Nomenclatura en Qumica Orgnica

Principios generales :
Debido a la inmensa cantidad de compuestos orgnicos se ha hecho
insoslayable la implementacin de todo un sistema para nombrarlos
de forma inequvoca, ya que los nombres comunes (por los que se
conocen los compuestos de uso ms frecuente) no abarcan la
totalidad de los compuestos orgnicos y resulta imposible aprender
de memoria un nombre para todos y cada uno de los compuestos.
Para solucionar este dilema surgieron las Reglas de Nomenclatura
Orgnica de la IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry), las cuales agrupan los compuestos orgnicos en
familias o funciones orgnicas basndose en la presencia de
ciertos grupos funcionales que determinan el comportamiento
qumico de los compuestos.
A continuacin se muestran las principales funciones orgnicas.

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Funciones orgnicas :

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Funciones orgnicas :

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Funciones orgnicas :
Todos los compuestos con un mismo grupo funcional pertenecen a la
misma familia de compuestos o funcin orgnica y presentan
semejantes propiedades qumicas.
Al ir aumentando la cadena carbonada dentro de una misma funcin
la diferencia de un compuesto con el que le precede es un grupo CH2 ,
como se puede apreciar a continuacin para los alcoholes.
H
H

OH

H
Metanol

Etanol

OH

C OH

Propanol

C OH

Butanol

C OH

Pentanol

Se conoce como serie homloga a los compuestos de una misma

familia o funcin orgnica, que por tanto poseen el mismo grupo
funcional y se diferencian uno del otro por un grupo CH2.

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Reglas de Nomenclatura:
Sera lgico que existiese un solo nombre correcto para cada especie
qumica, pero en la actualidad no es as por varias razones: a) No es
fcil abandonar nombres que se han usado por tiempo, b) Los libros
escritos antes de la existencia de las reglas de nomenclatura, y an
muchos de los posteriores, utilizan los criterios antiguos.
La nomenclatura actualizada se basa en las reglas IUPAC de 1993,
que introdujo ligeras variaciones a las reglas IUPAC de 1979, por lo
que veremos ambas reglas.
El nombre de un compuesto orgnico se compone de tres partes:
a) Prefijo: Se nombran primero los sustituyentes que no pertenecen a
la cadena principal, con su localizador y en orden alfabtico.
b) Raiz: Indica el nmero de carbonos de la cadena principal.
c) Sufijo: Terminacin que indica la funcin orgnica. Ej: ano
(alcanos), eno (alquenos), ino (alquinos), ona (cetonas), etc.

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Reglas de Nomenclatura:
Las reglas IUPAC de nomenclatura se pueden resumir en lo siguiente:
1. Identifique la cadena carbonada ms larga que contenga la
funcin orgnica de su compuesto. En caso de presentarse varias
alternativas de cadena, escoja aquella que produzca la mayor
cantidad de sustituyentes y con los localizadores ms bajos.
2. Numere la cadena carbonada de forma que el localizador de su
grupo funcional principal, y como segunda opcin los localizadores de sus sustituyentes, sea(n) lo(s) menor(es) posible(s).
3. Nombre los sustituyentes por orden alfabtico, indicando su
localizacin y cantidad. Separe los nmeros de los localizadores
por comas y estos de las letras por guiones. Indique la cantidad
repetida de un sustituyente usando los prefijos di, tri, tetra, etc.

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Reglas de Nomenclatura:
4. Para nombrar la cadena principal, de acuerdo al nmero de
tomos de carbono que contiene, utilice los prefijos de la siguiente
tabla:
No. C
1
2
3
4
5
6
7
8
9

Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non

No. C
10
11
12
13

20
21
22
23

Prefijo No. C
dec
30
undec
31
dodec
32
tridec
33

icos
40
henicos

docos
100
tricos Ej: 156

Prefijo
triacont
hentriacont
dotriacont
tritriacont

tetracont

hect
hexapentacontahect

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Reglas de Nomenclatura:
5. Finalmente se adiciona el sufijo correspondiente al grupo
funcional principal de acuerdo a la siguiente tabla:

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Reglas de Nomenclatura: Observaciones
a) La tabla anterior tambin ofrece los nombres de las distintas
funciones cuando no se encuentran como grupo funcional
principal sino como sustituyentes, de acuerdo al nivel de
prioridad establecido en dicha tabla.
b) Los distintos radicales alqulicos (derivados de los alcanos) se
muestran a continuacin:
CH3

CH3CH2

CH3CH2CH2

CH3 CHCH3

Metilo (Me)

Etilo (Et)

Propilo (Prop)

Isopropilo (Isoprop)

CH3
CH3CH2CH2CH2
Butilo (Bu)

CH3CH2CHCH3

CH3 CH CH2

CH3
CH3 C CH3

Secbutilo (sec-Bu) Isobutilo (iso-Bu) Terbutilo (ter-Bu)

Para nombrar los radicales como sustituyentes se suprime la

ltima o. Ej.: metil, etil, propil, butil, etc.

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Reglas de Nomenclatura: Ejemplos
10

7
9

2, 6, 7, 8-tetrametildecano
1

y no:
1

4
2

3, 4, 5, 9-tetrametildecano
8

10

1) Se elige la cadena ms larga posible.

2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores ms bajos.
3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.
4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabtico sin tener en cuenta
la letra del prefijo numeral

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Reglas de Nomenclatura: Ejemplos
CH3
C

CH3 CH2

CH

CH

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH CH3
CH3

6
3

5
4
1

la cadena principal es la cadena lineal ms

larga posible, se numera de manera que los
localizadores sean los ms bajos posibles.
C-3, dos radicales metilo
C-4, radical etilo
C-5, radical 1,2-dimetilpropilo

2
3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano
radical complejo: d

dos radicales simples: m

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Reglas de Nomenclatura: Ejemplos
7
8

3
2

3
1

2
1

2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano
4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano

A igualdad de longitud de cadena se elige como principal:

a) La que tenga mayor nmero de cadenas laterales
b) La que proporcione los localizadores ms bajos
c) La que los radicales tengan mayor nmero de tomos de carbono
d) La que las cadenas laterales estn lo menos ramificadas posibles

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Reglas de Nomenclatura: Observaciones
c) Para la nomenclatura IUPAC79 se coloca el localizador del
grupo funcional principal antes de la raz, mientras que para la
IUPAC93 se coloca entre la raiz y el sufijo.

Compuestos cclicos alifticos:

Se procede de igual manera que para los compuestos lineales, slo
anteponiendo la palabra ciclo. En caso de compuestos que
combinen una parte lineal con otra cclica se nombra la menor parte
como sustituyente de la mayor.

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Compuestos cclicos alifticos:
CH3
H
CH3

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

H
CH3
H
H

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

cis-1,2-dimetilciclohexano

trans-1,2-dimetilciclohexano

CH3

1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da el
nmero ms bajo al tomo que porta el radical que se cite
primero por orden alfabtico.

4-Ciclopropil-2-metilhexano

Nomenclatura en Qumica Orgnica

Compuestos aromticos :
CH3

Los ms importantes son los

derivados del
benceno, como
los siguientes:

OH

Hidroxibenceno
(Fenol)

Metilbenceno
(Tolueno)
O

NH2

Nitrobenceno

Cl

Aminobenceno
(Anilina)
H

OH

Benzaldehdo

Compuestos aromticos disustituidos :

Se nombra un compuesto indicando la
posicin del otro sustituyente segn:

Clorobenceno

Acido benzoico

X
orto

orto

meta

meta
para

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O

Ejemplos :

OH

CH3

CH3
NH2
o-nitrotolueno

m-nitroanilina

OH

o-metilfenol
(o-cresol)

p-nitrofenol

Ms de dos sustituyentes :
Se procede de igual manera pero indicando las posiciones por
nmeros, procurando que sean lo menor posible. Veamos algunos
ejemplos:
O

CH3

O
N

2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)

2,4,6-trinitrofenol
(Acido picrco)

NH2

OH

N
CH3

CH3
2,4-dimetilanilina

H2N

NH2

3,5-diaminonitrobenceno

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En el caso de las aminas pueden haber sustituyentes en el nitrgeno,
lo cual se indica como sigue:
CH3

H3C
N

CH3
HN
CH3

CH3
N,N-dimetilanilina
N,2,4-trimetilanilina

Ampliacin y ejercicios:
-http://www.molecularmodels.ca/nomenclature/nom1.htm
-http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Questions/problems.htm
-http://132.248.103.112/nomencla/nomencla.htm
-http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html