INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

_____________________________
EXTRACTIVAS

DIQI
LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA NUMERO 8
COLORANTES
PREPARACION DE NARANJA II Y ANARANJADO DE METILO

GRUPO: 4IM52
EQUIPO: 9
ALUMNO: MELGOZA MADRIGAL IRIS ANAH
GARCA TRINIDAD MARTN NICOLS
ZENON ORTIZ MARTY JOSE LUIS
PROFESORA: RUIZ CENTENO LOURDES

OBJETIVOS
3.1) Objetivos Generales:
a) Obtener el colorante naranja II (Sal monosodica de acido (4-(2-hidroxi1-naftaleno)azo) bencensulfonicoy el anaranjado de metilo
(dimetilaminoazobencensulfonato de sodio) a partir de acido sulfanilico.
b) Investigar sobre reacciones de copulacin
3.2) Objetivos Particulares:
a)Aplicaciones del anaranjado de metilo
(dimetilaminoazobencensulfonato de sodio) como indicador.
b) Comparacion del Anarajando de metilo y el colorante naranja II en la
industria (aplicaciones)
c) Identificar mediante pruebas especfico, el producto obtenido.

MARCO TEORICO
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre.
Se prodiga tanto en los objetos de creacin humana como en la
naturaleza. Desde las etapas ms tempranas de la cultura humana el
hombre hizo uso consciente y variado del color, lo aplic sobre las
superficies rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los
servicios que el color ha brindado recorren una amplia gama de
funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta representar
simblicamente una idea o un concepto.
Hoy maravillan todava los prodigios que en este arte decorativo
realizaron los asirios y babilonios, y sobre todo los egipcios. Sorprende
los numerosos productos colorantes que conocan y su habilsima
manera de prepararlos para darles viveza, realce y hacerlos inalterables.
Los egipcios conocan una tcnica llamada de mordiente, a travs de la
cual conseguan teir un tejido con matices diferentes empleando una
misma materia colorante.
Muchos de estos secretos de la antigedad se han perdido, y hoy da no
se saben preparar muchos de los tintes que para la decoracin de las
piedras, mosaicos y tejidos usaron los antiguos.
El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue
preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el
inicio de la industria de los colorantes sintticos.

Posteriormente
al
descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes Magenta,
Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde
Aldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina, preparado por Verguin en
Francia, y utilizada como colorante textil.
En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera sntesis de un
colorante azul natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y
Perkin patentaron el proceso para su manufactura.
El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reaccin de
diazotacin de aminas aromticas y la reaccin de copulacin de
compuestos de diazonio fueron la base para la siguiente fase en la
elaboracin de colorantes y obtuvieron la base terica que haca falta.
Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos
capaces de comunicar su propio color a otros materiales. En la
actualidad se conocen miles de colorantes que se obtienen
generalmente de materiales derivados del alquitrn de hulla, de
hidrocarburos bencnicos, fenoles, etc.
ANILINAS
La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reduccin del
nitrobenceno tratndolo con Fe y HCl o por reduccin cataltica en fase
gaseosa, empleando Cu como catalizador.

Es una materia prima empleada para la sntesis de diversos productos

intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX se descubrieron

los pigmentos orgnicos a partir de la anilina con grupos cidos al

precipitarlos con sales de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos
coloreados recibieron el nombre de pigmentos.
Uno de los grupos de pigmentos orgnicos ms utilizados en la industria
son los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a partir de anilinas
y asequibles desde el punto de vista econmico. Estos pigmentos se han
preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad de
propiedades qumicas y fsicas y son elaborados por un proceso qumico
consecutivo de diazotacin y copulacin.
En estos sistemas la propiedad colorante est condicionada a la
presencia en la molcula de grupos llamados cromforos (portador de
color) unidos al anillo bencnico. En los colorantes azoicos el cromforo
principal es el grupo AZO (-N=N-). En funcin del cromforo
obtendremos un color u otro, as como diferencias en la intensidad de
color.

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Consultar en la bibliografa los siguientes temas, con la
finalidad de desarrollar con mayor profundidad:
A) Naturaleza del color
El espectro cromtico
El fsico Isaac Newton, descomponiendo un rayo de luz solar con la
ayuda de un prisma transparente, descubri que estaba compuesta
de una serie de colores, siempre con la misma disposicin
cromtica que el denomin el espectro.

Espectro electromagntico. Imagen wikipedia

Nombr siete colores: rojo, naranja, amarillo, verde, azul, ndigo y

violeta. Newton parta de la base de que el blanco era, no la ausencia
de color, sino ms bien la suma de todos los colores.
Y demostr que estos colores no eran agregados por el prisma, sino que
estaban
contenidos
en
la
"luz
blanca".
El espectro ms impresionante y a la vez ms natural que forma la
luz solar es el arco iris. ste aparece cuando al llover las gotas de
agua refractan los rayos solares.
Cada una de las gotas forma su propio espectro completo de
colores. La razn de que veamos bandas de colores diferenciados reside
en el hecho de que segn el ngulo del observador slo se ve
una parte de la reflexin de las gotas.
El nanmetro es la unidad de longitud que equivale a una
milmillonsima parte de un metro. Normalmente se usa para medir
la longitud de onda de la luz
ROJO
NARANJA
AMARILLO
VERDE
TURQUESA
AZUL
INDIGO
VIOLETA

760
600
580
530
500
470
420
400

Longitudes de onda (frecuencias) de los colores en nanmetros.

El color es pues una propiedad de la luz. Pero tambin es la

respuesta que nuestro cerebro da a esa luz. Por lo tanto el color es
una percepcin sensorial.

B) Colorantes y Pigmentos

Todos los objetos aparecen coloreados porque absorben determinadas

longitudes de onda y reflejan o emiten otras que son visibles.
En los compuestos orgnicos, el color se debe a los cromforos. Los
cromforos son secuencias de tomos unidos por dobles enlaces, ya sea
en cadenas o anillos, que absorben longitudes de onda luminosas y
reflejan el resto. Es as como alterando el orden de los dobles enlaces,
los qumicos pueden variar el color reflejado por los compuestos.
Todos conocemos el color azul del cielo. Este azul se debe a un
fenmeno atmosfrico: la dispersin y concentracin de la luz en la
atmsfera.
Por su lado, el mismo color azul sobre una pared se debe a la presencia
de compuestos coloreados llamados pigmentos. Estos pigmentos
interactan con la luz para emitir diferentes longitudes de onda que son
percibidas como colores por el ojo.
Los pigmentos son sustancias qumicas, generalmente insolubles, que
pueden ser extendidas como capas superficiales o mezcladas con la
masa de algn material.
Algunos pigmentos como la clorofila son compuestos orgnicos
naturales. Sin embargo, la gran mayora de los utilizados en la vida
cotidiana son compuestos sintticos (orgnicos e inorgnicos). En este
sentido, la industria qumica ha desarrollado pigmentos cada vez ms
accesibles y variados.
La mayora de los pigmentos usados en pinturas y tintes deben su color
a las propiedades qumicas de los metales de transicin; al contrario que
elementos como el sodio o el magnesio con un solo estado de oxidacin,
los metales de transicin pueden existir en dos o ms estados de
oxidacin. De esta forma, el color depende del estado de oxidacin del
in metlico y del tipo y disposicin de las dems molculas que se unen
a l. Tambin se usan en pinturas fluorescentes y fosforescentes: las
pinturas fluorescentes suelen contener sulfuros de zinc y cadmio,
mientras que las fosforescentes contienen sulfatos de zinc, cobre o
estroncio, que siguen brillando despus de que se las deje de iluminar.
Los pigmentos pueden aplicarse en superficies usando pinturas o en
papel usando tintas, ambas aaden color a las superficies de un modo
similar.
Las pinturas tienen dos componentes bsicos: vehculo y pigmento. El
vehculo, o emulsionador, se disuelve en un medio para formar la parte
liquida de la pintura (que se polimeriza) para proporcionar la
homogeneidad y la pelcula protectora. Adems, controla las
propiedades deslizantes del revestimiento y ayuda a mejorar su dureza y
resistencia.

 Las pinturas con base de aceite usan aceites naturales poliinsaturados

(como aceites de pescado o aceites de linaza) como vehculo, tambin
contienen un disolvente para disolver el aceite o la resina. Las resinas
sintticas alqudicas suelen usarse para sustituir a los aceites naturales.
Las pinturas con base de agua, tambin conocidas como Itex o
acrlicas contienen resinas altamente polimerizadas, como el poliacetato
de vinilo (PVA) o un copolmero, como una resina de estireno-butadieno,
formuladas como emulsiones en agua. Para su uso en exteriores, las
pinturas acrlicas suelen contener una alta proporcin de resina (con el
fin de proporcionar una pelcula estable a la intemperie).
Las pinturas se secan cuando el disolvente que contienen se evapora; al
mismo tiempo, los polmeros de la pintura empiezan a oxidarse para
formar una pelcula.
Natukolor, agente de FARBE AG GMBH de Alemania, maneja desde 1979
colores naturales libres de metales pesados, provenientes del achiote y
cochinilla de nopal, estabilizados y resistentes contra ph, temperatura,
microorganismos, luz solar y artificial, especialmente para cajas o
envases que tienen contacto con alimentos.
C) Constitucion qumica de los colorantes y su clasificacin
Se da este nombre a sustancias coloreadas, las cuales son capaces de
teir las fibras vegetales y animales. Para que un colorante sea til debe
ser capaz de unirse fuertemente a la fibra y por lavado no debe perder
su color. Adems debe ser relativamente estable qumicamente y
soportar bien la accin de la luz.

Colorantes Sustantivos: Son colorantes que pueden teir

directamente las fibras de algodn.

Colorantes Mordientes: El mordiente es un producto que se

adiciona a la fibra y es absorbido por ella, pudiendo
consecutivamente atraer el colorante. Este trmino se usa
principalmente para los colorantes que se adicionan usando xidos
metlicos como mordiente. Especialmente se emplean como
mordientes los xidos de aluminio y cromo por formar precipitados
insolubles.

Colorantes a la Tina: Son sustancias insolubles que se pueden

reducir a materiales alquil-solubles. El colorante se aplica en su
forma reducida y se re-oxida en presencia de la fibra.

Colorantes Directos: Se absorbe directamente por las fibras en

soluciones acuosas. Hay colorantes cidos y bsicos de este tipo.

Estos dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el

teido de lanas y en poliamidas sintticas.
1. Los colorantes bsicos son sales amnicas o complejos formados
por cloruro de cinc o aminas. Algunos colorantes bsicos, de
elevado peso molecular, son absorbidos por el algodn y el rayn.
2. Los colorantes cidos son sales de los cidos sulfricos o
carboxlicos que se precipitan sobra la fibra.
La familia de los colorantes cidos se llama as, porque en la
constitucin qumica del colorante se encuentran molculas de grupos
cidos. Son colorantes solubles en agua y se aplican generalmente en
fibras de lana, nylon y fibras acrlicas. Otros usos importantes son el
teido de la piel y papel.
D) Metodos de obtencin de los colorantes azoicos
ANILINAS
La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reduccin del
nitrobenceno tratndolo con Fe y HCl o por reduccin cataltica en fase
gaseosa, empleando Cu como catalizador.

Es una materia prima empleada para la sntesis de diversos productos

intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX se descubrieron
los pigmentos orgnicos a partir de la anilina con grupos cidos al
precipitarlos con sales de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos
coloreados recibieron el nombre de pigmentos.
Uno de los grupos de pigmentos orgnicos ms utilizados en la industria
son los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a partir de anilinas
y asequibles desde el punto de vista econmico. Estos pigmentos se han
preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad de
propiedades qumicas y fsicas y son elaborados por un proceso qumico
consecutivo de diazotacin y copulacin.

En estos sistemas la propiedad colorante est condicionada a la

presencia en la molcula de grupos llamados cromforos (portador de
color) unidos al anillo bencnico. En los colorantes azoicos el cromforo
principal es el grupo AZO (-N=N-). En funcin del cromforo
obtendremos un color u otro, as como diferencias en la intensidad de
color.

Diazoacion y Copulacion
DIAZOTACIN
La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en 1860.
Esta reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y
NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio.
Estos compuestos son indispensables intermedios para la formacin de
pigmentos azo y son muy tiles para reemplazar un grupo amino por un
grupo hidroxi, halgeno, etc..

La cantidad de NaNO2 es la estequimtrica, pero el HCl debe estar en

exceso para prevenir la diazotacin parcial y condensacin. Si la
diazotacin ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en
disolucin acuosa cida. Una vez formada, la sal diazonio no se aisla y
debe ser utilizada rpidamente en la etapa siguiente, puesto que las
reacciones de diazotacin generalmente son exotrmicas y las sales de
diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el sistema y se las
hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario mantener
la temperatura de reaccin normalmente entre 0 5C.

COPULACIN

Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos

copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser
clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromticos hidroxi.
2.- Aminas aromticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y teres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura
ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20C. Una vez
formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con agua,
pudindose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores
a 90 C para evitar la descomposicin del pigmento.

REQUISITOS EXIGIDOS PARA LOS COLORANTES DE SNTESIS

1.- Ser inocuo.
2.- Constituir una especie qumica definida y pura.
3.- Tener gran poder de tincin, con objeto de utilizar la mnima cantidad
posible y ser fcilmente incorporables al producto.
4.- Ser lo ms estable posible a la luz y al calor.
5.- Poseer compatibilidad con los productos que deben teir.
6.- No poseer olor ni sabor desagradables.
7.- Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.
8.- Ser econmico.

MORDIENTE

El mordiente es una sustancia que sirve para fijar los colores en los
productos textiles. La funcin del mordiente es favorecer la fijacin del
colorante en las fibras. Este trmino designa a aquellas sales metlicas,
cidos, sustancias orgnicas, etc., que sirven para fijar los colores de
estampados en los textiles.
Ejemplos:

alumbre
trtrato cido de potasio
sulfato de hierro
sulfato y xido de hierro
sulfato de cobre
sulfato de zinc
sulfato de cromo
clorhidrato de estao
salitre
ceniza o leja
bicarbonato
cloruro de sodio
cal
cido actico
amonaco
cido oxlico
cido frmico

Adems de ayudar a que los colores sean ms firmes y resistentes a la

luz solar, los mordientes pueden modificar los colores, en algunos casos
dndoles ms brillo o viveza, en otros oscurecindolos, y en otros
transformando el color original en uno nuevo. Por ejemplo:
Amarillo con hierro = verde
Caf claro con hierro = negro
Rojo con hierro = morado
Anaranjado con hierro = morado ms claro
El alumbre, el amonaco y el crmor trtaro dan ms brillo y logran
colores ms vivos.
El hierro tiende a oscurecer los colores.
Los taninos dan un tono ms profundo a colores como el gris y el caf.

Diferentes mtodos de teido de fibras textiles

Por agotamiento: En este proceso son las fuerzas de afinidad entre
colorante y fibra lo que hace que el colorante pase del bao a la fibra
hasta saturarla y quedar fijada en l. La maquinas para este proceso

realizan una accin mecnica que actua sobre el material textil, el bao
o sobre ambas a la vez.

Mquinas tipo 1: La solucin en movimiento y el textil estatico.

AUTOCLAVES: Tienen la ventaja de tinturar en paquete por lo tanto la

igualacn es fundamental.

A es el recipiente hermtico que contiene la solucin tintrea. B es la

jaula portamateria, en la que se aloja el textil a teir, convenientemente
holgado para que el bao pueda circular entre ello. Los portamateriales
sern diferentes, segn sea el tipo de textil y su empaquetado: a) de
corona circular; empleado para floca, dentro circula el bao nada ms
en sentido I-E. b) En forma de espada; empleado para mechas de
peinado, que se enrollan sobre varias bobinas de un tubo perforado. c)
De bobina perforada; sobre ella se enrollan directamente los hilos. C es
la bomba impulsora del bao tintreo, capaz de mantenerlo
continuamente en movimiento y capaz de invertir, a intervalos, el
sentido de circulacin del bao a travs de la materia a tintar.

Maquinas
solucin

del tipo II: El textil en movimiento y la

esttica.

TINTURA EN TORNIQUETE: En la tintura con torniquete, el movimiento

del textil a travs del bao es el que crea la circulacin del mismo, a
base de removerlo suave pero constantemente. Si el colorante no posee

buena migracin, este sistema no ser apropiado; y si el colorante es

fcilmente oxidable, tampoco, porque el material tintado sale
peridicamente al aire arrastrado por el grueso hilo, fuera del bao.Ni
esta mquina ni este sistema sirven para clorantes tina .

A: una cuba trapezoidal o artesa, para el bao tintreo. B: Un rodillo

motriz del textil, situado sobre la cuba y fuera de ella, que arrastra el
textil a
travs del bao. Para la lana, el rodillo devanador del torniquete es de
forma circular, produciendo un movimiento suave, sin tirones, que evita
el enfieltrado y estirado del hilo. Para el algodn suele ser elptico,
acentuando la formacin de pliegues en la cuba; menos elptico cuanto
ms ligero de peso es el textil.

TINTURA EN JIGGER

El sistema de funcionamientodel jigger consiste en dos cilindros donde

se recoge el enrollado y sin arrugas de orillo a orillo.

Se hacen girar los cilindros para enrollar y desenrollar el tejido durante

la tintura.Un recipiente en forma de artesa donde va la solucin.Dentro
del bao el tejido pasa por otros rodillos donde se mantiene estirado,al
entrar el tejidoa la solucin absorveparte que retienen las fibras
llegando luego a un rodillo donde se recoge volviendo nuevamente a
desenrollarse con cierta cantidad de colorante fijado sumergiendose
nuevamente en la solucin.

Mquinas del TIPO III materia textil y bao tintreo en movimiento .

TINTURA EN JET

En esta mquina el textil se mueve dentro de una corriente de bao

tintreo. Fue ste el mtodo para solventar los problemas de la tintura
de polister a alta temperatura. La traccin del textil se efecta por una
devanadora que lo conduce a travs de un tubo por el que circula el
bao en el mismo sentido.

Por impregnacin: De la fibra en colorante. Pero el material textil que

se impregna travs del bao. Para la lana, el rodillo devanador del
torniquete es de forma circular, produciendo un movimiento suave, sin
tirones, que evita el enfieltrado y estirado del hilo. Para el algodn suele
ser elptico, acentuando la formacin de pliegues en la cuba; menos
elptico cuanto ms ligero de peso es el textil

LA TINTURA DE MADEJAS

Las mquinas empleadas para la tintura de madejas pueden ser tanto

del TIPO I como del TIPO III. En el primero de los casos se obtiene tintado
un hilo con mayor grosor, regular y voluminoso, ya que nunca ha sido
prensado durante el proceso, ni siquiera por su propio peso. Suelen
tintarse as los gneros de punto. En estas mquinas las madejas se
cuelgan de un soporte horizontal y debe proporcionarse entre las
madejas una circulacin uniforme de solucin de colorante, para obtener
una buena igualacin.

TINTURA EN MQUINA MEZZERA La mquina Mezzera consiste

esquemticamente en un armario con dispositivo del que se cuelgan las
madejas. En ella el movimiento de la solucin de colorante se consigue
con bombas de mediano caudal, que proporcionan ms o menos
presin, dependiendo de tener un compartimento grande o ms de uno
ms pequeo.

Propiedades y usos del naranja II

Punto de fusin
Propiedad explosiva

>1000 C (P. atm 1013hPa

No expolosiva

Punto de Inflamabilidad
No inflamable
Densidad
Propiedad oxidante
Solubilidad en agua

Kg
4.4 L

No oxidante
< 0.001

Apariencia

a 20 C

gr
l

Solido (polvo) de
anaranjado, inodoro.

Usos:

J) Propiedades y usos del anaranjado de metilo

color

amarillo

Propiedad explosiva
No expolosiva
Punto de Inflamabilidad
No inflamable
No oxidante

Propiedad oxidante
Solubilidad en agua

gr
l

5.2

Apariencia

a 20 C

Solido naranja olor caracteriztico

Usos: Preparaciones farmacuticas, colorante de teido al 5%,
y determinante de la alcalinidad del
fango en procedimientos petroleros.
Tambin se aplica en citologa en
conjunto con lasolucin de Fuschin,
sin

mencionar

el

anlisis,

la

investigacion y quimica fina

Formula Quimica
Nombre
Densidad

Masa Molar
Punto de Fusion
Punto de
inflamabilidad
Temperatura de
auto Ignicion
Punto de
ebullision
Solubilidad en
agua
Apariencia
Viscocidad
Peligrosidad

N.D: No definida

1.28

gr
3
cm

178.23

gr
mol

0.865

gr
3
cm

106.16

gr
mol

1.5

gr
3
cm

98.06

gr
mol

1.44

gr
3
cm

208.22

gr
mol

216 C

-25 C

52.8 C

N.D

121 C

32 C

102 C

185 C

538 C

463 C

477 C

N.D

340 C

144 C

202 C

379-381 C

Referencia NFPA

5). MATERIALES Y REACTIVOS

Material
Parrilla elctrica
(2)Vaso de precipitado de 100
y 250 ml
Vidrio de reloj
pro pipeta
Pipeta
Esptula
Probeta
(2) Contenedores de agua de 2L
Matraz de bola de fondo plano
Columna de refrigeracin
(2)Mangueras de ltex de 50cm
Bomba de agua
Matraz kitasato
Papel Filtro
Balanza Analitica
Pinzas de nuez doble

Reactivos
0.4 gr Antraceno
0.2 gr Anhidrido Maleico
5 ml Xileno

5.1) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Desarrollo de la practica
Preparacin de reactivos
1) Disolver en un vaso de precipitados de 100 ml 1.7 g de -naftol en 8
ml de una solucion de NAOH al 20%, mezclando prefectamente.
2) Disolver en un vaso de precipitados de 250 ml 2 g de acido sulfanilico
Na2 SO 4
en 25 ml de una solucion de
a 2.5%, calentando suavemente
hasta obtener una completa disolucion.

Nota 1: Se trabaj con un 20 % de lo

establecido en el manual.
Diazonacion
3) Montar el equipo de acuerdo con la figura 32.
Nota 2: Se hace una modificacin del mechero
por una parrilla elctrica.
Nota 3: Se mantiene una temperatura de
144-150 C en la solucin del ________________________matraz.
4) Agregar a la solucion de acido sulfanilico y carbonato 0.8 g de Na
NO2
agitando hasta disolverlo y enfriar la mezcla a una temperatura
entre 0 y 5C sumergiendola en un bao de hielo-sal.
Nota 4: No agitar el producto obtenido.
5) Adicionar 5 g de hielo y agregar lentamente 3 ml de HCl concentrado
agitando contantemente y controlando la temperatura a menos de 5C.
Nota 5: Solo se hace un lavado de excedente
con 10 o 15 ml de xileno .siendo que
se obtuvo una considerable produccin de cristales.
Copulacin
6) Transferir la mezcla de -naftol y NaOH al vaso que contiene la sal de
diazonio mezclando perfectamente durante 5 min.
Nota 6: No se lleva a cabo por falta de equipo.
7) Calentar ligeramente la mezcla hasta la total disolucion del colorante
y agregar en caliente 1 g de NaCl.
8) Dejar enfriar hasta la floculacion del colorante.
9) Tranferir el producto a un papel filtro, dejar secar y calcular el
rendimiento .

Montaje de equipo Figura 32

Manual de Qumica Orgnica
Experimental

MECANISMO DE REACCION

CALCULOS

CONCLUSIONES
Comprensin de las reacciones de los compuestos denominados
sales de diazonio. Los cuales son estabilizados a bajas
temperaturas. Para un mejor rendimiento del producto.
Las aplicaciones de mas importancia en el mbito industrial,del
anaranjado II y el anaranjado de metilo.
La obtencin de colorantes azoicos en base en las reacciones de
diazoacion y copulacion.
Diferencia entre colorante y pigmento
ZENON ORTIZ MARTY JOSELUIS
Es de suma importancia valorar y considerar el estado en el que debe
realizarse la reaccin, es decir, a una temperatura de 0 a 5 C, pues
de no cumplir con esto, los enlaces entre cadenas se rompen, y no
puede llevarse adecuadamente la reaccin de las sales de diazonio.
Los colorantes azoicos son un grupo amplio, dnde su caracterstica
principal es el grupo azo -N=N- como parte cromfora en su estructura

qumica, por esta estructura, son clasificados tambin como aromticos.

Cuando las aminas son tratadas en reaccin con cidos nitrosos, formar
sales de diazonio.
MELGOZA MADRIGAL IRIS ANAH.

10) BIBLIOGRAFA:
McMURRY, J. Quimica Organica. 3 ed. Editorial Iberoamericana.
Mexico. 1992. P. 1135
Op. Cit. McMURRY, pp. 479-483.
INSUASTY, B; RAMIREZ A, Practicas de qumica organica en
pequea escala. Departamento de qumica, Universidad del Vall.
2008, pp. 91-92.
MORRISON, R. Quimica Organica 5 ed. Addison-Wesley
Iberoamericana. 1990. Pp 1170-1172.
Op. Cit. MORRISON, R. P. 1170.