U N I V E R S I D A D N A C I O N A L DEL

FACULTAD DE
E.A.P

SANTA

INGENIERIA

AGROINDUSTRIAL

/ / r T R A C l t f DEL E J C .

Gt/RSO;
a

Qumica Orgnico.

POGEtfTE:
J

a ( Roger Armando Romero U.

CICLO:

o a.

/ / y

"B"

Vega Viera Jhonas Abner.

NUEVO CHIMBOTE - PER

w-1 U N I V E R S I D A D N A C I O N A L DEL SANTA

J FACULTAD DE INGENIERA A G R O I N D U S T R I A L

N i t r a t o de benceno.
a

P r e p a r a c i n d e la m e z c l o

sulfonitrito.

Acido ntrico.

Proceso de

nitrocin.

I n s t a l a r el equipo.

Mezcla sulfontrica.

i l
a Rad i r .

Benceno.
5.5ml

aadir.

[Embudo de decantacin].

[En otro matraz Erlenmeyer],

agitar.

tranferir.

purificar.

[Por lo menos por una hora].

[A otro embudo de decantacin para

Separarla parte orgnica de la inorgnica].

[El producto obtenido].

w-1 U N I V E R S I D A D N A C I O N A L DEL S A N T A
J

F A C U L T A D DE I N G E N I E R A A G R O I N D U S T R I A L

I.

objetivo:
O b t e n e r n i t r o b e n c e n o a p a r t i r d e benceno por reaccin con una m e z c l a
sulfontrica.

C o n o c e r una reaccin d e s u s t i t u c i n e l e c t r o f i l i a a r o m t i c a y a p r e n d e r a
a p l i c a r los c o n c e p t o s d e l a s u s t i t u c i n a l d e s a r r o l l o e x p e r i m e n t a l d e l a
nitracinde

benceno.

A p r e n d e r a c o n t r o l a r las c o n d i c i o n e s e x p e r i m e n t a l e s q u e f a v o r e c e n l a m o n o
s u s t i t u c i n y a u t i l i z a r las p r o p i e d a d e s d e los g r u p o s o r i e n t a d o r e s a l a
p o s i c i n m e t a del anillo a r o m t i c o p a r a s i n t e t i z a r un d e r i v a d o di s u s t i t u i d o .

E x p l i c a r la r e a c c i n d e n i t r a c i n d e

benceno.

C o n o c e r u n a r e a c c i n de S u s t i t u c i n E l e c t r o f l i c a A r o m t i c a y a p l i c a r
e x p e r i m e n t a l m e n t e los c o n c e p t o s t e r i c o s d e l a s u s t i t u c i n e n l a n i t r a c i n
del

II.

benceno.

Mtodos:

M t o d o de anlisis cualitativo y cuantitativo

III.

Precauciones:

Propiedades fsico-qumicas

Estabilidad y reoctrvidad

A s p e c t o y color: Lquido aceitoso, amarillo plido.

Condiciones que deben evitarse:

Olor: almendras amargas o similar a u n producto la manteca

Evitar la formacin de niebla del

que se usa para pintar el zapato (betn).

producto. Evitar la formacin de

Presin d e vapor: 20 kPa a 20 C

humos corrosivos.

Solubilidad en agua: 0.2

M a t e r i a l e s a evitar: Oxidantes

Punto d e ebullicin: 211 C

fuertes, agentes reductores,

Punto d e fusin: 6 o C

plsticos.

Peso molecular: 123.1

Productos d e

Solubilidod: es soluble en alcohol

descomposicin:Oxidos de
nitrgeno.
Informacin toxicolgica
E f e c t o s agudos

Contocto con la piel

E f e c t o s crnicos

PUEDE ABSORBERSE. Labioso

uas

azulados,

vrtigo,

piel

azulada,

de

cabeza,

dolor

N o hay informacindisponible.

nuseas, debilidad, prdida del

conocimiento.

Inhalocin

Labios

uas azulados,

azulada,

vrtigo,

cabeza,

nuseas,

dolor

piel
der

debilidad,

prdida del conocimiento.

N o hay informacindisponible.

 w - 1 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

J

FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

Ingestin

No hay informacin disponible.

La sustanciapuede afectar los

rganos hematopoyticos y ai
hgado.

La experimentacin animal muestra que esta sustancia posiblemente

Otros

cause

efectos

txicos

en

la

reproduccin

humana.

El consumo de bebidas alcohlicas aumente el efecto nocivo. Est

indicado

examen

mdico

peridico

dependiendo

del

grado

de

exposicin. En caso de envenenamiento con esta sustancia es necesario

realizar un tratamiento especifico; asi como disponer de los medios
adecuados junto con las instrucciones respectivas.

IV.

Procedimiento:

En la practica realizada se llev a cabo la nitracin de un hidrocarburo aromtico

denominado Benceno. Dicho proceso se llev a cabo mediante la colocacin de Acido
Ntrico, y de esa manera producir la activacin del Acido Ntrico por medio de la
adicin de Acido Sulfrico logrando de esa manera la formacin del ion nitronio, el
cul fue el electrfilo en la reaccin. Y a estando listo el ion nitronio, se agreg el
compuesto a nitrogenar, el Benceno, para lograr obtener as el Nitrobenceno
(CtH^NOz), y pudimos observar q la sustancia incrementaba la temperatura.
Esto se debi a que las temperaturas de fundicin de las formas alotrpicas beta y
gama

funden

43C

efectuarcorrectamente

2 7C

respectivamente

la re-cristalizacin

por

medio

y
del

en

caso

de

enfriamiento,

no
se

convertiran en contaminantes del compuesto alfa.

Preparacin de la mezcla sulfonrtrica:

Medimos 6 mi de cido ntrico

Agregamos o un matraz Erlenmeyer el matraz debe

estar sumergido en una cubeta de agua helada

Medimos 7ml de acido sulfrico

Adicionamos lentamente al cido

concentrado.

ntrico.

Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos
(siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevacin de la temperatura a ms de 60).
P r o c e s o de nitracin:

En el embudo de decantacin colocar la

mezcla sulfonltrica.

- k

1 .. r3

En otro matraz Erlenmeyer aadir 9ml

de benceno.

Bajo

Decantamos para separar la parte

orgnica de lo inorgnica.

V.

una

buena

agitacin

enfriamiento

adicional lentamente la mezcla sulfontrica.

Purificamos el producto

Resultados:

M i s c l c u l o s t e r i c o s los voy a r e a l i z a r e n b a s e del r e a c t i v o l i m i t a n t e que e n e s t e

c a s o es el b e n c e n o ( C 6 H 6 H N 0 3 ) e n 5.5 mi.

w-1 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

J FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

2H 2 S0 4 + HN0 3 2HSO41' + N0 2 + + H3CV

CeHe + N 0 2 + CeHsNOs + H*
C6He

HNO3

H2S04

78

63

98

Densidad

0.88

1.40

1.84

Pureza

100%

65%

97%

Volumen (mi)

5.5 mi

6ml

7 mi

Peso (gr.)

3.96

0.91

10.68

Numero de moles

0.05

0.07

0.11

Peso
molecular

hallamos la masa del benceno (CeHe)

Densidad del benceno = 0.88g/ml

m = 0.0621mol

hallamos el volumen terico.

para hallar el volumen terico lo q tenemos q hacer es lo siguiente (4.84
gramos de Cl-U) (1 mol de C H , ) (1 mol de CtHiNOz) (123 gramos CtHiNOz)
(78 gramos CJ40 (1 mol de CtK. ) (1 mol de ai-feNO ).
Densidad de CbM,N02=1.2 g/ml

-(0.0621m

Vt = 6.365m

0@(l23^j)

w-1 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

J FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

hallamos el rendimiento.
Rendimiento

volumen
= -:
(volumen

practico
:-xlOO
teorico)

5.8 mi
R = -xlOO
6.365m/
R = 91.12%

VI.

Discusiones:

un mtodos de sntesis en la obtencin del nitrobenceno es donde se llega a

realizar una serie de lavados, con el propsito de eliminar sulfatos, nitratos
y los cidos utilizados, pero este mtodo no es tan eficaz ya que en los
lavados se llega a sufrir prdidas considerables de CtH^NOz.

es importante adicionar la mezcla de cidos sulfrico y ntrico lentamente

en un periodo de 15 min, Porque esta reaccin se debe llevar a cabo a una
temperatura mxima y si sobrepasamos esa temperatura la reaccin
exotrmica libera ms energa y la temperatura sobrepasa nuestra
temperatura lmite.

En la mezcla sulfontrica acuosa el nitrobenceno se mantuvo en la parte

superior y la fase acuosa se qued en el fondo esto es por las densidades
del agua y el cido sulfrico que en promedio se vuelve una fase ms densa
que la densidad del nitrobenceno por lo cual la fase acuosa se mantuvo en el
fondo.

VII.

Cuestionario:
Mencione los usos y aplicaciones principales aromticas del benceno

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra

en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin.
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y
fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen

w-1 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

J

FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural

del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos
que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin fraccionada del
alquitrn de hulla.
VIII.
s

Conclusiones:
El nitrobenceno es insoluble en cidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad.

El nitrobenceno es ms denso que la mezcla sulfontrica por eso se observ

en la parte superior.

Las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la

nitracin del Benceno.

Para lograr la nitracin fueron necesarios pasos secundarios, como la

formacin del ion nitronio debido a la interaccin entre el Acido Sulfrico y
el Acido Ntrico.

Debido a que el Acido sulfrico y el Acido ntrico son compuestos polares y

el nitrobenceno es no polar, no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que
ste slo es soluble en compuestos no polares.

IX.

bibliografa:

Morrison y Boyd "Qumica Orgnica"

h t t p : / / e s . g eoc i t es. co m / q o _ l 9 _ b e nc en o /

http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf

http://www.monogrcfias.com/trcbajos7/bence/bence.shtml

http://www.uam.eS/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l
13/notal.html

M c M u r r y , J o h n (2006). Q u m i c a del benceno: s u s t i t u c i n e l e c t r f i l a

aromtica

http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfactsl40.html
W a l t e r y Hans B e y e r M a n u a l d e Q u m i c a O r g n i c a " E d i t o r i a l : R e v e r t e
E d i c i n : P r i m e r a Aro: 1 9 8 7 Pginas: 5 9 7 , 5 9 8 .

http://es.scribd.com/vega_abner.