INSTITUTO

POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA
QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
QUMICA DE HIDROCARBUROS
PROF. JOS DE JESS BERNABE
GRUPO: 2IV35
ALUMNA: ANDREA SERRANO TORRES

MUSCALURA

INTRODUCCIN
El trabajo de investigacin que a continuacin se presenta, tiene por objetivo
conocer y analizar el compuesto orgnico (z)-9-tricoseno. Esta investigacin ofrece

los datos obtenidos del compuesto como hoja de seguridad, nombre comn y
sistemtico, propiedades fsicas, hibridacin de los tomos del compuesto, sntesis
de la sustancia en laboratorio, mecanismo de reaccin, diagrama de bloques del
proceso de obtencin, aplicaciones y efectos de la sustancia en el organismo y en el
medio ambiente.

RESUMEN
El (z)-9-tricoseno, es un alqueno de 23 carbonos llamado muscalura y es el
componente de la feromona sexual de la mosca domstica. Estudiada a partir de
1971 y desde 1975 est feromona ha sido incorporada en trampas y formulada en
cebos, para reducir las poblaciones masculinas de moscas, interrumpiendo el ciclo
de reproduccin.
Se presenta como un lquido transparente, oleoso, inodoro, voltil y relativamente
barato en su sntesis. La sntesis presentada en este trabaja es a partir del acetileno
pero tambin se obtiene del eteno, del ( Z ) -Tetracos-15-enoico o tambin conocido
como cido nervnico.

HOJA DE SEGURIDAD
Nombre qumico (IUPAC): (Z)-tricos-9-eno

DATOS DE
INDENTIFICACIN
[2]

No. CAS: 27519-02-4

Sinnimos: (9Z)-9-tricoseno; (Z)-9-Tricoseno; 01858 (CA DPR Chem Code); 103201 (US EPA PC Code); 9Tricoseno, (Z)-; Feromona de apareamiento de la mosca domstica; Muscalure, componente de (con 103201);
Muscamone; Z-9- Tricoseno; Z9Tricoseno
Nombre comercial, Formulacin (%),
Presentacin: Para uso Domstico: Final Flight,
Frmula qumica: C23H46
Estructura qumica:

Peso molecular: 322.69

Tipo de plaguicida: Estimulante-atrayente

Clasificacin: Feromona
Uso: Domstico
Presentaciones comerciales: Domstico: como polvo en equivalentes en gramos de ingrediente activo (I.A./kg o L)
de: 30.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Lquido claro, casi incoloro. Su punto de ebullicin es igual a 300 C a 750 mm Hg. Su densidad especfica es de 8060
g/cm3. Es una feromona sexual de moscas hembra.

TOXICIDAD PARA LOS ORGANISMOS Y EL MEDIO AMBIENTE

Tipo toxicolgico: III
Acta atrayendo tanto a machos como a hembras de la mosca domstica y de otras especies de moscas.

PELIGROSIDAD
Salud (Azul):
Inflamabilidad
(Rojo):
Riesgo de Explosin (Amarillo):

NOMBRE COMN Y SISTEMTICO

[3]

Nombre sistemtico:
(Z)-tricos-9-ene
Nombre comn:
Muscalura
Este nombre est aprobado por la Sociedad Entomolgica de Amrica. El nombre
proviene de Musca domestica Linnaeus (Muscidae, Diptera).
Otros nombres:
cis-9-Tricoseno
Flybai
Muscamone

La rigidez y falta de rotacin de los enlaces dobles carbono-carbono originan la

isomera cis-trans, tambin conocida como isomera geomtrica. Si dos grupos
similares, enlazados a los carbonos del enlace doble se encuentran del mismo lado
del enlace, el alqueno es el ismero cis. Si los grupos similares se encuentran en
lados opuestos del enlace, el alqueno es el ismero trans. En este compuesto
observamos la isomera cis.
Alta prioridad

Baja prioridad

PROPIEDADES FSICAS
[4]

Las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual
que los alcanos pueden ser compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno
y sus ismeros. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos.
La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los
ismeros geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms
perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin
ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans.

Estado
Fsico:
Solubilidad
:
Punto de
Fusin:
Punto de
Ebullicin:
Densidad:

Lquido

ndice de
Refraccin:

n20D 1.45

Soluble en agua (0.3 mg/ml at 25

C).
0.0 C
300 C
0.81 g/mL a 25 C

HIBRIDACIN DE LOS TOMOS DEL COMPUESTO

[5]

Hibridacin sp3
La hibridacin sp3 es fcilmente explicada por el carbono. Para el carbono tetradrico (como en el
metano, CH4), debe haber cuatro enlaces simples.
Hibridacin sp2
Otras formas de hibridacin son explicadas de forma semejante a sp3 del metano. La hibridacin
sp2 es realizada cuando uno de los orbitales p no se hibrida. Esto sucede en molculas como la
de Eteno, en la cual existe un enlace doble entre carbonos.

Hibridacin
sp2

Hibridacin
sp3

Hibridacin
sp3

SNTESIS DE LA SUSTANCIA EN LABORATORIO

[6]

1. Formacin del acetiluro de litio

HCCH + BuLi
Acetileno

C2HLi +BuH
Acetiluro de Litio

2. Sntesis de alquino de mayor peso molecular

C2HLi + C13H27Br

C15H28 + LiBr

1-Bromotridecano
3. Formacin del acetiluro metlico

C13H27CCH + BuLi

C15H27Li + BuH

1-Pentadecino

Pentadecinuro
de Litio

4. Sntesis de alquino de mayor peso molecular

C15H27Li + C8H17Br

C23H44 + LiBr

1-Bromooctadecano

9-Tricosino

5. Hidrogenacin Cataltica
C23H44 + H2

Catalizador de
Lindar

MECANISMO DE REACCIN

[7]

C23H46
Cis-9-Tricoseno

1. Formacin del acetiluro de litio

H CC H + Bu-:Li

HCC :Li +Bu H

2. Sntesis de alquino de mayor peso molecular

H CC- :Li+ + H25C12 CH2 Br

C15H28 + LiBr

3. Formacin del acetiluro metlico

H27C13 C C H + Bu -:Li+

H27C13 C C :Li +Bu H

4. Sntesis de alquino de mayor peso molecular

H27C13 C C - :Li+ + H15C7 CH2 Br

LiBr

H27C13 CC C8H17 +

5. Hidrogenacin Cataltica
H27C13

C8H17

H27C13 CC C8H17 + H+ HCatalizador de

C=C
Lindar

H27C13 C=C C8H17 + :H-

H+
H

DIAGRAMA DE BLOQUES DEL PROCESO DE OBTENCIN

Materia Prima
Acetileno

[8]

Adicionar
Butil-Litio (BuLi)

1-Litiopentadecino

Acetiluro de litio

Aumentar la cadena
con
1-bromooctadecano

Aumentar la
cadena con
1-bromotridecano

9-Tricosino

Hidrogenacin
cataltica en presencia
Catalizador de Lindar

1-Pentadecino

Adicionar
Butil-Litio (BuLi)

Producto
Cis-9-Tricoseno

[9]

APLICACIONES

Es una feromona producida por la mosca casera hembra con la funcin biolgica de
atraer a la mosca macho. As que es usado como pesticida en papel para moscas u
otras trampas para capturar a la mosca macho, previniendo la reproduccin y el
crecimiento de las colonias de moscas.

EFECTOS DE LA SUSTANCIA EN EL ORGANISMO Y EN EL

MEDIO AMBIENTE

Todos los productos que contienen (Z)-9-tricoseno son considerados seguros para lo
ser humanos. Las principales vas ambientales incluyen la volatilizacin y la
degradacin microbiana. Altamente txico para los invertebrados acuticos, pero
prcticamente no txico para los peces de agua dulce de la exposicin por mnima
que se esperara. No se espera que sea nocivo para los insectos.

CONCLUSIONES

Con base en la informacin presentada podemos concluir que el (z)-9-tricoseno es

un alqueno utilizado en las trampas para atraer a las moscas, no es nocivo para
dicho insecto, ni toxico para el ser humano, y se puede sintetizar a partir del
acetileno.

BIBLIOGRAFA
[10]

QUIMICA ORGANICA. Robert Thornton Morrison. Robert Neilson Boyd. Quinta

Edicin. Addison-Wesley Iberoamericana.
Qumica Orgnica. Volumen 1. Autor: L. G. Wade Jr. Edicin: Sptima. Editorial:
Pearson. Idioma: Espaol.
Pubchem Open Chemistry Database,cis-9-triscoseno
Link: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Muscalure
Hoja de seguridad
http://www2.inecc.gob.mx/sistemas/plaguicidas/pdf/atrayentes/Muscalure.pdf

[11]