UNIVERSIDAD

NACIONAL
AUTNOMA DE
MXICO
Prctica 11. Sntesis de cido tartrico
Morales Nepomuceno Eduardo
Villagrn Celaran Jessica Yocasta

Prctica 11
Sntesis de cido tartrico

Morales Nepomuceno Eduardo

Villagrn Celaran Jessica Yocasta

Resumen
Utilizando el equipo de microescala, se llev a cabo la obtencin de
cido tartrico a partir de cido fumrico, presentndose una reaccin de
hidratacin de alquenos (cido fumrico).
Primero, se coloc en un matraz bola 0.5 g de cido fumrico, se aadi
agua previamente calentada y cuerpos de ebullicin. Se calent durante 5
minutos a reflujo, despus de los cuales se aadi 1mL de cido sulfrico y 1.5
mL de solucin de KMnO4 2% y se sigui calentando por un lapso de una hora,
pasada la cual, se retir el matraz de la parrilla de calentamiento y se dej
enfriar a temperatura ambiente, despus se aadieron 0.075 g de bisulfito de
sodio al matraz, se filtr y se midi el pH, verificando que ste se mantuviese
en 2; se evapor la disolucin aproximadamente a 3 mL y se llev a cabo una
cristalizacin simple. Los cristales obtenidos fueron evaluados en comparacin
con el punto de fusin terico del cido tartrico mediante un aparato de
Fisher.

Antecedentes

Resultados

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Sntesis de cido tartrico

Morales Nepomuceno Eduardo

Villagrn Celaran Jessica Yocasta
cido fumrico

cido tartrico

116.07 g/mol

150.087 g/mol

0.50 g

0.64 g

Masa experimental

0.50 g

0.30 g

Cantidad de sustancia

4.31x10-3 mol

4.31x10-3 mol

Punto de fusin terico

Punto de fusin
experimental

297-300C
217-220 C

206 C
204-208C

Masa molecular

Masa terica

Rendimiento

Rendimiento=

0.30 g
x 100 =53.1
0.64 g

Discusin
Al aadir permanganato de potasio a la muestra de cido fumrico, se
pudo observar que la muestra cambiaba de color a terracota, lo cual es
muestra de que ocurre una reaccin con cido fumrico en presencia de agua.
Al aadir cido sulfrico y dejar calentar, se aprecia como el color se
desvanece hasta volverse traslcido de color amarillo.
Al cristalizar, la muestra es altamente soluble en agua en caliente, pero
no en fro, por lo que se ocupa agua como solvente. Los cristales funden a 204207C, y, al compararse con el punto de fusin terico del cido tartrico, se
observa que ste valor (206C) se encuentra en el rango observado
experimentalmente, por lo que se deduce que en efecto, es cido tartrico. Sin
embargo, para el cido fumrico, el punto de fusin fue considerablemente

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ms bajo, lo cual implica que existen impurezas en dicha muestra. Asimismo, al

observar el rendimiento de la sntesis de cido fumrico, se puede observar
que ste fue considerablemente bajo, debido a prdidas de muestra en la
filtracin o bien, en la filtracin al vaco.
Conclusiones
Al observar la reaccin que se llev a cabo, se aprecia que es una
hidratacin de un alqueno que en este caso fue el cido fumrico; en presencia
de cido sulfrico se protona formando un carbocatin de acuerdo a la regla de
Markovnikov y rompiendo el doble enlace, despus el carbocatin es atacado
por el oxgeno proveniente del permanganato de potasio. Con esta reaccin es
posible sintetizar alcoholes con hibridacin sp 3, que en algunos casos no son
tan sencillos de obtener.
Asimismo, se deduce que la prdida de muestra reflejado en el clculo
del rendimiento, se debe a diversos factores, tales como que la reaccin no se
termin de llevar a cabo o bien, no se sec la muestra adecuadamente. Sin
embargo, la determinacin del punto de fusin indica la formacin de un
compuesto con un punto de fusin similar al terico reportado para el cido
fumrico, por lo que se concluye que el producto es, en efecto, cido fumrico.
Referencias
Guarnizo Franco, Anderson, Martnez Yepez, Pedro Nel. Experimentos de
qumica Orgnica, Ed. Elizcom, pginas consultadas: 101-109.
Costa, J.M. Diccionario de qumica fsica. Ed. Diaz de Santos, 2005, Espaa.
Pginas consultadas:110-113.