UNIVERSIDAD MICHOACANA

DE SAN NICOLS DE HIDALGO

DIVISIN DE ESTUDIOS DE POSGRADO
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

Proyecto: Operaciones de Separacin

Destilacin Azeotrpica de una mezcla de

Ciclohexano y Benceno
PRESENTA:

I.Q. Ren Leobardo Martnez Corona

PROFESORA:

D.C. Mariana Ramos Estrada

Morelia Michoacn, 2 de Febrero de 2012.

INTRODUCCIN
La separacin de componentes que tienen aproximadamente las mismas temperaturas de
ebullicin son difciles de realizar por destilacin simple, aun cuando las mezclas sean
ideales, una separacin completa a menudo resulta imposible debido a la formacin de
azetropos. En tales sistemas con frecuencia es posible mejorar la separacin adicionando
un tercer componente para modificar la volatilidad relativa de los componentes originales.
El componente aadido puede ser un lquido de elevada temperatura de ebullicin o un
disolvente miscible con ambos componentes clave pero qumicamente ms semejante a uno
de ellos. El objetivo del disolvente es, ya sea, separar un componente de un par con puntos
de ebullicin cercanos o separar un componente de un azetropo. Si lo que se aade es un
disolvente que forme un azetropo con uno de los componentes clave, el proceso recibe el
nombre de destilacin azeotrpica con adicin de disolvente. El azetropo constituye el
destilado o producto residual que sale de la columna y despus se separa en el disolvente y
el componente clave. Por lo general el material que se adiciona forma un azetropo de
temperatura de ebullicin mnima y se retira como producto de destilado; tales materiales
reciben el nombre de trazadores. La efectividad de tales agentes est en el aprovechamiento
de la separacin de fases para lograr que la composicin de la alimentacin se encuentre en
una regin favorable para la operacin de la columna. La separacin de benceno y
ciclohexano es uno de los procesos ms exigentes de la industria qumica, a causa de la
diferencia de solo 0.4 C en las volatilidades de los dos componentes, por lo que los
procesos no convencionales son imprcticos. La Destilacin azeotrpica y extractiva son
operaciones factibles y se utiliza en muchas de las industrias, aunque se acompaa de un
alto costo de capital y de operacin pero se sigue utilizando comnmente. Este proyecto de
investigacin tiene como objetivo la realizacin de la separacin de benceno y ciclohexano,
presentando las propiedades de los componentes, los principios termodinmicos que lo
rigen, as como el esquema de proceso que se propone, utilizando el simulador CHEMCAD
6.3.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Separar una mezcla de benceno y ciclohexano por destilacin azeotrpica, a 150 F y 25
psia. Cul podra ser el trazador para esta mezcla? Utilice clculos rigurosos para estimar
las composiciones y velocidades de flujo de las interetapas, as como las temperaturas de
las etapas. Recupere y recircule el solvente. Justifique cada suposicin que haga y entregue
un reporte detallado de sus resultados, con conclusiones. Diga si esta es la mejor manera de
separar la mezcla.
OBJETIVOS
Objetivo general
Desarrollar la metodologa que permita realizar la separacin de una mezcla azeotrpica de
benceno y ciclohexano, mediante la seleccin de un agente de separacin (trazador),
utilizando el simulador CHEMCAD 6.3.
Objetivos particulares

Conocer el comportamiento del equilibrio liquido-vapor de la mezcla a separar.

Determinar los azetropos de la mezcla.

Seleccin del agente de separacin.

Determinar mediante mtodos cortos: el tipo de condensador, nmero de etapas, reflujo

mnimo, calor del condensador, calor del hervidor y etapa de alimentacin.

Simulacin en CHEMCAD 6.3 de la separacin de la mezcla, considerando la

secuencia de columnas necesarias, corrientes de recirculacin mediante mtodos
rigurosos.

Analizar los resultados obtenidos para poder determinar si esta es la mejor manera de
separar la mezcla.

MARCO TERICO
Azetropo
Un azetropo (o mezcla azeotrpica) es una mezcla lquida de dos o ms componentes que
posee un nico punto de ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado vapor (gaseoso)
se comporta como un compuesto puro, como si fuese un solo componente. Un azetropo,
puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los constituyentes de
la mezcla, figura 1, permaneciendo el lquido con la misma composicin inicial, al igual
que el vapor, por lo que no es posible separarlos por destilacin simple [1].

Figura 1. Azetropo de temperatura de ebullicin mnima y mxima.

Propiedades del benceno y ciclohexano
Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromtico con frmula qumica

, tiene las siguientes

propiedades: es un lquido incoloro, no polar, inflamable, voltil, de olor caracterstico y

gran estabilidad trmica. La estructura qumica se presenta en la figura 2 y sus propiedades
representativas en la tabla 1. El benceno tiene una estructura planar estable, con un anillo
de Kekul de seis miembros. Los tomos de carbono tienen la misma longitud entre ellos,
de 1.39 amstrongs y ngulos de enlace de 120. Este compuesto se utiliza principalmente
como materia prima para la sntesis qumica de compuestos como el estireno, fenol,
ciclohexano, anilina, clorobencenos etc. Tambin se utiliza en la produccin de
medicamentos, colorantes, insecticidas y plsticos [2].

Figura 2. Estructura qumica del benceno.

Tabla 1. Propiedades del benceno
Benceno
Frmula
Densidad
Peso molecular
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Viscosidad

0.8786 g/cm3
78.1121 g/mol
5.45 C
80.24 C
0.652 Cp.

Ciclohexano
El ciclohexano es un compuesto con frmula qumica

, no polar, incoloro,

inflamable, insoluble en agua, no corrosivo y muy voltil. Es menos txico que el benceno.
La estructura qumica ms estable del ciclohexano es conocida como arreglo silla, como
se muestra en la figura 3 y sus propiedades se enlistan en la tabla 2. Este compuesto se
utiliza en pinturas, barnices, como solvente en la industria del plstico, en particular para
las resinas utilizadas en el recubrimiento de cables y para la extraccin de aceites esenciales
[3].

Figura 3. Estructura qumica tipo silla del ciclohexano.

Tabla 2. Propiedades del ciclohexano.

Ciclohexano
Frmula
Densidad
Peso molecular
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Viscosidad

0.779 g/cm3
84.1160 g/mol
6.5 C
80.64 C
1.02 Cp.

Seleccin del trazador

El trazador forma parte muy importante al momento de realizar una separacin azeotrpica
o extractiva, ya que dependiendo de las propiedades fsicas del sistema, condiciones de
operacin de la columna y el azetopo a separar, se elige el agente separador. A
continuacin se propone un procedimiento para esta eleccin [4]:
a) Estudio del equilibrio lquido-vapor del sistema binario a separar.
b) Estudio de la topologa de los sistemas ternarios (sistema binario + agente de
separacin).
c) Simulacin del proceso de separacin.
d) Estudios complementarios.
La lista anterior toma en cuenta los siguientes anlisis: estudio de los datos experimentales
prediccin del equilibrio con diferentes mtodos, curvas residuales, volatilidades relativas,
etc. Que permite hacer la eleccin adecuada del trazador.
Para este trabajo de investigacin se propone la separacin del ciclohexano y benceno
mediante la utilizacin del 1,2-propanodiol.
1,2 propanodiol
Es un compuesto orgnico no polar, inspido, inodoro, e incoloro. Se utiliza como
humectante, anticongelante y agente de separacin para mezclas con estrecho margen de
temperaturas de ebullicin. En la figura 4 se muestra su estructura y en la tabla 3 sus
propiedades [5].

Figura 4. Estructura qumica del 1,2-propanodiol.

Tabla 3. Propiedades del 1,2-propanodiol.
1,2-propanodiol
Frmula
Densidad
Peso molecular
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Viscosidad

1.036 g/cm3
76.09 g/mol
-59 C
188.2 C
0.468 Cp.

Nota: se elige este agente separador por que solo forma un azetropo con el ciclohexano,
como se muestra ms adelante en las figuras 7 y 8.
Qu es la simulacin de un proceso qumico?
La simulacin de un proceso qumico consiste en la evaluacin numrica de un modelo
matemtico propuesto para condiciones especficas, resolviendo las variables desconocidas
a partir de las conocidas o parmetros de diseo deseados [6].
Etapas para la simulacin
Las etapas para la simulacin dependen del autor que se consulte, en lo general se conocen
las siguientes:
1. Definicin del sistema
2. Coleccin de datos
3. Implementacin del modelo en la computadora
4. Verificacin
5. Validacin del sistema
6. Interpretacin

Para realizar un estudio de simulacin es necesario abarcar la mayor parte de los puntos
anteriores y tener conocimiento detallado del proceso de inters.
Simulacin en Ingeniera Qumica
La utilizacin de simuladores en ingeniera qumica es de gran relevancia, debido a que
minimiza el esfuerzo humano para la resolucin de los clculos complejos que
normalmente llevan asociados un proceso de ingeniera. Por tal motivo, la simulacin de
procesos mltiples en serie facilita la toma de decisiones, ya que los datos obtenidos
permiten un anlisis lgico del proceso. Dentro de los simuladores comerciales ms
utilizados se encuentran los siguientes: HYSIS, ASPEN PLUS, CHEMCAD, SUPERPRO
DESIGNER entre otros, dependiendo del rea que se trabaje [6,7].
Una vez dicho lo anterior, en este proyecto de investigacin se utiliza el simulador
CHEMCAD 6.3, por tener reas de trabajo e interfaces amigables de fcil desplazamiento.
DESARROLLO DEL PROYECTO
Base de clculo
Se propone una alimentacin de la mezcla a separar de 100 lbmol/h, a temperatura y
presin especificadas 150 F y 25 psia respectivamente, las cantidades de ciclohexano,
benceno y 1,2-propanodiol se eligen ms adelante al momento de la simulacin, por que no
se proporcionan como dato.
Determinacin de los azetropos de la mezcla
Con las temperaturas de ebullicin (tabla 4) de los compuestos en la mezcla se predicen los
azetropos y se determinan con ayuda de simulador.
Tabla 4. Temperaturas de ebullicin de los compuestos de la mezcla.
Compuesto
Ciclohexano
Benceno
1,2-propanodiol

Tb (C)
80.64
80.24
188.2

Como se puede observar en la tabla anterior, los puntos de ebullicin entre el ciclohexano y
el benceno tienen una diferencia mnima de 0.4 C, lo que dificulta la separacin.
Diagrama de equilibrio ciclohexano-benceno

Figura 5. Diagrama de equilibrio benceno-ciclohexano a 25 psia con el modelo

termodinmico UNIFAC.
Se utiliza el modelo termodinmico UNIFAC para el equilibrio, por que no se cuenta con
datos, los compuestos forman asociaciones e interacciones molcula-molcula y hay
efectos por la contribucin de grupos, por lo que se modelan estos sistemas mediante este
mtodo de coeficiente de actividad. Se utiliza tambin el modelo MIXH para calcular la
entalpa y la entropa (sugerencia del simulador), por que la mezcla ciclohexano-benceno es
altamente no ideal.

Azetropo ciclohexano-benceno

Figura 6. Diagrama T-xy benceno-ciclohexano a 25 psia.

Azetropo ciclohexano-1,2-propanodiol

Figura 7. Diagrama ciclohexano-1,2-propanodiol a 25 psia.

Figura 8. Diagrama curva residual a 25 psia.

Los grficos anteriores se resumen en la siguiente tabla, para la formacin de azetropos de
las combinaciones ciclohexano-benceno-1,2-propanodiol.
Tabla 5. Azetropos formados.
Mezcla
Ciclohexano
Benceno
Ciclohexano
1,2-propanodiol

T (F)

T (C)

203.94

95.52

207.72

97.62

% mol
53.16
47.52
94.1
5.9

En las figuras 6,7 y 8 se observa la formacin de azetropos a temperatura de ebullicin

mnima, pero no hay formacin de azetropos ternarios.
Determinacin de la presin de la columna y el tipo de condensador
La determinacin del tipo de condensador se realiza con en algoritmo de la figura 12.4,
como sigue [8]:
1. A
2. Como

se efecta un Flash encontrar

se utiliza un Condensador Total.

Como dato se proporciona una

, al considerar la cada de presin de 5 psia

para la columna se obtienen las siguientes presiones:

Mtodo aproximado para la separacin

Columna 1
Se utiliz la columna con el mtodo de FUG-Fenske para proponer la cantidad de flujo de
ciclohexano y benceno en la alimentacin para determinar los valores mnimos y utilizarlos
en mtodo riguroso.
La columna utiliza el mtodo UNIFAC y MIXH por las consideraciones ya explicadas.

Figura 9. Columna 1, mtodo corto.

En esta columna se realiza el anlisis de sensibilidad basado en la adicin de 1,2propanodiol, tabla 6 y 7, las etapas totales calculadas fueron el parmetro de inters,
considerando que una cantidad de aproximadamente 100 etapas o menos son adecuadas
para la separacin con una recuperacin de ciclohexano al 99% y a reflujo mnimo.

Tabla 6. Anlisis de sensibilidad.

Componente

Flujo
1
2
3
4
5
6

1,2Ciclohexano Benceno propanodiol

(Lbmol/h) (Lbmol/h) (Lbmol/h)
80
20
20
80
20
40
80
20
60
80
20
80
80
20
100
80
20
150

Etapas
178
151
142
139
138
138

Tabla 7. Anlisis de sensibilidad.

Componente

Flujo
1
2
3
4
5
6

1,2Ciclohexano Benceno propanodiol

(Lbmol/h) (Lbmol/h) (Lbmol/h)
75
25
20
75
25
40
75
25
60
75
25
80
75
25
100
75
25
150

Etapas
112
93
86
60
58
58

Como se puede ver en las tablas anteriores, el anlisis de sensibilidad al flujo de trazador y
cantidades mayores de ciclohexano y menores de benceno, se puede obtener una cantidad
razonable de etapas para realizar la separacin. Por lo que se trabajar en una primera
instancia con los valores dentro del crculo en las siguientes figuras.

Figura 10. Alimentacin a la columna 1, mtodo corto.

Figura 11. Datos de la columna 1, mtodo corto.

Figura 12. Datos de la columna 2, mtodo corto.

Corrientes de fondo para las columnas:

Figura 13. Datos fondos de la columna 1 y 2.

Figura 14. Secuencia de columnas, mtodo corto.

Mtodo Riguroso para la separacin
Se utiliz la columna SCDS (suma de flujos) y los mtodos UNIFAC y MIXH para llevar
a cabo la simulacin, por las consideraciones ya explicadas anteriormente.

Figura 15. Columna 1, mtodo riguroso.

Nota: Con los datos obtenidos del mtodo corto no converge la columna en las 2 primeras
corridas, por lo que se variarn los parmetros nmero de etapas, reflujo, flujo de fondos y
etapa de alimentacin.
Tabla 7. Anlisis de sensibilidad para cada corrida, variacin del flujo de trazador y fondos
de la columna 1.
Corridas

Destilado (Lbmol/h)
Trazador Nmero
Etapa de
Fondos
Reflujo
(Lbmol/h) de etapas alimentacin
(Lbmol/h) Ciclohexano Benceno 1,2-Propanodiol

100

58

29

1.33

100

2
3
4
5

200
500
500
500

58
58
58
58

29
29
29
29

1.33
1.33
1.33
1.33

100
200
300
400

0
75
75
75

0
25
25
25

0
0
400
299
200

Nota: Como se puede observar en la tabla, si adiciona flujo de fondo disminuye la

recuperacin de 1,2-propanodiol en el destilado lo cual no es posible, por lo que en el
siguiente anlisis se variar el flujo de trazador, nmero de etapas y la localizacin de la
etapa de alimentacin.
Tabla 8. Anlisis de sensibilidad para cada corrida, variacin del flujo de trazador y fondos
de la columna 1.
Corridas
1
2
3
4
5

Destilado (Lbmol/h)
Trazador Nmero
Etapa de
Fondos
Reflujo
(Lbmol/h) de etapas alimentacin
(Lbmol/h) Ciclohexano Benceno 1,2-Propanodiol
700
740
780
790
790

50
45
45
45
45

28
28
28
28
28

8
10
10
10
10

700
750
780
800
815

75.49
75
74.99
74.28

14.25
24.18
14.28
0.1254

0
0.7423
0.8184
0.7155
0.5859

Nota: En La primera corrida la columna no converge, se vari el flujo de trazador y el flujo

de fondos que fueron las variables que afectaban en mayor mediada la recuperacin de
ciclohexano y la aparicin de benceno en el destilado, llegando a una convergencia y una
recuperacin de ciclohexano del 99%.

Figura 16. Etapas, localizacin para la alimentacin y trazador de la columna 1.

Figura 17. Reflujo y cantidad de fondos para la columna 1.

Figura 18. Cantidad de trazador para la separacin en la columna 1.

Figura 19. Cantidad de fondos de la columna 1.

Figura 20. Columna 2, mtodo riguroso.

Nota: Con los datos obtenidos de la columna 1 ahora se simula la columna 2, variando los
parmetros nmero de etapas, reflujo, y flujo de fondos.
Tabla 9. Anlisis de sensibilidad para cada corrida, variacin de etapas, reflujo y fondos de
la columna 2.
Corridas
1
2
3
4
5

Destilado (Lbmol/h)
Nmero
Etapa de
Fondos
Reflujo
de etapas alimentacin
(Lbmol/h) Ciclohexano Benceno 1,2-Propanodiol
16
16
16
20
20

8
8
8
10
10

1.33
1.33
8
10
10

700
780
780
785
788

0.001

23.5

0.001
0.001
0.001
0.001

23.6
23.6
23.6
23.6

89.39
9.39
9.39
4.39
1.39

Nota: Se vari principalmente el reflujo y los flujos de fondos, variables que afectaban en
mayor mediada la recuperacin de benceno y la aparicin de 1,2-propanodiol en el
destilado, llegando a una convergencia y una recuperacin de benceno del 95%.

Figura 21. Etapas, localizacin para la alimentacin a la columna 2.

Figura 22. Reflujo y cantidad de fondos para la columna 2.

Figura 23. Cantidad de fondos de la columna 2.

Nota: Una vez hecha la simulacin para las columnas, se procede a colocar la recirculacin
para la separacin del sistema.

Figura 24. Secuencia de columnas y recirculacin, mtodo riguroso.

Nota: Al colocar la recirculacin no convergan las columnas por lo que se vari la

cantidad de trazador inicial, hasta encontrar la cantidad con la se llegara a una solucin, y
se obtuvieran destilados de ciclohexano y benceno del 96% y 94% respectivamente.

Figura 24. Recuperacin de ciclohexano y benceno en el destilado.

ANLISIS DE RESULTADOS
Al realizar las simulaciones anteriores se tienen lo siguientes resultados:
Tabla 10. Resultados de la columna 1.
Columna 1
Nmero de etapas
Etapa de alimentacin
Flujo de trazador (Lbmol/h)
Etapa de alimentacin de trazador
Reflujo
Flujo de fondos (Lbmol/h)
Recuperacin de ciclohexano (%)

45
28
2
2
10
813
96

Figura 25. Perfiles de temperatura y flujo de vapor interetapa para la columna 1.

Tabla 11. Resultados de la columna 2.
Columna 2
Nmero de etapas
Etapa de alimentacin
Reflujo
Flujo de fondos (Lbmol/h)
Recuperacin de benceno (%)

20
10
10
788
94%

Figura 26. Perfiles de temperatura y flujo de vapor interetapa para la columna 2.

Las figuras anteriores muestran la distribucin de las temperaturas y flujos de vapor entre
etapas, como se puede observar este proceso de separacin requiere de mucha energa para
llegar a las temperaturas de 280-335 F, temperatura de salida de los fondos
respectivamente.

CHEMCAD 6.3.1
Simulation: Mtodo riguroso
FLOW SUMMARIES:

Time: 21:54:43

Stream No.
1
2
Stream Name
Alimentacin 1,2-Propanod
Temp F
150.0000*
150.0000*
Pres psia
25.0000*
25.0000*
Enth MMBtu/h
-4.2285
-0.42639
Vapor mole frac.
0.00000
0.00000
Total lbmol/h
100.0000
2.0000
Total lb/h
8264.9248
152.1900
Total std L ft3/hr
164.4360
2.3388
Total std V scfh
37947.86
758.96
Flowrates in lb/h
Cyclohexane
6312.0752
0.0000
Benzene
1952.8500
0.0000
1,2-Propylene Gl
0.0000
152.1900
Stream No.
Stream Name
Temp F
Pres psia
Enth MMBtu/h
Vapor mole frac.
Total lbmol/h
Total lb/h
Total std L ft3/hr
Total std V scfh
Flowrates in lb/h
Cyclohexane
Benzene
1,2-Propylene Gl

3
Ciclohexano
207.6041
25.0000
-4.8405
0.00000
77.0000
6461.5835
131.3616
29219.84

4
Benceno-1,2335.6055
25.0000
-158.25
0.00000
813.0000
61918.3633
956.8868
308515.97

6256.5171
102.3226
102.7435

55.5580
1850.5277
60012.2773

5
Reciclo
400.8432
25.0000
-155.84
0.00000
790.0000
60115.0273
923.8125
299788.00

6
Benceno
208.7674
25.0000
0.43147
0.00000
24.9999
1955.5231
35.4130
9486.93

7
1,2-Propanod
401.4295
25.0000
-155.41
0.00000
788.0000
59962.8359
921.4738
299029.03

0.0000
0.0000
60115.0273

55.5580
1850.5271
49.4380

0.0000
0.0000
59962.8359

Nota: La separacin de la mezcla se hizo de manera satisfactoria con la secuencia

propuesta, la inclusin de la recirculacin permite utilizar una cantidad pequea de trazador
para llevara a cabo el proceso.

CONCLUSIONES
De acuerdo a lo anterior obtenido, se pueden hacer las siguientes conclusiones:
1. La destilacin azeotrpica para la mezcla ciclohexano-benceno es difcil de realizar por
que se tiene una alta no idealidad del sistema, provocando en algunas ocasiones que las
simulaciones no converjan, y se encuentren datos sin fundamento fsico en los mtodos
rigurosos.
2. Los mtodos cortos permiten sin dificultad la realizacin de las separaciones, y dan una
idea del comportamiento de la mezcla, pero no sirven de mucho al momento de llevar a
cabo las simulaciones con los mtodos rigurosos, por que se tenan iteraciones hasta de
5 minutos cada una y no se llegaba a una convergencia.
3. Se logr la separacin mediante la utilizacin de 1,2-propanodil obtenindose 96% y
94% de pureza de ciclohexano y benceno respectivamente, para columnas acopladas
con 45 y 20 etapas y flujo de trazador de 2 Lbmol/hr con recirculacin.
4. La destilacin azeotrpica no es la mejor manera de separar ciclohexano y benceno, por
el estrecho margen de volatilidades de solo 0.4 C, resultando en procesos costos en
cuanto a energa consumida, adems la formacin de varios azetropos.
5. Se debe realizar esta separacin por destilacin extractiva, o por pervaporacin
mediante membranas, permitiendo que los trazadores modifiquen el equilibrio entre el
ciclohexano-benceno y las regiones de destilacin se encuentren bien marcadas y no
limiten al ingeniero para realizarla con xito.
6. Se complet satisfactoriamente la separacin, con buenos resultados de recuperacin,
despus de un arduo trabajo bibliogrfico y prctico con ayuda del simulador elegido.

BIBLIOGRAFA
1. Castillo C (1998). Diagramas de fase para dos y tres componentes. Facultad de
Ciencias Fsicas y Matemticas. Departamento de Qumica. Universidad de Chile.
2. www.sinorg.uji.es (2011). Qumica Orgnica. Tema 9. El benceno y sus derivados.
Universidad de JAIME 1. Castelln de la Plana. Espaa.
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Universidad del Valle. Santiago de Cali. Colombia.
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