LABORATORIO N8

HIDROCARBUROS AROMTICOS.

HIDROCARBUROS AROMTICOS.
REACCIONES DE MONOSUSTITUCIN.
SNTESIS DEL NITROBENCENOAROMTICA
INSTITUCIN:
REA DE
TRABAJO:

E.A.P:

PROFESOR:

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

INGENIERA INDUSTRIAL (17.1)

GUSTAVO RUIZ PACCO

AUTORES:
PALOMINO CARHUALLANQUI, DARSY YULIZA
FARFAN MAMANI EU-REYMAN
ALTAMIRANO OBREGON ITALO FRANCESCO
SUREZ HOCES ENOR
CHVEZ LINDO JORDY BENJI

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Introduccin
En la mayora de las reacciones de los anillos aromticos son de sustitucin electroflica. En
todas ellas se rompe heterolticamente una unin carbono hidrogeno del anillo aromtico y se
forma una unin carbono-reactivo electroflico. Las reacciones ms importantes del benceno
y de los hidrocarburos aromticos son: la nitracin, la sulforacin, la halogenacin, la
alquilacin, y la acilacin de fridel-crafts.
En la nitracin, para lograr un agente nitrante de carcter electroflico, se mezcla cido
ntrico y cido sulfrico ambos concentrados, este ltimo provee el medio suficientemente
cido para generar un in nitrnio a partir del cido ntrico, este a su vez el reactivo nitrante:
El mecanismo de sustitucin en los hidrocarburos aromticos comienzan con el ataque
electroflico por parte del in nitronio para formar al in carbonio intermedio, el cual en una
segunda etapa transfiere un protn al in bisulfato, por ser este la base ms fuerte en la mezcla
reaccionante, dando como resultado la formacin del nitrocompuesto y la regeneracin del
cido sulfrico.
El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir m-dinitrobenceno, las
condiciones experimentales son mucho ms energticos que las necesarias para nitrar el
benceno debido a que el grupo nitro ya presente, tiene avidez por los electrones, por ello
aminora la reactividad de los sustratos aromticos en los cuales se encuentra como
sustituyentes

Fundamentos tericos
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al
fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del

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benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos
aromticos.
Estructura del benceno.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la
estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que el anillo se mantenga intacto, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas poli cclicos,
como el Naphtaleno, antraceno y otros ms complejos, incluso ciertos catin, anin, como
el Pentadenilo , que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de
crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrgeno, quedando un orbital p perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros tomos un enlace por
encima y por debajo del anillo.
Reacciones.
Qumicamente son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la
hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta

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estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con
sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la
molcula.
Sustitucin electroflica:
-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe
Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:
-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.

Derivados mono sustituidos:

En este caso, el sustituyente podr unirse a cualquiera de los seis tomos de C del
anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad
sobre el hidrocarburo, ste se nombrar delante de la palabra benceno, por ejemplo:

C6H5Cl = Clorobenceno.

Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con ms de un sustituyente es necesario numerar a los
tomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los
sustituyentes

los

nmeros

de

menor

valor

posible.

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Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o
posiciones diferentes, y vendrn nombrados siguiendo el orden alfabtico:

Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posicin se dir que se

encuentra en posicin orto (orto- o-). Ejemplo:
C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno

Carbonos 1 y 3: a esta posicin de los sustituyentes se conocer con el prefijo

meta- ( m-). Ejemplo:
C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno

Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrar como para- (p-). Ejemplo:

C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno

Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas,
unindose a los tomos de carbono nmero 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los tomos 1,3 y 5.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre s en diferente nmero.
Esta caracterstica y su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran
cantidad de compuestos aromticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno,
Pentaceno, etc.

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Naftaleno

Coroneno

Los hidrocarburos aromticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran
sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas
menos la vitamina C), tambin dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso
en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio,
los hidrocarburos aromticos tambin son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el
benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas
BTEX, famosas por ser cancergenas.

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Mtodo operatorio

Paso 1: Preparacin de mezcla Sulfonitrica.

En un tubo de ensayo, colocar 0.5 ml de HNO 3 Y 1 ml H2SO4, poner en bao de
agua fra, mezclar y homogeneizar.

Paso2: Formacin del Nitrobenceno.

Una vez con la mezcla sulfonitica, le agregaremos 1 ml de benceno poco a
poco y agitndolo, ponindolo en bao mara en una temperatura de 50-60C.
Observamos que en el tubo se forman 2 fases, una de ellas es de color amarillento, que
se encuentra en la parte superior, indicando con ello la presencia de nitrobenceno

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Paso 3: Cromatografa en capa fina.

Una vez obtenida la muestra problema, la compararemos con el nitrobenceno
en una capa fina que despus ser sometida a cromatografa.

Resultados
Preparacin de mezcla Sulfontrica.
Al momento de mezclar el cido sulfrico y el cido ntrico pudimos observar en
primera instancia dos fases, lo cual debimos de mezclarla sumergindolo en agua fra para
obtener una sola fase y lograr nuestro objetivo.

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Formacin del Nitrobenceno.
Observamos que en el tubo se forman 2 fases, una de ellas es de color amarillento, que
se encuentra en la parte superior, indicando con ello la presencia de nitrobenceno. Para llegar
a este resultado tuvimos que tenerlo por un buen tiempo agitando en bao de mara.
Cromatografa en capa fina.
Como podemos observar en las fotos, las manchas estn casi al mismo nivel ello
quiere decir que nuestra muestra en comparacin con la muestra estndar es casi pura.

Conclusiones

Por teora sabemos que en este proceso de reaccin, el cido sulfrico se encarga
de deshidratar al cido ntrico formando el ion nitronio (NO 2) que es quien

reacciona con el benceno sustituyendo un hidrogeno y formar el nitrobenceno.

El benceno tambin se emplea para la produccin de medicinas y de otros

derivados importantes como la anilina y el fenol.

El benceno puro arde al solo contacto con el calor es por ello que al llevar a bao
mara alguna mezcla que contenga este compuesto, no debemos hacerlo
directamente sino primero calentar agua y sumergirla en ella alejado de la cocinilla.

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El Nitrobenceno se utiliza para la produccin de Anilina, esta a su vz se utiliza

bastante en la produccin del caucho sinttico y en la elaboracin de pesticidas,
colorantes explosivos y algunos productos farmacuticos.

Cuestionario

1.- Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?

Obtencin de la p-nitroacetanilida a partir de la acetanilida.
Se mezcla la acetanilida con cido sulfrico en bao de hielo agitndolo
constantemente a su vez se aade de poco a poco el cido sulfrico. Paralelamente se prepara
una mezcla sulfonitrica en bao de hielo (cido sulfrico + cido ntrico).
La mezcla sulfonitrica preparada se debe aadir gota a gota sobre la disolucin de
acetanilida, sometida a agitacin mecnica y rodeada del bao del hielo. El tiempo debe ser
entre 20-25 minutos. Terminado este proceso retirar del bao y seguir agitando por unos 10
minutos ms.
Aadir el contenido en un vaso de precipitado que contenga una cuarta parte de hielo,
se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formndose un precipitado
angular granular amarillento.

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El producto obtenido se lo asla mediante filtracin al vaco, y se purifica por recristalizacin en etanol, y filtrar nuevamente para obtener el producto puro.
La sntesis de p-nitroacetanilida es un proceso que toma mucho tiempo en el cual se
puede observar los diferentes cambios.
2.- Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de
hidrocarburos aromticos
Uno de las reacciones para la caracterizacin de hidrocarburos aromticos es el test
Friedel- Crafts, el cual consiste en una sustitucin electroltica en el que un hidrogeno es
sustituido por un alquilo. En el caso ms simple, la reaccin entre un haluro de acilo y una
molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador, habitualmente
AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrgeno.
Otro test es el de Le Rosen el cual consiste en una reaccin electroflica aromtica
donde se utiliza el formalin sulfrico. Al hacer reaccionar el compuesto aromtico con la
formalina en presencia del cido sulfrico concentrado forman quinonas, pigmentos orgnicos
que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores
brillantes. Gracias a la aparicin de los colores producidos por las quinonas logramos
identificar la presencia de un hidrocarburo aromtico, es decir, que la aparicin de un anillo
coloreado (aportado por las quinonas) entre las fases del compuesto final confirman una
reaccin positiva en el test.

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Anexo

Aumento espectacular en la sensibilidad de detectores de explosivos

Unos cientficos han encontrado una forma de incrementar de forma espectacular la
sensibilidad de una clase de sensores lser hasta el punto de capacitarles para detectar
concentraciones increblemente bajas de sustancias explosivas, y captar tambin algunas, de
uso habitual por terroristas, que resultan muy difciles de detectar mediante los mtodos
convencionales.
El equipo de Xiang Zhang, de la Universidad de California en Berkeley, Estados
Unidos, prob su nuevo sensor lser plasmnico con varios explosivos, concretamente DNT
(2,4-dinitrotolueno), nitrato de amonio, y nitrobenceno, y encontr que el aparato detectaba
con xito las sustancias en el aire en concentraciones de 0,67 partes por cada mil millones, 0,4
partes por cada mil millones y 7,2 partes por cada milln, respectivamente.
Estos resultados han alcanzado una sensibilidad mucho mayor que la lograda hasta la
fecha mediante otros sensores pticos.
El nuevo sensor podra tener muchas ventajas sobre los actuales mtodos de deteccin
de bombas. Los perros que detectan explosivos con el olfato son caros de entrenar, y pueden
cansarse. Otro mtodo, el de usar un hisopo para comprobar la presencia de residuo de
explosivo, tiene una sensibilidad modesta y requiere contacto fsico. La nueva tecnologa
podra llevar a un chip detector de bombas para un dispositivo porttil que pueda detectar las
trazas nfimas de vapor dejadas en el aire por un explosivo.
El sensor podra ser tambin desarrollado en forma de alarma para detectar la presencia
en un terreno de minas terrestres que no han explotado y que de otra forma son difciles de

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descubrir. Segn las Naciones Unidas, las minas matan de 15.000 a 20.000 personas cada ao.
La mayor parte de las vctimas son nios, mujeres y ancianos.
Fuente: http://noticiasdelaciencia.com/not/11133/aumento-espectacular-en-lasensibilidad-de-detectores-de-explosivos/