Tugas Kolompok

Makalah Proses Industri Petro dan Oleo Kimia

Alkohol Lemak

Oleh :

Kelompok II
Andika Baharudin
Azmi
Beni Putra
Dian Nurmarisca
Ikas Miran

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2009

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Alkohol lemak merupakan alkohol tingkat tinggi ( kelas alifatik monohidrat)
yang mengandung lebih dari 6 atom C.
CH3(CH2)nCH2OH

, dimana nilai n = 4-20

Alkohol lemak dapat berupa jenuh atau mempunyai satu atau lebih ikatan
rangkap dan karakteristiknya, baik primer maupun sekunder, berantai lurus maupun
bercabang, jenuh atau tidak jenuh, dan sangat dipengaruhi oleh proses pembuatannya
dan bahan baku yang digunakan dalam proses.
Alkohol lemak merupakan bahan dasar oleokimia dalam pembuatan
surfaktan. Hal ini mempunyai nilai nilai ekonomi dan dapat dijadikan lapangan
pekerjaan bagi masyarakat. Permintaan pasar dunia terhadap Alkohol lemak
diperkirakan meningkat sebesar 4% tiap tahunnya, jadi industri pembuatan Alkohol
lemak mempunyai prospek yang sangat cerah.
Alkohol lemak dapat diproduksi dari minyak alami atau sintesis petrokimia.
Di dunia, ratio pembuatan Alkohol lemak dari minyak alami dan sintesis berbeda di
tiap wilayah. Amerika Selatan rationya 30:70, Eropa Barat 52,5:47,5, Jepang 31:69,
dan Asia 86:14. Dengan begitu pesatnya perkembangan Alkohol lemak ini berdampak
naiknya supply dan stabilitas harga minyak lauric. Sumber utama dari minyak lauric
adalah Asia Tenggara.
1.2 Tujuan
Adapun tujuan pembuatan makalah ini yaitu sebagai berikut :
1. Memberikan informasi mengenai sumber dan kegunaan alkohol lemak
2. Untuk memenuhi tugas kelompok mata kuliah Proses Industri Petro dan
Oleokimia.

BAB II
ISI DAN PEMBAHASAN
2.1 Sumber-Sumber dari Alkohol Lemak.
Berdasarkan bahan baku yang digunakan, alkohol lemak dapat digolongkan
menjadi dua bagian, yaitu :
1. Alkohol lemak alami (Natural Fatty alcohol)
Alkohol lemak alami berasal dari bahan baku yang dapat diperbaharui yang
terdapat di alam.
Alkohol jenis ini selalu berada dalam bentuk gabungan dari pada rantai bebas
(senyawa

murni). Alkohol

gabungan

yang

penting

adalah

gliserol

TAG

(triasilgliserol) yang mengandung asam lemak yang memiliki panjang rantai karbon
C12-C18 yang dipertukarkan ( ester metal menjadi alcohol lemak). Contoh : lemak,
minyak dan lilin, dari tumbuhan dan hewan seril sesoat dalam lilin erna dan mirisi
palmitat dalam lilin lebah.
2. Alkohol lemak sintesis (Synthetic Fatty alcohol)
Alkohol lemak ini diperoleh dari industri petrokimia, hidrolisis ester organik
dan penurunan ester. Contohnya antara lain olefin dan parafin.
Untuk mendapatkan alkohol lemak ini, ada beberapa metoda pembuatan yang
dapat dilakukan yakni :
Hidrolisa ester (lillin) atau wax ester dari lemak hewan
Reduksi sodium dari lemak dan minyak
Proses Ziegler dengan mengunakan etilen
Proses oxo mengunakan olefin
Hidrogenasi katalitik dari asam lemak dan metil ester
Hidrogenasi minyak dan lemak

2.2 Kegunaan Alkohol Lemak

Alkohol lemak digunakan secara luas pada industri :
1. Plasticizer (C6-C10)

7. Makanan sebagai anti oksidan

2. Deterjen (C11 keatas)

8. Surfaktan

3. Pengemulsi

9. Bahan anti basa

4. Pelumas

10. Produk intermediate

5. Softener

11. Parfum

6. Kosmetik, untuk pembuatan

12. Farmasi

bermacam-macam cream
2.3 Proses Pembuatan Alkohol Lemak
Ada beberapa metode pembuatan alkohol lemak, antara lain sebagai berikut :
1. Hydrolysis lilin ester mengunakan lemak hewan
2. Sodium pengurangan proses (yang) mengunakan gemuk dan minya
3. Ziegler proses yang mengunakan Ethylen
4. Proses oxo mengunakan olefin
5. Hidrogenasi katalik daridari asam lemak dan metil ester
6. hidrogenasi langsung dari lemak dan minyak
2.3.1 Hidrolisis Wax Ester dari Lemak Hewan
Alkohol lemak diperoleh pertama kali dari hidrolisis wax ester dari lemak
hewan., terutama spermaceti dari sperma ikan paus.
Wax spermaceti dipisahkan melalui pemanasan dengan mengunakan sodium
hidroksida murni di atas suhu 300oC, kemudian alkohol didistilasi dari sabun sodium.
Destilatnya mengandung alkohol tak jenuh C16-C20. Untuk mencegah terjadinya autooksidasi, distilasi ini dikeraskan dengan hidrogenasi katalistik. Alkohol yang
diperoleh jika minyak sperma hanya 70% wax ester, mencapai yield 38%.

Hasilnya kemudian dipisahkan dengan distilasi vakum dari sabun dan air yang
terbentuk, sehingga menghasilkan produk alkohol cetyl, ocecyl dan arachidyl.
Mengingat perburuan ikan paus semakin meningkat dan dunia melarang
perburuan ikan paus karena tidak tersedia dalam jumlah banyak, maka proses ini
sudah sangat jarang dilakukan dan sangat terbatas.
2.3.2 Reduksi Sodium dari Lemak dan Minyak
Proses ini pertama kali dikemukan oleh Beauvault dan blanc pada tahun 1909,
sedangkan pengunaan skala besar dilakukan pada thun 1930.
Larutan sodium didispersikan dalam pelarut inert ditambah ester kering dan
alkohol dengan hati-hati. Saat reaksinya komplit alkoksida dipecah dengan
pengadukan dalam air kemudian alkoholnya dicuci dan didistilasi.
Penambahan alkohol R1 (sebaiknya alkohol sekunder), bertindak sebagai
donor hydrogen. Karena adanya reaksi samping, pemakaian sodium bisa jadi di atas
20% dari kebutuhan stokiometri. Reduksi berjalan selektif tanpa pembuatan
hidrokarbon dan isomerisasi atau hidrogenasi ikatan rangkap.
Proses ini digunakan sampai tahun 1950-an yang menghasilkan alkohol lemak
tak jenuh, terutama alkohol oleyl dari minyak sperma. Alkohol jenis ini sekarang bisa
diproduksi dengan proses hidrogenasi katalitik yang mengunakan bahan baku murah.
2.3.3 Proses Ziegler Mengunakan Etilen
Alkohol lemak dari proses ini mempunyai struktur yang sama dengan alkohol
lemak natural. Proses ini dibagi dalam dua proses yaitu proses alfol dan proses epal.
Proses Alfol
Hidrokarbon digunakan sebagai pelarut. Proses ini melalui lima tahap yaitu
hidrogenasi, etilasi, reaksi perkembangan (growth reaction), oksidasi dan hidrolisa.
1) Hidrogenasi
2 Al(CH2CH3)3 + Al + 3/2 H2

3 HAl (CH2CH3)

2) Etilasi
3 HAl(CH2CH3)3 + 3 CH2=CH2 3 AlCH2CH3)3
2/3 dari hasil proses ini direcycle lagi ke proses hidrogenasi dan sisanya
langsung masuk ke reaksi perkembangan.
3) Reaksi perkembangan
4) Oksidasi
5) Hidrolisa
Proses Epal
Proses ini mempunyai langkah langkah yang hampir sama dengan proses
alfol. Fleksibiilitas proses ini lebih besar dibandingkan dengan proses alfol. Alkohol
dan olefin yang terbentuk bisa dipasarkan. Namun modal dan biaya yang
dibutuhkan juga lebih besar, karena membutuhkan proses kontrol yang lebih
kompleks dan penambahan olefin dan alkohol rantai bercabang.
2.3.4 Proses Oxo Menggunakan Olefin
Proses oxo ( hidroformilasi ) terdiri dari reaksi antara olefin dengan campuran
gas H2 CO dengan katalis yang cocok. Reaksi ini ditemukan oleh O.Roelen pada
tahun 1938.
CH3
2 R -CH=CH2 + 2 CO + 2 H2 R- CH2 CH2-CHO + R-CH-CHO
Yield olefin diperkirakan sama dengan jumlah aldehid rantai lurus dan
bercabang. Proses oxo dapat dilakukan dengan 3 cara yaitu :

Proses klasik dengan mengunakan katalis HCo (CO)4

Langkah-langkah dalam proses klasik yaitu reaksi oxo, pemisahan katalis dan

regenerasi, hidrogenasi aldehid dan distilasi alkohol.

Proses Shell berdasrkan kompleks kobalt korbonil-phosphine.

Pada proses shell, alkohol diperoleh lagsung karena bagusnya aktifitas katalis

sehingga tahap hidrogenasi aldehid tidak diperlukan lagi. Kelemahan proses ini
adalah adanya olefin yang hilang dari proses

Proses mengunakan katalis rodium.

Pada proses yang menggunakan katalis rhodium dapat dilakukan pada P dan

T yang rendah, karena tingginya aktivitas katalis. Kelemahannya adalah memerlukan

biaya yang lebih tinggi karena mahalnya harga rhodium.
Proses antara ketiga proses tersebut dapat di lihat pada tabel berikut :
Perbandingan
Klasik
Cobalt carbonil

Proses oxo
Shell
Cobalt carbonil

Konsentrasi katalis
Perbandingan

0.1 1.0
1.1 1.2

Phosphine complex Phosphine complex

0.5
0.001 0.1
1.2 2.5
Excess Hidrogen

CO2 : H2
Temperature ( 0C )
Tekanan (Mpa)
LHSV
Produk primer
Linearitas (%)

150 -180
20 30
0.5 1.0
Aldehid
40 - 50

170 - 210
5 - 10
0.1 1.2
Alkohol
80 - 85

Katalis

Unio karbid
Rhodium carbonil

100 120
24
0.1 0.25
Aldehid
90 ( 0 Butanol)

2.3.5 Hidrogenasi Katalistik dari Asam Lemak dan Metil Ester

Proses ini biasanya digunakan untuk memproduksi alkohol lemak tak jenuh
pada skala besar. Katalis yang digunakan adalah kompleks dari Cu+2 dan Cu+3.
Adapun reaksinya adalah sebagai berikut :
RCOOCH3 + 2 H2

RCH2OH + CH3OH ( dengan katalis CuCr )

Metil ester
RCOOH

Alkohol lemak
+ 2 H2

Asam lemak

RCH2OH + H2O ( dengan katalis CuCr )

Alkohol lemak

2.3.6 Hidrogenasi Langsung dari Minyak dan Lemak

Proses ini telah dikembangkan dan dipatenkan oleh Henkel KgaA. Proses ini
melalui dua tahap reaksi yaitu:
1. Esterifikasi asam lemak dan alkohol lemak menghasilkan ester dan air.
RCH2OH + RCOOH RCH2COOR + H2O
2. Hidrogenasi ester menghasilkan dua mol alkohol lemak
RCH2OH + H2O 2RCH2OH
Kedua reaksi ini berlangsung simultan pada reaktor yang sama. Reaktor yang
digunakan adalah reaktor bertekanan tinggi yang berguna sebagai pemanas awal bagi
material umpan asam lemak dan katalis slurry; dan gas hidrogen yang diumpankan
secara terus menerus. Proses ini berlangsung pada kondisi P =30.000 KPa dan T =
2800C.

Hidrogenasi Langsung dari Minyak dan Lemak

2.4 Proses Hidrogenasi pada Tekanan Tinggi

Metil ester dapat diubah jadi alkohol lemak dengan cara hidrogenasi tekanan
tinggi dengan bantuan suatu katalisator. Pada Umumnya, katalisator khromit tembaga
yang digunakan. Katalisator khromit tembaga juga mengkonversi manapun
unsaturated dengan ikatan ganda, sehingga hanya alkohol lemak saja yang terbentuk.
Jika alkohol lemak tak terbungkus diinginkan. Suatu katalisator zinc bearing khusus
dipekerjakan.
Suspension Process

Proses hidrogenaasi dilaksanakan pada tekanan 25.000-30.000 KPa dan

temperatur 250-300 0C didalam suatu kolom berbentuk pipa. Proses hidrogenasi
dengan tekanan tinggi ini terbagi 2 metode yaitu suspension process dan fixed bed
process
Suspension Process

Pada suspension process, katalis yang digunakan adalah slurry dari sejumlah
metil ester dan diumpankan bersama dengan sisa ester ke dalam reaktor. Kondisi
operasi proses ini dalah pada tekanan 25.000-30.000 KPa dan temperatur 250-300 0C
serta reaksinya merupakan reaksi eksotermis, sehingga pada proses ini diperlukan
kontrol temperatur sehingga mencegah terjadinya pembentukan hidrokarbon yang
tidak diinginkan. Di kolom, campuran didinginkan , gas hidrogen dipisahkan dari
alkohol (metanol). Gas hidrogen di recycle dan metanol di alirkan ke unit metanol
stripping dengan tekanan rendah lalu metanol di recycle ke proses esterifikasi atau
transferikasi. alkohol lemak kasar disaring dan dipisahkan dari katalis.

 Fixed Bed Process

10

Pada metode fixed bed process, hal yang membedakannya dengan suspension
process adalah katalisnya disesuaikan dengan reaktor yang digunakan. Reaksi ini
dilakukan pada fase uap dimana sebagian umpan organik diuapkan dengan gas
hidrogen ( 20 25 mol ) melalui suatu alat peak heater sebelum dialirkan ke fixed
katalis bed. Proses hidrogenasi dengan metode ini dilakukan pada kondisi 20.00030.000 Kpa dan temperatur 200-250 0C. Lalu campuran didinginkan dan dipisahkan
menjadi fasa gas dan fasa cair. Pada fasa gas sebagian besar merupakan gas hidrogen
dari alkohol lemak.

Fixed Bed Process

dan di recycle. Fasa cairan diekspansi pada flash tank untuk menghilangkan metanol

2.5 Metode Hidrogenasi Asam Lemak Lurgi

11

Metode lurgi, merupakan salah satu proses suspensi yang memungkinkan

terjadinya hidrogenasi langsung dari asam lemak menjadi alkohol lemak dan
mengatasi efek yang merusak dari asam lemak. Pada analisa cooper-Bearing, hal ini
dicapai dengan melaui dua tahap reaksi. Yang pertama adalah esterifikasi asam lemak
dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Langkah kedua yaitu hidrogenasi
pembentukan ester untuk menghasilkan 2 mol alkohol. Kedua reaksi terjadi secara
simultan pada reaktor yang sama. Volume yang besar pada alkohol lemak diedarkan
kembali lebih dari 250 kali umpan asam lemak. Secara efektif mengurangi /
mencairkan umpan, asalkan untuk kondisi yang optimum untuk esterifikasi sempurna
dan cepat.
Hidrogenasi terjadi pada / di dalam reaktor suhu tinggi di mana bahan
dipanaskan terlebih dahulu. Umpan asam lemak, peredaran alkohol lemak dengan
katalis sheried dan gas hidrogen adalah umpan tetap. Reaksi ini menghasilkan kirakira 30.000 KPa dan 2800C. Panas dari sisa campuran produk reaktor diperoleh
dengan resikulasi gas hidrogen pada alat perubah panas setelah satu produk
dipisahkan dengan dua tingkat pendinginan ekspansi.
Pada fase gas ( yang mengandung gas hidrogen, uap alkohol dalam jumlah
kecil dan reaksi air) dipisahkan dari alkohol cair pada hot separator ( pemisah panas ).
Campuran didinginkan lebih lanjut di separator pendingin, dimana uap alkohol dan
reaksi air dikondensi dan dipisahkan. Kelebihan gas hidrogen direcycle pada sistem.
Alkohol cair yang berasal dari separator panas dipompakan ke flashdrum
dimana hidrogen dilarutkan direcycle dengan meningkatkan gas hidrogen. Katalis
dipisahkan dari alkohol lemak kasar dengan menggunakan pemisah aktivitas dan
resikulasi dengan asam alkohol. Ukuran fase clear dari pemisah sentrifugal adalah
passed through yaitu penyaring halus untuk memindahkan semua sisa suspensi
padat hasil dari alkohol kasar destilasi lebih lanjut untuk menghilangkan hidrokarbon
dan dapat mengalami fraksinasi jika diinginkan.

12

13

Metode Hidrogenasi Asam Lemak Lurgi

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Alkohol lemak dapat diperoleh dari sumber-sumber yang dapat diperbaharui
seperti lemak dan minyak yang terdapat pada hewan dan tumbuhan maupun dari
industri petrokimia atau minyak bumi sperti olefin dan parafin.
Kegunaan alkohol lemak dalam industri skala besar hanya ada 2, yaitu pada
industri deterjen dan plastisizer. Ada beberapa metoda pembuatan alkohol lemak
antara lain sebagai berikut :
1. Hydrolysis lilin ester mengunakan lemak hewan
2. Sodium pengurangan proses (yang) mengunakan gemuk dan minyak
3. Ziegler proses yang mengunakan Ethylen
4. Proses oxo mengunakan olefin
5. Hidrogenasi katalik daridari asam lemak dan metil ester
6. hidrogenasi langsung dari lemak dan minyak

14