alkaloida
dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas,
hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik,
diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik.

Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang
bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat
agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
c. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin.
Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur
intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :
1. Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

2. Inti Tropan, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

3. Inti Kuinolin, misalnya kinin, kinidin

4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin.

6. Inti Imidazol, misalnya pilokarpin.

7. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

8. Inti Purin, misalnya kofein.

9. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya

(precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid
opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting secara biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.
Golongan Pyridine: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine,
lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
Pyridine adalah sederhana aromatik heterocyclic senyawa organik dengan rumus kimia
C5H5N digunakan sebagai pelopor ke Agrokimia dan obat-obatan, dan juga penting sebagai
larutan dan reagen. Hal ini terkait dengan struktur benzena, dimana CH diganti dengan atom
nitrogen.
Strukturnya:

 Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina

Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan
rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin beranggota lima yang
terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma
tidak sedap seperti amonia.
Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina
dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat
ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi
dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam). Strukturnya:

Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine

Golongan Quinoline: kinina, quinidine, dihydroquinine, dihydroquinidine, strychnine, brucine,
veratrine, cevadine
Golongan Isoquinoline: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine,
hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine
Alkaloid Phenanthrene: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamine
Golongan Indole:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid

Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine

Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Golongan Purine:
o Xantina: Kafein, theobromine, theophylline
Purine adalah senyawa organic kompleks aromatik heterocyclic, yang terdiri dari cincin
pyrimidine yang tergabung ke sebuah cincin imidazole.
Struktur Purine:

Struktur Kafeine

Golongan Terpenoid:
o Alkaloid Aconitum: aconitine
o Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang
bernitrogen):

Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine,

chaconine)

Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine,

muldamine)

Alkaloid Salamander berapi (samandarin)

lainnya: conessine

Struktur Terpenoida:

Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine

Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin
Hingga kini belum ada pendefinisian tunggal dan penggolongan yang jelas dari alkaloid.
Dalam bukunya, Matsjeh (2002) menerangkan beberapa klasifikasi alkaloid, diantaranya yaitu
berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid dan berdasarkan asal mula
kejadiannya (biosintesis) dan hubungannya dengan asam amino. Berdasarkan lokasi atom
nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid dapat dibagi atas 5 golongan:
Alkaloid heterosiklis
Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis
Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina
Alkaloid peptida
Alkaloid terpena
Dari lima golongan di atas, alkaloid heterosiklis adalah sangat terbesar dan yang terkecil adalah
alkaloid alkaloid putressina, spermidina, dan spermina. Ini dapat dilihat dari jumlah anggota dari
masing-masing golongan seperti diterangkan di bawah ini:

1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid dengan atom nitrogennya terdapat

dalam cincin heterosiklis. Alkaloid heterosiklis dibagi menjadi:

a. Alkaloid pirolidin
b. Alkaloid indol
c. Alkaloid piperidin
d. Alkaloid piridin
e. Alkaloid tropan dan basa yang berhubungan
f. Alkaloid histamin, imidazol dan guanidine
g.

Alkaloid isokuinolin

h.

Alkaloid kuinolin

i.

Alkaloid akridin

j.

Alkaloid kuinazolin

k.

Alkaloid izidin

l.

Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis

2. Alkaloid dengan nitrogen aksosiklis dan amina alifatis

a.

Eritrofleum

b.

Fenilalkilamina

c.

Kapsaisin

d.

Alkaloid dari jenis kolkina

3. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina

4. Alkaloid peptida
5. Alkaloid terpena dan steroid
Sedangkan
dengan

asam

berdasarkan

amino,

alkaloid

asal

mulanya

dibagi

(biogenesis)

menjadi

tiga

kelas,

dan

hubungannya

yaitu:

(1)

True

alkaloid, (2) Proto alkaloid, dan (3) Pseudo alkaloid(seperti yang telah
dijelaskan sebelumnya).

Sedangkan beberapa ahli mengklasifikasikan alkaloid sebagai berikut

Klasifikasi alkaloid
1. Berdasarkan taksonomi
Berdasarkan taksonomi seperti Solanaceaos, papilionaceae tanpa keterangan dari sifat kimianya
2. Berdasarkan Biosintesis
Pengelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau senyawa
pembangun yang digunaan tumbuh-tumbuhan untukmensintesis struktur kompleks. Contoh
Morphine, Papaverine, nicotine, tubocurarin dan calchicins dalam penilalanin dan basa tirosin
3. Berdasrkan klasifikasi kimia
Pengelompokakn ini didasari oleh struktur cincin
1.nonheterosiklik alkaloid
herodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine (Ephendragerardiana), gentaeceae
2.heterosiklik alkaloida
a. pyrole-pyrrolidin
hygrinesCoca sp
b.pyrrolizine
seneciphylline, Senecia sp
c. pyudrin dan piperidine
Lobaline,piperidine. Ricinine
d.

piperidine(triptofan)
hyoscyomine, Atropine Hyoscine-Solanceae Cocan sp

e. Quinoline
Quinine, quinidine (Cinchona bark) Cinchonime. Cinchonidine dan Cusparin
f. Iso quinolin
Papavarine, NArceine Emitine dan Cephalin
g.Reduce isoquinoline

Baldine (Peumus Baldus)

h.Nur lupinane
Spartine,luponine
i. Indole alkaloida
Yohimbine, Vincristin dan lain-lain
D. Isolasi Alkaloid
Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode
pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus harus
dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina) yang tidak
bersifat basa.
Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan
dengan beberapa cara, yaitu :
1. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yaitu alkaloida
disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu
alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan garam
tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada
basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut pelarut
organic misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang
masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air,
misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya. Yang masuk kedalam
kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa dan minyak atsiri. Maka setelai alkaloida
diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi
lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur
maupun amorf. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida
yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk
tiap jenisnya. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller, adalah :
a.

Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan
garamnya, berdasarkan reaksi pendesakan.

b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Pada
pH tinggi ada kemungkinan akan terurai, terutama dalam keadaan bebas, terlebih bila alkaloida
tersebut dalam bentuk ester, misalnya : Alkaloid Secale, Hyoscyamin dan Atropin.
c.

Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu, tergantung kelarutannya dalam
pelarut organik tersebut.
Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air
yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam, atau bahan tumbuhan dapat dibasakan
dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik
seperti kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya
digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Beberapa alkaloid menguap seperti,nikotina
dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Larutan dalam air
yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan
pelarut organik , sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam
air. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan
penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2
lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat
dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus
adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi
ekstraksi biasa. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat
melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.

2. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion.
3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.
Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan
campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat
dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan
kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.
E. Identifikasi Senyawa Alkaloid

1. Berdasarkan sifat spesifik.

Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk
endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak larut
dalam dalam alcohol berlebih.
2. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan
Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam air.
Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Pengocokan
dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14.Sebelum pengocokan, larutan harus dibasakan dulu,
biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang digunakan natrium
karbonat dan kalsium hidroksida.
3. Reaksi Gugus Fungsionil
a.

Gugus Amin Sekunder

Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na.
nitroprussida = biru-ungu.
Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.
Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan Physostigmin.

b. Gugus Metoksi
Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid, dinyatakan dengan
reaksi SCHIFF. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat.
Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin, Kotarnin, Papaverin, Kinidin, Emetin,
Tebain, dan lain-lain
c.

Gugus Alkohol Sekunder

Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam HCl pekat, dipanaskan diatas
tangas air = merah-ungu.Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin, Dionin,
dan Parakonidin.
d. Gugus Formilen
Reaksi WEBER & TOLLENS :
Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1),
panaskan = merah.
Reaksi LABAT :
Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas tangas air = hijau-biru.

Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein, Hidrastinin, narkotin, dan Piperin.
e. Gugus Benzoil
Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.
Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-lain.
f. Reaksi GUERRT
Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu.
Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta eukain, dan lainlain.
g. Reduksi Semu
Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa.
Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid sebagai kompleks.
Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain, Pantokain, alipin, dan lain-lain.
h. Gugus Kromofor
Reaksi KING :
Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Hasil
positif untuk Morfin, Kodein, Tebain dan lain-lain.
Reaksi SANCHEZ :
Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu
kemudian jingga. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin, kinidin
setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%.
4. Pereaksi untuk analisa lainnya
a.

Iodium-asam hidroklorida
Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada
lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru
sampai coklat merah.

b. Iodoplatinat
Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya
alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu.
c.

Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat)

Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid.

4.

Kegunaan Alkaloida
Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatangmenyusui dan pemakainnya di bidang farmasi,
tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa mendapat mengenai
kemungkinan perannya ialah sebagai berikut :
1. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah
bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
hewan.
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun
banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat
kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dariserangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi
ini tidak dikemukakan, ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat
manusia sentries.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan, yang
lainnya menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Sejalan dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam
biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi
dengan cara pertukaran dengan kation tanah.
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :
Senyawa Alkaloid

Aktivitas Biologi

(Nama Trivial)
Nikotin

Stimulan pada syaraf otonom

Morfin

Analgesik

Kodein

Analgesik, obat batuk

Atropin

Obat tetes mata

Skopolamin

Sedatif menjelang operasi

Kokain

Analgesik

Piperin

Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin

Obat malaria

Vinkristin

Obat kanker

Ergotamin

Analgesik pada migraine

Reserpin

Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin

Analgesik dan antitusif

Vinblastin

Anti neoplastik, obat kanker

Saponin

Antibakteri
BAB III
KESIMPULAN

1.

Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi
amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih
atom nitrogen,

2.

Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida dinyatakan
dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin.

3.

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder
maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur
molekul dan gugus fungsionalnya)

4.

Klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan

taksonomi, berdasarkan Biosintesis dan berdasrkan

klasifikasi kimia (nonheterosiklik alkaloid, herodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine

(Ephendragerardiana), gentaecea, heterosiklik alkaloida).

Penggolongan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau inti yang dimiliki, yaitu :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Pada proses reduksi, basa tersier piridin dikonversi menjadi basa piperidin. Alkaloid
dengan struktur inti dari kelompok ini terbagi menjadi 3 sub kelompok, yaitu :
Derivat piperidin, contohnya lobelin dan lobelia
Derivat asam nikotinat, contohnya arekolin dari areca
Derivat piridin dan piperidin, contohnya nikotin dari tembakau
Contoh dari alkaloid ini adalah nikotin dari tembakau, areca dari tanaman areca
catechu, dan lobelia dari tanaman lobelia inflata.

2. Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan memiliki struktur inti bisiklik, mengandung nitrogen yaitu azabisiklo
[3,2,1] oktan atau 8-metil-8-azabisiklo [3,2,1] oktan. Alkaloid tropan ditemukan
pada angiospermae, yaitu famili Solanaceae (Atropa, Brugmansia, Datura, Scopolia,
Physalis), Erythroxylaceae (Erythroxylem), Proteaceae (Belladena dan Darlingia) dan
Convoovulaceae (Convovulus dan Calystegia). Alkaloid tropan secara sporadis
ditemukan pada tanaman Bruguiera, Phyllanthus, dan Cochlearia. Karakter alkaloid
yang mengandung inti tropan adalah jika direaksikan dengan asam nitrat, kemudian
residunya dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap. Hal ini
disebabkan karena munculnya larutan etanol dalam KOH ( Reaksi Vitalli Morin).
Contoh alkaloid tropan adalah dihasilkan oleh Atropa belladone dan kokain yang
dihasilkan oleh Erythroxylem coca.
3. Alkaloid Quinolin
Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona
(kina). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin, cinchonin, dan
cinchonidin. Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya kelompok alkaloid
quinolin yang memiliki efek terapeutik. Cinchonin yang merupakan isomer dari
cinchonidin merupakan alkaloid orang tua dari semua seri alkaloid quinin. Quinin
dan isomernya yaitu quinidin merupakan 6-metoksicinchonin.
4. Alkaloid Isoquinolin
Obat-obat penting yang berasal dari alkaloid isoquinolin adalah ipekak, emetin,
hidrastin, sanguinaria, kurare, tubokurarin, berberin, dan opium. Meskipun alkaloid
isoquinolin memiliki struktur yang kompleks tetapi biosintetsisnya sangat
sederhana. Alkaloid isoquinolin merupakan hasil kondensasi derivat feniletilamin
dengan derivat fenilasetaldehid dimana kedua senyawa ini merupakan derivat dari
fenilalanin dan tirosin.
5. Alkaloid Indol
Obat-obat penting yang mengandung gugus indol adalah rauwolfia (reserpin),
catharanthus atau vinca (vinblastin dan vincristin ), nux vomica (strihnin dan
brusin), physostigma (fisostigmin), dan ergot (ergotamin dan ergonovin). Terdapat
tiga kerangka monoterpenoid yang membentuk kompleks indol yaitu kerangka tipe
Aspidosperma, Corynanthe, dan Iboga. Penamaan tipe kerangka ini berdasarkan
tanaman yang banyak mengandung alkaloid dengan inti monoterpen.

6. Alkaloid Imidazol
Cincin imidazol (glioxalin) adalah cincin utama dari pilokarpin yang dihasilkan oleh
tanaman Pilocarpus jaborandi. Pilokarpin adalah basa tersier yang mengandung
gugus lakton dan imidazol. Ditinjau dari strukturnya, alkaloid ini mungkin dibentuk
dari histidin atau suatu metabolit yang ekivalen.

7.

Alkaloid steroid
Alkaloid steroid dikarakterisasi dengan adanya inti siklopentanofenantren. Alkaloid
ini biasanya dibentuk dari kolesterol dan memiliki prekursor yang sama dengan
kolesterol. Alkaloid steroid yang penting adalah veratrum.
8. Alkaloid Amin
Alkaloid dalam kelompok ini tidak memiliki atom nitrogen dalam cincin heterosiklik.
Kebanyakan merupakan derivat dari feniletilamin dan asam amino umum seperti
fenilalanin dan tirosin. Contoh alkaloid ini adalah efedrin dan kolkisin.
9. Basa Purin
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung anggota 6 cincin pirimidin yang
bergabung dengan anggota 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi

derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid basa purin yang penting adalah
kafein, teobromin, dan teofilin.
(Swastini, Dewa Ayu.2007)

Home Senyawa Metabolit Sekunder SENYAWA ALKALOID

SENYAWA ALKALOID
Posted by alam bercak on Thursday, March 14, 2013

SENYAWA ALKALOID
Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan
untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen,
nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam
akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan
hasil metabolisme dari tumbuhtumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein.
Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat
tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis.
Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat dan berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang berbentuk
cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit.
Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit,

reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai
anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf.
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa
dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan
mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak
senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid. Misalnya
pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan sebagai alkaloid.
Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama dinyatakan dengan
nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein, nikotin. Sistem klasifikasi alkaloid
yang banyak diterima adalah pembagian alkaloid menjadi 3 golongan yaitu alkaloid
sesungguhnya, protoalkaloid dan pseudoalkaloid. Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah
cara yang didasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul. Jenisnya yaitu pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol, piridin dan sebagainya.

Gambar II.1 Struktur jenisjenis alkaloid

Garam alkaloid berbeda sifatnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid bebas biasanya tidak
larut dalam air (beberapa dari golongan pseudo dan protoalkaloid larut), tetapi mudah larut
dalam pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Dalam bentuk garamnya,
alkaloid mudah larut dalam pelarut organik polar.

Klasifikasi alkaloid, diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur
alkaloid dan berdasarkan asal mula kejadiannya (biosintesis) dan hubungannya dengan asam
amino. Berdasarkan asal mulanya (biogenesis) dan hubungannya dengan asam amino, alkaloid
dibagi menjadi tiga kelas, yaitu:
1.

True alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; toksik, perbedaan keaktifan fisiologis yang besar,

basa, biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis, turunan asam amino,
distribusinya terbatas dan biasanya terbentuk di dalam tumbuhan sebagai garam dari asam
organik. Tetapi ada beberapa alkaloid ini yang tidak bersifat basa, tidak mempunyai cincin
heterosiklis dan termasuk alkaloid kuartener yang lebih condong bersifat asam. Contoh dari
alkaloid ini adalah koridin dan serotonin.
2.

Proto alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; mempunyai struktur amina yang sederhana, di mana

atom nitrogen dari asam aminonya tidak berada di dalam cincin heterosiklis, biosintesis berasal
dari asam amino dan basa, istilah biologycal amine sering digunakan untuk alkaloid ini. Contoh
dari alkaloid ini adalah meskalina dan efedrina.
3.

Pseudo alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; tidak diturunkan dari asam amino dan umumnya

bersifat basa. Contohnya adalah kafeina.

ALKALOID
Maret 26, 2012
BAB I

PENDAHULUAN

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh
alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara
organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung
alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan
kulit kayu.
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa
dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Alkaloid berbentuk padatan Kristal, amorf atau
cairan.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan
lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
Penelitian di bidang kimia alkaloid tiap tahun selalu berkembang pesat. Indonesia dengan
kekayaan alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi tersedianya senyawa-senyawa
alkaloid yang berkhasiat, yang siap untuk dieksplorasi dan dieksploitasi oleh para ilmuwan.
Dalam usaha mengeksplorasi dan memanfaatkan senyawa alkaloid ini, perlu ditopang oleh
paling tidak oleh tiga pihak yang berkerjasama yaitu pemerintah, dunia industri, dan para
ilmuwan. Untuk itu perlu adanya kesamaan persepsi bahwa penelitian adalah investasi. Dengan
kesamaan persepsi ini, diharapkan penelitian para ilmuwan tidak mentok pada tahap publikasi
ilmiah saja tetapi sampai pada paten dan aplikasi langsung bagi masyarakat.
Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang tersebar secara terbatas
pada tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan jarang pada
Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan terkadang memiliki
struktur kimia yang sangat berbeda satu sama lain, meskipun berada dalam satu kelompok.

BAB II
ISI
A. Definisi Alkaloid
Manusia primitive seringkali menggunakan ekstrak akar, daun, bunga, buah, dan biji-bijian
sebagai obat. Penggunaan tumbuhan untuk maksud pengobatan tidak mesti berdasarkan
ketahyulan atau khayalan. Banayak tumbuhan mengandung senyawa yang berdampak faali yang

nyata.Zat-zat aktif dalam banyak bahan tumbuhan ini telah diisolasi dan diketahui berupa
senyawa nitrogen heterosiklik.
Banyak senyawa nitrogen dalam tumbuhan mengandung atom nitrogen basa dan karena itu
dapat diekstrak dari dalam bahan tumbuhan itu dengan asam encer. Senyawa ini disebut alkaloid
yang artinya mirip alkali. Setelah ekstraksi, alkaloid bebas dapat diperoleh dengan pengolahan
lanjutan dengan basa dalam -air.
B. PenggolonganSenyawa
Alkaloid dibedakan menjadi dua:
1. Non heterosiklik atau atypical alkaloid. Atau biasa disebut proto alkaloid atau alkaloid
biologi
2. Heterosiklik atau typical alkaloid yang terbagi menjadi 14 bagian menurut struktur cincin
mereka.
Alkaloid diambil dari arti luas mereka, ada yang memilii atom nitrogen primer (mescaline),
sekunder (efedrin), tersier (atropin) atau kuartener (salah satu atom N dari tubocurarine), dan
factor ini mempengaruhi turunan adr alakaloid yang dapat dibuat dan diisolasi. Alkaloid
gololongan non-heterosiklik :

Hordenine or N -methyltyramine In

Mescaline, related to tryptamine

Ephedrine

Colchicine (tropolone nucleus with nitrogen in side-chain)

Erythromycin (an antibiotic)

Jurubin (steroid with 3-amino group)

Pachysandrine A (steroid with N -containing C-17 side-chain)

Taxol (sebuah modifikasi diterpene pseudo alkaloid)

Alkaloid golongan heterosiklik:

Pyrrole and pyrrolidine

Pyrrolizidine

Pyridine and piperidine

Tropane (piperidine/ N -methyl-pyrrolidine)

Quinoline

Soquinoline

Aporphine(reduced isoquinoline/naphthalene)

Quinolizidine

Indole or benzopyrrole

Indolizidine

Imidazole or glyoxaline

Purine (pyrimidine/imidazole)

Steroidal (some combined as glycosides)

Terpenoid

C. Alkaloid Lisina
Sebagai homolog ornithine, lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid,
beberapa yang analog dengan kelompok ornithine.
1. Struktur alkaloid lisina

2. Contoh tanaman

Lobelia; Lobelia inflate (Campanulaceae); Lobeliae Herb

Kegunaan: stimulant, spasmodic asma, bronchitis kronik.

(alkaloid piridin-piperidina)

Pomegranate; Punica granatum L.( Punicaceae); Punicae fructus

kegunaan: antioxidant, anti malarial, dan anti microbial tannin fraction, allagitanin dan
phenolic . (alkaloid trepenoid)

Broom; Cytisus scoparius (Leguminosae); BHP 1988 dan BPC 1949.

For: mild diuretic dan cathartic action. (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid)

Pepper; Piper nigrum(Piperaceae);mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik.

Lycopodium; Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae); batas tertentu dalam bedak tabur

dan tembakau dan obat dalam bentuk pil.

D. Alkaloid Phenylalanine
1. Struktur phenylalanine

Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid
amina.Beberapacontohdari alkaloid ini:

a. Ephedrin; Ephedra sinica, E. equisetina

b. Colchicum autumnale

Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine, obat yang bergunauntukterapeutik.

1)

d-Norpseudo Efedrin

T. Asal

: Cathaedalis

Suku

: Celastraceae

Simplisia

: KhatAbyssina (Daun-daunsegar)

Kegunaan

: Stimulansia SSP

2)

Meskalin

T. Asal

: Laphophorawiliamsii

Suku

: Liliaceae

Simplisia

: Feyote

Kegunaan

: Halusinasi,Euforia

1. E. Alkaloid Tyrosine
1. Gambar Struktur Tyrosine

a. Abyssinian tea; Catha edulisF. (Celastraceae)

Kegunaan :Efek stimulant.

b.

Peyote; Lophophora williamsii (Cactaceae)

Kegunaan: sakitgigi, nyeri saat melahirkan, demam, nyeri payudara, penyakit kulit, rematik,
diabetes, pilek, dan kebutaan.

c.

Daun Boldo; Peumusboldus (Monimiaceae)

Kegunaan : Antihepatoksik

F. Alkaloid Dihydroxyphenylalanine
Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin.
1. Gambar Struktur Dihydroxyphenylalanine

2. Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin :

a.

Velvet bean; Mucuna pruriens (Phaseoleae); Mucuna pruriens Seed.

Kegunaan : bias digunakan olahan kecap

MAKALAH ALKALOID
Diposkan oleh SETNITA di 15.29

Reaksi:
I.

PEMBAHASAN

A. Pengertian Senyawa Alkaloid

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu,
ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya
kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan
fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun,
ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus
dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
B. Klasifikasi Alkaloida
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid
opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :

1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine,
lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

Gambar. Struktur Piridina

Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina

gambar. Struktur Pyrrolidine

Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine),

sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine.

Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine,

veratrine, cevadine.
Gambar. Struktur Kuinolina

Golongan Indola:

Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin

Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid

Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine

Yohimbans: reserpine, yohimbine

Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine

Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine

Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine

Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Gambar. Struktur Indol

2. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan.

3. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis
utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4
dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman
sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan
alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan
purin.

ALKALOID
A. Pengertian
Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Alkaloid
adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini
disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur
lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis
pada manusia dan hewan. Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan
alkaloid tapi atom N (Nitrogen)nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan. Secara organoleptik, daun - daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya
teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun - daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan
pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan
senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari
yang paling sederhana sampai yang paling sulit.

B. Struktur

Alkaloid memiliki struktur beragam dan tidak memiliki struktur dasar seperti steroid ataupun
flavonoid. Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik, karena itu dinyatakan dengan nama
trivial, berakhiran ina misalnya : kuinina, morfina, strikhnina.
C. Klasifikasi
Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (1)
Alkaloid sesungguhnya, (2) Protoalkaloid, dan (3) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa
perkecualian.
1. Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi
yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, lazim mengandung Nitrogen dalam cincin
heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat aturan tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan
alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino
tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari
asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok
ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
3.

Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan
purin (kaffein).
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:

1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini
adalah :
a.

Alkaloid Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas
ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili
Solanaceae.
b. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang
belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes
mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia
hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari
Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).
c. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah :
Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium
vivax.
d.

Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada
famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan
Sophora secondiflora.

e.

Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Ditemukan pada alkaloid ergine dan
psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari

Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapi untuk
penyakit Leukimia dan Hodgkins.
f.

Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili
Rutaceae. Contohnya: Jaborandi paragua.

g.

Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus
luteus (family : Leguminocaea).

h.

Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang
mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae.

i.

Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan
sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau
tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (family Gnetaceae).

j.

Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex
paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida
dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom
karbon pada rantai samping.
a.

Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada
rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi,
Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum
autumnale.

b. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum, yaitu : Capsicum pubescens, Capsicum baccatum,
Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.
D. Biosintesis Alkaloid
Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap ciri struktur
tertentu yeng sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik
mempunyai satu unit struktur yaitu -ariletilamina. Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit -ariletilamina yang saling
berkondensasi. Kondensasi antara dua unit -ariletilamina tidak lain adalah reaksi kondensasi
Mannich.

Dengan

reaksi

sebagai

berikut:

(CH3)2NH

HCHO

CH3COCH3(CH3)2NCH2CH2COCH3 + H2O. Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi

dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogan dalam bentuk imina atau garam
iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau
fenol.
Dari percobaan menunjukkan bahwa -ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil
alanin dan tirosin yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina. Asam-asam
aminom ini, dapat menyingkirkan gugus-gugus amini (deaminasi oksidatif) diikuti oleh
dekarboksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid
melakukan kondensasi Mannich. Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida
melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur
alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif
fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme
radikal bebas.

Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus
metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina.
Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal
dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Adapun salah satu contohnya adalah pembentukan alkaloid oleh tirosin. Tirosin
merupakan produk awal dari sebagian besar golongan alkaloid. Produk pertama yang penting
adalah antara dopamin yang merupakan produk awal dari pembentukan senyawa dari berberine,
papaverine dan juga morfin.
o Sintesis Benzylisoquinolin, Dimulai Dengan Dua Molekul Tirosin
o Cincin Tirosin Mengalami Kondensasi dan Membentuk Struktur Dasar Dari Morfin

E. Contoh dalam Tanaman

Sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga, angiosperma (Familia
Leguminoceae, Papavraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae,Berberidaceae) dan juga
pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Di dalam tanaman yang
mengandung alkaloid, alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada
bagian tanaman tertentu.
F. Peranan Alkaloid
Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi,
tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai
kemungkinan perannya ialah sebagai berikut :
o Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah bahwa
alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan.
o Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak
alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut.
o Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa
tumbuhan.

o Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan, yang lainnya
menghambat.
o Karena sebagian bersifat basa, alkaloid dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan
kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran
dengan kation tanah.
o Alkaloid dapat berperan penting dalam bidang obat-obatan. Fungsi tersebut dapat dilihat pada
tabel berikut:
Senyawa Alkaloid
Nikotin
Morfin
Kodein
Atropin
Skopolamin
Kokain
Piperin
Kuinin
Vinkristin
Ergotamin
Reserpin

Aktivitas Biologi
Stimulan pada syaraf otonom
Analgesik
Analgesik, Obat batuk
Obat tetes mata
Sedatif menjelang operasi
Analgesik
Antifeedant (bioinsektisida)
Obat malaria
Obat kanker
Analgesik pada migraine
Pengobatan
simptomatis

disfungsi ereksi
Vinblastin
Anti neoplastik, Obat kanker
Sifat sifat
a. Sifat Fisika, kebanyakan padatan kristal dengan titik lebur tertentu, sedikit berbentuk
amorf dan hanya ada beberapa berbentuk cair (nikotina dan koniina). Umum tidak
berwarna, hanya beberapa berwarna, misalnya berberina dan serpentins (kuning),
betanina (merah). Kelarutan alkaloida bebas hanya larut dalam pelarut organik, pseudo
dan protoalkaloida larut dalam air, betanina (merah) bentuk garamnya dan alkaloida
kuaterner larut dalam air. Alkaloida seringkali optik aktif dan biasanya hanya satu dari
isomer optik dijumnpai di alam, beberapa terdapat dalam bentuk rasemat, kadang juga
satu tumbuhan mengandung satu isomer dan tumbuhan lain mengandung
enantiomernya
b. Sifat kimia, umunya bersifat basa, sifat ini ter-gantung pada adanya pasangan
elektron dari nitro-gen. Jika gugus fungsional berdekatan nitrogen ber-sifat melepaskan
elektron (misalnya gugus alkil) maka kesediaan elektron nitrogen naik dan senyawa
bersi-fat basa. Sebagai contoh trietilamin lebih basa dari dietilamin dan dietilamin lebih
basa dari etilamin. (C2H5)3 N (C2H5)2 N (C2H5) N
Sebaliknya, bila gugus fungsional berdekatan bersifat menarik elektron (gugus
karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh ditimbul-kan
alkaloida dapat bersifat netral atau bahkan sedikit bersifat asam. Misalnya senyawa
yang mengandung amida

PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA

1. Penamaan
Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan
penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya
sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid
indol, dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang
ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang
Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan
untuk setiap kerangka individu.
Karaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ina.
Disamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal
trivial (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari nama genus
(contoh atropin dari Atropa belladonna) ; dari nama species (contoh, kokain dari
Erythroxyloncoca) ; dari nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik
(contoh, emetin, emetat), atau dari nama pakar kimia alkaloid yang
terkenal/penemunya (contoh, pelletierina).
2. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1
atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa
amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya).
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan
titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang
berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks,
species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna
merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik,
meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid
dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
3. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan
elektron pada nitrogen naikdan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih
basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin.
Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron
(contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan
pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.
Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami

dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari
reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi
dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam
waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat)
atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah
sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.