MOMENTO DE EVALUACIN INICIAL

QUMICA ORGNICA

ELIANA MILEIDI CRISTANCHO ORDUZ_CDIGO: 1052020853

OSMAR EFRAIN MORENO CASTELLANOS_CODIGO:13926989

GRUPO: 100416_318

TUTOR
CESAR EDUARDO SIABATO

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

PROGRAMA DE AGRONOMA
CEAD SOGAMOSO
OCTUBRE 2016
1. Dentro del Entorno de Aprendizaje Colaborativo, se crear un subtema
denominado: Aporte Individual (estar habilitado para ser desarrollada

a.
b.
c.
d.
e.

nicamente durante la primera semana de la actividad), en el cual

estudiante Plantear por lo menos dos (2) ejercicios modelos sobre estructuras
de molculas orgnicas (2 para Alcanos, 2 para cicloalcanos y 2 para
halogenuros de alquilo), sobre las que se haga el siguiente anlisis, justificando
cada uno de sus aportes desde el punto de vista conceptual de la qumica
orgnica.
Estructura del compuesto.
Tipo de Compuesto.
Anlisis de su isomera, quiralidad.
Estereoqumica.
Nombre IUPAC correspondiente.

ALCANOS
ANALISIS
Estructura del
compuesto.

Tipo de
Compuesto

Es un hidrocarburo saturado,
Alcano.
parafinico o aliftico e
inflamable. Punto de ebullicin
-0.4c y punto de fusin
-139c.
La geometra de cada uno de los carbonos es tetradrica,
formando ngulos de enlace de 10928.forman enlaces
simples.

Anlisis de su
isomera
quiralidad

Formado por cuatro tomos de

carbono y diez de hidrogeno.
Su formula molecular es C4H10.
Es un ismero de cadena y de
cadena lineal.

Su formula molecular es C7H16.

Presenta dos ismeros pticos
enantimeros entre si.
Ismero de cadena ya que
difiere de la estructura del
esqueleto carbonado. Es un
ismero de cadena ramificada.

Estereoqumica

Hay dos clases diferentes de

carbonos: los carbonos C1 y
C4, con un enlace C-C y tres
enlaces C-H, y los C2 y C3,
que presentan dos enlaces C-

Es un ismero estereoisomero
configuracional

C y dos enlaces C-H.

Nombre IUPAC

Es un ismero estructural
Butano

3-Metilhexano
(Heptano)

CICLOALCANOS
ANALISIS
Estructura del
compuesto.

Tipo de
Compuesto

Anlisis de su
isomera
quiralidad

Es un compuesto orgnico.
Cicloalcano. Se trata de un
compuesto gaseoso en
condiciones estndar de
temperatura y presin,
considerado de muy bajo
riesgo para la salud humana.
Punto de fusin -100 C, y
punto de ebullicin 4,7 C
(como lquido inestable).
Forman estructuras
tridimensionales.
Su formula molecular es C4H8.
Formado por 4 tomos de
carbono y 8 de hidrogeno.
Isomera geomtrica.

Es un cicloalcano o
hidrocarburo alicclico

Formado por 6 tomos de

carbono, y 12 tomos
de hidrgeno, por lo que su
frmula es C6H12. La cadena
de carbonos se encuentra

cerrada en forma de anillo.

Estereoqumica

Es un ismero estereoisomero
conformacional

Nombre IUPAC

Metil ciclopropano

Isomera geomtrica en
anillos.
El ciclohexano adopta una
disposicin espacial en forma
de silla para evitar
eclipsamientos entre sus 12
hidrgenos, mientras que los
ngulos de enlace se
mantienen prximos a los
109.

Es un ismero estructural.
Ciclohexano

HALOGENUROS DE ALQUILO
ANALISIS
Estructura del
compuesto.

Tipo de Compuesto

Anlisis de su isomera
quiralidad
Estereoqumica

A temperatura ambiente se Es un lquido incoloro

presenta como un lquido insoluble en agua pero
incoloro picante. Es un soluble en etanol y ter
compuesto
altamente dietlico. Punto de fusin
inflamable.
Punto
de -112c y punto de
ebullicin 78c y punto de ebullicin 101.4c.
fusin -123c
Derivados halogenados, sufren reacciones de
sustitucin y eliminacin, debido al dipolo que forman el
halgeno y el carbono unido a l.
Frmula C4H9Cl. Se llama
Frmula: C4H9Br. Se llama
ismero de posicin.

ismero de posicin.

El carbono 2 es asimtrico,

Ismero estereoisomero

Nombre IUPAC

se une a cuatro
sustituyentes diferentes,
que son: cloro, metilo, etilo
e hidrgeno. La presencia
del carbono asimtrico
(centro quiral) permite la
existencia de dos
estereoismeros
(enantimeros) que se
diferencian por la diferente
disposicin espacial de los
sustituyentes entorno al
carbono asimtrico.

configuracional
enantimeros.

1-clorobutano

1-Bromobutano

2. El grupo colaborativo plantear respuestas a los siguientes tems:

a. Explicar de manera detallada por qu cada uno de los compuestos
orgnicos presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el
nombre IUPAC asignado.
Los compuestos orgnicos reciben el nombre IUPAC asignado debido a una
metodologa establecida para denominar y agrupar los compuestos segn sus
similitudes y diferencias, para identifica, nombrar y clasificar.
La unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es la mxima
autoridad en materia de nomenclatura qumica, la cual se encarga de establecer
las reglas correspondientes.
Reglas IUPAC
1. Ubicar la cadena principal, la cual corresponde a la cadena ms larga de
tomos de carbono enlazados o la que presente mayor numero de
radicales.
2. Numerar la cadena principal de acuerdo a las reglas de prioridad,
asignando los nmeros localizadores ms bajos posibles a las
insaturaciones, grupos funcionales o radicales presentes.
3. Dar nombre a la cadena principal de acuerdo con el nmero de tomos de
carbono que contiene, y con los tipos de enlaces que presenta: simple,
doble o triple.
4. Dar nombre al compuesto anteponiendo la ubicacin del doble enlace,
mediante un nmero separado del nombre de la cadena principal por un
guin.

b. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar

compuestos orgnicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.
Compuestos
orgnicos

Reglas y descripcin
Responden a la frmula general CnH2n+2. Son
hidrocarburos acclicos.
Alcanos de cadena lineal: Se nombran utilizando uno de
los prefijos y seguido del sufijo -ano. Ejm. CH4 : metano
Alcanos de cadena ramificada: Para nombrar estos
compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1.

Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta

ser la cadena "principal". Si hay ms de una cadena
con la misma longitud se elige como principal aquella
que tiene mayor nmero de cadenas laterales.

2.

Se numeran los tomos de carbono de la cadena

principal comenzando por el extremo ms prximo a la
ramificacin, de tal forma que los Carbonos con
ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.

3.

Se nombran las cadenas laterales indicando su

posicin en la cadena principal con un nmero que
precede al nombre de la cadena lateral; este se obtiene
sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del
nombre mediante guiones.

Alcano

5. Por ltimo se nombra la cadena principal.

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

CH3 CH2 - CH3

5-etil-2-metilheptano
Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un
hidrgeno unido a un tomo de carbono (grupo alquilo, R -).
Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo
Cicloalcano

Se les llama tambin hidrocarburos alicclicos. Responden

a la frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el

prefijociclo- al nombre del alcano de igual nmero de

tomos de carbono. CH2 H2C - CH2
H2C - CH2 H2C - CH2
Ciclopropano
O, en forma de figuras geomtricas los radicales de los
cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Halogenuros de
Alquilo

Son los hidrocarburos que contienen tomos de halgeno

que sustituyen a hidrgenos. Los halogenuros de alquilo
pueden clasificarse como primarios secundarios o
terciarios, segn la naturaleza del tomo de carbono al que
va unido el tomo de halgeno

c. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de

reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.

ALCANOS

EJEMPLO
Halogenacin

Combustin
Pirolisis
Nitracin

Ciclacin

CICLOALCANOS
HALOGENUROS DE
ALQUILO
3. De manera resumida, deber citarse las metodologas de laboratorio para
identificacin de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Debern incluir
mtodos de tipo qumico, fsico y espectroscpicos.
4. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las
diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cclicas,
Formulas estructurales, Frmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad,

isomera, hibridacin sp, sp2 y sp3. Debern nombrar cada uno de los
compuestos, segn nomenclatura IUPAC.

BIBLIOGRAFIA

Rodrguez J. (2012). Modulo: Qumica Orgnica. Bogot: Universidad Nacional

Abierta y a Distancia. Disponible en:
http://es.slideshare.net/nati156forever1958/modulo-de-qumica-orgnica
A.,F. (2014).Qumica orgnica.(9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. Pgina 31.
Tomado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=701
http://www.quimicaorganica.org/alcanos.htm