Aromticos

El benceno
Frmula: C6H6
Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces
alternados

Propiedades del benceno y arenos

Son lquidos incoloros de bajo punto de ebullicin.
Son compuestos apolares, buenos disolventes orgnicos.
Tienen olores intensos (de ah viene el adjetivo aromtico).
Son bastante txicos (el benceno es cancergeno).
Son combustibles. Arden con llama humeante, lo que sirve
para identificarlos.

Estructura del Benceno

El benceno es un anillo de seis tomos de carbono con
estructura plana.
Todos los ngulos de enlace son de 120.
Los seis tomos de carbono tienen hibridacin sp2.
A cada tomo de carbono le queda un orbital atmico pz sin
hibridar, con un electrn desapareado.
Orbitales moleculares:
- seis orbitales moleculares (C-C)
- Seis orbitales moleculares (C-H)
- Tres orbitales moleculares (C-C)
Hay deslocalizacin de 6 . Hay dos formas resonantes y una
que representa la deslocalizacin electrnica.

Aromatic Hydrocarbons
=

H
H

H
H

H
H

H
H
H

Todas las distancias C-C son iguales (1,40 ) distancia

intermedia entre un enlace simple (1,54 ) y un enlace doble
(1,33 ).
H

H
C

C
C

El benceno presenta una energa de resonancia de unas 30

Kcal/mol. Esta energa de resonancia asociada al sistema de
electrones cclico de 6 electrones proporciona al benceno
un

carcter

AROMTICA.

especial

conocido

como

ESTABILIDAD

 A
mayor
cantidad
de
estructuras
posibles
(RESONANCIA) mayor es la estabilidad del compuesto

Compuestos aromticos

Benceno

Antraceno

Naftaleno

Fenantreno

Piridina

Furano

Tiofeno

Los electrones del

nitrgeno residen en
un orbital sp2 y no
forman parte de la
nube electrnica
aromtica

Slo un par de electrones

del oxgeno reside en un
orbital p y forman parte de
la nube electrnica
aromtica

Slo un par de electrones

del azufre reside en un
orbital p y forman parte de
la nube electrnica
aromtica

Anuleno

Pirrol

AROMATICIDAD Y ANTIAROMATICIDAD

Para que un compuesto sea aromtico tiene que cumplir la llamada Regla
de Hckel, que dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi, tiene
que ser mltiplo de 4n + 2 para n = 0,1,2,3...
n electrones = 6

4n + 2 = 4 x 1+ 2 = 6

Aromtico

n electrones = 4
n electrones = 4

n electrones = 10

4n = 4 x1 = 4 no aromtico
4n = 4 x1 = 4 no aromtico

4n + 2 = 4 x 4+ 2 = 10 Aromtico

n electrones = 6

n electrones = 8

4n + 2 = 4 x 1+ 2 = 6 Aromtico

4n = 4 x2 = 8 no aromtico

n electrones = 10

4n + 2 = 4 x 2+ 2 = 10 Aromtico

REACCIONES HIDROCARBUROS AROMTICOS

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMATICA (SEAr)
Halogenacin
Bromacin del benceno.

Cloracin del benceno. La cloracin del benceno se lleva a

cabo de modo parecido a la bromacin, empleando como
cido de Lewis el AlCl3.

Nitracin y sulfonacin
Nitracin
+ HNO3

H2SO4

NO2

calor

H2 O

Sulfonacin

cido bencenosulfnico

12

Alquilacin de Friedel-Crafts
El benceno reaccionaba con halogenuros de alquilo, en
presencia de tricloruro de aluminio (AlCl3) o el cloruro frrico
(FeCl3), para dar alquilbencenos.

RCl

AlCl3

HCl

l3
C
l
A

l
C

O C

O C

Acilacin de Friedel - Crafts

En este proceso la especie electroflica es un carbocatin
acilo, que se genera mediante la reaccin entre un cloruro
de cido y un cido de Lewis.

Un cido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie; en
otras palabras, es un aceptor de par de electrones

NOMENCLATURA
Derivados monosustituidos:
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con anteponer el
nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo:

CH3

metilbenceno

Cl

clorobenceno

OH

hidroxibenceno

CH2CH3

etilbenceno

El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromticos conserva un gran

nmero de nombres comunes. As aunque los compuestos siguientes se podran
nombrar como bencenos sustituidos, los nombres comunes que se muestran son de uso
casi universal.

CH3

tolueno

OH

COOH

fenol

cido
benzoico

CHO

benzaldehdo

NH2

anilina

Nomenclatura de hidrocarburos
aromticos

cido benzoico

O
H
C

H
O
O
C

fenol

benzaldehdo

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y

para-, con el fin de especificar el tipo de sustitucin. Los trminos abreviados
son o-, m- y p-.
Tambin se pueden utilizar nmero para identificar la relacin entre los
grupos; orto- es 1,2-disustituido, meta- es 1,3 y para- es 1,4.

o-diclorobenceno
1,2-diclorobenceno

m- etilnitrobenceno

p- aminoyodobenceno

p-terc-butiltolueno

p-isopropilltolueno

1-fenil-dodecano

1,3,5-trimetilbenceno
o-metiltolueno
1,3-dimetilbenceno

1B
2C
3A
4C
5B
6A
7B
8C
9B
10 A

Nombre posiciones del segundo sustituyente del

benceno
Y

Y
SEAr
+

orto

meta
para

Efecto orientador de los sustituyentes en las reacciones

SEAr
Sustitucin electrofilica en compuestos aromticos que ya
tienen un primer sustituyente
La orientacin (orto, meta o para) de un segundo grupo (X)
introducido en el anillo aromtico es determinada por las
caractersticas activantes o desactivantes del primer grupo
(Y).

Y: Grupos orto y para dirigentes

Derivados de:
aminas
-NH2
-NHR
-NR2
hidrxidos
-OH
teres
-OR
alquilos
-R
-CH3 -CH2CH3
etc.
halgenos
-X
-F
-Br
-I
Y: Grupos meta dirigentes
Derivados de:
nitro
-NO2
cido sulfnico
-SO3H
ciano
-CN
ster
-COOR
aldehido o cetona -CHO, -COR

Ejemplos grupos dirigentes