Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica

Industrial
DIQI
Qumica de los Hidrocarburos
Qumica Orgnica I
Academia de Qumica Orgnica y Polmeros
Laboratorio de Qumica de los hidrocarburos
Practica Nitracin del benceno
Alumno: Sols Caballero Erik Ivan
Boleta: 2014320846
Grupo: 2IV31
Profesor: Mota Flores Jos Mara
Equipo: 5

Introduccin

El proceso de nitracin es empleado para grupos nitro en alifticos y

aromticos ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de
consumo directo.
Estos compuestos se consideran de gran importancia, ya que tiene una amplia
aplicacin tanto en la industria qumica como farmacutica.
Los usos ms importantes de los compuestos nitrados son en la sntesis de
alcaloides, anilinas, en la fabricacin de colorantes, como disolventes en la
industria del petrleo, explosiva, plstica y como intermediario de sntesis de
reactivos qumicos.
Para ejemplificar estos procesos en el laboratorio se han seleccionado la
nitrcion y dinitracin del veneno.

Fundamentos tericos
La nitracin aromtica se lleva generalmente utilizando una mezcla de cido
ntrico y cido sulfrico concentrado (como catalizador), con el benceno
conduce al nitrobenceno conun rendimiento de cerca de 95% cuando se lleva
acabo de 50 a 60 C la sustitucin por un grupo nitro desactiva
suficientemente el anillo aromtico para que ka poli nitracin no sea
significativa.
La segunda sustitucin del anillo bencnico es la nitracin del nitrobenceno
que experimenta la sustitucin de otro hidrogeno por un grupo nitro, algunos
bencenos sustituidos reaccionan con facilidad y otros no, como en el caso del
nitrobenceno que reacciona un milln de veces menos que el benceno, pero
con la ayuda de los cidos de lewuis podemos acelerar esta nitracin elevando
la temperatura cerca de 100 C, con un rendimiento del 93 %, teniendo como
subproductos ortos y paradinitrobenceno.
El nitrobenceno es un compuesto desactivante que orienta a la segunda
nitracin a la posicin meta.
La mezcla de cidos ntrico y sulfrico es demasiado poderosa como agente
nitrante con compuestos aromticos frecuente mente activados.
Para conseguir la nitracin en condiciones suaves suele utilizarse cido ntrico
en agua o en un disolvente orgnico, generando un ion nitronio muy dbil ya
que su equilibrio se encuentra muy desplazado a la izquierda.

+ H 2 O
+ + NO3
2 HN O 3 NO2
Se acepta actualmente que el electrfilo en la nitracin aromtica es el in
nitronio (NO2)+ .
El cido ntrico en medio de cido sulfrico se protona formando la especie
reactiva de tal forma que el equilibrio se encuentra muy desplazado a la
derecha.

++2 S O4 H + N O2
N O3 +2 H 2 S O4 H 3 O
El in nitronio puede atacar a los electrines

del anillo bencnico para dar

un carbocation estabilizado por resonancia llamado in bencenonio, al igual

que los otros carbocationes este ion reacciona posteriormente
La nitracin aromatica se lleva en dos etapas; la primera lenta, en la que el ion
nitronio ataca al anillo bencnico.

La segunda se lleva a cabo rpidamente desplazando un hidrogeno y

estabilizando la estructura aromtica del anillo bencnico.
Actividad
a) Sustitucin electrofilica aromtica del benceno

Sustitucin Electrfila Aromtica

El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado

de electrfilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta un par de

electrones porcedentes de la nube del benceno, formndose un carbocatin
estabilizado por resonancia.

El catin ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva segn las siguientes

estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida

de un protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del anillo.

B) Electrfilos orientados orto, meta y para

CLASIFICACIN

DE

GRUPOS

SUSTITUYENTES

La tabla siguiente muestra casi todos los grupos que se dividen en dos clases: activantes y directores
orto, para, o desactivants y directores meta. Y los halgenos forman una clase especial, pues son
desactivantes, pero directores orto, para.

Propiedades Fsicas y Qumicas del nitrobenceno

* Frmula: PhNO2 = C6H5NO2
* Masa molecular: 123,11 g/mol
* Punto de fusin: 5,7 C
* Punto de ebullicin: 210,85 C
* Densidad: 1,19867 g/ml
* Punto de inflamacin: 88 C
* Densidad ptica: nD20 1,5513 - 1,5533
* N CAS: 98-95-3
* Solubilidad en agua: 1,9 g/l (20 C); 2,1 g/l (25 C)
* Umbral de percepcin olfativa: 9,7 - 18,2 ppm
* Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL DINITROBENCENO

*Punto de ebullicin: 300-303C
*Punto de fusin: 90C
*Densidad relativa (agua = 1): 1.6
*Solubilidad en agua: escasa
*Presin de vapor, kPa a 20C.<0.1
*Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.8
*Punto de inflamacin: 149C
* Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.49
4. Tcnicas de purificacin del nitrobenceno y dinitrobenceno.

4. Tcnicas de purificacin del nitrobenceno y dinitrobenceno.

En la destilacin por arrastre con vapor de agua intervienen dos lquidos: el
agua y la sustancia que se destila. Estos lquidos no suelen ser miscibles en

todas las proporciones. En el caso lmite, es decir, si los dos lquidos son
totalmente insolubles el uno en el otro, la tensin de vapor de cada uno de ellos
no estara afectada por la presencia del otro. A la temperatura de ebullicin de
una mezcla de esta clase la suma de las tensiones de vapor de los dos
compuestos debe ser igual a la altura baromtrica (o sea a la presin
atmosfrica), puesto que suponemos que la mezcla est hirviendo. El punto de
ebullicin de esta mezcla ser, pues, inferior al del compuesto de punto de
ebullicin ms bajo, y bajo la misma presin, puesto que la presin parcial es
forzosamente inferior a la presin total, que es igual a la altura baromtrica. Se
logra, pues, el mismo efecto que la destilacin a presin reducida.
El que una sustancia determinada destile o se arrastre ms on menos de prisa
en una corriente de vapor de agua, depende de la relacin entre la tensin
parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes fsicas del agua. Si
denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la sustancia y del agua a la
temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus densidades de vapor, los
pesos de sustancia y de agua que destilan estarn en la relacin.
Reporte
1- Identificar cules son los parmetros que diferencian estos procesos
R: Nitracin separa mezcla sulfonitrica del nitrobenceno a temperaturas no
mayores de 65C
R: Dinitracin: Se puede realizar a fuego directo con desprendimiento de
NO2
2- Describa la apariencia fsica de los productos

Nitrobenceno: Liquido amarillo viscoso.

Dinitrobenceno: Pasta amarilla
3- Resultados de la experimentacin

Escribir la ecuacin Qumica que presenta la primera nitracin del

benceno
HNO3
2

H2SO4

Bence

Nitrobence

Clculos estequiometricos
HNO3
H2SO4
MC

123.06

78.1121

Masa de benceno alimentada a la reaccin

Volumen empleado 5 ml de benceno
Densidad de benceno: 0,8786g/ml
Masa terica de benceno

m=0.8786

g
(5 ml )=4.393 gr Benceno
ml

Masa de benceno que se convierte en nitrobenceno

Masa de nitrobenceno obtenida

m=3.9 ml 1.20

4.68 gr C 6 H 5 NO 2

g
=4.68 gr
ml

1 mol C 6 H 5 NO 2
1 mol C 6 H 6
78.1121 gr C 6 H 6
=2.97 gr C 6 H 6
( 123.06
)(
)(
gr C 6 H 5 NO 2 1 mol C 6 H 5 NO 2
1 mol C 6 H 6 )

Rendimiento:

%R=

2.97 gr
x 100=67.62
4.393 gr

Mencione los usos ms importantes del nitrobenceno

Los usos ms importantes de los compuestos nitrados son en la sntesis de alcaloides,
anilinas, en la fabricacin de colorantes, como disolventes en la industria del petrleo,
explosivas, plastificantes, plsticas y como intermediarios de sntesis de reactivos
qumicos.

Conclusin
Se pudo realizar el proceso de nitracin obtenido nitrobenceno lquido
empleando un par de cidos como catalizadores que fue una mezcla de
sulfrico con ntrico.
Aplicando a si ya mtodos de purificacin para obtener nuestro producto
deseado, en donde en esta prctica se cumplieron los objetivos.