Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Iztapalapa

División de Ciencias Básicas e Ingeniería, Universidad Autónoma Metropolitana -Iztapalapa, San Rafael
Atlixco 186, Col. Vicentina Iztapalapa, México D.F. 09340, México

Saponificación: Obtención de jabón

Integrantes: Robles Vilchis Elizabeth, Rivera Pérez Diego, Sosa Juárez José Luis

UEA: Laboratorio de Química 2 Profesor: Dr. Salvador Tello Solís Trimestre: 16-O

Objetivo Introducción

Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica:
Formación de jabón mediante la reacción de una base fuerte,
hidróxido de sodio (NaOH) con una grasa animal o v egetal.
Resumen
Al hacer reaccionar una grasa animal (de res) con hidróxido de
sodio y someterlo a calentamiento moderado, se produce una
reacción de saponificación (hidrolisis básica), la cual consiste
en hacer reaccionar ácidos grasos, especialmente tris-éteres
de ácidos grasos con hidróxido de sodio o potasio,
produciendo sales sódicas o potásicas, haciendo precipitar
estas últimas añadiendo una disolución de NaCl; formando
glicerina como subproducto, el interés de esta práctica reside
en la obtención de sales sódicas y no del subproducto
generado por la saponificación.
Los esteres se forman por la unión de un alcohol y un ácido
carboxílico en una reacción conocida como esterificación, en
la cual se produce la pérdida de una molécula de agua
(figura 1). La reacción inv ersa, conocida como hidrólisis, genera
sus constituyentes, es decir, el acido carboxílico y el alcohol.
Esta reacción no solo se produce en medio ácido (figura 2), sino
también en medio básico. Al proceso de hidrólisis básica se le
denomina saponificación1 (figura 3). El ácido carboxílico que se
produce durante la hidrolisis, reacciona con la base fuerte y se
conv ierte en el ión carboxilato2 (figura 3).
Figura 1. Est erificación de un ácido carbox ílico con un alcohol.

Palabras Clave

-Saponificación -Esterificación Ethano

Etanoic acid Carboxylic acid
-Hidrofóbico -Base fuerte Figura 2. Hidrolisis acida de un ést er.
l

-Hidrofíbico -Ácido saturado e insaturado

-Ácidos grasos -
-hidrolisis acida
Carboxylate ion Ethanol
Etanoic acid

Figura 3. Hidrolisis básica (Saponificación)

Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos Tabla 2- Propiedades físicas y químicas del jabón sódico
grasos, ácidos orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos.
La formula general se puede expresar como: CH 3-(CH2)n-COO -
Na+ , donde n puede tener v alores de 9 y 17 2

El NaOH forma un jabón solido que puede moldearse a la forma

que se desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más
suav e. Los aceites poli-insaturados forman jabones más
blandos 2.

Según la Real Academia de la lengua define al jabón como

“Pasta que resulta de la combinación de un álcali con los
ácidos del aceite u otro cuerpo graso. Es soluble en agua y por
sus propiedades detersorias sirve comúnmente para lav ar”. Del
mismo modo, la Academia diferencia entre dos tipos de jabón:
Jabón blando y duro; el jabón blando “Aquel cuyo álcali es la
potasa y que se distingue por color oscuro y su consistencia de
ungüento”, jabón duro “Aquel cuyo álcali es la sosa, y se
distingue por su color blanco o jaspeado y su mucha
consistencia3”
Desde el Punto de v ista práctico, los ácidos más importantes
para la formación de jabón comercial son: C12 (dodecil) acido
saturado; C14 (mirifíco) ácido saturado; C18 (Esteárico) ácido
saturado; C18:1 (oleico) ácido monoinsaturado 4 (figura 4)
En la tabla 1 se observ a que en medida v a aumentando la
cadena alquílica, también se v e incrementado el punto de
fusión y el punto de ebullición de manera proporcional al peso
molecular, pero, sin embargo, v a disminuyendo la presión de
v apor. Por otro lado, la instauración en C18:1, no afecta de
manera notable en las propiedades, siendo muy similar a las
obtenidas para el homólogo saturado. La solubilidad es la
principal propiedad que determina el comportamiento del
jabón, desde el punto de v ista ambiental y de aplicación, los
jabones sódicos saturados son solubles en agua, el jabón C18-
Na se disuelv e muy lentamente, y el jabón insaturado C18:1-Na
es soluble en agua. El jabón de sales sódicas es más soluble que
el de sales cálcicas (tabla 3). Por debajo de pH 7 el jabón es
insoluble en agua, debido a la formación del acido graso libre
insoluble en agua. A medida que v a aumentando la cadena
alquílica el jabón se v a haciendo más insoluble. Por otro lado,
el jabón de magnesio presenta una mayor solubilidad (tabla 4)
con respecto al jabón de cálcico 4.

Tabla 3- Solubilidad de los jabones sódicos

Figura 4. Est ruct ura de las sales sódicas de los ácidos grasos

Propiedades físicas y químicas del jabón Tabla 4- Solubilidad de los jabones cálcicos

Las propiedades físicas y químicas dependen del tipo de

jabón, por lo tanto mostramos la siguiente tabla donde se
muestran las propiedades físicas y químicas del jabón sódico 4
(tabla 1 y 2)

Tabla 1- Propiedades físicas y químicas del jabón sódico

Composición y características del jabón

La reacción química para la síntesis de jabón de grasas y

aceites neutros (triglicéridos) Figura 5. La glicerina se aprovecha
como subproducto. La cantidad de NAOH requerida para
saponificar una cantidad determinada de grasa se calcula por
el índice de saponificación, el cual se expresa como el número
de miligramos de NaOH (base 100%) necesarios para
saponificar un gramo de grasa4.
Las materias primas en la elaboración de jabón dependen de
las grasas y aceites a emplear, como el sebo, manteca, aceite
de oliv o, residuos de la refinación etc.

Cálculos, experimentación y análisis

1: Cálculos de los reactivos a emplear y materia prima.

1) 10 g de grasa animal (res)

2) 25 ml de una disolución de Hidróxido de sodio (NaOH)
(1g/ml) al 20%
3) 25 ml de etanol al 95% (m/v )
Figura 5. Reacción de saponificación, Triglicerido+Base fuert e = jabon+glicerina 4) 10 ml de una disolución de ETOH-Agua al 50%
5) 150 ml de disolución de Cloruro de sodio (NaCl)
El álcali en la mayor parte del jabón se emplea NaOH con (0.33g/ml)
procedimiento ordinario en la producción del mismo. Las grasas
y aceites más conv enientes en la síntesis de jabón son el láurico, Datos: 𝑃𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 = 40 𝑔𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑀𝑁𝑎𝐶𝑙 = 58𝑔𝑚𝑜𝑙
mirístico, palmítico y oleico, que contienen de 12 a 18 átomos 1 %𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑔𝑁𝐴𝑂𝐻
de carbono. Es ev idente que los caracteres de jabón están 2) (𝜌𝑁𝑎𝑂𝐻) (𝑃𝑀 ) (𝑉𝐷𝑖𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛)(𝑃𝑀𝑁𝐴𝑂𝐻 ) ( ) = 25 𝑚𝑙 𝑑𝑖𝑠 … … … …
𝑁𝑎𝑂𝐻 100%
directamente relacionados con los ácidos grasos de la materia Sustituyendo en 2
prima a utilizar.
𝑚𝑜𝑙 20%𝑁𝑎𝑂𝐻 𝟓𝒈𝑵𝑨𝑶𝑯
(1 𝑔𝑚𝑙)(40 𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑚𝑜𝑙 )(25𝑚𝑙) ( )( )=
El sebo se utiliza en la fabricación de jabón en mayor cantidad 40𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 100% 𝟐𝟓 𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔
que cualquier otra grasa. Se obtiene fundiendo grasa de
95%𝐸𝑇𝑂𝐻
ganado v acuno, lanar, caballar, etc. 3) (𝑉25𝑚𝑙 ) ( ) = 𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻 , (𝑉25𝑚𝑙 ) − (𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻) = 𝑉𝐻2𝑂 ∴
100%
𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻
… … …sustituyendo en 3
La grasa o manteca ocupa el segundo lugar en la importancia 𝑉𝑑𝑖𝑠

entre las materias grasas para producir jabón, general mente

95%𝐸𝑇𝑂𝐻
es combinada con cebo. La manteca contiene mayor (25𝑚𝑙) ( ) = 23.75𝑚𝑙 , (25𝑚𝑙) − (23.75𝑚𝑙) = 1.25𝑚𝑙𝐻2𝑂
100%
porcentaje de ácidos grasos insaturados que el sebo. 𝟐𝟑. 𝟕𝟓𝒎𝒍𝑬𝑻𝑶𝑯
∴
𝟐𝟓𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔
Los aceites de coco, palma, oliv a, etc.; son combinados con las
grasas ordinarias utilizadas en la fabricación de jabón, se utilizan 4) (𝑉10𝑚𝑙 ) (
50%𝐸𝑇𝑂𝐻
𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻 , (𝑉10𝑚𝑙 ) −
)= (𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻) = 𝑉𝐻2𝑂 ∴
100%
para jabones especiales con propiedades distintas a las del 𝑉𝐸𝑇𝑂𝐻
… … …sustituyendo en 4
jabón común. Este jabón es muy caro debido a las materias 𝑉𝑑𝑖𝑠
primas utilizadas. En la tabla 5 se muestra la composición media
50%𝐸𝑇𝑂𝐻
de aceites y grasas. (10𝑚𝑙) ( ) = 5𝑚𝑙 , (10𝑚𝑙) − (5𝑚𝑙) = 5𝑚𝑙𝐻2𝑂
100%
𝟓 𝒎𝒍𝑬𝑻𝑶𝑯
Tabla 5- Composición media de aceites y grasas % ∴
𝟏𝟎 𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔

1 𝑔𝑁𝐴𝑂𝐻
5) (𝜌𝑁𝑎𝐶𝑙)(𝑃𝑀𝑁𝑎𝐶𝑙 )(𝑉𝐷𝑖𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛) (𝑃𝑀 ) … … …sustituyendo
𝑁𝑎𝑂𝐻 150 𝑚𝑙 𝑑𝑖𝑠
en 5

𝑚𝑜𝑙 𝟒𝟗. 𝟓𝒈𝑵𝒂𝑪𝒍

(0.33𝑔𝑚𝑙)(58 𝑔𝑁𝑎𝐶𝑙 ( )
𝑚𝑜𝑙 ) 150𝑚𝑙 ( )
58𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 𝟏𝟓𝟎𝒎𝒍 𝒅𝒊𝒔
 Experimentación

Figura 5 Se observ a la mezcla

de la grasa animal y la
solución de hidróxido de
sodio, prev iamente derretida
la grasa, se observ an dos
fases.

Fig.1
Figura 1 Cortes de la grasa animal (Res)
Fig.5

Figura 6 Adición a la
mezcla anterior Etanol al
Figura 2 Peso de la 95%, con el objetivo de
grasa animal, la solubilizar y poder mezclar
cantidad a derretir bien los ingredientes. Se
es de 10 g. añadieron pequeños
v olúmenes de etanol-
agua al 50% para ev itar
la formación excesiva de
burbujas.
Fig.6
Fig.2

Figura 3 La soluciones de Etanol-Agua, Etanol 95% y NaOH 20%

Figura 7 Después de 30
minutos de reacción
calentando en baño
maría con agua, se
precipito; añadiendo
una solución de NaCl
prev iamente fría en un
baño con hielo y
agitación constante, se
observ o un precipitado
Fig.3
color blanco.
Fig.7

Figura 4 Grasa derretida

con algunas impurezas
solidas que no se
derritieron

Fig.4 Fig.8 Fig.9

Figura 8 y 9 Filtrado y lav ado del precipitado (jabón)

Se lav o con agua destilada prev iamente fría (3 baños
con agua en porciones moderadas)
 Resultados y Discusión

1. ¿Qué se entiende por una reacción de saponificación?

Fig.10
Figura 10 Se colocó el jabón en moldes prev iamente pesados, Cuando en el proceso de fabricación del jabón, una grasa
esperar 24 hrs para su posterior evaporación y determinar animal o un aceite v egetal se calientan con una base fuerte.
rendimiento.
El término saponificación se utiliza en el sentido genérico para
Diagrama de flujo del proceso para la obtención de jabón
referirnos a la reacción de hidrolisis alcalina de los esteres:

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅´ + 𝑁𝑎𝑂𝐻 R-COONa + R´OH

El jabón resultante consiste en una mezcla de sales de ácidos

carboxílicos de cadena larga (llamados ácidos grasos), los
cuales se forman durante la reacción de saponificación.

2 ¿Cuáles son los ácidos graos más comunes que se

encuentran en los triglicéridos en grasas animales y en
grasas vegetales?

Monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos.

(Introducción de la práctica sesión experimental)

3. Se sabe que cuando los jabones están compuestos por

cadenas hidrocarbonadas más largas y saturadas son
más duros y menos solubles. Explica por qué.

Debido por la presencia de ácidos grasos (ácidos carboxílicos

de cadena larga que suele tener un número par de Carbonos
de 14 a 22; los más abundantes suelen
tener 16 y 18 carbonos).5

4 ¿Por qué la adición de una disolución salina produce

que el jabón precipite?

Se produce una reacción de saponificación, una grasa que

cambia el grupo hidroxilo del radical COOH por metal, como
sodio, potasio, etc. Formándose
una sal acida que es el jabón. 6

5. ¿Por qué se utiliza una mezcla de etanol-agua para

llevar a cabo la reacción de saponificación, en vez de
usar solo agua?

Saponificación es el proceso de fabricación de jabón a partir

de hidróxido de sodio, también conocido como lejía, y grasa.
Los fabricantes de jabón añaden etanol a los lotes de jabón
duro para mezclar mejor los materiales de elaboración durante
el proceso de saponificación. Es un aditiv o importante para
lograr la mayor claridad en el jabón de glicerina transparente.
El etanol puede ser un material peligroso, por lo que algunos
fabricantes de jabón eligen sustitutos.
Fi gura 11 Di agrama de flujo para la obtención de jabón
El etanol se usa en el proceso de fabricación de barras de jabón
duro, ya que ayuda a la reacción química entre la solución de
hidróxido de sodio y los aceites grasos fundidos. Se utiliza con
mayor frecuencia al hacer jabón de glicerina. Los fabricantes
que hacen jabón transparente pueden sustituirlo con el alcohol
isopropílico, que es más barato, para reemplazar hasta un
tercio del etanol utilizado en el proceso de elaboración del
jabón. 7
6. ¿Cómo actúa un jabón en el proceso de limpieza?
El jabón está formado por moléculas con una cabeza afín al
agua (hidrofilia) y una larga cadena que huye del
agua (hidrofóbica). Fig. 12
Cuando se añade jabón al agua, sus largas cadenas
hidrofóbicas se unen a las partículas de grasa, mientras que las
cabezas hidrofílicas se proyectan hacia el agua. Se origina
entonces una emulsión de aceite en agua, lo cual significa que
las partículas de aceite quedan suspendidas en el agua y son
liberadas de la ropa. Con el aclarado, la emulsión es eliminada.
Fig. 13
Fi g. 13
Por lo tanto, el jabón actúa como emulsificante, permitiendo
que el agua y la suciedad se mezclen. 8
7. ¿Qué es un agua dura?
En química, se conoce como agua dura a aquellas que poseen
una dureza superior a 120 mg de CaCO3 por litro, o lo que es lo
mismo, que contiene una gran cantidad de minerales,
particularmente sales de magnesio y calcio. A esta agua
también se las conoce con el nombre de calcáreas.
Este tipo de aguas dificulta la limpieza, debido precisamente a
la presencia de sales de calcio, magnesio e incluso de hierro,
por lo que el grado de dureza del agua es directamente
proporcional a la concentración de las ya mencionadas.9
Tabla 1 Caracterización y pruebas físicas del producto
(jabón)
Punto de fusión No se determ inó en esta
sección experim ental
Solubilidad No se determ inó en esta
sección experim ental
Textura No se determ inó en esta
sección experim ental
Color Blanco
Olor Característico a la grasa
Sabor No se determ inó, hasta
com probar que el
producto es de pH neutro
Caracterización IR No se determ inó en esta
sección experim ental
Posibles ácidos grasos No se determ inó en esta
contenidos sección experim ental
Rendimiento No se determ inó en esta
sección experim ental
Conclusiones
La saponificación o su equiv alente hidrolisis básica, la cual
consiste en hacer reaccionar un ácido graso con una base
fuerte, que en este caso fue NaOH, para producir una sal sódica
(jabón) y glicerina. En la síntesis realizada se obtuv o un
precipitado color blanco, mediante una serie de etapas, desde
derretir la grasa animal, hasta hacer la saponificación y
precipitar la misma con una solución de NaCl, la formación del
precipitado fue inmediata, mientras que el paso más
importante que puede determinar la cantidad de jabón
sintetizado es el derretimiento de la grasa, debido a la cantidad
de impurezas solidas no derretidas y estas mismas fueron
extraídas y seria peso menos a la cantidad establecida en la
práctica, físicamente nuestra síntesis de saponificación , tiene
un aspecto consistente, uniforme y al tacto se siente jabonoso,
presenta color blanco debido a que se le añadió Etanol, que
sirv ió para poder mezclar los ingredientes y también para dar
esa tonalidad, el producto fue colocado en moldes con la
intensión de tarar y determinar la cantidad de jabón formado,
en esta sección experimental no se realizaron tanto pruebas de
caracterización(IR), como organolépticas, punto de fusión,
solubilidad etc. Solo se enfocó a realizar la síntesis. En el
siguiente informe anexo a este se implementaran los aspectos
antes mencionados, incluyendo rendimiento, caracterización y
pruebas físicas, un aspecto a destacar es comparar los datos
obtenido experimentalmente de solubilidad y punto de fusión,
y compararlos con los reportados en la literatura, en la
introducción menciono unos aspectos importantes, son de
nuev o la solubilidad, punto de fusión y tratar de identificar por
la grasa empleada los componentes de la misma, ya que
ciertos tipos de grasas contienen ácidos grasos diferentes y en
proporciones v ariadas.
 Referencias La exactitud de los resultados de pesada depende no solo de un
trabajo de medida preciso, si no que guarda estrecha relación con el
1 https://sites.google.com/site/486loslipidos/saponificación
emplazamiento de la balanza. Por ello hay que tener en cuenta una
10/9/2016 a las 12:00 serie de factores para considerar un puesto de pesada óptimo.
2http://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/
Los principales puntos que deben ser considerados son:
guion-p5.pdf consulta 10/09/2016 a las 13:20
3Página w eb del Diccionario de la Real Academia Española:  Ev itar corrientes de aire
http://dle.rae.es/?id=MGgukzM 10/09/2016 a las 13:50  Ser poco susceptible con coques y v ibraciones
 Verificar la niv elación de la balanza
4 Editor: Editorial de la universidad de Granada. Autor, Amtonio  Dejar siempre la balanza apagada
Samuel Cantaro M. ISBN: 978-84-6933-1318-0, 2010, Tesis  Dejar la balanza tal cual se encontró
 Usa siempre el frasco de menor medida posible
Doctoral, Determinación de Tensioactivos Aniónicos en Matrices
 El frasco debe estar a la misma temperatura que su
Ambientales. Comportamiento del jabón en una parcela agrícola. contenido
5http://www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/LosCompuest  Poner el frasco siempre en el centro del plato de medida
 Remov er el frasco del plato terminando la operación
osOrganicos/1111/Lipidos.htm.Última actualización  Verificar que la pantalla indique cero al inicio de la
17/09/2016 a las 05:25. operación
6http://www.forocoches.com/foro/showthread.php?t=529298  Calibrar la balanza regularmente
 Mantener siempre el plato limpio
. Última actualización 7/10/2016 a las 00:56.
Por qué se utiliza etanol para hacer jabón. Recuperado el PARRILLA ELECTRICA
10/10/2016 a las 18:33 de
7http://www.ehowenespanol.com/utiliza-etanol-jabon-  Adv ertencias
No se use esta unidad de manera inapropiada a la que se
sobre_85414/. Última actualización 9/10/2016 a las 15:01.
establece en el manual, así como el suministro de protección
8http://www.silviamar.com/Spanish/Documentos/jabon.htm -
del equipo que pudiera dañarlo.
Silvia Martínez- 9/10/2016 a las15:30  Esta unidad está diseñada para uno en medioambiente de
9 http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/aguas-duras-y- laboratorio y por personas con conocimiento de buenas
prácticas en el laboratorio.
blandas 9/10/2016 a las 16:00
 Siempre utilice lentes de seguridad y otro equipo de seguridad
apropiado cuando maneje esta unidad.
Anexos  Esta unidad debe ser conectada a un enchufe o toma
corriente aterrizado para un funcionamiento seguro.
 Use solo el cordón de corriente suministrado con la unidad.
 Coloque a unidad para su manejo de tal manera que el
Materiales y reactiv os cordón de corriente pueda ser fácilmente desconectado son
necesidad de mov er la unidad.
 Balanza digital Cloruro de sodio  Desconecte el cordón de corriente antes de moer o limpiar la
 1 Vaso precipitado 50 ml Hidróxido de sodio unidad.
 2 Vasos de precipitado 250 mL Etanol
 1 Agitador de v idrio. Grasa animal.  Mantenga la unidad limpia y seca.
 1 Embudo Büchner.  Esta unidad no es a prueba de fuego o explosiones.
 No caliente o agite materiales flamables o v olátiles.
 Vidrio de reloj.
 No opere esta unidad cerca de materiales flamables o
 1 Matraz Kitasato v olátiles.
 Espátula.  No utilice esta unidad con vasijas metálicas
 2 Cristalizador.
 Parrilla. Operación
 Probeta de 25 mL
 Llene la v asija con solución a ser calentada.
 Si utiliza la función de agitación, coloque la barra de
Equipo agitación dentro de la v asija.
 Coloque la vasija en el centro de la superficie de la placa.
 Balanza digital.  Gire la perilla de control de calentamiento.
 Parilla eléctrica.
Manual de instrucciones. Recuperado el 3/10/2016 a las 4:36
NORMAS DE USO DEL EQUIPO de:http://csmedia2.corning.com/LifeSciences/media/pdf/hotplate_di
gital_spanish.pdf. Última actualización 23/08)2016 a las 2:17.
BALANZA DIGITAL
En la siguiente liga se puede tener acceso a las hojas de seguridad de
Preparación para el uso:
los reactivos utilizados durante la sesión experimental.
Para trabajar con balanza hay que tener mucho cuidado en el
manejo de esta si se desean obtener resultados fiables. https://driv e.google.com/driv e/folders/0B2VnzPq_1zftYjRfS2ozSGpmZm
Son capaces de soportar ciertos efectos ambientales perturbadores. 8?usp=sharing