Rodrguez Daz Fernando - 34

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Grupo 2

Prctica 2B.
Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Aliftica.
Obtencin de bromuro de n-butilo.

1 OBJETIVOS.
a) Obtencin de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario
mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
reaccin.

2 MECANISMO.

Fig. 1. Mecanismo de reaccin SN2 para producir bromuro de n-butilo.

Fuente: elaboracin propia.

3 RESULTADOS.

nButanol
Bromuro
de sodio
cido
sulfrico
(98% m)
Bromuro
de nbutilo

Masa
molar
(g/mol)

Densida
d (g/mL)

74.12

0.81

102.89

Punto
de
fusin
(C)
-90

Punto
de
ebullici
n (C)
117

Masa
(g)

Volume
n (mL)

4.05

Cantida
d de
sustanci
a (mol)
0.0546

755

1393

0.0673

98.08

1.84

290

9.02

0.0919

137.02

1.27

-112

102

2.54

0.0185

5 mL nButOH

7 g NaBr

g 1mol
=0.0546 mol nButOH
( 0.81
1 mL )( 74.12 g )

99 g
1 mol
=0.0673 mol NaBr
( 100
g )( 102.89 g )

5 mL disoln

S O 1.84 g 1mol
( 98100mLmLHdisoln
)( 1 ml )( 98.08 g )=0.0919 mol H S O

2 mL nButBr

g
1 mol
=0.0185 mol nButBr
( 1.27
)(
1 mL 137.02 g )

Estequiometra:

0.0546 mol nButOH

nButBr 137.02 g
=7.4813 g nButBr
( 11mol
mol nButOH )( 1mol )

Rendimiento:

%R=

2.54 g nButBr
100 33.95
7.4813 g nButBr

4 CONCLUSIONES

Se llev a cabo el experimento para la sntesis de un halgeno alcano.

Usando para esto un alcohol primario con una disolucin de bromuro sdico y
cido sulfrico. Esta reaccin posee una cintica que depende de ambos
reactivos (de segundo orden) y para que se lleve a cabo necesita de una
temperatura alta.
Dicha reaccin se ve favorecida por la estructura del alcohol primario, que
tiene una gran reactividad como grupo saliente.
Existen otras especies que se producen al seno de la mezcla en reaccin.
Como el ter dibutlico, la cual se considera una reaccin competitiva. La
reaccin est esquematizada como sigue:

+ C H 3( C H 2)3 O H 2

C H 3 (C H 2)3 OH + H

++C H 3 (C H 2)3 O H (C H 3 (C H 2 )3)2O

C H 3 (C H 2)3 O H 2
Otra especie que tambin puede producirse es el but-2-eno.

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 OH H 2 S O 4 C H 3 C H=C H C H 3

5 CUESTIONARIO
1. Qu tipo de mecanismo sigue esta reaccin?
Una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular (S N2), ya que en el
proceso participan dos reactivos principales.
2. Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul procedimiento
qumico realizara antes de desecharla?
El residuo de destilacin de la mezcla de reaccin contiene n-butanol,
bromuro de sodio y sulfato cido de sodio, adems de algunos slidos
productos de reacciones secundarias. Antes de realizar los procedimientos
qumicos se necesitan filtrar los slidos presentes. Posteriormente se aade
Na2CO3 y agua, y se neutraliza.
3. Cmo eliminara los residuos de la disolucin de hidrxido de sodio y de
cido sulfrico concentrado?
Ambas especies tienen caractersticas de corrosividad. El cido sulfrico
puede neutralizarse diluyndolo lentamente en agua y agregando
bicarbonato de sodio o una disolucin bsica.
El NaOH se adiciona lentamente en agua para diluirlo, posteriormente se
agrega con agitacin constante HCl hasta alcanzar un pH neutro.
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
funcionales de reactivos y productos.
n-Butanol.

Flexin en el
plano C-OH

Estiramien
to O-H

Estiramien
to C-H
Estiramie
nto C-O

Flexin
fuera del
plano C-OH

Bromuro de n-butilo.

Flexin -CBr

Flexin

Estiramie
nto C-H

Flexin -CH

6 BIBLIOGRAFA

McMurry, J. (2008). Qumica Orgnica (7. Edicin). Mxico, D.F.: Cengage

Learning Latinoamrica.
Comit Asesor de Salud, Proteccin Civil y Manejo Ambiental. (2012). Gua
tcnica de accin para residuos tcnicos. Recuperado el 20 de febrero de
2016 de: http://www.fciencias.unam.mx/nosotros/comision/Gu%C3%ADa%20t
%C3%A9cnica%20de%20acci%C3%B3n%20para%20residuos%20qu
%C3%ADmicos.pdf