Reporte de Prctica no.

3 Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5dimetilpirrol
Observaciones
Se mantiene la temperatura baja de la reaccin de acetoacetato de etilo, cido actico y nitrito de
sodio, debido a la formacin de cido nitroso, que a temperatura ambiente se descompone en un
gas.
El Zn no se homogeniz, a pesar de agitar por los 30 min. Se coloc a reflujo observando la
formacin de un precipitado de Zn2+, de color verde oscuro.
Se procedi a filtrar un recristalizar el producto utilizando como disolvente etanol.
Resultados
Se obtuvieron 1.74 g de cristales 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol color blanco de forma un poco
alargada. Con un punto de fusin de 134C.
Se realiz una cromatografa de placa fina con una mezcla de acetato de etilo: hexano (Figura 1),
comparando el producto con acetoacetato de etilo (reactivo), con el fin de obtener una mancha
diferente a este ltimo compuesto mencionado.

Anlisis de Resultados

Figura 1. Cromatografa en
placa fina.

Rendimiento:

Acetoacetato de etilo PM =103.14

se utilizaron3.8 mL , =

g
g
, =1.02
mol
mL

m
m= ( v )=1.02 ( 3.8 ) =3.87 g
v

2,4dietoxicarbonil3,5dimetilpirrol PM =239.26

g
mol

S se necesitan 2moles de acetato de etilo para obtener 1 mol de producto :

206.28 g239.26 g
3.87 gx
x=4.48 g de 2,4dietoxicarbonil3,5dimetilpirrol terico
rendimiento=

rendimiento experimental
1.74
x 100=
x 100=38.83
rendimiento terico
4.48

Se obtuvo un rendimiento de 38.83%.

El punto de fusin obtenido de 134C comparado con el terico, que es de 134C-136C, nos
indica una pureza alta en el producto.
En la cromatografa el Rf para el reactivo (acetoacetato de etilo) fue de 0.7201, comparado con el
producto que fue de 0.7326, se observa que si es ligeramente diferente adems de que en el
producto no se observa una mancha definida, sino que esta desplazada, lo que nos indica la
presencia de otras sustancias, lo cual pueden ser remanentes de reactivos o subproductos
(pirimidina o dihidropiridina).
Cuestionario
1. Escribir las estructuras de Grupo Hemo, Clorofila y Porfobilingeno.

2. Cul es la

estructura del ketorolaco?

3. En la primera parte de la reaccin, qu ocurrira si la temperatura se elevara por arriba de los

7C?
Al aumentar la temperatura, el cido nitroso formado fcilmente se descompone en dixido de
nitrgeno y xido ntrico, que se van al medio ambiente ya que son gases.
4. En la literatura se informa un rendimiento de 51%. Cmo explicara este resultado de la
reaccin?
La estequiometra de la reaccin indica que por cada molcula de producto, se utilizan 2 de
reactivo, por lo que el rendimiento se reduce a la mitad.
Adems, por las condiciones en que se realizan las reacciones. Si no se realizan tomando en
cuenta los puntos crticos, el resultante es un rendimiento bajo.
5. Cules pueden ser los subproductos de esta reaccin?
Pirimidina y dihidropiridina.
6. Proponga un mecanismo de reaccin para explicar el producto obtenido

Conclusiones
La sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol se debe realizar con condiciones muy precisas
como la temperatura. Tiene rendimientos del 51% aproximadamente, ya sea porque no
reaccionaron los reactivos o la formacin de subproductos.
Bibliografa

Seyhan Ege, Qumica Orgnica, Editorial Revert, Universidad de Barcelona, 2000, pg. 1102.
Karolkovas, Compendio esencial de qumica farmacutica, Editorial Revert, 1era edicin, Barcelona,
1983, pp. 638.