Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Ing. Erwin Manuel Ortiz

SINTESIS DE UN ESTER

Ana Mara Espina Len

2011-22945

Guatemala, 29 de Abril de 2014

RESUMEN

En la prctica No. 6 del laboratorio de Qumica Orgnica II, se sintetiz el

compuesto orgnico conocido como ster, especficamente de banano, para
ello se mezclaron en un baln, 30 ml de cido actico, 30 ml de alcohol 2pentanol y 5 ml de cido fosfrico, se agregaron 3 perlas de ebullicin, se elev
la temperatura y por medio de una columna de reflujo se dej reflujar por
aproximadamente 45 minutos.

La mezcla se enfri, para agregarle un volumen de agua luego por medio de

una ampolla, se separaron la fase acuosa y la fase orgnica, a la fase orgnica
se le agrego una solucin fra de bicarbonato de sodio, luego de neutralizada la
solucin orgnica se dej reposar obteniendo el ster de banano.

Las condiciones de trabajo del laboratorio fueron 0,84 atm y 23 C,

condiciones de la ciudad capital de Guatemala.

OBJETIVOS

General
1. Ilustrar la sntesis de un ster de gran importancia en la industria alimenticia:
el ster de banano.
Especifico
1. Identificar los compuestos tanto orgnicos como inorgnicos que se
utilizan en la sntesis del ster.
2. Determinar el nombre comercial del ster.

MARCO TERICO

Los compuestos orgnicos conocidos como steres son de gran

importancia en la industria alimentaria, ya que algunas frutas debe su sabor y
olor caracterstico a estos compuestos, muchos de los steres se pueden
producir sintticamente en el laboratorio o a nivel industria.
Los steres son componentes de la mayora de las ceras tanto animales
como vegetales. Para nombrar los steres se hace como si fuesen alcanoatos
de alquilo.

Los steres 1sonun grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido

al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres
ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres
de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
El proceso para producir steres ms sencillo es

la condensacin de

un cido carboxlico y un alcohol en un medio cido que provee un cido

inorgnico, este proceso se denomina esterificacin.

Muchos steres2 se encuentran en la naturaleza. Los de bajo peso molecular

son bastante voltiles, y muchos tienen olor agradable. Con frecuencia, los
steres forman una fraccin considerable del aceite esencial de frutas y flores.
Los steres con sus fuerzas de atraccin dipolo-dipolo, tienen puntos de
ebullicin ms altos que los hidrocarburos de forma y peso molecular
semejantes, al carecer de grupos hidroxilo los steres no pueden formar
puentes de hidrgeno entre s, debido a esto los poseen punto de ebullicin
menores que los alcoholes.

1 steres. http://es.wikipedia.org/wiki/ster. 14 de abril de 2013

2 Fuentes de steres. CAREY. Francis A. Qumica Orgnica. Pg. 856.

MARCO METODOLGICO

1. Se limpi y sec la cristalera a utilizar.

2. Luego se agregaron en un baln de 100 mL, 30 mL de cido actico, 25
mL de alcohol 2-pentanol y 5 mL de cido fosfrico.
3. Se agregaron 3 perlas de ebullicin al baln y se mont el equipo de
reflujo.
4. Se dej reflujar la solucin por 45 minutos.
5. Posteriormente se enfri la mezcla con enjuagues de agua fra, llevando
la solucin a una ampolla de decantacin.
6. Se agreg agua en exceso hasta tener un volumen considerable de
solucin acuosa.
7. Se lav la capa orgnica con una solucin de bicarbonato de sodio,
hasta la neutralizacin.
8. Luego se transfiri del ster a un beacker para agregarle un agente
secante.
9. Al finalizar la obtencin del ster se limpi y guard la cristalera.

Inicio

Seleccionar los
materiales a utilizar

Luego se agregaron en un baln de 100 mL, 30

mL de cido actico, 25 mL de alcohol 2pentanol y 5 mL de cido fosfrico.

Se agregaron 3 perlas de ebullicin

al baln y se mont el equipo de
reflujo.
Se dej reflujar la solucin por 45
minutos.Posteriormente se enfri la mezcla con
enjuagues de agua fra, llevando la solucin a una
Se agreg agua en exceso hasta tener un volumen
considerable de solucin acuosa.

Pruebas de Identificacin

Se le agrego el ester de
banano a un vaso de duropor
el cual deshizo el vaso y la

Se lav y
limpio la

Fin

11

RESULTADOS

Reaccin General:

Mecanismo de reaccin:
1era. Etapa:

2da. Etapa:

3era. Etapa:

13

Densidades:
Fase Superior: 0.93 g/ml
Fase Inferior: 1.22 g/ml
Masas:
Fase Superior: 51.21g
Fase Inferior: 7.46 g
Volmenes:
Fase Superior: 55 ml
Fase Inferior: 6.1 ml
% Rendimiento: 84.61%
Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Vaso de Duropor
Criterio de la prueba: La prueba dio positivo ya que cuando se agreg el ster
de banano el vaso de duropor se deshizo.
Reaccin: No Hay Reaccin.
Conclusin: La prueba tericamente es positiva ya que se deshizo el vaso de
duropor al agregarle el ster de banano.

15

INTERPRETACION DE RESULTADOS

El ster sintetizado en la prctica se obtuvo a partir de la reaccin entre un

cido carboxlico y un alcohol en un medio cido. Se determina que el ster a
recuperar depender del volumen de los reactivos a agregar.
Los compuestos utilizados en la prctica fueron el cido actico, el alcohol 2pentanol y el cido fosfrico.
Una vez se procedi a reflujar la solucin se observ una leve turbidez
cuando se produjo la reaccin, luego de unos 45 minutos se comenz a
presentar la esencia de banano que a su vez tena el olor caracterstico del
cido actico, una vez completados los 45 minutos se procedi a enfriar la
solucin que luego de neutralizarla se obtuvo el ster conocido como ster de
banano.
Para obtener el ster de banano la reaccin que da origen a este compuesto
se realiza por medio de un proceso de 3 etapas. El mecanismo de reaccin es
una sustitucin nucleoflica unimolecular.
Una vez se termin la reaccin se pes el ster obtenido obteniendo como
resultado 51.21 g de esencia de banano.
Como parte de la evaluacin de la prctica se determin el reactivo limitante y
el reactivo en exceso siendo el reactivo limitante el alcohol 2-pentanol y el
reactivo en exceso el cido actico.

17

19

CONCLUSIONES

1. Los compuestos que originaron al ster son el reactivo limitante (alcohol 2pentanol) y el reactivo en exceso (cido actico).
2. El ster obtenido tambin se conoce como aceite de banana o esencia de
banana.
3. El rendimiento de la reaccin es de 84.61%

21

BIBLIOGRAFA

1. CAREY

A., Francis. Qumica Orgnica. Traduccin: Jorge Alberto

Velzquez

Arellano.

Sexta

Edicin.

Mxico

D.F.:

McGRAW-

HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A, 2006. Pgs. 856-857 ISBN10:970-10-5610-8.

2. ster [en lnea] [Guatemala, Guatemala]: abril, 2014 [ref. de 14 de abril
de 2014]. Disponible en Web: < http://es.wikipedia.org/wiki/ster>.
3. ster [en lnea] [Guatemala, Guatemala]: abril, 2014 [ref. de 13 de abril
de2014].Disponible en Web:
<http://www.quimicaorganica.net/esteres.html>.

APENDICE

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Datos Originales

Muestra de Clculo

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% rendimiento:

55 ml
65 ml * 100 = 84.61%

Porcentaje de rendimiento: 84.61%

Densidades
(51.21 g)
= 0.93 g/ml
55 ml

Fase Superior =

Fase Inferior =

(7.46)
6.1 ml = 1.22 g/ml

Datos Calculados
Tabla No. 3: Densidades de la esencia de banano.
Muestra
Fase Superior
Fase Inferior

Densidades
0.93 g/ml
1.22 g/ml
Fuente: Muestra de Calculo

Anlisis de Error
Instrumento
Balanza
Probeta
Beacker 100ml
Beacker 150ml

Incerteza
0.001g
0.1ml
10ml
10ml
Fuente: Datos Originales

FOTOGRAFIAS

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