Licenciatura: QUIMICO FARMACEUTICO

BIOLOGO.

PRACTICA #1 DE LABORATORIO:

sntesis del cloruro de TER-BUTILO

UNIDAD DE APRENDIZAJE: QUIMICA ORGANICA II

MC. FILIBERTO SOLIS GOMEZ.

Alumna: terecita de Jess guzmn arias.
Semestre: 301
Petaquillas, Chilpancingo. Septiembre 2016.

OBJETIVO:
A) realizar la sntesis del cloruro de ter-butilo a partir del alcohol ter-butilo.

B) comprender que este compuesto se obtiene mediante una reaccin de

sustitucin nucleofilica.
c) comprobar la influencia de la naturaleza del nucletido.

INTRODUCCION:
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los
grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los
alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo
carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes
son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.
Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos
compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante
una reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y
agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el
alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos
casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) con el

cido clorhdrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reaccin del alcohol ter-butlico para producir cloruro de ter-butilo.

Materiales:

Dos soportes universales

1 mechero de bunsen
1 tela de alambre de asbesto
3 pinzas de matraz
1 termmetro
1 tripie
2 matraces Erlenmeyer de 25 ml.
1 esptula
1 embudo de separacin
1 juego de qumica
1 triangulo de porcelana
Perlas de vidrio
1 vaso de precipitado de 50ml 1 pipeta graduada de 10ml.

Reactivos y/o sustancias:

Alcohol ter-butlico
2.5g
Bicarbonato de sodio 5%
10ml
Agua destilada
5ml.
cido clorhdrico
10ml
Sulfato de sodio anhdrido

PROCEDIMIENTO:
1.- se mezclar 3.2 ml de alcohol ter-butlico y 10 ml de cido clorhdrico
concentrado de un vaso de precipitado de 50ml. (mezclar en la campana).

2.- la mezcla se transfiere en un embudo de separacin pequeo y se deja reposar

por 30 minutos., procurando agitar de en vez en cuando.
3.- se deja reposar hasta que se formen dos fases, y entonces e elimina la fase
acuosa.
4.- la fase orgnica se lava con 5ml de agua destilada y dos veces con 5ml con
disolucin al 5% de bicarbonato de sodio, (precaucin. La mezcla de bicarbonato
con el medio acido provoca la informacin de co2, debe aliviarse la presin
generada en cada extraccin).
5.- el producto se vierte en un matraz Erlenmeyer, seco y previamente pesado.
7.- el cloruro de ter-butilo puede purificarse destilando a 49c-51c. El destilado
debe recibirse en recipiente rodeado de hielo.
8.- el rendimiento esperado es del 90%.

CUESTIONARIO.
1.- cul es el mecanismo de reaccin?
R= la protonacion del alcohol y la prdida del agua y la formacin del
terciario carbnio.
2.- qu otros productos se pueden formar?
R= Refrigerantes, espumas, extincin de incendios, disolventes, control de
plagas, etc.
3.- en el mecanismo planteado, qu carbonio es ms estable, uno
primario, uno secundario o un terciario? R= La estabilidad de los
carbocationes se incrementa con el nmero de grupos alquilo unidos al
tomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son ms
estables (y se forman ms rpidamente) que los carbocationes
secundarios; los carbocationes primarios son altamente inestable porque,
mientras los carbocationes de orden mayor estn estabilizados por
hiperconjugacin y por impedimento estrico, los carbocationes primarios
no lo estn
4.- para sintetizar cloruro de ter-butilo no es necesario calentar y para
obtener el cloruro de butilo si, por qu? R=
El mecanismo seria el mismo para ambos, esto si para el primero se
agregara HCl y a reflujo, y cloruro de zinc adems de calentar la
preparacin para el segundo; puesto que el tipo de reaccin efectuado en
esta prctica solo funciona bien para alcoholes terciarios como el alcohol
terbutlico aqu utilizado, estos alcoholes son secundario y primario,
respectivamente; los productos que se obtendran serian cloruro de
secbutilo y cloruro de n-butilo.

RESULTADOS:

a) Se midi previamente en la campana los 10 ml de cido clorhdrico. Y en

seguida pasamos la mezcla a un embudo de separacin y dejamos reposar
durante 30 mn.
b) Se formaron dos capas una capa acuosa, que es la que se desech a la
solucin orgnica que es la que se utiliza. Y la solucin de sulfato de sodio
(bicarbonato).
c) En el embudo de separacin, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre s,
fcilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era
transparente y la fase en la parte superior tambin era transparente, pero
de consistencia viscosa, la cual empez a ebullir a 60 C.
d) Al medir el matraz con la balanza granataria se obtuvo un valor de 40.5 gr.
Y de ah se coloc la muestra al matraz de bola para que se pudiera
observar la ebullicin y la obtencin de cristales. Junto al bao mara en
hielos. La temperatura inicial fue de 22c y despus paso a ser de 60c al
ebullir. Se volvi a medir y obtuvimos un valor de 50gr y restndole el peso
del matraz, se obtuvo un valor de 9.5gr de cristales., como resultado final.

A)

B)

C)

D)

DISCUSIN:
La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de ter-butilo (2-cloro2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en
el embudo de separacin).

La obtencin de cloruro de ter-butilo se debi a una reaccin se sustitucin

nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro,
liberndose agua..
La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de ter-butilo (2-cloro-2metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el
embudo de separacin).
La obtencin de cloruro de ter-butilo se debi a una reaccin se sustitucin nucleoflica,
en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro, liberndose agua, tal como se
muestra en la figura 3.

Figura 3: Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol terbutlico

para producir cloruro de ter-butilo y agua.
El punto de ebullicin del cloruro de ter-butilo es de 59-60 C, segn la literatura, el cual
era bastante diferente a la temperatura a la que comenz a ebullir el producto obtenido.

CONCLUCION:
Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de
ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol)

y cido clorhdrico El rendimiento obtenido fue del 63.06%, un cantidad mayor a

lamitad de lo que se esperaba tericamente, obviamente este bajo rendimiento se
debe a las condiciones en las que se trabaj y comprometieron la reaccin. 3. Los
residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Pude
aprender que mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener
cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butlico y cido clorhdrico concentrado,
adems es muy importante tener en cuenta todas las condiciones para que se d
una reaccin, cuidar de la temperatura, presin y concentracin de los reactivos,
un claro ejemplo es cuando liberbamos frecuentemente el exceso de presin en
el embudo. Adems destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el
alcohol ter-butlico reaccionaria sin necesidad de la intervencin de mucha
energa. As sucedi en la realizacin experimental de nuestra prctica, ya que
solamente se requiri energa mecnica (agitar el embudo) para hacer reaccionar
las sustancias

BIBLIOGRAFA.

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecn
icas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn01 14.pdf. Occidental Chemical
Chile Limitada (Desconocido).

NUCLEOFLICA ALIFTICA, de Facultad de Qumica de la

Universidad Nacional Autnoma de Mxico (UNAM), Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/sustitucionnucleofilica_26
753.pdf.

Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona;

1984.

vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque

ecolgico 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial, 2009.