LABORATORIO N 7

NITRACIN DE UN ACEITE Y NAFTALENO

OBJETIVOS:

II

Demostrar experimentalmente la nitracin de un aceite en un reactor a

partir de una mezcla sulfonitrica.
Comprobar experimentalmente en laboratorio como se produce la
nitracin de naftaleno.

FUNDAMENTO TEORICO:

Se denomina nitracin al proceso por el cual se efecta la unin del

grupo nitro (-NO2) a un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto
por sustitucin de un tomo de hidrogeno, asi:
R-H + HO-NO2

R-NO 2 + H2O

Hay un buen numero de mtodos posibles para la preparacin de

nitrocompuestos, sin embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la
accin del acido ntrico, mezclando con algn otro acido, que se combine
preferentemente con el agua en el sistema reaccionante. En esta consideracin
es necesario tener en cuenta para utilizar un determinado agente nitrante
(mezcla sulfonitrica por ejemplo) si se va a proceder a una mononitracion o a
obtener polinitroderivados para lo cual debern emplearse cidos mas o menos
diluidos.

III

MATERIALES Y EQUIPOS:
Reactor de nitracin provisto de chaquetas y mangueras de entrada y
salida para la refrigeracin.
Bureta.
Vasos.
Pipetas.
HNO3 comercial.
H2SO4 comercial.
Naftaleno.
Aceite.

IV

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

NITRACIN DE UN ACEITE

Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonitrica previamente

introducir el aceite a nitrar (300ml) al reactor con ayuda de un embudo.
Verificar que el reactor est dispuesto correctamente y no hayan fugas.
Verificar refrigeracin.
Cargar la bureta con la mezcla sulfonitrica (8ml de HNO3 y 17 ml de
H2SO4 )
Poner a operar el reactor encendido el motor del agitador e ir
alimentando la mezcla sulfonitrica de la bureta aun flujo de 3 a 4 ml/min
hasta terminar tiempo de operacin: aproximadamente 20min.
Realizar batch de 7 min (total= 21 min de operacin).
Descargar el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad. Dejar reposar
observar formacin de fase acuosa y orgnica.

NITRACIN DE NAFTALENO
Prepara un sol. Formada por 3 ml de H2SO4cc y 3ml de HNO3cc (mezcla
nitrante) contenidos en un matraz grande. Agite el matraz y observe el
desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del matraz se haya enfriado
a unos 50-60 C (esto es la temperatura a la que ya no quema la mano) aada
0.2 gr de naftaleno. Agite el matraz observe. Deje reposar aproximadamente
cinco minutos. Le solido amarillo que se ha separado en la parte superior del
tubo es - nitro naftaleno.

CUESTIONARIO:
1. Comente el aspecto del aceite nitrado, caractersticas Qu
valso de pH ley?

El aceite nitrado que se obtuvo al final de la operacin de nitracin tena un

color negro con espuma en los bordes, se notaba que este aceite nitrado era
ms viscoso, este compuesto es soluble en soluciones acidas y insoluble con
agua.
Su valor del pH va estar entre 2.5 3 sea un pH acido esto debido a la mezcla
sulfonitrica.

El matraz 1 es el aceite puro sin nitrar

despus del proceso de nitracin obtuvo
ese color negruzco del matraz 2.

2. Investigue
acerca
de
la
cintica de reaccin de las
parafinas nitradas.
NITROPARAFINAS
Las materias primas para la preparacin de nitroparafinas son el gas natural, el
petrleo, cido ntrico diluido o dixido de nitrgeno.
Para nitrar en fase vapor las parafinas de bajo peso molecular (metano a
decano) se utilizan altas temperaturas (300 a 500 C) y cido ntrico
relativamente diluido. Cuando se nitra una parafina en fase vapor entre 350 y
500 C son posibles todos los derivados monosustituidos que pueden resultar
de la sustitucin por el grupo nitro de cualquiera de los tomos de hidrgeno o
radicales alqulicos presentes.
Aproximadamente el 40% del cido ntrico que pasa a travs del reactor forma
nitroparafinas que se pueden separar por rectificacin. El 60% del cido
restante acta como agente oxidante que se reduce preferentemente a xido
ntrico.
Del proceso se forman alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos, cetonas,
xidos de carbono y agua
Industrialmente se lleva a cabo la nitracin en forma continua; el xido ntrico
se separa de los dems productos de la reaccin y del exceso de hidrocarburo
sin transformar, y se reoxida a cido ntrico. As se pueden obtener ms de 90
moles de parafina por cada 100 moles de cido ntrico consumido.
Preparacin de nitroparafinas en fase lquida con cido ntrico.

La reaccin es lenta, al elevar la temperatura aumentan el rendimiento y

el grado de conversin.

La oxidacin acompaa a la nitracin, y la mayora del cido ntrico se

reduce a nitrgeno elemental, que hace imposible su recuperacin por

reoxidacin, lo que dificulta econmicamente la industrializacin de tales

operaciones.

Se forman polinitroderivados debido a la solubilidad de la nitroparafina

en el cido nitrante, donde es oxidada, nitrada e hidrolizada.

Las nitroparafinas primarias se hidrolizan rpidamente por el sulfro

caliente, y los ismeros secundarios y terciarios se convierten en
alquitranes pardos.

Nitracin en fase lquido - vapor de las parafinas de mayor peso

molecular.

Se lleva a cabo cuando las parafinas ms altas se nitran en fase lquida con
cido ntrico en fase vapor, la reaccin es fcil a temperaturas relativamente
bajas.
Se logra de manera sencilla y eficiente la mezcla de reactivos introduciendo el
cido ntrico a travs de un serpentn sumergido en la parafina.
Propiedades de las nitroparafinas puras:

Casi insoluble en agua

Incoloras

Olor suave parecido al cloroformo

Al aumentar el peso molecular disminuye su punto de fusin y peso

especfico.

Usos de las nitroparafinas son:

Son reactivos importantes.

Pueden emplearse como materias primas para numerosas sntesis de

importancia industrial.

Sntesis de compuestos orgnicos como aminas, aldehdos, acetonas,

steres, etc.

Disolventes derivados de celulosa, pintura, aceite, grasa y ceras.

Produccin de goma artificial, agentes emulsificantes, insecticidas,

humectantes, productos farmacuticos, fotogrficos y qumicos textiles.

3. Por qu emplea una mezcla sulfonitrica y como se calcula?

El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico,
denominada mezcla sulfonitrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico),
produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico protona al cido
ntrico que se transforma en el in nitronio positivo (NO2+) que es el agente
nitrante efectivo.
El acido sulfrico cumple un rol deshidratante (remueve el agua de la
reaccin), promueve la ionizacin del HNO 3 a NO2.

4. Por qu es importante controlar el calor de reaccin y el agua

generada eliminar?
Como es una reaccin muy exotrmica para nuestra prctica se utilizo un
reactor enchaquetado, lo que ayudo a no perder el calor desprendido por la
reaccin; ya que este calor ayudara a tener un producto con mayor grado de
nitracin.
El agua que se produce en la reaccin es la que se encarga de dar fin a la
reaccin; la presencia de agua producida durante la reaccin disminuye la
concertacin del ion NO2 +.

5. Formule la reaccin de nitracin del naftaleno

6. Qu parmetros de operacin son importantes en la nitracin .

diga por qu?
Temperatura.- La temperatura no tiene una influencia directa sobre la
orientacin de los grupos
-NO 2, sin embargo, influye notablemente en la
pureza del producto de reaccin.

Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin.

Cuando se han de nitrar compuestos fcilmente oxidabas, es muy importante
mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones.
Agitacin.-La reaccin de nitracin puede verificarse en fase cida como en
fase orgnica.
Por emulsin puede conseguirse que cada fase est siempre saturada de la
otra y, en estas condiciones, la velocidad de reaccin en cada fase es
constante, aunque en la fase cida es varias veces mayor que en la fase
orgnica.
La velocidad de reaccin decrece rpidamente cuando la superficie de contacto
entre las fases se reduce.
Solubilidad.-Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el
cido sulfrico. A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad;
sta disminuye con la dilucin del cido.
Puesto que los nitroderivados se disuelven mejor en el cido sulfrico ms
concentrado, empleando mezclas sulfontricas con gran concentracin de H 2S04
se podr llegar antes a un determinado grado de nitracin.
Transmisin de calor.-Cuando la relacin temperatura depende nicamente
de la transmisin de calor a las camisas exteriores, el aumento del volumen de
los aparatos no determinara un aumento proporcionado de la superficie de
intercambio calorfico. La superficie de intercambio aumenta con el cuadrado,
mientras que el volumen aumenta con el cubo de la unidad aumentada. Para
contrarrestar esta disminucin de la relacin superficie a volumen han de
introducirse en el nitrador serpentines y tubos de refrigeracin interior,
tomando en cuenta los diversos factores trmicos que intervienen en este
proceso bsico.
Agitacin.-Es de gran importancia obtener una buena agitacin dentro del
nitrador. La agitacin, evitar que se produzcan sobrecalentamientos locales
en la zona donde se ponen en contacto el cido y el compuesto orgnico, lo
que redundar en la buena marcha de la operacin. Adems, el que la reaccin
se verifique ms o menos fcilmente depende de que se logre una buena
dispersin del reactivo en la carga tan pronto como se pone en contacto con
ella, ya que de esta manera se mantendr una temperatura uniforme en toda
la caldera.

Los nitradores van provistos generalmente de uno de estos tres tipos de

agitadores:

De paletas, sencillo o doble

Turboagitadores, con carcasa o sin ella

De circulacin externa (por tnel)

VI BIBLIOGRAFIA

http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-

aromatica
http://es.encarta.msn.com/encyclopedia_761560068/Compuestos_aromC

3A1ticos
CAREY F. A. Qumica Orgnica. Tercera Edicin. Editorial McGraw.Hill.
1999
RAYMOD CHANG QUIMICA 4TA EDICION

FACULTAD DE INGENIERA DE
PROCESOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA

QUMICA
LABORATORIO DE PROCESOS UNITARIOS
NITRACIN DE UN ACEITE Y NAFTALENO

Presentado por: PRIETO PARISACA ALBERTO

CUI.: 20095621

Docente de ctedra: ING. CARMEN GORRITI

Arequipa Per
2011