HIDROCARBUROS AROMATICOS O ARENO

las reacciones tpicas de los alquenos (adicin y oxidacin

del doble enlace).
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos,
llamados as debido al fuerte aroma que caracteriza a la
mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromticos.

La caracterstica comn de todos los hidrocarburos

aromticos es que presentan un anillo cclico de seis tomos
de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo
no presentan las reacciones tpicas de los alquenos (adicin
y oxidacin del doble enlace).

Los hidrocarburos
compuestos

aromticos

sus

derivados

son

cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras

de
anillo estables y pueden considerarse derivados
del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales
de
hidrocarburos alifticos,
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea
directamente
o mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios,

3. por condensacin de los anillos de benceno.

HISTORIA
En 1812-1815, en Londres apareci por primera vez el
alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de
fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia
en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo
general en el stano de las casas. El gas por medio de unos
tubos se distribua por toda la vivienda. Se haba notado que
durante los fros fuertes el gas perda su capacidad de
producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fabrica
de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo.
Faraday descubri que la parte componente del gas que
produce llama viva al arder se acumula, al fro en el fondo en
el fondo de las botellas, formando una capa de liquido
trasparente. Al examinar este liquido Faraday descubri un
hidrocarburo nuevo, el benceno.
Composicion
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de
los hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de
tomos. Muchos compuestos aromticos son mejor
conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A
continuacin se muestran algunos de los derivados
monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas
ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre
comn. El nombre sistmico se presenta entre parntesis.
Las reglas de estos nombres se explicarn ms adelante.

Tolueno: Se emplea en la fabricacin de explosivos y

colorantes. Clorobenceno: Este compuesto no tiene nombre
comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en
la fabricacin del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad

ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
FEnol: Se emplea para preparar medicamentos, perfumes,
fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En
aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.
Anilina: Es la amina aromtica ms importante. Es materia
prima para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un compuesto txico.
Nitobenceno: Se emplea como materia prima de sustancias
tales como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
Acido benzoico :Se utiliza como desinfectante y como
conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3

anillos y les conocen como policclicos.. Ejemplos:
Naftaleno: Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es
utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de combatir
la polilla.
Antraceno: Se utiliza para proteger postes y durmientes de
ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de
insectos.
Pireno: Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.
PROPIEDADES:
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de
ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20
C.Es un lquido incoloro de olor agradable (aroma dulce).

Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar

venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores
son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A
partir del benceno se obtienen numerosos compuestos,
como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la
produccin de medicinas y de otros derivados importantes
como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se
encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como
compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su
alto contenido de carbono. Mezclado con grandes
proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno
mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al
combustible de los motores, y slo recientemente se ha
tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.
ESTRUCTURA

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero

sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles
(carbono-carbono).
Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues

son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idnticos.

La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s son
iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no
coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que
es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de
154 pm.
Los tomos de carbono del benceno, poseen una hibridacin
sp^2, en tres de los orbitales atmicos, y estos son usados
para poder unirse a los dos tomos de carbono que se
encuentren a su lado, y tambin a un tomo de hidrgeno.
El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra
orientado perpendicularmente al plano del anillo de
hexgono, ste se solapa con los dems orbitales tipo p de
los
carbonos
contiguos.
As,
los
seis
electrones
deslocalizados formarn lo que se conoce como, nube
electrnica (), que se colocar por encima , y tambin por
debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que sean
algo ms pequeos los enlaces simples entre los carbonos
(C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos
aromticos.
A travs de reacciones de sustitucin, los tomos de
hidrgeno del benceno se puede ver remplazados por
diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser
stos, halgenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De
este
modo
podemos
encontrarnos
monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.

derivados

USOS Y APLICACIONES:
Entre los arenos ms importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente

todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto

sintticos como naturales; los alcaloides que no son
alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a
veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y
sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos
suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados
en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se
encuentra en el humo del tabaco, extremadamente
carcingeno igualmente, ya que puede producir cncer de
pulmn.
EJEMPLOS:
Monocclicos:Son aquellas molculas que estn formadas por
un solo anillo (o ciclo) aromtico, as por ejemplo:

Policclicos

Estn constituidos por dos o mas anillos bencnicos, debido

a ello son denominados tambin hidrocarburos bencnicos o
bencenoides, as por ejemplo: