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UNIVERSIDADE PAULISTA- UNIP

INSTITUTO DE CINCIAS DA SADE

FARMCIA

IDENTIFICAO QUMICA DE ANTRAQUINONAS

MANAUS- AM

2016
ADRIANA S.BARRETO
CINTIA LUANY S. SILVA
ELINE S. CARDOSO
JOELMA LIRA
KATE BRENDA
MARIA SIDENICE
VALDANA R. GUIMARAES
WILLIAM A. DE OLIVEIRA

IDENTIFICAO QUMICA DE ANTRAQUINONAS

Relatrio de aula prtica apresentado

para obteno de nota parcial referente
disciplina de Farmacognosia Aplicada
ministrada pela prof Luana Santana no
perodo 2016/2.

MANAUS- AM
2016
SUMRIO

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

INTRODUO.............................................................................................03
Objetivos.......................................................................................................04
Materiais.......................................................................................................05
Mtodos........................................................................................................05
Resultado e Discusso.................................................................................07
CONCLUSO..............................................................................................08
REFERNCIAS............................................................................................09
ANEXO A.....................................................................................................10
ANEXO B......................................................................................................11

INTRODUO

Quinonas so compostos oxigenados, formados a partir da oxidao de fenis. Sua

principal caracterstica a presena de dois grupos carbonlicos formando um
sistema conjugado. Existem trs grupos principais de quinonas, classificadas em
funo do seu tipo de ciclo, so esses as benzoquinonas, naftoquinonas e
antraquinonas.
Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivados antracnicos ou
derivados hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza, sendo encontradas em
fungos, liquens e nas angiospermas, principalmente nas Rubiceas, Fabceas,
Poligonceas, Rhamnceas, Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante
atividade teraputica.
As antraquinonas interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo produzidas
a partir de reaes de oxidao de antranis e antronas.
A maioria das antraquinonas apresenta-se como O-glicosideos, com a ligao
glicosdica principalmente em C-1, C-6 e C-8. Os que se encontram na foram de Cglicosideos possuem a ligao glicosdica em C-10. Em plantas secas as espcies
mais encontradas so as oxidadas, isto , as antraquinonas, que muitas vezes so
dimerizadas formando diantronas. As plantas frescas so ricas em glicosdeos de
antrona monomricos, isso lhe confere uma maior potencia, pois quando oxidada e
dimerizada a espcie diminui sua atividade.
As antraquinonas apresentam-se como cristais amarelados ou avermelhados,
sublimveis, insolveis na gua e solveis em benzeno, clorofrmio e diclorometano.
Os glicosdeos so compostos cristalinos, amarelados, de sabor amargo, no
sublimveis, solveis na gua e no lcool e insolveis em benzeno, clorofrmio e
diclorometano. Os O-glicosideos so hidrolisveis em cidos diludos, bases fortes e
enzimas.
Propriedades das Antraquinonas
Sua principal propriedade a laxativa. Os principais responsveis por esta ao so
os derivados hidroxiantracnicos: O-glicosideos de diantronas e antraquinonas e
tambm os C-glicosideos de antronas; as formas reduzidas so dez vezes mais
ativas que as oxidadas.
So indicadas como laxante em prises de ventre medicamentosas, na preparao
de agentes radiolgicos e colonoscpicos, pr e ps-cirurgia ano-retais e patologias
anais dolorosas. Aps a ingesto, os glicosdeos antraquinnicos so hidrolisados,
no coln, pelas -glucosidases da flora intestinal e posteriormente reduzidas,
formando antraquinonas in situ que atuaro direto nas clulas epiteliais da mucosa
intacta do intestino.
So laxantes irritantes do intestino grosso e atualmente se conhecem 3
mecanismos de ao desse seu efeito laxativo:
Estimulao direta da contrao musculatura lisa do intestino, aumentando a
motilidade intestinal;
Inibio da reabsoro de gua, sdio e cloro atravs da inativao da bomba de
Na+/K+ - ATPase;

Inibio dos canais de cloro, confirmada para inmeros 1,8hidroxi-antranoides.

OBJETIVOS

Identificar a presena de compostos antraquinnicos em drogas de origem

vegetal.

MATERIAIS

1. Droga vegetal: cascara sagrada;

2. Esptula;
3. Provetas de 50 ou 100 mL;
4. Funil de vidro;
5. Pra de borracha;
6. Beckeres de 1000 e 250mL;
7. Algodo;
8. Basto de vidro;
9. Papel de filtro;
10. Suporte universal;
11. Argolas;
12. Pipetas 5 ou 10 mL;
13. Funil de separao
14. Tubo de ensaio;
15. Suporte para tubo;
16. Cloreto frrico 2 ou 5%;
17. Hexano, diclorometano ou outro solvente orgnico voltil;
18. gua destilada;
19. cido clordrico 10%;
20. Hidrxido de sdio ou amnio 10%;
21. Chapa aquecedora;
22. Balana de preciso.
MTODOS

Droga vegetal: Cascara sagrada.

Antraquinonas livres
1. Agitar 1g da droga pulverizada em 3 mL de ter ou outro solvente orgnico voltil;
2. Decantar o solvente para um tubo de ensaio;
3. Repetir o procedimento e juntar o solvente no mesmo tubo;
4. No desprezar a droga ela ser utilizada para as prximas reaes;
5. Adicionar ao extrato orgnico cerca de 1 mL de hidrxido de amnia a 10 %;
6. Agitar;
A colorao rsea ou vermelha na fase aquosa indica a presena de antraquinonas
livres.

Ligao C-O
1. Adicionar 20 mL de gua destilada droga extrada previamente;
2. Ferver por 2 minutos;
3. Acrescentar 5 mL de HCl a 10 % e ferver por mais 1 minuto;
4. Esfriar e filtrar para um funil de separao;
5. Adicionar 5 mL de hexano ou outro solvente orgnico;
6. Agitar;
7. Deixar em repouso at as camadas separarem;
8. Decantar a camada orgnica para um tubo de ensaio;
9. No desprezar a camada aquosa cida
10. Adicionar 3 mL de hidrxido de amnia a 10 % fase orgnica (tubo) e agitar;
11. Deixar repousar.
A colorao vermelha na camada amoniacal: reao positiva, indica a presena de
glicosdeos antraquinonicos com ligao C-O.
Ligao C-C
1. Passar a fase aquosa cida que ficou no funil para um becker e acrescentar 2 mL
de cloreto frrico 5%;
2. Ferver por 3 minutos, esfriar;
3. Filtrar para funil de separao;
4. Adicionar 5 mL de hexano ou outro solvente orgnico;
5. Agitar;
6. Decantar a camada orgnica para um tubo de ensaio;
7. Adicionar 3 mL de amnia diluda no tubo e agitar;
8. Deixar repousar;
A colorao vermelha na camada amoniacal: reao positiva, indica a presena de
glicosdeos antraquinonicos com ligao C-C.

RESULTADOS E DISCUSSO

1. Antraquinonas livres
Foi visualizada a cor avermelhada, indicando a presena de antraquinonas
livres.
2. Ligao C-O
Nesta reao foi visualizada na camada amoniacal uma colorao
vermelha: reao positiva, indicando a presena de glicosdeos antraquinonicos com
ligao C-O.
3. Ligao C-C
Nesta reao foi visualizada na camada amoniacal uma colorao vermelha:
reao positiva, indicando a presena de glicosdeos antraquinonicos com ligao CC.

CONCLUSO
O resultado obtido por meios dos testes de identificao direito e indireto de
Borntrger, ligaes C-O e ligaes C-C apontam a presena de antraquinonas
livres na cascara sagrada. Contudo o resultado est de acordo com o que a
literatura especifica em termos de constituintes qumicos para esta droga, sendo o
teste de Borntrger eficaz na deteco dos citados derivados antraquinnicos alm
de ser de prtica e rpida execuo, podendo ser facilmente reprodutvel.

REFERNCIAS

1. SIMES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P. ; MENTZ, L.A.; PETROVICK,
P.R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5.ed, 2003.
2.

FARMACOPIA Brasileira. 4. ed. So Paulo: Atheneu, 1998. p.V.4.2-4.2.2