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NH3 ou amines
Ractifs
R-X
Conditions
phase liquide
NH3 ou amines
R-OH
phase gaz
cat : Al2O3 ou
ThO2
350C,20bars
R-CO-NH-R
amide primaire
H2O
cat : OH-
Produit
mlange
damines +
ammonium IV
mlange
damines
R-NH2
Mcanisme
voir R-X
voir R-OH
AMINES PRIMAIRES
hydrolyse
OH
R'-C-NH-R + HO
LiAlH4
Br2 + OH-
ther
70 80C
R-CH2-NH2
R-NH2
rduction
dgradation
dHoffmann
'
R-COOH
+ R-NH
O
'
R-COO
+ R-NH 2
R-CO-NH2
'
R-C-NH-R
OH
O
OH
R-C-NH-Br
R-C-NH2 + Br2
-H2O
R-C-N
O
-Br
R-N=C=O
+ H2O + Br
H2O
O
R-NH-C
OH
CO2 + R-NH2
2
CO3
R-NO2
R-N3
azoture
R-CN
nitrile
Pt,H2
ou LiAlH4
ou Fe + H+
Pt,H2
ou LiAlH4
Pt,H2 ,NH3
ou LiAlH4
ou mtal+H+
R-NH2
rduction
R-NH2
rduction
R-CH2-NH2
rduction
R1
C=N
R2
oxime
OH
Pt,H2 ,NH3
ou LiAlH4
ou mtal+H+
R1
R2
CH-NH2
rduction
DMSO
R-C N + X -
NH3 et R-X
O
O
anhydride phtalique
1) C2H5ONa
ou K2CO3
2) DMF
solvant
3) hydrazine
R-NH2
mthode de
Gabriel
ralisation indirecte de la
premire tape de lalkylation
dHoffmann
1) B- BH
O + NH3
N-H
O
N
O
-R
2)R-X
-X
3)H2N-NH2
NH
NH
+ R-NH2
AMINES SECONDAIRES
R1
H2O
R'-C-N
cat : OH-
R1-NH-R2
hydrolyse
R2
O
amide primaire
R
R'-C-N
H
O
amide primaire
R1
R2
C=N
imine
R3
LiAlH4
H2/Ni
ou NaBH4
R-MgX
rduction
R1
R2
ther puis
H3O+
rduction
CH-NH-R3
R1
R2-C-NH-R3
A.N
R1
R2
+
C=N
R3
R-X
milieu basique
R-NH-R
ralisation indirecte de la
seconde tape de lalkylation
dHoffmann
R1-SO3H
+ Mg2+ + X- + H2O
R3
PCl5
R1-SO2-NH-R
R3
R2-C-N
R
R1-SO2-NHR
sulfamide
MgX
R2-C-N
R
R1
H3O +
R1
ther
+ R-MgX
R1-SO2-Cl
B
R-NH2
R1-SO2-NH-R + HCl
R
R1-SO2-N-R
R'-X
R1-SO2-N
-X
-BH
R
H2O
R1-SO3H +
N-H
R'
AMINES TERTIAIRES
LiAlH4
ther puis
H 2O
Ag2O
100C
R1
R-C-N
O
R1
R-CH2-N
R2
R2
+
R1-N-R4 X -
R1
Ar(NO2)2
R2
N
rduction
limination
dHoffmann
R3
R3
Ar-NO2
R2
H2/Pt
ou mtal/H+
(NH4)2S
Ar-NH2
Ar
NO2
NH2
R3
+
R1-N-C-CR2 H
AMINES AROMATIQUES
rduction
LiAlH4 donne un azoque
rduction
R3
R1-N
OH
+ H 2O +
R2
C=C
R'