LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

Flavonoides-Taninos

INTRODUCCION

El trmino tanino se us originalmente para describir ciertas sustancias

orgnicas que servan para convertir las pieles crudas de animales en
cuero, proceso conocido en ingls como tanning ("curtido", en espaol).
Se extraen de las plantas con agua o con una mezcla de agua y alcohol,
que luego se decanta y se deja evaporar a baja temperatura hasta
obtener el producto final. Los taninos tienen un ligero olor caracterstico,
sabor amargo y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el
castao oscuro. Expuestos al aire, se tornan oscuros y pierden su
eficacia para el curtido. Los taninos se utilizan en el curtido porque
reaccionan con las protenas de colgeno presentes en las pieles de los
animales, unindolas entre s; de esta forma, aumenta la resistencia de
la piel al calor, a la putrefaccin por agua y al ataque por microbios.
Qumicamente son metabolitos secundarios de las plantas, fenlicos, no
nitrogenados, solubles en agua y no en alcohol ni solventes orgnicos.
Abundan en las cortezas de los robles (donde estn especialmente
concentrados en las agallas) y los castaos, entre otros rboles.
Los flavonoides son compuestos fenlicos que constituyen pigmentos
naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo del
dao producido por agentes oxidantes, como los rayos ultravioletas, la
polucin ambiental, sustancias qumicas presentes en los alimentos, etc.
El organismo humano no puede producir estas sustancias qumicas
protectoras, por lo que deben obtenerse mediante la alimentacin o en
forma de suplementos. Se denominaron en un principio vitamina P (por
permeabilidad) y tambin vitamina C (porque se comprob que algunos
flavonoides tenan propiedades similares a la vitamina C). Sin embargo,
el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser
confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron

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PRINCIPIOS TEORICOS
FLAVONOIDES
Los flavonoides o bioflavonoides son pigmentos vegetales no nitrogenados. Su
funcin dentro del mundo de las plantas parece ser la de atraer a los animales
polinizadores hacia las flores o a los animales que comen los frutos, con la
intencin de dispersar mejor las semillas y reproducir la especie. En la
alimentacin humana, estos principios pueden tener propiedades nutritivas y
beneficiosas para la salud.
Un caso muy destacado, por ejemplo, es el de la funcin de los flavonoides en
las plantas bromeliceas, como las tillandsias o las billbergias. Estas plantas
desarrollan sus flores sobre una especie de tallo que emerge de una serie de
hojas con roseta. Este tallo est formado por una serie de brcteas. Estas
brcteas presentan un color rojizo muy fuerte antes de la polinizacin o
durante sta, para atraer a sus polinizadores, y luego se hacen ms verdosas.
Otras veces, los flavonoides tienen la funcin de atraer a las presas. Las
mismas plantas carnvoras, como las droseras, utilizan antocianinas en sus
flores para atraer a los insectos que luego devorarn.
Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un
esqueleto comn de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de
fenilos (A y B) ligados a travs de un anillo C de pirano (heterocclico). Los
tomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B
desde el 2' al 6'. La actividad de los flavonoides como antioxidantes depende
de las propiedades redox de sus grupos hidroxifenlicos y de la relacin
estructural entre las diferentes partes de la estructura qumica. Esta estructura
bsica permite una multitud de patrones de sustitucin y variaciones en el
anillo C. En funcin de sus caractersticas estructurales se pueden clasificar en:

Flavanos, como la catequina, con un grupo -OH en posicin 3 del anillo

C.
Flavonoles, representados por la quercitina, que posee un grupo
carbonilo en posicin 4 y un grupo -OH en posicin 3 del anillo C.
Flavonas, como la diosmetina, que poseen un grupo carbonilo en
posicin 4 del anillo C y carecen del grupo hidroxilo en posicin C3.
Antocianidinas, que tienen unido el grupo -OH en posicin 3 pero
adems poseen un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.

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Tres caractersticas estructurales son importantes para su funcin:

a) La presencia en el anillo B de la estructura
catecol u O-dihidroxi
b) La presencia de un doble enlace en posicin 2,3
c) La presencia de grupos hidroxilo en posicin 3 y
5. La quercitina presenta las tres caractersticas,
mientras que la catequina solo presenta la
segunda y la diosmetina la primera.

TANINOS
Los taninos son compuestos polifenlicos muy astringentes y de gusto amargo
que producen las plantas. Se dividen en hidrolizables y condensados.
La importancia de los taninos en el mundo vegetal es su capacidad para
proteger las plantas contra las heridas que sufren y el hecho de que les
protegen de los ataques exteriores, porque resultan txicos para los
microorganismos o herbvoros, o porque no son digeribles para estos ltimos.

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Su sabor es muy spero y producen sequedad en las mucosas de la boca al

comerlos. Esta capacidad para secar las mucosas se conoce como astringencia
y se dice que las plantas son astringentes.
La clasificacin de los taninos se realiza comnmente en dos grandes grupos:
TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDNICOS, cuya particularidad
es que liberan tras una hidrlisis cida una antocianidina. El nombre
genrico de proantocianidina se usa cuando se desconoce la
antocianidina formada. Qumicamente se trata de polmeros de
flavanoles, formados por unidades de flavan-3oles o catequinas unidos
entre s por enlaces carbono carbono.

TANINOS HIDROLIZABLES, en los cuales despus de una hidrlisis cida

se libera cido glico o cido elgico. Se denominan galotaninos o
elagitaninos respectivamente. Los elagitaninos estn estructurados
como molculas lineales de glucosa enlazadas a las funciones carboxilo
de los grupos hexahidroxidifnicos del cido elgico, mientras que los
galotaninos estn constituidos por ncleos de glucosa en forma cclica
que forman enlaces con la funcin cida del cido glico. En ambos
casos se trata de estructuras de una complejidad relativa. Son
hidrolizables por cidos, bases y enzimas.

TANINOS GALICOS

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TANINOS ELGICOS