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ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos, en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes
tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los
cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos
qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas
Tipos de alcoholes:
Dependiendo de la cantidad de radicales hidrxilo presentes en la molcula, pueden ser
mono alcoholes o polialcoholes.
Mono alcoholes o monoles: Son los alcoholes que contienen slo un radical hidrxilo. A
su vez, segn el lugar donde se encuentra el tomo de carbono al que se une el radical
hidrxilo y los tomos de hidrgeno con los que se enlaza, se dividen en:
Alcoholes primarios: Son los formados con los tomos de carbono que en el
hidrocarburo, tienen
conexin con tres tomos de hidrgeno. En este caso el tomo de carbono es uno de los
tomos de los extremos del hidrocarburo o de su arborescencia.

Alcoholes secundarios: En este caso, el tomo de carbono est conectado con dos
tomos de carbono y dos de hidrgeno, de los cuales uno es sustituido por el hidrxilo
para formal el alcohol.
Alcoholes terciarios: En los alcoholes terciarios el tomo de carbn est unido a otros
tres tomos de carbono y slo a uno de hidrgeno que se sustituye por el hidrxilo. Esto
sucede cuando la alcoholizacin se da en el tomo de carbono donde hay una
arborescencia.
Polialcoholes o polioles: Cuando la molcula de alcohol contiene dos o tres o ms
radicales hidrxilo, entonces se les llama polialcoholes. Los dialcoholes o dioles contienen
dos radicales hidrxilo y los trialcoholes o trioles contienen tres radicales hidrxilo.
Un ejemplo de alcohol que se puede encontrar en la vida diaria es el ETANOL
El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente
e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se
encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de
congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas
inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en
radiadores de automviles.

ALDEHIDOS

Propiedades qumicas
Los aldehdos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada
por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumentando la
acidicidad de los tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado
directamente al carboxilo). En relacin a las cetonas, los aldehdos son bastante ms
reactivos. Cmo el grupo carbonilo confiere a la molcula una estructura plana y la adicin
de un reactivo nucleoflico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es
mayor, lo que facilita la reaccin.
Esto posibilita la formacin de racematos (mezcla de enantimeros), en caso que el
carbono sea asimtrico.

Otros factores influencian la reactividad de los aldehdos y cetonas y son las intensidad de
la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
Los grupos de induccin +I disminuyen la deficiencia electrnica en el carbono y
consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleoflicos (:Nu), o sea
la reaccin de adicin nucleoflica es mas difcil.
Ya los grupos de induccin I aumentan la deficiencia electrnica en el carbono y
consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleoflicos, o sea, la
reaccin de adicin nucleoflica es ms fcil.
En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto ms
facilitado ser la reaccin cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor
impedimento esterico (facilita la aproximacin del reactivo nucleoflico al carbono).
Tambin la velocidad de la reaccin crece proporcionalmente a la intensidad de la
polaridad del grupo carboxilo, pues ms intensa ser la carga parcial positiva sobre el
carbono, el mayor ser su afinidad como el nucleoflico.
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerososproductos naturales y grandes variedades


de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado comointermedio en la
metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohlicas.

CETONA

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional


carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas
se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos
especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos,
lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plsticos (Thiner)
.-Fabricacin de catalizadores
.-Fabricacin de saborizantes y fragancias
.-Sntesis de medicamentos
.-Sntesis de vitaminas
.-Aplicacin en cosmticos
..Adhesivos en base de poliuretano

CIDO CARBOXILICO

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque


poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
Caractersticas y propiedades
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el
correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente
entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por
resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea
ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de
protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-,
se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOOse le denomina carboxilato.
Disociacin del cido actico, slo se muestran las dos estructuras en resonancia que
ms contribuyen a la estructura real.

TERES

Un ter, es un compuesto qumico cuyo grupo funcional se caracteriza por tener dos
cadenas de carbono unidas a travs de un tomo de oxgeno (R-O-R, en donde las R son
grupos alquilo unidos al oxgeno).
Propiedades qumicas:
Los teres por lo general tienen muy poca reactividad qumica, esto es debido a lo difcil
que es romper el enlace carbono- oxgeno (C-O). Es por ello, que vienen utilizados muy
frecuentemente como disolventes de tipo inerte en reacciones de la qumica orgnica.
Los teres no poseen hidrgenos activos como pueden presentar otros compuestos
(alcoholes o cidos). Debido a ello, los teres son inertes frente a compuestos metlicos
como pueden ser los elementos del primer grupo de la tabla peridica u otros como el litio.
Se ven necesitados de calor para poder descomponerse, pudiendo slo as reaccionar
con algunos metales.
Los teres cuando se encuentran expuestos al aire, experimentan una oxidacin lenta, la
cal da lugar a perxidos bastante inestables y muy poco voltiles. Dichos perxidos son
un peligro cuando procedemos a destilar un ter, pues suelen concentrarse en el residuo
de la destilacin, pudiendo generar una explosin. Para evitar dicho indeseable efecto, los
teres deben ser conservados con un hilo de sodio, o simplemente aadindoles, antes
de comenzar la destilacin, un poco de sustancia reductora, como puede ser, por ejemplo,
el LiAlH4.

STERES

Los steres son compuestos orgnicos derivados de petrleo o inorgnicos oxigenados


en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo
(simbolizados por R').
Descripcin
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si
el cido es el cido etanoico o actico, el ster es denominado como etanoato o acetato.
Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico
(origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido
sulfrico".
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los
steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres
de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es una lactona.
Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).


alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
nmero de tomos de carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3 tomos de
carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Por ejemplo: propanoato:
CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres,
llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la
esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el
ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El
hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes
de alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos
steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al
hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3 a
reflujo con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano
(RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un
alqueno intermediario.
Los esteres se utilizan como Aditivos Alimentarios:
Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se
utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han
de tener un sabor afrutado.

AMINAS

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del
amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de
amonaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Propiedades qumicas
Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de BrnstedLowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales de
alquilamonio (tambin denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina
con el cido clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres tomos de
hidrgeno estn unidos al tomo de nitrgeno en este compuesto. Si la dietilamina,
(CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de
dialquilamonio.
Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor
masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran masa molecular
son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un cido forman una sal de
amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en
agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de
lidocana el cual es soluble en agua.
La lidocana es insoluble debido al carcter no polar de la molcula. Despus de
combinarse con el HCl se convierte en un compuesto inico. Un gran porcentaje de los
compuestos inicos son solubles en agua.

Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no
como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina
se libera en el extremo de un nervio, viaja a travs de la brecha sinptica, se une a otro
miembro y origina un impulso nervioso.
Las aminas bigenas se encuentran en productos como queso, carne, pescado, huevos y
setas. Son sustancias que se forman en alimentos que se han sometido a un proceso de
fermentacin o que se han expuesto a la contaminacin microbiana durante el
almacenamiento. Bebidas alcohlicas como la cerveza tambin pueden contener aminas
bigenas, as como otros productos fermentados, como el chucrut.

AMIDAS

Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo


convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo
OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido,
dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH

cido 4-carbamoilheptanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la

naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene


hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la
industria farmacutica.
Propiedades de las amidas
Y si hablamos sobre las propiedades de las amidas. Puedes pensar que esto no tiene
nada que ver contigo, que no tiene idea, que nunca as visto, sentido o escuchado sobre
esto. O puedes informarte y ver que las propiedades de las amidas las hacen muy tiles y
significantes para toda persona.
Las amidas pueden ser para el cuerpo analgsico o vitaminas, as como tambin pueden
ser una gran fuente de energa. Las amidas son compuestos orgnicos que pueden ser
considerados un derivado de un cido como lo es el carboxlico.
En la naturaleza son muy comunes y pueden encontrarse en diferentes sustancias como
en los aminocidos, el ADN, las protenas, en el ARN, en las hormonas o las vitaminas.
El cuerpo utiliza a las amidas para la excrecin del amonaco. Pero, por ejemplo, las
industrias farmacuticas y los fabricantes del nailon tambin las usan. Muy tiles, no?
Otras de las propiedades de las amidas es que son molculas neutras y el grupo amida
es polar.
Los puntos de ebullicin y fusin son anormalmente altos.
Una de las propiedades de las aminas de la primera serie es que a temperatura ambiente
son slidas, adems de que sus puntos de ebullicin son elevados.
Sabias que las aminas con comunes en la naturaleza? Ejemplo de ello es la urea, que
es una de las ms conocidas.
Este compuesto orgnico forma a los pptidos y a las protenas. Se debe tener en cuanta
que existen tambin polmeros que contienen grupos amida. Algunas pueden ser
sintticas, como es el caso del nailon.
Al tener propiedades muy poderosas para disolver, se usan en los procesos de sntesis
orgnica, en la preparacin de fibras sintticas, son muy selectivas por lo que son buenas
para la extraccin de compuestos aromticos, esto a partir del petrleo crudo y son un
buen disolvente para colorantes, pintura, plsticos, gomas y resinas.
En la industria parlera son aprovechados para los procesos de fabricacin del papel. Las
amidas tambin son utilizadas en los repelentes de insectos.

Referencias
http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimicaorganica-alcoholes.shtml#ixzz4MvggAiba
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/propiedades-de-lasamidas#ixzz4Mj9knEPh
http://quimica.laguia2000.com/propiedades/5207#ixzz4Mj1yI9Km

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