INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL

BAQUELITA POR FENOL-FORMALDEHDO

PRIMER PARCIAL

PROFESOR: MIGUEL PREZ LUNA

ALUMNA: GALVN GUERRERO ELISA

GRUPO: 4IV51

Baquelita y sus derivados: Polmeros fenlicos

El primer plstico sinttico de inters comercial (1909) fue una sustancia
denominada baquelita, as llamada en honor a su inventor, el qumico
americano nacido en Blgica L. Baekland. Se sintetiz a partir de dos
monmeros abundantes y baratos, el fenol y el formaldehdo, que pueden
condensarse fcilmente en presencia de una base.
La reaccin entre el ion fenxido y el formaldehdo es semejante a la reaccin
de Kolbe de carboxilacin del fenol para dar cido saliclico.
La polimerizacin se llev a cabo en varias etapas, siendo uno de los
intermedios una resina termoplstica que se reblandece al calentarla. Este
material pudo moldearse de la manera adecuada y se someti posteriormente
a temperaturas y presiones elevadas hasta que se convirti en una resina
termoestable; material rgido insensible a los cambios de temperatura debido a
su estructura entrecruzada. Las primeras aplicaciones de la baquelita fueron
como aislante elctrico t ms tarde empez a utilizarse en la construccin de
accesorios plsticos para las industrias del automvil y de la radio. Fue el
precursor de gran cantidad de plsticos de tipo fenol-formaldehdo. De hecho el
propio Baekalnd registr ms de 400 patentes durante la investigacin y el
desarrollo de la baquelita.
Esta reaccin se ha interpretado de la siguiente manera. El agente oxidante
arranca un electrn del ion fenxido para formar un radical fenoxi,3, que est
estabilizado gracias a que es posible la deslocalizacin del electrn. La con
Entre los ms utilizados se encuentran la baquelita, una resina tipo fenol
formaldehdo (PF) utilizada principalmente en la industria electrnica y las
resinas epoxi (RE) utilizadas como adhesivos y en plsticos reforzados.

El fenol condensa fcilmente con los aldehdos alifticos y aromticos, dando

productos iniciales que se pueden considerar como originados por una adicin
tipo aldlica de la molcula de fenol, por sus posiciones reactivas o- y p., al
grupo carbonilo del aldehdo. Este tipo de condensacin tiende a continuar por
s mismo, dando as un polmero, reaccin que es la base de la preparacin
dela resina de fenol-formaldehdo.

El fenol condensa con el formaldehdo formndose en las posiciones orto y para

grupos metiol, -CH2OH, los cuales condensan con otra molcula de fenol
perdiendo una molcula de agua y dando un puente metileno. La
polimerizacin contina, dando una molcula tridimensional, de la que dan una
idea las frmulas anteriores.

El polvo de bakelita para un moldeo, se prepara con un material en una fase

intermedia de polimerizacin. Este polvo se mezcla con un material de relleno,
para aumentar la solidez, y con pequeas cantidades de un plastificante y un
lubricante; la mezcla se pone en el molde y se calienta a presin, resultando
as una pieza dura y resistente.

La baquelita experimenta una dilatacin trmica muy elevada al ser calentada.

El coeficiente de dilatacin va aproximadamente de 50x10-6 hasta 300 x10-6
(C)-1.
Los valores ms altos de alpha se encuentran en los polmeros termoestables
tales como la baquelita, en donde el enlace es casi completamente covalente.
La conduccin trmica es el fenmeno por el cual el calor es transportado
desde las regiones de alta temperatura a las regiones de baja temperatura de
una sustancia. La propiedad que caracteriza la capacidad de un material para
transferir calor es la conductividad trmica.

q=k

dT
dx

Sntesis
Su sntesis se realiza a partir de molculas de fenol y formaldehdo (Proceso de
Baekeland), en proporcin 2 a 3: el formaldehdo sirve de puente entre
molculas de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos condensaciones
sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus
tomos de hidrgeno, en orto y para, de forma que cada formaldehdo conecta
con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehdos, dando lugar a
entrecruzamientos.
En exceso de fenol, la misma reaccin de condensacin da lugar a polmeros
lineales en los que cada fenol slo conecta con dos formaldehdos.
Tiempo de calentamiento: 10:05
Se nota un cambio de color al adicionar el formol al fenol. Se torna un poco
viscosa la solucin y al agregarle hexametilentetramina junto con el
calentamiento se tornar de un color amarillo casi mbar. Durante el proceso
se observarn vapores de H2O.
Al adicionar el fenol se debe tener especial cuidado ya que puede ocasionar
quemaduras.

Diagrama experimental

Medir 50 ml de fenol
en probeta.

Aadir a vaso de
precipitado.

Con pipeta y perilla

tomar 25 ml de
H2SO4

Pasar al mismo vaso

de precipitado con
lentitud,

Calentar a bao
mara entre 60C80C

Agitar de forma
contina hasta que
la mezcla se torne
morada.

Agregar lentamente
10 ml de
formaldehdo.

Tomar medidas de
seguridad debido a
pequeas
proyecciones de
mezcla

Lavar mezcla con

agua destilada

Pesar producto.
Aproximado 17.5 gr.

El fenol, en forma pura, es un slido cristalino de color blanco e incoloro a

temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de
fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol,
debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol
es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico.
Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno)
a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.

El formaldehdo o metanal es un aldehdo, es altamente voltil y muy

inflamable, de frmula H2C=O. Fue descubierto en 1867 por el qumico alemn

August Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidacin cataltica del alcohol
metlico. A temperatura normal es un gas incoloro de un olor penetrante, muy
soluble en agua y en steres. Las disoluciones acuosas al 40 % se conocen
con el nombre de formol.

Aplicaciones
Plstico oscuro, duro y frgil, de color oscuro, brillante, con aspecto metlico.
Por esta razn, las piezas de Baquelita se confunden a veces con piezas
mecnicas, como las empleadas en la fabricacin de electrodomsticos y en la
industria del automvil.
La Baquelita tiene tambin propiedades aislantes por lo que se emplea en la
fabricacin de elementos elctricos y electrnicos: Interruptores, enchufes,
placa de soporte para circuitos impresos. Al no ablandarse por el calor y por
aprovechar sus propiedades aislantes tanto trmicas como elctricas, la
Baquelita tambin se emplea para mangos de utensilios y aparatos sometidos
al calor, aparatos de mandos elctricos, tapones.
El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le
confiere la propiedad de ser un plstico termoestable: una vez que se enfra no
puede volver a ablandarse.
La baquelita inici la era del plstico, sus cualidades nicas para la poca,
permitan mezclarla, calentarla y despus modelarla.
Hoy en da la baquelita ha cado prcticamente en desuso pero en su momento
su amplio espectro de uso la hizo aplicable en las nuevas tecnologas, como
carcasas de telfonos y radios, hasta estructuras de carburadores.
Actualmente, tiene aplicacin por ejemplo, en la fabricacin de asas de
cacerolas.

BIBLIOGRAFA
Qumica orgnica Stephen J. Weininger
Editorial: Revert S.A.
Captulo 24: Fenoles y quinonas(pginas: 993-995)

Qumica orgnica fundamental Louis F. Fieser, Mary Fieser.

Editorial: Revit S.A.

Captulo XIX resinas fenol-formaldehdo

Introduccin a la ciencia e ingeniera de los materiales, Volume 2

By William D. Callister
Pgina 673

Some aspects of industrial chemistry

Baekeland L. H.

Artculo: Tecnologa de los plsticos

Mariano Campaa
Bakelitemuseum

Revista Prezi
Bakelita por Edgar Carpio 9 abril 2014