Los cidos maleico y fumrico pueden obtenerse a partir del cido

mlico, ya que este se deshidrata en

presencia de un medio cido, en este caso el cido clorhdrico
concentrado el cual ayud a deslocalizar
los electrones formando el carbocatin intermediario. Cuando el
proceso se realiza a baja temperatura
los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia, el enlace sigma gira de tal
modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan
ubicados en lados opuestos del enlace ,
obtenindose el cido fumrico (ismero trans ).
Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, como lo
hicimos nosotros la reaccin es favorecida
ya que los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsin y al
formarse el doble enlace tales
grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace ,
obtenindose as el cido maleico
(ismero cis).
Escribe tus observaciones del proceso de inter conversin de
ismeros.
Al realizarse la interconversion de ismeros cis a trans en la
prctica se observ que se cambiaron
totalmente sus caractersticas tanto fsicas como qumicas del
ismero, el proceso experimental es
relativamente sencillo en cuanto a su complejidad. Es necesario
que se cumplan ciertas condiciones
para que la interconversion sea posible, como la concentracin del
cido clorhdrico, el calor que se le
proporcion durante el reflujo etc. El mecanismo terico se observa
que la protonacin genera que se
convierta el enlace doble en sencillo y de esta manera por la
repulsin molecular se distribuye de una
forma diferente la estructura, y posteriormente se restituye el
enlace doble.
2. Anota las caractersticas del producto crudo y el producto
recristalizado incluyendo el
La constante de acidez que es la fuerza con los protones
disociables se disocian, tambin difiere por la
conformacin especial de cada uno de los ismeros. La primera
constante de acidez del cido maleico
es menor a la del cido fumrico debido a que al estar sus 2 grupos
hidroxilo (estos son los que

punto de fusin de este ltimo.

El producto crudo se observa de un tono un poco menos claro que
el producto recristalizado. Debido a
que al recristalizarse se eliminan ms impurezas volviendo los
cristales ms claros. El cido fumrico
puro presenta mayor estabilidad gracias a los puentes de
hidrogeno que presentan las molculas.
3. En la sntesis de cido fumrico, indicar qu papel desempea el
HCl.
Se emplea como catalizador, el cual aporta protones que sirven
para convertir el enlace doble en
sencillo, ya que debido a la carga parcial negativa que tiene el
oxgeno en el grupo carboxilo, en protn
se adhiere al grupo

4. Explica cmo se pueden justificar:

a) cido
El
La diferencia
fumrico
entiene
los puntos
un mayor
de fusin
puntode
delos
fusin,
ismeros
debido
estudiados.
a que la
distribucin de su molcula le permite
abarca un rea mayor por lo que se necesita mayor energa para
alcanzar su punto de fusin. La
molcula de cido maleico es ms compacta.
b) cido
La diferencia
de(conformacin
solubilidad entrans)
agua. es insoluble en agua porque
El
fumrico
al analizar su conformacin y
analizar los momentos dipolares, al ser en sentidos contrarios y de
igual magnitud se anulan quedando
una molcula que es No polar, por lo tanto un solvente Polar no
ser el indicado para disolverla. En
cambio, los momentos dipolares del cido maleico apuntan hacia
los grupos hidroxilos que quedan del
mismo lado, por lo tanto es una molcula polar que puede ser
disuelta en solventes polares como el
agua.
c) La diferencia de la primera y segunda constante de acidez.
donarn un protn al medio cada uno) tan cerca se forma un
puente de hidrogeno entre ellos dejando a
uno de los H desprotegido y susceptible a que la molcula lo libere
fcilmente, mientras que la segunda
constante de acidez es mayor debido a que se necesita ms
energa para romper el puente de

hidrogeno antes mencionado.

separacin
Al
calentar de
se cristales.
propicia la formacin del doble enlace luego de la
rotacin de la molcula por lo que en el
matraz lo que tenemos es cido fumrico, este, como ya se ha
mencionado, no es soluble en agua por
lo que van apareciendo los cristales del mismo. y se ve en forma de
un precipitado blanco.
5. Indicar porque, de los ismeros cis y trans de esta prctica es la
forma trans la que
predomina.
Porque en esta forma el impedimento estereoqumica se reduce; en
la conformacin cis los respectivos

Solubilidad

grupos alcoholes se encuentran en el mismo plano haciendo que se

necesite una mayor energa para
mantener esa conformacin y resistir la repulsin que pudieran
ejercer esos grupos.
6. Indicar qu pruebas qumicas se pueden realizar para
evidenciar la presencia del grupo
funcional carboxilo
Prueba del yodato-yoduro
Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que
produce yodo molecular, que
reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la
reaccin al agregarle una solucin de
almidn. El cido se combina con una mezcla de yodato de potasio,
KIO3, y yoduro de potasio, K