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INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA
E INDUSTRIAS EXRACTIVAS
LABORATORIO DE QUMICA DE INDUSTRIAL

PRCTICA NO. 4_
AMINAS Y DERIVADOS

GRUPO: 4IM56
EQUIPO: 8
PROFESORA:
DOMINGUEZ

ANA

MARA

FLORES

ALUMNOS:
CASARES CEBALLOS JANET
CHINO GUTIRREZ JOCELYN
DIAZ CALTONTZIN ROGER ALEXIS

FELIX VILLEGAS JOSE ANGEL


FECHA DE ENTREGA: 26 DE SEPTIEMBRE DE
2016

ACTIVIDADES PREVIAS
-ESTRUCTURA DE AMINAS Y METODOS GENERALES DE OBTECCION
Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitucin nuclefila entre
haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo, sustituyendo al bromo.


El segundo equivalente acta como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y tiende a
reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formndose
aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el mtodo sea poco til, debido a la mezcla final
obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilndose una


segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.
b) Reduccin de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reaccin de haloalcanos con cianuro de
sodio. La reduccin de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtencin del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.
Paso 2. Reduccin del nitrilo a amina

Obsrvese que la amina final tiene un carbono ms que el haloalcano de


partida.

c) Reduccin de azidas
La reaccin de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio
produce alquilazidas, que por reduccin con LiAlH4 dan lugar a amidas.
Paso 1. Formacin de la alquilazida

Paso 2. Reduccin de la azida a amida con LiAlH 4

Obsrvese que la amina formada tiene igual nmero de carbonos que el


haloalcano de partida.
d) Reduccin de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH 4 para formar aminas. El nmero de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

-REDUCCION DEL NITROBENCENO Y SU MECANISMO


El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido
aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela
para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor
de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de
perfumes, el nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades. En el
laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente
para reactivos electroflico
El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una
agua, cido ntrico y cido sulfricoconcentrados, denominada "mezcla
o simplemente "mezcla cida". La produccin del nitrobenceno es
procesos ms peligrosos realizados en la industria qumica
gran exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol).3

-SEPARACION
DE
SUSTANCIAS
ORGANICAS
DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

mezcla de
sulfontrica"
uno de los
debido a

MEDIANTE

La destilacin por arrastre de vapor es un tipo especial de destilacin que se


basa en el equilibrio de lquidos inmiscibles. Segn se ha visto anteriormente, la
temperatura de ebullicin de una mezcla de dos componentes inmiscibles es
inferior a la temperatura de ebullicin de cualquiera de ellos por separado

La destilacin por arrastre de vapor se usa frecuentementepara: Aislar o purificar aceites


esenciales de sus fuentes bilgicas Purificar productos de reaccin, sobre todo si la
mezcla que contiene cidos o lcalis que elevadas a temperaturas se descompongan los
productos Remover disolventes de alto punto de fusin, tales como el cloro benceno,
siempre que el producto de inters no se altere por el agua. La determinacin de pesos
moleculares, conociendo la proporcin en peso, en la que destilan constituyentes de una
mezcla sabiendo adems que la presin de vapor de cada uno de ellos depende de la
temperatura ala que este sometido

MTODO:
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo
principal, ya sea por una caldera, una olla de presin o un matraz adecuado, esta
tcnica recibe el nombre de destilacin por arrastre con vapor, propiamente dicha.
Tambin se puede usar el llamado mtodo directo, en el que el material est en
contacto ntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, se ponen en el
mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a ebullicin y el aceite
extrado es arrastrado junto con el vapor de agua hacia un condensador que enfra
la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el producto deseado.
Este mtodo es usado de preferencia cuando el material a extraer es lquido.
Una variante de esta ltima tcnica es la llamada hidrodestilacin, en la que se
coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va separando el aceite del agua
condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del aceite esencial.
Tambin puede montarse como un reflujo, con una trampa de Clevenger para
separar aceites ms ligeros que el agua.
El vapor de agua condensado acompaante del aceite esencial es llamado agua
floral y posee una pequea concentracin de los compuestos qumicos solubles
del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del aceite
obtenido. En algunos equipos industriales, el agua floral puede ser reciclada
continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto (Agua de Colonia,
Agua de Rosas, etc.)
-PROPIEDADES Y USOS DE LA ANILINA

ANILINA
Llamada tambin fenilamina o aminobenceno, es un compuesto orgnico. Es un
lquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora
fcilmente a temperatura ambiente.
Es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los
solventes orgnicos.
Frmula:

Su frmula es: C6H7N


Usos:
La produccin de una clase importante de plsticos llamados poliuretanos.
La elaboracin de tintes
Elaboracin de medicinas, ejemplo la sulfanilamida
Elaboracin de explosivos y otros muchos productos sintticos
Se utiliza en la manufactura de MDI (p.p-metil difenol diisocianato), tintes, medicamentos,
procesos para qumicos de resinas, fibras, barnices, perfumes, acelerantes y antioxidantes para
hule, herbicidas, productos farmacuticos y de fotografa, explosivos y en la refinacin del
petrleo.

PROPIEDADES
Forma fsica
Peso Molecular
Punto de Ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad

Solido incoloro
93.13
184.1 C
-6.3C
1.02g/ml
soluble en Agua

DIAGRAMA DE FLUJO PRCTICA 4 AMINAS Y DERIVADOS

10 ml

MEZCLAR
(matraz balon)
agitacin
constante

10g de fierro

10 ml de FeCl3 a
1%
40-50 ml de agua

calentamiento
durante 40
minutos, despus

EBULLICION
EXPONTANEA
(embudo de
separacin)

10 ml de HCl
concentrado, donde 2
ml lentamente para la
reaccion

adicionar la
solucin de NaOH

ALCALINIZACION
(bao de hielo)

Pasar una corriente


de vapor
arrastrando la
anilina

SEPARACION DE
FENILIMINA
(MEZCLA)

obtencin de un
medio alcalino

adicionar 25 g de
cloruro e sodio al
destilado

separar anilina con embudo de

secar la anilina con sulfato de sodio

medir el volumen en ml y obtener el


rendimiento

DIAGRAMA INDUSTRIAL

MATRIZ DE COMPRENSIN. Reactivo

NI

NITROBENCENO

PM
[gmol]

123.06

[g/cm]

1.2

Punto
de
ebullici
n (C)

Punto de
fusin

210.9
C

5.7 C

Solubili
dad

insolubl
e

Toxicidad

moderada

rombo

HIERRO
GRANULADO

55.84

FeCl2

126.75

ACIDO
CLORHIDRICO

36.46

NAOH

40.01

ANILINA

93.1

FeCl3

162.2

2.86

1.538

baja

3.16

1.023
C

677 C

Solubl
e en
agua

ligero

0.865

48 C

-26C

Solubl
e en
agua

alto

2,13

1.388
C

318 C

1.02

184 C

-6.2 C

Agua

2.9

100 C

37 C

Agua

Agua,
Metan
ol, Eta
nol

REACCIN

alto

CLCULOS. Fe

PM=55.847g mol
moles de Fe=8.2 g Fe

Nitrobenceno

1 mol
=0.1468 mol
55.847 g

PM=123.11 g-mol

R. E.

=1.205 g/mol

gr de nitrobenceno=5 ml de nitrobenceno 1.205

g
=6.025 gr
ml

moles de nitrobenceno=6.025 g de notrpbenceno

1 mol
=0.04893 mol R . L .
123.11 g

mol de anilina=6.025 moles de nitrobenceno

gr de anilina=0.04893 mol de nitrobenceno

mol de HCl=5 ml 1.48

93.13 gr
=4.55 mol
123.11 g

93.13 gr
=4.47 gr
1 mol

g
1 mol
=7.4 g HCl
=0.2029 mo l
ml
36.46 g

mol de HCl al 37.5 =0.2029 mol HCl

37.5
=0.07608 mol
100

Para el NaOH base de calculo 100%=100 g/L ; 30%= 30g/L


mol de NaOH =30

e HCL=e NaOH

( VM ) HCL=( VM )NaOH

g 1 mol
X
=0.75 mo l
L 40 gr

M de HCl al37.5 =

V de NaOH=

V=

0.07608 mol de HCL


mol
=0.01522
5 ml
L

( VM )HCL
( M )NaOH

5 ml 0.01522
0.75

mol
L

mol
L

) ( 1000 ml )=10.14 ml

m 4.47 g anilina
=
=4.3737 ml anilina

g
1.022
ml

Gramos de anilina experimental:


Vanilinaexp =2.3 ml

m anilina exp= (V ) anilina=( 2.3 ml ) 1.022

g
=2.3506 gr
ml

Rendimiento
anilina exp
2.3506 gr
100=
= anilina teo
4.47 gr x100 = 52.58 %

OBSEVACIONES. Al agregar lentamente HCl a la mezcla, comenaron a


formarse burbujas, que representa la ebullicion
expontanea (reaccion).

Al ponerlo en calentamiento tenia un tono amarillo fuerte


A los 5 minutos se torno gris
A los 18 min se torno negro
A los 25 min se torno negro con rojo
Al momento de enfriar se forman dos fases
Al destilar se separa la anilina del agua obteniendo un
condensado blanco lechoso
Se obtuvo anilina en un tono amarillo como aceite

CONCLUSIONES
CASARES CEBALLOS JANET

CHINO GUTIRREZ JOCELYN

Mediante la reduccin de nitrobenceno se obtuvo anilina


La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la
mayora de los solventes orgnicos.
No se evapora fcilmente a temperatura ambiente.
Se presento una reaccin endotrmica

Para la separacin de anilina-agua se realizo un arrastre de anilina por

medio de vapor debido a que no hay solubilidad entre ellas. Es importante


observar y tener en cuenta que a la solucin anilina-agua no se puede poner
directo al fuego para la separacin ya que se obtendra una descomposicin
de anilina.

Se obtuvo un rendimiento de 52.58% debido a varios factores de


experimentacin como lo pudo ser, que se realizo la experimentacin en dos
sesiones el cual al momento de realizar el arrastre por medio de vapor y
adicionar la solucin alcalina al matraz baln, se quedo un poco de reactivo
en el frasco donde estaba guardada dicha solucin, de igual forma es
importante montar bien el equipo sin fugas de vapor para que nos permita
arrastrar toda la anilina, y al momento de separar la anilina del agua, la
anilina se presento en un tono amarillo aceitoso lo que causo que se
quedara en las paredes del embudo de separacin.

La diferencia de la obtencin de anilina a nivel industrial del laboratorio fue


que a nivel industrial se utiliza Ca(OH)2 para la formar la solucin alcalina

La anilina es una de las aminas ms importantes y sencillas a nivel industrial

y tiene obtenindose de diferentes formas.


La anilina se utiliza para la fabricacin de caucho, herbicidas, productos a
base de ltex, barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive
encuentra aplicacin en la industria farmacutica.

DIAZ CALTONTZIN ROGER ALEXIS

FELIZ VILLEGAS JOSE ANGEL

BIBLIOGRAFA
Aminas y la anilina, disponible en:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_2.pdf, 18 Noviembre de
2012.Louis F. Fieser, Mary Fieser,
Qumica Orgnica Fundamental,
7 Edicin, Revert,Espaa, 1985

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