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PROPIEDADES FSICAS Y CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS DE

ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD
Julin Andrs Hernndez Mahecha, Ivn Yahid Villamizar Nio, Mara del Mar Medina,
Javier Jos Ortiz Gutirrez.
Departamento de Ingeniera Qumica. Facultad de Ingeniera y Arquitectura. Universidad de
Pamplona Km 1 va Bucaramanga Norte De Santander, Colombia.
RESUMEN
Con el objetivo de clasificar compuestos orgnicos se realizaron 3 series de pruebas con
diferentes sustancias, obteniendo como resultado ANALISIS. Se hizo la correspondiente
correccin de las temperaturas de ebullicin para las sustancias usadas teniendo como
referencia la presin atmosfrica de Pamplona (590 mmHg); Se prosigui a desarrollar la
determinacin de la temperatura de ebullicin y fusin, sin notar grandes cambios con
respecto a las temperaturas reportadas en la literatura. Por otra parte se efectu la prueba de
solubilidad para estas mismas sustancias y por ltimo se trabajaron dos muestras problemas
con el fin de aplicar los ensayos anteriores y realizar un anlisis que determinara la naturaleza
de dichas muestras.
Palabras claves: Compuestos orgnicos, propiedades fsicas, temperatura de fusin,
temperatura de ebullicin, solubilidad.
INTRODUCCION
La energa cintica de las molculas de un lquido est cambiando continuamente a medida
que chocan con otras molculas. En cualquier instante, algunas de las molculas de la
superficie adquieren la suficiente energa para superar las fuerzas atractivas (fuerzas
intermoleculares) y escapan a la fase gaseosa ocurriendo la evaporacin. La velocidad de
evaporacin aumenta a medida que se eleva la temperatura del lquido.
Si el lquido se encuentra en un recipiente cerrado, las molculas del vapor quedarn
confinadas en las vecindades del lquido, y durante el transcurso de su movimiento
desordenado algunas de ellas pueden regresar de nuevo a la fase lquida. Al principio, la
velocidad de condensacin de las molculas es lenta puesto que hay pocas molculas en el
vapor. Sin embargo, al aumentar la velocidad de evaporacin, tambin aumenta la velocidad
de condensacin hasta que el sistema alcanza un estado en el que ambas velocidades son
iguales (ver figura 1).

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Figura 1: evaporacin de un lquido en un recipiente cerrado.

En este estado de equilibrio dinmico, la concentracin de las molculas en el vapor es

constante y por lo tanto tambin es constante la presin. La presin ejercida por el vapor
cuando se encuentra en equilibrio con el lquido, a una determinada temperatura, se
denomina presin de vapor y su valor aumenta al aumentar la temperatura.
La temperatura de ebullicin es aquella a la cual la presin de vapor del lquido es igual a la
presin externa. En este punto, el vapor no solamente proviene de la superficie sino que
tambin se forma en el interior del lquido produciendo burbujas y turbulencia que es
caracterstica de la ebullicin. La temperatura de ebullicin permanece constante hasta que
todo el lquido se haya evaporado. El punto de ebullicin que se mide cuando la presin
externa es de 1 atm se denomina temperatura normal de ebullicin y se sobreentiende que los
valores que aparecen en las tablas son puntos normales de ebullicin 1.
En general, los factores que determinan el punto de ebullicin son: el peso molecular, la
forma lineal o ramificada de las molculas, su polaridad y la asociacin
intermolecular, adems de ser dependiente de la presin del lugar de la medicin. De ah que
se deba hacer una correccin al mismo tiempo que se hace la asociada al instrumento de
medida. Los cambios en la presin atmosfrica son debidos en las variaciones en la altura, as
un sitio que se encuentre ms elevado sobre el nivel del mar va a presentar menores
temperaturas de ebullicin. Por ejemplo en Medelln (altura de 1500m, 0,84 atmosferas) el
agua ebulle a 95C aproximadamente, mientras que al nivel del mar el agua hierve a
100C.
La correccin en el punto de ebullicin tambin se puede realizar teniendo en cuenta la tabla
1 y la ecuacin 1:

Teb normal (C)

50
60
70

Variacin en T por
Lquidos no polares
0.380
0.392
0.404

p = 10 mm Hg
Lquidos polares
0.320
0.330
0.340

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80
90
100
110
120
130

0.416
0.428
0.440
0.452
0.464
0.476

0.350
0.360
0.370
0.380
0.390
0.400

Tabla 1 Datos para correccin del punto de ebullicin por cambio de presin atmosfrica.

FC= PX(

A
)
100 mmHg

Ecuacin 1

FC = Factor de correccin.
P = Cambio de la presin en mmHg
A = Valor correspondiente de la tabla 1
Si el valor de A no se encuentra en la tabla, se debe estimar por interpolacin 2
El punto de fusin es una propiedad fsica intensiva de la materia (al igual que la temperatura
de ebullicin); esto quiere decir que no est ligada a la cantidad de sustancia o al tamao del
cuerpo; es la temperatura a la cual el estado slido y el estado lquido de una sustancia,
coexisten en equilibrio trmico, a una presin de 1 atmsfera. En el proceso de fusin, la
materia slida comienza a calentarse hasta alcanzar el punto de fusin, momento en el cual se
produce su cambio de estado y se transforma en un lquido.

De manera general, el punto de fusin no es el momento en el que un slido pasa a lquido,

para ser ms exactos: Es el punto de equilibrio entre los estados slido y lquido de una
sustancia dada. A la transicin entre dos estados se lo conoce como derretimiento. En la
mayora de las sustancias, el punto de fusin y de congelacin, son iguales 3.

La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del

mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que
una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente
relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular,
ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como

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son los cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales
de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente 4.
MATERIALES Y METODOS
Con el objetivo de determinar las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos se
realizaron diferentes ensayos para muestras liquidas y slidas, en primer lugar se procedi a
determinar las temperaturas de ebullicin de las sustancias liquidas reportadas en la tabla 2,
realizar las correcciones indicadas teniendo en cuenta que el experimento se realiz a una
presin diferente que la que tenemos en los datos dados; seguido a esto siguiendo las
instrucciones de la gua impartida por el docente se realiz el montaje (figura 2).
Tomndose 2 mL de cada los compuestos dados por el docente a cada grupo, en nuestro caso
cido benzoico y etanol; se deposit en un tubo de ensayo para luego colocar este ltimo en
el montaje; se calent progresivamente la muestra tomando nota de la temperatura a la cual se
observ el constante burbujeo en la punta del tubo capilar.
Con estos mismos compuestos se realizaron las pruebas de solubilidad, por supuesto guiados
del procedimiento que muestra la gua para determinar si el compuesto es una sustacia polar o
apolar y a que grupo pertenece, estos resultados estn reportados en la tabla N 2.

RESULTADOS
Tras de haberse realizado los procedimientos descritos en la seccin de materiales y mtodo
se obtuvieron los siguientes resultados.

Tabla 2. Resultados obtenidos para las muestras liquidas

Compuest
o

Grup
o

T.
Terica
de
ebullici
n

T. ebu.
Corregido
(c)

T ebu.
experimental
(c)

% de Error

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Acetona
Acetato de
etilo.
Etanol
cido
actico.

S1,S1
S1

56
77

50-50,5
73

52-58,53-58
66-72

10
5,48

S2
S1

78
118

71
111

68-85
100-108

5,63
6,3

Para los ensayos hechos en las muestras solidas se tabularon los resultados obtenidos a
continuacin.

Tabla 3. Resultados obtenidos para las muestras slidas.

Compue
sto

Gru
po

T.
Terica
de fusin

Acetanili
da
Naftaleno
1-Naftol
Acido
Benzoico

114

I
A1
A2,A
2

80
95-97
122

T.
experimen
tal de
fusin
106-110
76-80
96-100
106-122,
145-150

Por ltimo se realiz esta misma serie de procedimientos para las muestras problemas,
consiguiendo los siguientes resultados.
Tabla 4. Resultados de las muestras problemas
Estado de la
muestra
Liquida
Solida

T. ebullicin o
fusin
62-106, 66-104.
78-85,75-86.

Grupo
S1
S2

CONCLUSIONES Y ANLISIS DE RESULTADOS

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1. Con base en los resultados obtenidos para la sustancias liquidas (tabla 2), al comparar
las evidencias en cuanto a solubilidad con la informacin agregada en los anexos, se
observa que para todos los compuestos se obtuvo resultados acordes con los
reportados tericamente a excepcin del etanol, esto puede deberse a varios motivos
o factores, como por ejemplo con la contaminacin ya sea del etanol o en algunas de
las muestras en las que este se diluyo, tambin puede deberse a un mal procedimiento
realizado a la hora de ejecutar el ensayo, para que la experiencia hubiera sido ms
diciente se recomienda efectuarse por triplicado con cada muestra.
2. Con respecto al punto de ebullicin de las sustancias usadas en los ensayos para
lquidos, se obtuvieron resultados con muy poco porcentaje de error, el ensayo con
mayor desviacin fue el de la Acetona debido que la muestra presento impurezas al
momento de realizar la determinacin.
3. Con respecto a las sustancias solidas se encontraron mayores discrepancias al
compararlos con los datos tericos de clasificacin por solubilidad debido a
impurezas de reactivos o factores externos difciles de controlar en una prueba de
laboratorio de carcter pedaggico; mientras que con lo que respecta a las
temperaturas de fusin, se evidencia que gran parte de estas concordaron muy bien
pues es el rango de temperatura no vario mucho.
4. Se concluye que los compuestos orgnicos, el tomo de carbono forma enlaces
covalentes con l mismo y con todos los elementos que se unan a el; sumado a esto la
mayora de los compuestos orgnicos son inmiscibles en agua, debido al porcentaje
del peso de la cadena de hidrocarburos.
5. En conclusin, los compuestos orgnicos poseen propiedades fsicas diferentes a los
compuestos inorgnicos, y se pueden percibir fcilmente; los compuestos orgnicos
son muy inflamables..
6. Se observ su gran caracterstica con respecto al agua, densidad menos que el agua.

BIBLIOGRAFIA:
1. Punto de ebullicin. Disponible en
docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica06.htm 23-Sep-2016

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2. Correccin a la temperatura de ebullicin. Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica.

Universidad de Pamplona. Pag 9
3. Punto de fusin. Introduccin a las prcticas de qumica orgnica. Hardegger E. Editorial
Revert, Barcelona. 1985. Pag 57
4-5. Gua laboratorio de Qumica Orgnica. Departamento de Ciencias Bsicas, Qumica
Orgnica. Universidad de Bogot. Jorge Tadeo Lozano. Pag 2.
ANEXOS
Compuestos del grupo S2:

Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,

polihidroxifenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de
amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, halros
de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos, cidos nitrosulfnicos, bisulfatos de bases dbiles.

Compuestos del grupo S1:

Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres,

lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.

Compuestos del grupo B:

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Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas,

compuestos anfteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

Compuestos del grupo A1:

Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y

forman soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N
heterocclicos, polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.

Compuestos del grupo A2:

Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos,

fenoles, esteres de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros,
cianofenoles, imidas ,N-monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas,
oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Contienen halgenos: halofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro halogenados, fenoles
sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas.

Compuestos del grupo M:

Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos,

aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro
fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.

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Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

Compuestos del grupo N:

Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos
aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.

Compuestos del grupo I:

Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.

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