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Qumica Orgnica II
Qumico Farmacutico Industrial
Edicin 2016
FECHA
1. Sntesis de para-nitroanilina
EXAMEN
4. Sntesis de alcohol benclico y cido benzoico
5. Lpidos
6. Polmeros
EXAMEN
7. Colorantes
Edicin 2016
Aromaticidad. (7 horas)
Sistemas deslocalizados, definicin, requerimientos estructurales.
Resonancia: Concepto, formas de resonancia, energas de estabilizacin por
resonancia.
1.3
Aromaticidad: Concepto, requisitos, consecuencias. Ejemplos comparativos.
1.3.1
La regla de Hckel, aromaticidad en otros anillos insaturados sencillos.
1.3.2
Aromaticidad en compuestos heterocclicos.
1.3.3
Aromaticidad en compuestos con anillos aromticos fusionados.
2.
2.1
2.1.1
2.1.2
2.1.3
2.1.4
2.1.5
2.1.6
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
2.2.4
3.
3.1
3.1.1
3.1.1.1
3.1.1.2
3.1.2
3.1.2.1
3.1.2.2
3.1.2.3
3.1.2.4
3.1.3
3.1.3.1
3.1.3.2
3.1.3.3
3.1.3.4
3.1.4
3.2
4.
4.1
4.1.1
4.1.2
4.2
4.2.1
4.2.2
4.3
Deshidrohalogenacin.
Concertadas.
Eliminacin de Hoffmann.
Eliminacin de Cope.
Aplicaciones sintticas.
5.
5.1
5.1.1
5.1.2
5.1.3
5.2
5.2.1
5.2.2
5.2.3
5.2.4
5.2.5
5.2.6
5.2.7
5.3
6.
6.1
6.1.1
6.2
6.2.1.
6.2.2.
6.2.3.
6.2.4.
6.3
6.3.1
6.3.2
6.3.3
6.3.4
6.4
7.
7.1
7.1.1
7.1.2
7.1.3
7.1.4
7.1.5
7.2
7.2.1
7.2.2
7.2.3
7.2.4
Lpidos. (8 horas)
Grasas y Aceites.
cidos grasos
Composicin y clasificacin de los lpidos.
Hidrlisis de los lpidos, saponificacin.
Grasas saturadas e insaturadas: Hidrogenacin.
Fosfolpidos.
Terpenos.
Importancia.
Isopreno.
Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos.
Carotenoides.
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7.2.5
7.3
Esteroides.
Origen comn de grasas y terpenos a partir de cido actico.
8.
8.1
8.1.1
8.1.2
8.1.3
8.1.4
8.1.5
8.1.6
8.1.7
8.1.8
8.2
8.2.1
8.2.2
8.2.3
8.3
8.3.1
8.3.2
8.3.3
8.3.4
9.
9.1
9.1.1
9.1.2
9.1.3
9.1.4
9.2
9.2.1
9.2.2
9.2.2.1
9.2.2.2
9.2.2.3
9.2.2.4
9.3
9.4
10
10.1
10.1.1
10.1.2
10.1.3
10.2
10.2.1
10.2.2
Edicin 2016
Edicin 2016
III.EVALUACIN
1. Para acreditar el curso terico, el alumno deber aprobar el curso prctico, para lo cual
requerir:
a) Un mnimo de 80% de asistencias.
b) Calificacin final mnima de seis.
c) No adeudar material
2. La evaluacin del curso prctico se har en la forma siguiente:
a) Se realizarn tres exmenes parciales. No habr examen final ni reposicin.
b) La calificacin promedio de los seminarios, contar como un 4 examen parcial y el
promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio, como un 5 examen parcial.
La calificacin final del curso de laboratorio, ser el promedio de estas 5 evaluaciones:
E1 E 2 E 3 PS PTL
CF
5
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CF.
E.
PS.
PTL.
Calificacin final
Examen Parcial
Promedio de calificaciones de seminarios
Promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio
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1.
Rotular y usar nicamente las pipetas que se encuentran asignadas a cada reactivo.
2.
3.
Los desechos qumicos deben ser depositados en los recipientes destinados para este fin.
4.
Los reactivos slidos deben pesarse usando una esptula y evitando derrames sobre la bscula
o la mesa de trabajo, que en todo caso debern ser limpiados
5.
Los frascos de reactivos deben mantenerse limpios y bien cerrados, as como el rea de trabajo
donde se encuentran.
6.
Evitar oler o tomar los reactivos con las manos desnudas y nunca pipetear con la boca
7.
El material de vidrio debe estar siempre limpio antes y despus de usarse. No usar material en
mal estado o daado.
8.
Manejar con cuidado los objetos calientes como mecheros, anillos metlicos o matraces
calientes.
9.
10.
SESIN INTRODUCTORIA
1. Se revisarn los temas correspondientes a normas de trabajo:
a) Reglamento, Seguridad y Normas de Trabajo para el Laboratorio de Qumica Orgnica.
b) El ambiente de trabajo.
2. Queda a cargo del profesor explicar detenidamente los puntos correspondientes a:
a) Actitud y Preparacin.
b) Seminarios.
c) Informe de resulta
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PRCTICA No. 1
SNTESIS DE para-NITROANILINA
CUESTIONARIO PREVIO
1.- Explicar las razones por las cules es necesario acetilar la anilina antes de nitrarla.
3.- Para qu se calienta a reflujo la mezcla de anilina, anhdrido actico y cido actico, en la
obtencin de acetanilida?
4.- Con qu fin se enfran las mezclas de reaccin en las tres etapas, durante la sntesis de
para-nitroanilina?
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7.- Para qu se agrega hidrxido de sodio al 40% despus de haber realizado la hidrlisis de la
para-nitroacetanilida?
BIBLIOGRAFA
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RCTICA No. 1
SNTESIS DE para-NITROANILINA
OBJETIVOS
INTRODUCCIN
La obtencin de una amina sustituida en posicin para sin obtener el producto de sustitucin en
orto, puede llevarse a cabo si de alguna manera se bloquea esta posicin para impedir su
sustitucin.
La nitracin directa de la anilina y de otras aminas aromticas en disolucin de cido ntrico
concentrado, da lugar a una mezcla de ismeros orto, meta y para, as como la formacin de una
gran variedad de productos de oxidacin. En vista de lo anterior, para obtener selectivamente el
ismero en posicin para, es conveniente introducir un grupo activador ms dbil y de gran volumen
que haga menos accesible la posicin orto por efecto estrico.
En la molcula de anilina el anillo de benceno se encuentra muy activado hacia la reaccin de SEA
por lo cual cuando sta experimenta la reaccin con un electrfilo generalmente se obtiene una
mezcla de productos, ya que primeramente reaccionan las posiciones orto y en segundo trmino la
posicin para. De esta manera, a fin de formar nicamente el ismero para en la reaccin de
nitracin de anilina se procede de la siguiente manera:
1.- Reaccionar anilina con anhdrido actico para obtener N-acetil anilina.
2.- Reaccin de N-acetil anilina con cido ntrico para formar para-nitro acetanilida.
3.- Formacin de para-nitroanilina por hidrlisis de para-nitro acetanilida.
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O
OH
HN
OH
Mecanismo
1) El mecanismo se inicia por una reaccin cido-base entre el cido actico y uno de los oxgenos
carbonlicos del anhdrido actico.
O
O
O
H + H
N
O
+
O
O
H
3) El intermediario formado pierde primero un protn y posteriormente al grupo acetato, dando lugar
a la formacin de la acetanilida y la regeneracin del catalizador.
H
H
N
HO
-H
O
O
+H
H
N
O
H
H
O
H
N
O
+
+ H
OH
15
2 HSO4
HNO3
H3O
NO2
Algunos compuestos como el fenol, se pueden nitrar rpidamente con cido ntrico en disolucin
acuosa; en otros casos se puede utilizar cido actico, anhdrido actico u otros disolventes. En el
procedimiento de nitracin ms comn, se utiliza una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico
concentrados.
De esta manera el ion nitronio formado efecta el ataque electroflico sobre el ncleo aromtico y se
lleva a cabo el proceso de sustitucin.
NO2
NO2
E
Nu
Para el caso especfico de la acetamida, sta tiene una capacidad de orientacin hacia la posicin
para principalmente, por el impedimento estrico producido hacia el ataque en la posicin orto.
Reaccin
H
N
H
N
HNO3
H2SO4
O2N
Mecanismo
H
N
O
O
N
O
H
N
O
H
N
HO
N
O
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+
O
NO2
16
Reaccin
H
N
OH
O2N
NH3 Cl
HCl
H2O
O2N
NaOH
NH2
H2O
NaCl
O2N
Mecanismo
1) La reaccin se inicia por la adicin de un protn al oxgeno del carbonilo de la paranitroacetanilida para producir el intermediario (A).
H
N
O2N
H
N
H
O
O2N
nitroanilonio (C).
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H
N
H
N
O
O2N
H2O
O
O2N
H
N
HO
OH2
O2N
B
H
N
NH2
O
OH
HO
H
O2N
OH
O2N
NH3 Cl
O2N
PARTE EXPERIMENTAL
Propiedades fsicas y qumicas de para-nitro acetanilida y para-nitroanilina
COMPUESTO
P.M.
p. f.
(g/mol)
(C)
para-nitroacetanilida
180
215
para-nitroanilina
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156-147
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SOLUBILIDAD
s. en etanol
i.s. en agua
s. en etanol
y agua caliente
i.s. en agua
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MATERIAL
REACTIVOS
1 Soporte universal
Acetanilida 3 g
cido sulfrico 10 mL
1 Mechero Bunsen
cido ntrico 6 mL
cido clorhdrico 15 mL
Hidrxido de sodio al 40 % 15 mL
1 Refrigerante 14/23
Nitrito de sodio 1 g
1 Termmetro
-naftol 0.1 g
Tricloruro de hierro
Carbn activado
1 Bao Mara
1 Probeta de 25 mL
Etanol
1 Pipeta graduada de 10 mL
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Primera Etapa. Acetilacin de anilina. Esta etapa se omite ya que el instructor proporcionar la
anilina ya acetilada (acetanilida).
Segunda Etapa. Nitracin.
1) En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, colocar 7 mL de cido sulfrico y agregar 3 g de
acetanilida en pequeas porciones y agitar constantemente.
2) Cuando la acetanilida se haya disuelto, colocar el matraz en hielo y agregar gota a gota con
una pipeta, una disolucin de 6 mL de cido ntrico y 6 mL de cido sulfrico concentrado
previamente preparada; agitar suavemente, regulando la adicin, de tal manera que la
temperatura de la mezcla de reaccin permanezca entre 25 y 35C.
3) Al terminar la adicin, sacar el vaso del hielo y dejar reposar a temperatura ambiente cinco
minutos
4) Verter la mezcla de reaccin en hielo/agua (50 mL / 15 g). Agitar, filtrar la
nitroacetanilida y lavar el precipitado con dos porciones de 50 mL c/u de agua fra.
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para-
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CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
2.- Describir con ecuaciones qumicas cada una de las propiedades qumicas ensayadas con la paranitro anilina.
3. Cmo se puede utilizar el punto de fusin y la cromatografa de capa fina para comprobar la
identidad de la para-nitro anilina obtenida?
4, Qu mtodos fsicos se pueden emplear para comprobar que la nitracin de acetanilida tuvo lugar
en la posicin para y no en la orto?
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21
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
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PRACTICA No. 2
SNTESIS DE CICLOHEXENO
CUESTIONARIO PREVIO
1. Investigar qu otros mtodos pueden utilizarse para sintetizar un alqueno.
4.
5.
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23
6.
7.
BIBLIOGRAFA
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RCTICA 2
SNTESIS DE CICLOHEXENO Y 2-METIL-2-BUTENO
OBJETIVOS
1. Ilustrar las reacciones de eliminacin, efectuando una deshidratacin de alcoholes.
2. Sintetizar un alqueno cclico y un aliftico.
3. Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto obtenido
INTRODUCCIN
En Qumica Orgnica, el trmino eliminacin se refiere normalmente a la prdida de dos tomos
grupos de una molcula. En las reacciones de eliminacin ms comunes, se forman enlaces
mltiples, mediante la prdida de grupos unidos a tomos adyacentes, el proceso se denomina
normalmente eliminacin 1,2 -eliminacin a causa de la disposicin relativa de los dos grupos
que se pierden.
A
+
A B
B
Eliminacin 1,2 -Elimincion
AB
Eliminacin 1,4
25
H
Y
H
Y
H
X-
BY
B
Estado de transicin
X
H
X
H
Y
Estado de transicin
H
BY
Y
B
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X-
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V = k [sustrato]
Reacciones
H3PO4
OH
+
Ciclohexanol
H3PO4
H2O
Ciclohexeno
OH
H2SO4
H2SO4
Alcohol isoamlico
H2O
2-metil-2-buteno
Mecanismo
El mecanismo propuesto para esta reaccin, es de tipo E1, en donde el primer paso consiste en la
protonacin del alcohol con H3PO4 u otro cido mineral para dar el in oxnio (A).
O H
R2
R1
O
H
P OH
O
OH
Rpido
H
R2
R1
O
O P OH
OH
H
R2
R2
R1
Lento
O
H
R1
B
El tercer paso es la eliminacin de un protn del carbono adyacente al carbocatin para formar un
enlace doble. Es posible que antes de este paso se pudiera dar un reordenamiento (transposicin).
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O
HO P O
OH
R2
R2
R1
Rpido
R1
O
HO P OH
OH
PARTE EXPERIMENTAL
COMPUESTO
Ciclohexanol
P.M.
p. f.
(g/mol)
(C)
(C)
g/mL
100.16
23-25
161
0.962
OH
Ciclohexeno
Alcohol
isoamlico
82.4
-------
83
0.81
s. en etanol
Lquido irritante
p. s. agua
de ojos y nariz
s. en benceno
Lquido irritante
i.s. en agua
e inflamable
88.08
-117.2
132
0.81
p.s. en agua
Lquido irritante
70.13
-133.8
38.6
0.66
s. alcanos
Lquido irritante
OH
2-metil-2-buteno
i.s. en agua
s. soluble
i. s. Insoluble
p. s. poco soluble
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MATERIAL
REACTIVOS
1 Soporte universal
Ciclohexanol 7 mL
1 Anillo metlico
cido fosfrico 2 mL
Alcohol isoamlico 14 mL
cido sulfrico 7 mL
1 Probeta de 25 mL
1 Refrigerante 14/23
Bromo en CCl4
1 Unin triple
Cloruro de sodio
1 Termmetro
1 Porta termmetro
1 Matraz baln 100 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Bao Mara
1 Embudo de separacin
1 Probeta graduada de 10 mL
2 tubos de ensayo
DESARROLLO EXPERIMENTAL
El instructor designar el tipo de alcohol con el cual cada seccin realizar la reaccin de
deshidratacin
Sntesis de 2-metil-2-buteno
1.
2.
Sin retirar el matraz del bao de hielo se adicionan 14 mL de alcohol isoamlico manteniendo
una agitacin constante para que la temperatura no supere los 25 C.
3.
Concluida la adicin del alcohol, el matraz se coloca en un sistema de destilacin simple con
alargadera y se destila a bao Mara hasta recolectar 20 mL.
4.
29
eventualmente la presin del sistema con la atmosfrica, se drena la fase acuosa (capa
inferior) y la fase orgnica se seca
Cuando la fase orgnica est seca, se recibe en otro matraz limpio y seco, para proceder a su
destilacin calentando en un bao Mara y recogiendo la fraccin que ebulle en el intervalo
3743 C en un frasco colector previamente tarado.
6.
Sntesis de ciclohexeno
1. Armar un sistema de destilacin fraccionada, con una alargadera al final del refrigerante y el
matraz colector sumergido en hielo.
2. Colocar en el matraz baln de 100 mL, 7 mL de ciclohexanol y 2 mL de cido fosfrico*.
3. Calentar lentamente hasta una temperatura mayor de 100 C y destilar hasta que queden solo 2
mL de residuo.
4. Saturar el destilado con NaCl y pasarlo a un embudo de separacin.
5. Agregar carbonato de sodio al 10% hasta alcalinidad.
6. Eliminar la capa inferior acuosa y secar el ciclohexeno con sulfato de sodio anhidro.
7. Adaptar un aparato de destilacin fraccionada y destilar el ciclohexeno a 80 C
aproximadamente.
8. Identificar adicionando a 0.5 mL de ciclohexeno, unas gotas de bromo en CCl4 y observar.
* Precaucin: Lquido corrosivo, irritante sobre el tracto respiratorio y piel.
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CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
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Observaciones y Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
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PRCTICA No. 3
SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO
CUESTIONARIO PREVIO
1. Explicar si este mtodo se podra aplicar en la preparacin del alcohol ter-butlico.
2. Escribir la ecuacin que representa la reaccin colateral que se puede presentar en esta
experiencia.
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33
6. Proponer un mtodo sinttico donde se indiquen todos los pasos para obtener yoduro de bencilo a
partir de alcohol benclico.
Cloruro de ter-butilo.
Alcohol ter-butlico.
Cloruro de calcio.
BIBLIOGRAFA
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RCTICA No. 3
SINTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO
OBJETIVOS
1. Efectuar la sntesis de cloruro de ter-butilo, por medio de una sustitucin nucleoflica
unimolecular (SN1)
2. Comprobar el efecto de ion comn y la influencia de la polaridad del disolvente, en una reaccin
SN1.
INTRODUCCIN
Uno de los principales mtodos de obtencin de halogenuros de alquilo, es la sustitucin nucleoflica
aliftica de los alcoholes. Esta sustitucin puede realizarse con reactivos halogenantes tales como:
PCl3, SOCl2, HCl, HBr, etc.
Reaccin
R OH
Nu
H+
R Nu
O
H
(SN2)
35
reaccin, entre otros. Los mtodos de estudio de los mecanismos de las reacciones qumicas se
clasifican de manera general en dos grupos: mtodos cinticos y mtodos no cinticos.
Mtodos cinticos: Como se ha indicado, las reacciones orgnicas se llevan a cabo en varios pasos;
uno de stos es ms lento que otros y es el que determina la velocidad total de la reaccin. Un
estudio cintico proporciona datos sobre el nmero y la naturaleza de las molculas que intervienen
en la etapa que controla la velocidad total.
La velocidad de una reaccin se determina por el cambio de la concentracin de los reactivos a
diferentes intervalos de tiempo; esta relacin se conoce como orden de reaccin.
As en una reaccin de primer orden, la velocidad de reaccin es proporcional a la concentracin de
slo uno de los reactivos y est dada por la siguiente expresin:
d[A]
VA = k[A] = - dt
VA = Velocidad de la reaccin
k = constante de velocidad (moles/L)
t = tiempo
Algunos factores que modifican la velocidad de una reaccin son la temperatura, la fuerza inica y la
naturaleza del disolvente.
Efecto del disolvente. El cambio en la polaridad del disolvente, puede afectar la velocidad de
reaccin y tambin puede cambiar el orden de la misma. En general podemos considerar que:
a)
en las que la densidad de carga es ms grande en el estado de transicin que en los reactivos.
b) Un aumento en la constante dielctrica del disolvente, disminuye la velocidad de las
reacciones en las que la densidad de carga es menor en el estado de transicin que en los
reactivos.
Los halogenuros de alquilo de tipo terciario R3CX presentan una cintica de primer orden y el
mecanismo que se lleva a cabo se conoce como Sustitucin Nucleoflica Unimolecular (SN1). Estas
reacciones son posibles slo si el nuclefilo es una base sumamente dbil, ya que una base fuerte
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36
dara la reaccin de Eliminacin. El agua y los alcoholes son bases sumamente dbiles, as que
pueden ser empleados como nuclefilos en las reacciones SN1.
Las reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo SN1 son favorecidas en disolventes polares
prticos y con constante dielctrica alta, ya que hay una estabilizacin del carbocatin intermediario.
Cuando el nuclefilo que se emplea es a la vez el disolvente, se le llama reaccin de solvlisis.
Reaccin
CH3
H3C
OH
CH3
CH3
H3C
Cl
CH3
HCl
O
H
Mecanismo
La primera etapa del mecanismo, consiste en una reaccin cido-base entre el OH del alcohol y el
protn del HCl para producir (A).
En la siguiente etapa, que es el paso lento de la reaccin, se forma un carbocatin (B), por prdida de
agua. Finalmente el ion cloruro, reacciona con el carbocatin para dar el producto (C).
Los disolventes polares como el agua, etanol, etc., favorecen la reaccin, facilitando la formacin del
carbocatin. As mismo, el empleo de cidos de Lewis y el efecto del ion comn, incrementan la
velocidad de estas reacciones.
1)
2)
CH3
H3C
OH
CH3
CH3 H
H3C
O
CH3 H
H+
CH3
CH3 H
H3C
O
CH3 H
H3C
H3C
OH2
CH3
H3C
B
H3C
Estado de transicin
3)
H3C
CH3
H3C
Cl
CH3
H3C
Cl
CH3
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rpida
O
H
lenta
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PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
2 Vasos de precipitados de 100 mL
REACTIVOS
Alcohol ter-butlico 10 mL
1 Probeta de 25 mL
cido clorhdrico 30 mL
Cloruro de calcio 3 g
5 Tubos de ensayo
1 Embudo de separacin
Disolucin de fenolftalena
DESARROLLO EXPERIMENTAL
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38
--
2.5
2.5
3.75
1.25
--
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CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1. Cul es la funcin del cloruro de calcio a los 20 minutos, despus de haber iniciado la reaccin?
3. Indicar con una reaccin cmo se forma el bixido de carbono durante el lavado de cloruro de
ter-butilo.
4. Existe alguna diferencia en esta experiencia para secar el producto con cloruro de calcio como
agente desecante o podra emplear sulfato de sodio anhidro.
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40
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
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PRCTICA No. 4
SNTESIS DE ALCOHOL BENCLICO Y CIDO BENZOICO
CUESTIONARIO PREVIO
1) Cul es la razn de agregar NaOH despus de adicionar bisulfito de sodio?
4) Completa la reaccin con los productos se obtienen e indica cul es el compuesto que acta
como reductor y cul como oxidante:
(HOCH2)3CCHO
HCOH
OH
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42
RCTICA No. 4
SNTESIS DE ALCOHOL BENCLICO Y CIDO BENZOICO
OBJETIVO
1. Aplicar la reaccin de Cannizzaro para comprobar el comportamiento de un aldehdo que no
posee tomos de hidrgeno en posicin alfa, en presencia de una base.
INTRODUCCIN
Cuando los aldehdos que no tienen tomos de hidrgeno en el tomo de carbono unido al grupo
carbonilo (hidrgeno en posicin alfa), se colocan en presencia de un lcali concentrado, se produce
una reaccin de xido-reduccin, donde el aldehdo (dos moles) acta como agente oxidante y como
agente reductor, por lo tanto los productos de la reaccin, son un alcohol y la sal de un cido
carboxlico. Posteriormente, si se acidifica el medio, se obtiene el cido carboxlico.
Reaccin
O
O
2
Benzaldehdo
OH
OH
cido benzoico
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OH
Alcohol benclico
43
Mecanismo
O
K
HO
O
H
OK
HO
K OH
O
K
HO
K O
O
O
OH
La reaccin de Canizzaro ocurre por adicin nucleoflica de in hidrxido al aldehdo para formar un
intermediario tetradrico, que libera in hidruro como grupo saliente. Un segundo equivalente de
aldehdo acepta entonces el in hidruro en otro paso de adicin nucleoflica. El resultado neto es que
una molcula de aldehdo se oxida para convertirse en un cido mientras que una segunda molcula
de aldehdo experimenta una adicin de hidruro y, por tanto, se reduce para convertirse en un
alcohol.
PARTE EXPERMENTAL
COMPUESTO
Alcohol benclico
cido benzoico
P.M.
p.f.
p. eb.
DENSIDAD
(g/mol)
(C)
(C)
g/mL
108.06
-15.3C
202-206
1.04
122.05
122C
249
Edicin 2016
1.32
SOLUBILIDAD
ESTADO
FSICO
s. en etanol, agua,
metanol y ter
s. en etanol, ter y
tetracloruro
de
carbono
Lquido
Slido
44
MATERIAL
REACTIVOS
1 Soporte universal
Benzaldehdo 7 mL
1 Mechero Bunsen
ter etlico 20 mL
Hidrxido de potasio 7 g
1 Refrigerante 14/13
1 Bao Mara
1 Unin triple
1 Termmetro
1 Porta termmetro
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Embudo de separacin
1 Probeta de 25 mL
1 Agitador y 1 embudo de vidrio
3 vasos de precipitados de 250 mL
DESARROLLO EXPERMENTAL
1. En un matraz baln 100 mL se disuelven 7 g de hidrxido de potasio en 6 mL de agua, la
disolucin se enfra a 25 C y se agregan 7 mL de benzaldehdo. La mezcla de reaccin se
somete a reflujo durante 30 minutos y se deja enfriar.
2. Se agregan 25 mL de agua para diluir la mezcla de reaccin y se transfiere a un embudo de
separacin. Enjuagar el matraz con 7 mL de ter etlico y agregar ste al embudo de
separacin.
Tapar el embudo de separacin y agitarlo, colocar el embudo en un soporte y permitir la
separacin de las fases. Separar la fase acuosa y colocarla en un vaso de precipitados
(identificarla como FA2), la fase orgnica colocarla en otro recipiente.
Depositar la fase acuosa en el embudo de separacin y agregar 5 mL de ter, agitar y permitir
la separacin de fases. De nueva cuenta colocar la fase acuosa (inferior) en un vaso de
precipitados y la fase orgnica juntarla con la primera extraccin. Finalmente volver a extraer
la fase acuosa con otros 5 mL de ter. Reunir los tres extractos de ter y conservar la fase
acuosa (identificarla como FA2).
Edicin 2016
45
IDENTIFICACIN DE PRODUCTOS
Para el cido benzoico, determinar su punto de fusin y solubilidad en tetracloruro de carbono.
Para el alcohol benclico, comprobar su solubilidad en metanol y su punto de ebullicin.
Edicin 2016
46
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
a) Escribe la frmula de los productos que se obtienen de la reaccin de benzaldehdo con KOH.
Edicin 2016
47
f) Calcular el rendimiento de la reaccin tanto para el cido benzoico como para el alcohol
benclico.
Edicin 2016
48
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
Edicin 2016
49
PRCTICA No. 5
LPIDOS
CUESTIONARIO PREVIO
1) Qu se entiende como lpidos, su clasificacin y sus propiedades fsicas y qumicas?
su
cuantificacin
a) ndice de saponificacin
b) ndice de acidez
c) ndice de perxidos.
Edicin 2016
50
BIBLIOGRAFA
Edicin 2016
51
RCTICA No. 5
LPIDOS
OBJETIVO
1. Aplicar la reaccin de saponificacin a una muestra lipdica.
INTRODUCCIN
Los lpidos forman un grupo heterogneo de compuestos orgnicos caracterizados por su solubilidad
en disolventes no polares como el hexano, ter de petrleo etc. y son compuestos importantes en los
tejidos vegetales y animales. Tambin constituyen una fuente de energa almacenada; sirven como
proteccin y aislamiento trmico. Son de los compuestos de mayor consumo en la dieta diaria e
industrialmente se emplean como material de partida para diversos productos farmacuticos,
cosmticos y jabones entre otros.
Propiedades Fsicas.
Los lpidos pueden ser lquidos o slidos no cristalinos a temperatura ambiente. En contra de la
creencia popular, las grasas y aceites puros son incoloros, inodoros e inspidos. Los olores, colores o
sabores caractersticos asociados con los lpidos, se deben a sustancias extraas absorbidas por el
lpido, en el cual son solubles; por ejemplo, el color amarillo de la mantequilla proviene de dos
compuestos, el biacetilo (CH3COCOCH3) y la 3-hidroxi-2-butanona (CH3COCHOHCH3),
producidas por bacterias en la maduracin de la crema. Las grasas y aceites son ms ligeros que el
agua; su densidad es cercana a 0.8 g/cm3.
Propiedades Qumicas.
A diferencia de los polisacridos y protenas, los lpidos no son polmeros, es decir, no poseen una
unidad monomrica repetitiva. Sin embargo, al igual que los carbohidratos, pueden clasificarse con
base a sus productos de hidrlisis y a su semejanza en cuanto a su estructura molecular. Sus
propiedades de solubilidad son una funcin de su estructura tipo alcano. Se clasifica en tres
importantes subclases.
Edicin 2016
52
LIPIDOS HIDROLIZABLES
1. Lpidos simples.
Estn formados por steres de cidos grasos y de glicerol y son denominados triglicridos. Se
clasifican segn su estado fsico a temperatura ambiente. Se dice que un lpido es una grasa si se
encuentra en estado slido a 25C y un aceite, si es lquido a la misma temperatura. (Estas
diferencias en el punto de fusin reflejan el grado de instauracin de los cidos componentes).
Adems, los lpidos que se obtienen de fuentes animales, por lo general son slidos, en tanto que
los aceites normalmente son de origen vegetal. Por tanto, resulta comn hablar de grasas
animales y de aceites vegetales. Sin embargo, su diferencia qumica radica en sus cidos grasos
componentes. Las ceras, son aquellos lpidos que producen cidos y alcoholes grasos al sufrir
una hidrlisis.
RCOOH
CH2
OH
CH2
OOCR
RCOOH
CH
OH
CH
OOCR
RnCOOH
CH2
OH
CH2
OOCRn
3 H2O
2. Lpidos compuestos.
a) Fosfolpidos, los cuales por hidrlisis producen cidos grasos, glicerol, cido fosfrico y un
alcohol nitrogenado.
b) Glicolpidos, los cuales producen por hidrlisis cidos grasos, esfingosina glicerol y un
carbohidrato.
c) Esfingolpidos, los cuales producen por hidrlisis cidos grasos, esfingosina, cido fosfrico
y un componente alcohlico.
LIPIDOS NO HIDROLIZABLES
3. Terpenos.
Son compuestos cuya unidad estructural es el isopreno (2-metil-1,3-butadieno), la cual
puede repetirse dos veces, tres, cuatro etc., formando compuestos cclicos o acclicos. Son los
componentes principales de los aceites esenciales obtenidos de la destilacin por arrastre de vapor de
las plantas.
Edicin 2016
53
4. Esteroides.
Son
compuestos
que
poseen
una
estructura
del
perhidrofenantreno
del
Reacciones Caractersticas.
Saponificacin.
La hidrlisis de los triacilgliceroles consiste en la ruptura del ster y puede efectuarse por varios
procedimientos, los ms comunes utilizan lcalis o enzimas llamadas lipasas. La hidrlisis alcalina
recibe el nombre de saponificacin, debido a que uno de los productos de hidrlisis es la sal de sodio
o potasio de los cidos grasos, las cuales poseen una accin tensoactiva de gran importancia
(detergentes). Esta reaccin de hidrlisis tambin proporciona un mtodo analtico til para la
caracterizacin de lpidos por medio de una constante, el ndice de saponificacin.
OOC(CH2)16CH3
CH
OOC(CH2)16CH3
CH2
OOC(CH2)16CH3
3 KOH
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
3 K OOC(CH2)16CH3
Halogenacin.
Los cidos grasos insaturados, en forma libre o combinados como steres en grasas y aceites,
reaccionan con los halgenos adicionndose a los dobles enlaces. La reaccin de Halogenacin
causa la decoloracin de la disolucin de halgeno. Como el grado de absorcin de una grasa o
aceite es proporcional al nmero de dobles enlaces de los cidos grasos, la cantidad de halgeno que
absorbe un lpido puede emplearse como ndice del grado de instauracin.
El valor del ndice se llama ndice de yodo y se define como el nmero de gramos de yodo (o
equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Sobre este valor influyen varios
factores, entre ellos el porcentaje de cidos insaturados en la molcula de triacilglicerol y el grado de
instauracin de cido graso.
Edicin 2016
54
Hidrogenacin.
Al proceso de conversin de aceites a grasas por hidrogenacin, en ocasiones se le llama
endurecimiento y representa la completa saturacin de un lpido insaturado. Un mtodo consiste en
burbujear hidrgeno gaseoso a presin (1.76 Kg. cm-2) en un tanque de aceite caliente (200 C) que
contiene un catalizador de nquel finamente dispersado. Un ejemplo es la conversin de la triolena a
triestearina. Si las condiciones de la reaccin se regulan en forma adecuada, es posible preparar una
grasa con una consistencia fsica conveniente (blanda y manejable). De esta manera, los aceites
vegetales baratos y abundantes (de algodn y maz) se convierten en oleomargarina y grasas para
cocinar.
INDICE DE SAPONIFICACIN
Por definicin El ndice de saponificacin es igual a los mg de hidrxido de potasio necesarios para
saponificar completamente un gramo de lpido.
Donde:
T = mL de HCl utilizados en titular el testigo.
P = mL de HCl utilizados en titular el problema
N = Normalidad del HCl
I .S .
(T P ) N * meq
m
INDICE DE ACIDEZ
Por definicin El ndice de acidez es la cantidad de hidrxido de potasio expresada en miligramos
necesarios para neutralizar los cidos grasos libres, contenidos en un gramo de lpido
I . A.
A * N * meq
m
Edicin 2016
55
Donde:
A = mL de KOH empleados en la titulacin
N = Normalidad del KOH
Meq = Miliequivalentes de KOH, 56.1
m = Masa de la muestra en gramos.
NDICE DE STERES
Este ndice se determina por clculo.
Por definicin El ndice de esteres son los miligramos de hidrxido de potasio necesarios para
saponificar los steres contenidos en un gramo de lpido por lo tanto se obtiene restando el ndice
de acidez al ndice de saponificacin.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
REACTIVOS
1 Soporte universal
NaOH 6 g
1 Mechero Bunsen
Aceite de coco
1 Termmetro
Etanol 15 mL
1 Agitador de vidrio
1 Embudo de vidrio
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL
1 Bao Mara
1 Probeta de 25 mL
2 pipetas graduadas de 10 mL
Molde para el producto
Edicin 2016
56
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Aislamiento de la glicerina
Edicin 2016
57
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1. Disee un procedimiento experimental para determinar:
a)
ndice de saponificacin
b)
ndice de acidez
c)
ndice de perxidos.
Edicin 2016
58
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
Edicin 2016
59
PRCTICA No. 6
POLMEROS
CUESTIONARIO PREVIO
1. Investigue y anote las formas existentes de eliminar el inhibidor del metacrilato de metilo.
2. Enliste las reglas generales para designar la nomenclatura utilizada para nombrar a los diferentes
tipos de polmeros.
Edicin 2016
60
BIBLIOGRAFA
Edicin 2016
61
RCTICA No. 6
POLMEROS
OBJETIVOS
1. Preparar polimetilmetacrilato de metilo a partir de su monmero.
2. Analizar los parmetros que influyen en la polimerizacin (iniciador e inhibidor).
INTRODUCCIN
Los polmeros han venido a sustituir ventajosamente una gran variedad de productos naturales,
dando lugar a la fabricacin de innumerables productos nuevos, revolucionando varios campos de la
Ciencia y la Tecnologa.
Como ejemplos tpicos de esta industria se han seleccionado para su obtencin en el laboratorio
varios productos con aplicacin comercial tales como: el poliestireno, ampliamente usado en la
industria de la construccin y recubrimientos orgnicos; el polimetilmetacrilato de metilo de gran
aplicacin en la fabricacin de artculos decorativos y material de diseo; y una resina fenlica de
gran demanda en electrnica.
Es necesario hacer notar, que esta nueva y verstil industria ha venido a contribuir a un mayor
desequilibrio ecolgico por su acumulacin contina como desecho de difcil descomposicin.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los polmeros son compuestos macromoleculares de origen natural y sinttico, formados por
uniones de molculas sencillas llamadas comnmente monmeros. Los monmeros utilizados en la
preparacin de polmeros se caracterizan por tener en su estructura grupos funcionales tales como
dobles y triples enlaces, carbonlo, amdico, uretmico e hidroxlicos y el encadenamiento molecular
puede ser en forma ordenada (red cristalina) o en forma desordenada (amorfa).
Existen varios tipos de macrocompuestos como son los elastmeros que tienen la propiedad de ser
elsticos, otros tipos son las fibras de alta resistencia y los plsticos que pueden ser rgidos para ser
moldeados a temperatura y presin. El proceso por el cual se llevan a cabo estas reacciones se llama
Edicin 2016
62
H2C C
CO2CH3
CH3
O
O
Calor
O
O
O
Perxido de benzoilo
Radical benzoiloxi
O
2
2 CO2
2
Radical fenilo
Edicin 2016
63
Mecanismo de polimerizacin
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 C CH2 C
CO2CH3
CH2 C
CO2CH3
CH3
O
O
CH3
O
O O
O
CH3
CH3
CH3
H3CO2C
CH3
CH3
H2C C
O
CH3
CO2CH3
O
CH3
CH3
CH3
CH2 C CH2 C CH2 C
O
O
O O
O O
CH3
CH3
CH3
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
REACTIVOS
Metilmetacrilato de metilo 25 mL
Perxido de benzoilo 4 g
1 Tapn de corcho
Hidroquinona 0.5 g
1 Termmetro
1 Bao Mara
Disolucin de NaOH al 50 %
1 Probeta de 25 mL
Clororoformo 0.5 mL
Edicin 2016
64
DESARROLLO EXPERIMENTAL
SNTESIS DE POLIMETILMETACRILATO
Eliminacin del inhibidor.
Colocar 25 mL de metilmetacrilato de metilo en un matraz Erlenmeyer de 125 mL y agregar 1.5 g de
hidrxido de sodio. Tapar el matraz con un tapn de corcho y agitar durante 10 minutos (la
disolucin toma un color amarillo-verdoso).
PREPARACIN DE LA DISOLUCIN A
Colocar 20 mL de metacrilato de metilo con 1 g de NaOH y agitar durante 15 minutos. Filtrar y
agregar 2 g de perxido de benzoilo. De esta disolucin slo se emplean unas gotas, es conveniente
que se prepare para toda la seccin.
Polimerizacin
Filtrar el metilmetacrilato para eliminar las lentejas de NaOH y dividir en tres tubos de ensayo de la
siguiente forma:
Tubo 1 -------------------- 10 mL
Tubo 2 -------------------- 6 mL
Tubo 3 -------------------- 2 mL
65
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
Edicin 2016
66
PRCTICA No. 7
SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA
CUESTIONARIO PREVIO
1. Por qu debe realizarse la sntesis de los colorantes azoicos en la campana?
Edicin 2016
67
Edicin 2016
68
9. De los colorantes sintetizados en el laboratorio, investigar cules son prohibidos por la FDA.
10. Investigar la estructura de otros colorantes tipo azoico que sean indicadores, escribiendo su
estructura a diferentes pH.
BIBLIOGRAFA
Edicin 2016
69
RCTICA No. 7
SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS ORANGE II, SUDAN I Y
ROJO PARA
OBJETIVOS
1. Efectuar la sntesis de colorantes azoicos.
2. Comprobar el efecto batocrmico en una serie de colorantes.
3. Comprobar que el grupo cromforo principal de un compuesto, es el responsable de su color.
INTRODUCCIN
Los colorantes Orange II, Sudan I y Rojo para, son colorantes sintticos de tipo azoico. La frmula
general de este tipo de colorantes es Ar-N=N-Ar cuyo cromforo principal es el grupo azo N=Nque imparte un color brillante a estos compuestos. La sntesis de estos colorantes comprende una
etapa de diazoacin que es la formacin de la sal de diazonio, y una etapa de copulacin con
compuestos aromticos, cuya caracterstica es tener grupos donadores de electrones como -OH, -NH2
NHR, etc. En el proceso de copulacin se pueden obtener fenoles como productos secundarios,
debido a la reaccin de la sal de diazonio con agua, por lo cual deben elegirse condiciones que
permitan que la copulacin proceda con la mayor rapidez posible. Algunos colorantes azoicos
pueden utilizarse como indicadores, ya que cambian de coloracin al variar el pH.
Reacciones
Copulacin
Diazoacin
NH2
OH
N2 Cl
NaNO2 / HCl
O3S
N N
NaOH
0- 5 C
SO3
HO
SO3
Orange II
Edicin 2016
70
COMPUESTO
P.M.
p. f.
(g/mol)
( C)
cido sulfnilico
173.8
288
Orange II
122.05
s. en ter y benceno
s. en benceno y etanol
Copulacin
Diazoacin
NH2
SOLUBILIDAD
OH
N2 Cl
HO
NaNO2 / HCl
N N
NaOH
0- 5 C
Sudan I
COMPUESTO
Anilina
P.M.
p. f.
p. eb. SOLUBILIDAD
(g/mol)
( C)
( C)
93
---------
184
s. en etanol
benceno
Sudan I
248
131C
Copulacin
Diazoacin
NH2
OH
N2 Cl
NaNO2 / HCl
para-nitroanilina
Rojo para
N N
NaOH
Rojo para
NO2
COMPUESTO
HO
O2N
0- 5 C
NO2
s. en benceno y ter
P.M.
p. f.
(g/mol)
( C)
138.1
198C
110
Edicin 2016
SOLUBILIDAD
s. en etanol y ter
s. en benceno y ter
71
Mecanismo
El mecanismo de reaccin para la sntesis de los colorantes azoicos indicados, se ejemplificar con el
mecanismo de obtencin de Orange II.
El cido sulfanlico es una sal interna por lo que el primer paso es generar la amina libre (A) con
Na2CO3. La diazoacin comprende como primera etapa, generar cido nitroso (B) por medio de la
reaccin entre nitrito de sodio y cido clorhdrico: el cido nitroso, reactivo muy inestable, produce
en medio cido el intermediario (C), el cual libera una molcula de agua, ms el electrfilo +NO (D),
que reacciona con el grupo amino produciendo (E); ste por reacciones de intercambio protnico
intramolecuar o intermolecular (ambos son posibles; se representa slo el primero) origina (F), que
por ruptura heteroltica del enlace nitrgeno-oxgeno, libera una molcula de agua para dar lugar a la
sal de diazonio (G). El in aril diazonio formado (G), acta como electrfilo y reacciona a travs de
-naftxido en posicin 1, formando el compuesto
azo (H).
Edicin 2016
72
NH3
1)
NH2
Na2CO3
O3S
2)
HCl
NaNO2
H2O
CO2
O3S
HNO2
NaCl
3)
H Cl
H O N O
H O N O
Cl
H C
N O
O3S
A
O3S
H
N
NH2
4)
H
N
O
N
H
O
Cl
Cl
N N
O3S
O3S
N N
H2O
O3S
O
5)
Na
N N
Cl
O3S
O3S
O
N
O3S
H2O
H
N
N
SO3
G
SO3
-H
OH
N
N
SO3 Na
H
Edicin 2016
73
PARTE EXPERIMENTAL
Propiedades fsicas y qumicas.
C. SULFANLICO
ANILINA
173.18
93.13
- NAFTOL
44.17
288
184
121.6
Densidad g/mL
------
1.02
------
Solubilidad H2O
1.0
0.3
0.1
PROPIEDAD
P.M. g / mol
25 C(g/100mL)
MATERIAL
REACTIVOS
1 Soporte universal
1 Anillo metlico
Anilina 2.5 mL
1 rejilla de asbesto
cido actico 20 mL
1 Agitador
Etanol 14 mL
1 Bao Mara
1 Embudo de vidrio
Estao 0.5 g
1 Mechero Bunsen
naftol 2.1 g
1 Tapn de hule
1 Probeta de 25 mL
1 Refrigerante de agua 14/23
1 Termmetro
4 Tubos de ensayo
Edicin 2016
74
Reaccin de copulacin
Sumergir el naftxido de sodio en un bao de hielo y agregar la sal de diazonio lentamente y con
agitacin; mantener en hielo la mezcla de reaccin durante 30 minutos.
SEPARACIN Y PURIFICACIN
Medir el pH y ajustarlo si es necesario a un valor entre 8-10. Separar el producto por filtracin al
vaco y recristalizar de agua caliente.
SUDAN I
Reaccin de diazoacin
Colocar 8 mL de agua en un vaso de precipitados de 200 mL, sumergir en un bao de hielo y agregar
lentamente y con cuidado 8 mL (0.23 moles) de HCl concentrado y 2.5 mL (0.027 moles) de anilina
(lquido carcinognico).
Edicin 2016
75
Por separado preparar en un vaso de 100 mL, una disolucin de 2 g (0.02 moles) de nitrito de sodio
en 10 mL de agua; sumergir en un bao de hielo y agregar sta disolucin lentamente con agitacin a
la disolucin anterior, manteniendo la temperatura entre 5 y 10 oC.
En un vaso de 100 mL preparar una disolucin de 4.0 g (0.027 moles) de -naftol en 22.5 mL de
hidrxido de sodio al 10% (0.05 moles) y enfriar a 5 C.
Reaccin de copulacin
Agregar la disolucin anterior a la sal de diazonio lentamente y con agitacin. Dejar en reposo 30
minutos con agitacin ocasional.
SEPARACIN Y PURIFICACIN
Medir el pH y ajustarlo si es necesario a un valor entre 8-10. Filtrar el colorante formado, lavar con
agua fra y recristalizar de cido actico glacial; filtrar y lavar con 5 ml de etanol.
ROJO PARA
Reaccin de diazoacin
En un vaso de precipitados de 100 mL, colocar 1.4 g (0.010 moles) de para-nitroanilina, agregar
lentamente una disolucin que contenga 4 mL de HCl (0.119 moles) concentrado en 3 mL de agua y
calentar hasta disolucin; agregar lentamente y con cuidado 1.0 mL (0.02 moles) de HCl
concentrado y hielo. Agitar la mezcla vigorosamente hasta obtener una suspensin fina de cristales
de la sal, enfriar entre 5 y 10 C y agregar rpidamente una disolucin fra de 0.8 g (0.011 moles) de
nitrito de sodio en 3 mL de agua. Agitar por 3 minutos, hasta que la sal de la amina se disuelva y
dejar reposar 2 minutos ms entre 5 y 10 C, para que la diazoacin sea completa.
Previamente preparar en un vaso de precipitados de 100 mL, una solucin que contenga 0.8 g (0.020
moles) de NaOH y 1.5 g (0.010 moles) de -naftol en 40 mL de agua caliente en este orden, enfriar
con hielo por 5 minutos con agitacin constante.
Reaccin de copulacin
Agregar la disolucin anterior rpidamente y con agitacin vigorosa a la sal de diazonio
manteniendo la temperatura entre 5 y 10 C; agitar por 30 minutos.
Edicin 2016
76
SEPARACIN Y PURIFICACIN
Medir el pH y ajustarlo si es necesario a un valor entre 8-10. Filtrar el colorante y lavar con 40 mL
de agua. Recristalizar de agua caliente.
1.- Poder indicador.
En dos tubos de ensayo (A y B) colocar 0.01 g de Orange II en 1 mL de etanol; agregar al tubo A, 5
gotas de hidrxido de sodio al 10% y al tubo B, 5 gotas de cido clorhdrico concentrado. Agitar,
observar y concluir.
2.- Efecto Batocrmico.
Disolver cada colorante, en etanol, leer al espectrofotmetro, graficar y concluir.
3.- Desaparicin del cromforo principal.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, colocar 0.5 g de Sudan II, en 10 mL de cido actico, agregar
0.5 g de estao granulado y 4.5 mL de cido clorhdrico concentrado; calentar a reflujo unos
minutos. Observar y concluir.
4. Cromatografa en capa fina.
En una cromatoplaca, aplicar muestras de cada colorante.
Desarrollar el cromatograma en etanol, sacar Rf y concluir.
Edicin 2016
77
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
3. Por medio de reacciones, indicar las frmulas de los productos de reduccin de cada colorante.
Edicin 2016
78
5. Qu son grupos cromforos y auxocromos? Indicar cuales son en los colorantes sintetizados en
el laboratorio.
Edicin 2016
79
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
Edicin 2016
80
PRCTICA No. 8
SNTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO
CUESTIONARIO PREVIO
1. Por qu los fenoles se consideran cidos dbiles?
2. Cul de los grupos del cido saliclico reaccionan ms rpidamente y por qu?
BIBLIOGRAFA
Edicin 2016
81
RCTICA No. 8
SNTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO
OBJETIVOS
1. Efectuar la sntesis del cido acetilsaliclico
2. Conocer las reacciones de esterificacin caracterstica de los compuestos hidroxlicos aromticos.
INTRODUCCIN
Los fenoles son compuestos hidroxlicos aromticos; son cidos muy dbiles y poseen reacciones
similares a la de los alcoholes. Por ejemplo la esterificacin. El cido saliclico contiene un grupo
fenlico y un grupo carboxlico; ambos pueden reaccionar, slo que esta reaccin se hace
selectivamente con reactivos apropiados; el grupo OH reacciona ms rpidamente que el grupo
COOH con anhdridos, para dar productos de esterificacin. Uno de estos productos es el cido
acetilsalcilico o aspirina.
La aspirina (cido 2-(acetiloxi) benzoico) es un antiflamatorio no esteroidal, el cual es usado como
analgsico, antiflamatorio, antirreumtico y antipirtico.
Reaccin
O
OH
OH
cido saliclico
O
O
OH
NaOH
H2O
CH3
O
Anhdrido actico
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cido acetilsaliclico
(Aspirina)
82
Mecanismo
H
O
O
O
O
O
O
H
OH
OH
OH
H
O
OH
OH
O O
H
O
O
OH
-H
OH
O
H
PARTE EXPERIMENTAL
Propiedades fsicas y qumicas del cido acetil saliclico
COMPUESTO
cido acetilsaliclico
P.M.
p.f.
(g/mol)
(C)
180.16
135
SOLUBILIDAD
MATERIAL
REACTIVOS
cido saliclico 5 g
1 Embudo de vidrio
Anhdrido actico 10 mL
1 Termmetro
cido actico 10 mL
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DESARROLLO EXPERIMENTAL
Determinar el punto de fusin y la solubilidad del producto de reaccin y compararlo con los datos
de la bibliografa.
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Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
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85
BIBLIOGRAFA
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AGOSTO-DICIEMBRE (
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