2010 Nouvelle Caldonie

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EXERCICE III. UNE ASTUCE CULINAIRE (4 points)

Quoi, il est pas frais mon poisson ? Cetautomatix, le forgeron du village d'Astrix et d'Oblix, adore
mettre en cause la fracheur des produits du poissonnier Ordralfabetix. La raison ? Une odeur. Mais pas
n'importe laquelle. L'odeur de poisson avari fait partie de ces effluves nausabonds et tenaces que l'on
frmit de rencontrer.
Les substances chimiques responsables de la mauvaise odeur du poisson sont des composs azots, les
amines, comme la trimthylamine de formule (CH3)3N. Celle-ci est produite la mort du poisson lors de la
dcomposition des protines de l'animal par des bactries.
Les recettes de grand-mre ne manquent pas pour attnuer ou se dbarrasser des odeurs de poisson.
La plupart d'entre elles tournent autour d'ajout de citron ou de vinaigre dans la pole, la casserole ou sur les
mains.
Extraits de Histoires de Savoir 27 fvrier 2008
Figaro.fr / Sciences
Dans cet exercice, on s'intresse tout d'abord au dosage d'un vinaigre usage culinaire puis au
comportement de la trimthylamine dans l'eau et enfin l'intrt d'ajouter du vinaigre dans l'eau de cuisson
d'un poisson. On admet que l'odeur nausabonde du poisson ne provient que de la trimthylamine.
Les trois parties sont indpendantes.
Donnes :
- produit ionique de l'eau 25C : Ke= 1,0 x 10-14 ;
- pKa du couple CH3COOH (aq) / CH3COO (aq) 25C : pKa1 = 4,8 ;
- ion trimthylammonium / trimthylamine : (CH3)3NH+(aq)/ (CH3)3N(aq), qu'on peut noter BH+(aq) /B(aq) ;
- pKa du couple (CH3)3NH+ (aq) / (CH3)3N (aq) 25C : pKa2 = 9,8.
1. Dosage du vinaigre utilise en cuisine
Le vinaigre est une solution aqueuse dilue contenant essentiellement de l'acide thanoque de formule
CH3COOH.
La solution de vinaigre commerciale, note S0, tant trop concentre, on la dilue 20 fois pour obtenir une
solution de vinaigre dilue note S1.
On prlve prcisment un volume V1 = 10,0 mL de solution dilue S1 de concentration C1.
On ralise un dosage conductimtrique de la solution S1 par une solution titrante d'hydroxyde de sodium
(Na+ + HO) de concentration Cb= 5,0 102 moI.L1.
La figure 2 de lannexe reprsente la variation de la conductivit de la solution en fonction du volume Vb de
solution titrante vers.
1.1. crire lquation de la raction support du dosage.
1.2. Dterminer graphiquement le volume VE de solution dhydroxyde de sodium vers lquivalence.
1.3. Dfinir l'quivalence. En dduire la concentration molaire C1 en acide thanoque dans la solution S 1.
On pourra s'aider ventuellement d'un tableau descriptif de l'volution du systme chimique.
1.4. En dduire la concentration molaire C0 en acide thanoque dans la solution commerciale S0.
2. Comportement de la trimthylamine dans l'eau.
On dispose d'un volume V = 50 mL d'une solution aqueuse de trimthylamine de concentration molaire
apporte C = 1,010-2 moI.L-1. On mesure le pH de cette solution. Le pH-mtre indique 10,9.
L'quation de la raction entre la trimthylamine et l'eau est:
(CH3)3N (aq) + H2O ( l ) = (CH3)3NH+ (aq) + HO (aq)

2.1. Dterminer, l'quilibre, la concentration [H3O+]q en ions oxonium dans la solution 25C.
En dduire, l'quilibre, la concentration [HO ]q et la quantit de matire n(HO)q des ions hydroxyde dans
la solution.
2.2. Calculer la quantit de matire n0 apporte en trimthylamine.
2.3. Complter le tableau descriptif de l'volution du systme donn sur la FIGURE 3 DE L'ANNEXE.
2.4. En dduire lavancement final xf et lavancement maximal xmax de la raction.
2.5. Calculer le taux d'avancement final de la raction. La transformation est-elle totale ?

2.6. Montrer que le rapport

CH3 3 NH
CH3 3 N

est gal

xf
et le calculer.
n0 xf

3. Intrt dajouter du vinaigre leau de cuisson du poisson

On ajoute du vinaigre la solution aqueuse de trimthylamine. Le pH de la solution vaut alors 6,5.
L'quation de la raction entre la trimthylamine et l'acide thanoque s'crit :
(CH3)3N (aq) + CH3COOH (aq) = (CH3)3NH+ (aq) + CH3COO (aq)
3.1. Donner l'expression littrale de la constante d'acidit Ka2 du couple (CH3)3NH+ (aq) / (CH3)3N (aq).
En dduire l'expression du rapport

CH3 3 NH
CH3 3 N

en fonction de pKa2 et de pH.

3.2. Calculer la valeur de ce rapport.

3.3. Quel intrt prsente lajout de vinaigre leau de cuisson dun poisson ?

Figure 2. Variation de la conductivit de la solution

en fonction du volume Vb de solution titrante verse

ANNEXE RENDRE AVEC LA COPIE

ANNEXE DE LEXERCICE III

quation de la raction

tat du systme

Avancement
(mol)

tat initial

Au cours de la
transformation

tat final

xf

tat final en
supposant la
transformation
totale

xmax

(CH3)3N(aq) + H2O () = (CH3)3NH+ (aq) + HO (aq)

Quantits de matire (mol)

Figure 3. Tableau descriptif de lvolution du systme