Lab n5 Compuestos Oxigenados

COMPUESTOS OXIGENADOS
UNIVERSIDAD NACIONAL DE
INGENIERA
FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL
LABORATORIO DE QUMICA II
AA223
LAB. N5
FUERZAS ESPECIALES GINYU
INTEGRANTES:
1. CUADRA AMEZ, Diego Fernando
20141213E
2. DURAN CAMPOS, Jorge Luis
20142665G
3. LLANOS VILCA, Edwin Alexander
20141254C
4. SALCEDO PAJUELO, Renzo
20140270E
LIMA
14 - 05 2015
1. OBJETIVOS:
1.1.
1.2.
Objetivo General:
Reconocer a travs de procesos cualitativos los
compuestos oxigenados como los alcoholes y aldehdos.
Objetivos Especficos:
Discernir el comportamiento cido de los tipos de
alcoholes.
Reconocer reacciones de oxidacin con agentes
inorgnicos como el permanganato de potasio y el
dicromato de potasio analizando a los alcoholes primarios
y secundarios.
Observar los cambios de color en las reacciones de
reconocimiento de alcoholes primarios y secundarios y
saber diferenciar del terciario.
2. MARCO TERICO:
2.1. COMPUESTOS OXIGENADOS
Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace
carbono-oxgeno. Este puede ser sencillo o doble.
ENLACE SIMPLE C-O
1.- ALCOHOLES:
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
substituye un o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo",
-OH. Su frmula general es R-OH.
Modo de nombrarlos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH y se numera dndole el localizador ms bajo. El
3
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos,

dobles y triples enlaces.
Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol.
Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la
molcula termina en -ol.
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de

mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
4
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,

aldehdos y cetonas.
2.- FENOLES:
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. Se

encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los
taninos.
Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "ol" aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la
funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se

numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el
grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
3.- ETERES
Los teres son sustancias en las que dos cadenas carbonadas se
encuentran separadas por un tomo de oxgeno. Su frmula general
es R-O-R'
Modo de nombrarlos
Regla 1.Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de
mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como

derivados
de
dos
grupos
alquilo,
ordenados
alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en

un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el
prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
ENLACE DOBLE C=O
1.- ALDEHIDOS
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y
por tanto hibridacin sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su
frmula general es:
Modo de nombrarlos
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la
posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este

tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a
un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo,

este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
* Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen

el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el
aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando
acta de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la
IUPAC son:
2.- CETONAS:
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y
por tanto hibridacin sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su
frmula general es:
Modo de nombrarlos
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.
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Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que

consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas
alfabticamente y terminando el nombre con lapalabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula

pasa a llamarse oxo-.
3.- ACIDOS CARBOXILICOS:

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de
la cadena, doble enlace y por tanto hibridacin sp2 en dicho carbono.
Su frmula general es:
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Modo de nombrarlos
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la
terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de

mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo
cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a

alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la
terminacin -dioico.
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Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo

como cadena principal y se termina en -carboxlico.
4.- ANHIDRIDOS:
Estas sustancias orgnicas pueden ser considerados como el resultado
de la condensacin de dos molculas de cido carboxlico despus de
perder una molcula de agua entre ambas . Su frmula general es:
donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.
Modo de nombrarlos
12
Regla 1. La condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a

anhdridos
simtricos,
que
se
nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos

diferentes- se nombran citando alfabticamente los cidos.
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un

dicido- se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido
y terminando el nombre en -dioico.
5.- ESTERES:
Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden
ser iguales o diferentes. La mayora de los steres tienen aromas muy
agradables y se utilizan en fragancias Su frmula general es:
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Modo de nombrarlos
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se
nombran como sles del cido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos
se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los

steres,
que
pasan
a
nombrarse
como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
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Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo

como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de
alquilo para nombrar el ster.
6.- AMIDAS:
Las amidas son sutancias que adems del grupo carbonilo, presentan en
su estructura el grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un
derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido
por un grupo NH2, NHR o NRR'. Su frmula general es:
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Donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.
Modo de nombrarlos
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos
sustituyendo
la
terminacin -oico del
cido
por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

cetonas, aldehdos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula

hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamol.......
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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo

como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para
nombrar la amida.
3. METODOLOGA:
a. Materiales :
i. 8 Tubos de ensayo:
El tubo de ensayo forma parte del material de vidrio de un
laboratorio qumico. Este instrumento permite la preparacin
de soluciones.
1. Formas y Caractersticas
Es un pequeo tubo de vidrio con una abertura en la zona
superior, y en la zona inferior es cerrado y cncavo.
Est hecho de un vidrio especial que resiste las temperaturas
muy altas, sin embargo los cambios de temperatura muy
radicales pueden provocar el rompimiento de tubo (Prex).
2. Usos
En los laboratorios se utiliza para contener pequeas muestras
lquidas, y preparar soluciones.
3. Forma de Uso
El calentamiento del tubo conlleva utilizar pinzas de madera si
se expone a altas temperaturas durante un largo tiempo. De lo
contrario pueden usarse las manos para sostenerlo, en casos
los cuales no exista peligro alguno.
No direccionar el tubo hacia nuestro rostro o cuerpo cuando se
lleven a cabo reacciones qumicas o preparaciones.
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Su almacenamiento se deposita en gradillas, las cuales

funcionan como sostn.
ii. Pipeta:
Las pipetas permiten la transferencia de un volumen
generalmente no mayor a 20 ml de un recipiente a otro de
forma exacta. Este permite medir alcuotas de lquido con
bastante precisin. Suelen ser de vidrio. Est formado por un
tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma
cnica, y tiene una graduacin (una serie de marcas grabadas)
indicando distintos volmenes.
a) Clasificacin de las pipetas:
Pipetas graduadas
Estn calibradas en unidades convenientes para permitir la
transferencia de cualquier volumen desde 0.1 a 25 ml. Hacen
posible la entrega de volmenes fraccionados
Pipetas volumtricas o aforadas
La Pipeta volumtrica est hecha para entregar un volumen

bien determinado, el que est dado por una o dos marcas en
la pipeta. Si la marca es una sola, el lquido se debe dejar
escurrir sin soplar, que baje por capilaridad solamente
esperando 15 segundos luego que cay la ltima gota.
b) Manejo de la pipeta
El lquido se aspira mediante un ligero vaco usando bulbo de
succin o propipeta, nunca la boca.
Asegurarse que no haya burbujas ni espuma en el lquido.
Limpiar la punta de la pipeta antes de trasladar lquido
Llenar la pipeta sobre la marca de graduacin y trasladar el
volumen deseado. El borde del menisco debe quedar sobre la
marca de graduacin.
iii. Vaso de precipitado:
Formas y caractersticas
Un vaso de precipitado tiene forma cilndrica y posee un fondo
plano. Se encuentran en varias capacidades.
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Se encuentran graduados. Pero no calibrados, esto provoca

que la graduacin sea inexacta.
Son de vidrio y de plstico (Cuando estn hechos de vidrio se
utiliza un tipo de material mucho ms resistente que el
convencional denominado pyrex).
Posee componentes de tefln y otros materiales resistentes a
la corrosin.
Su capacidad vara desde el mililitro hasta el litro (o incluso
ms).
Usos
Su objetivo principal es contener lquidos o sustancias
qumicas diversas de distinto tipo.
Como su nombre lo dice permite obtener precipitados a partir
de la reaccin de otras sustancias.
Normalmente es utilizado para trasportar lquidos a otros
recipientes.
Tambin se puede utilizar para calentar, disolver, o preparar
reacciones qumicas.
Metodologa de uso
Para calentar sustancias o lquidos contenidos en el vaso se
utiliza una rejilla de asbesto, ya que entrega una temperatura
uniforme.
Si el vaso se encuentra caliente debe tomarse con guantes u
otro material.
La preparacin de reacciones y soluciones preparadas en el
vaso de precipitado, nunca deben enfocarse hacia nuestro
rostro o cuerpo.
Nunca se debe experimentar con cambios de temperatura
muy bruscos.
iv. Pera succionadora:
Utensilio de goma, creada especialmente para asegurar la
transferencia de lquidos de todo tipo, especialmente los que
poseen propiedades especficas (infecciosos, corrosivos,
txicos, radiactivos o estriles).Se utiliza en conjunto con la
pipeta.
-
Forma de Uso
Para expeler el aire se debe presionar la vlvula A sobre la
parte superior del bulbo.
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Succione el lquido hacia arriba presionando la vlvula S

ubicada en la parte inferior.
- Para descargar presione la vlvula E que se encuentra al
costado de la vlvula S.
Las tres vlvulas posen bolillas de vidrio que controlan el vaco
para un preciso trabajo de llenado y vaciado de las pipetas.
b. Reactivos:
i. Permanganato de potasio (KMnO4 2%):
FORMULA: KMnO4
COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y O: 40.50 %.
PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol
El permanganato de potasio es un slido cristalino

prpura, soluble en agua. Es no inflamable, sin embargo
acelera la combustin de materiales inflamables y si
este material se encuentra dividido finamente, puede
producirse una explosin.
Es utilizado como reactivo en qumica orgnica,
inorgnica y analtica; como blanqueador de resinas,
ceras, grasas, aceites, algodn y seda; en teido de lana
y telas impresas; en el lavado de dixido de carbono
utilizado en fotografa y en purificacin de agua.
Se obtiene por oxidacin electroltica de mineral de
manganeso.
ii. Sodio (Na):

SIMBOLO: Na.
PESO MOLECULAR: 22.99 g/mol.
El sodio es un metal alcalino. Es blando, de color

plateado, que se vuelve gris al exponerse al aire y puede
prenderse espontneamente. Al prenderse, arde
violentamente con explosin. Tambin con humedad o
agua reacciona violentamente, produciendo hidrxido de
sodio e hidrgeno y el calor de la reaccin es suficiente
para causar que este ltimo se prenda o explote. Su
smbolo, Na, proviene del latn Natrium y fue obtenido
por primera vez en forma metlica por Sir Humphry
Davy en 1807.
En la naturaleza no se encuentra en forma metlica, sino
formando parte de una gran variedad de minerales. La
20
reduccin trmica de muchos de estos minerales genera

al metal. Otra manera de producirlo es mediante la
electrlisis de hidrxido de sodio fundido o cloruro de
sodio. Comercialmente, puede encontrarse como slido
o lquido fundido.
Se utiliza en la elaboracin de aditivos antidetonantes
para gasolinas, como medio de transferencia de calor,
lmparas, en la elaboracin de productos qumicos
utilizados en sntesis orgnica y productos farmacuticos
como hidruro de sodio, sodamida y perxido de sodio,
entre otros.
iii. Hidrxido de sodio (NaOH):

FORMULA: NaOH.
COMPOSICION: Na: 57.48 %; H: 2.52 % y O: 40.00%
El hidrxido de sodio es un slido blanco e

industrialmente se utiliza como disolucin al 50 % por su
facilidad de manejo. Es soluble en agua,
desprendindose calor. Absorbe humedad y dixido de
carbono del aire y es corrosivo de metales y tejidos.
Es usado en sntesis, en el tratamiento de celulosa para
hacer rayn y celofn, en la elaboracin de plsticos,
jabones y otros productos de limpieza, entre otros usos.
Se obtiene, principalmente por electrlisis de cloruro de
sodio, por reaccin de hidrxido de calcio y carbonato de
sodio y al tratar sodio metlico con vapor de agua a
bajas temperaturas.
iv. Etanol:
FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH.
COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.
El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor

caracterstico y sabor picante.
Tambin se conoce como alcohol etlico. Sus vapores son
mas pesados que el aire.
21
Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con cido

sulfrico concentrado y posterior hidrlisis. Algunas
alternativas de sntesis son: hidratacin directa de
etileno en presencia de cido fosfrico a temperaturas y
presiones altas y por el mtodo Fischer-Tropsch, el cual
consiste en la hidrogenacin cataltica de monxido de
carbono, tambin a temperaturas y presiones altas. De
manera natural, se obtiene a travs de fermentacin,
por medio de levaduras a partir de frutas, caa de
azcar, maz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros,
generando las variadas bebidas alcohlicas que existen
en el mundo. Despus de la fermentacin puede llevarse
a cabo una destilacin para obtener un producto con
una mayor cantidad de alcohol.
El etanol se utiliza industrialmente para la obtencin de
acetaldehido, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y
nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como
disolvente en sntesis de frmacos, plsticos, lacas,
perfumes, cosmticos, etc. Tambin se utiliza en
mezclas anticongelantes, como combustible, como
antisptico en ciruga, como materia prima en sntesis y
en la preservacin de especmenes fisiolgicos y
patolgicos.
El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al
que se le agregan sustancias como metanol, isopropanol
o, incluso, piridinas y benceno. Estos compuestos
desnaturalizantes son altamente txicos por lo que, este
tipo de etanol, no debe de ingerirse.
v. Alcohol terbutanol:
FORMULA: (CH3)3 COH
PESO MOLECULAR: 74 g/mol
Lquido incoloro. Cristales higroscpicos incoloros por

debajo del punto de fusin.
La sustancia se descompone en contacto con minerales
fuertes, cidos y oxidantes fuertes, originando peligro de
incendio y explosin.
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La sustancia irrita los ojos. La sustancia puede afectar al

sistema nervioso central. La exposicin muy por encima
del OEL podra causar disminucin del estado de alerta
vi. Alcohol isoproplico:

FORMULA: CH3 CH (OH) CH3
Apariencia: Lquido incoloro de olor caracterstico

agradable.
Gravedad Especfica (Agua= 1): 0.786/20C
Punto de Ebullicin: 82 C
Punto de Fusin: -82 a -89 C
Densidad relativa del vapor (Aire=1): 2.07
Presin de vapor (mm Hg): 33.0 / 20C
Viscosidad (cp): 2.1
PH: N.A.
Solubilidad: Soluble en alcohol, ter y cloroformo.
vii. 2,4 Dinitrofenilhidrazina:

FORMULA: C6H6N4O4
PESO MOLECULAR: 198 g/mol.
Apariencia: Polvo cristalino y hmedo de color rojo o

naranja.
Olor: Ninguno.
Solubilidad: Poco soluble en agua.
Densidad: Informacin no disponible.
pH: Informacin no disponible.
% de voltiles por volumen a 21C: 0
Punto de ebullicin: No hay informacin.
Punto de fusin: 198 - 202 C
Densidad de vapor: No hay informacin.
Presin de vapor (mm Hg): No hay informacin.
Grado de evaporacin (BuAc=1): No hay informacin.
viii. Nitrato de plata:

FORMULA: AgNO3
Estado fsico a 20C: Slido

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Color: Cristales incoloros

Olor: Inodoro pero ligeramente txico
Punto de fusin [C]: 212 C
Punto de ebullicin [C]: 444 C
PH: 5.46.4 (100 g/l agua 20C)
Presin de vapor, 20C: N. A.
Densidad: 4,4 103 kg/m3
Solubilidad 245 g en 100 g de agua, 20.8 g/l en etanol
c. DIAGRAMA DE FLUJO:
i. EXPERIMENTO N1: Reaccin de acidez
Tubo de
ensayo
Aadir 1ml
de etanol
Aadir un
trozo de slido
Na
Observar y
hacer la
reaccin
Repetir el
procedimiento con
alcohol isopropilico
y terbutanol.
ii. EXPERIMENTO N2: Prueba de anhidrido

crmico para alcoholes primarios y secundarios
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Tubo de
ensayo
Aadir gotas de las
muestras de alcohol
anteriores
Aadir un
trozo de slido
Na
Si se forma una
suspensin de color
verde o azul nos
iii. EXPERIMENTO N3: Comparacin de la
indica la presencia
oxidacin del alcohol primario, secundario,
de alcohol 1 o 2
terciario en una solucin bsica de KMnO4 2%
Si se forma unaTubo de ensayo

suspensin verde o
azul nos indica la
presencia de alcohol
Aadir
2ml de KMnO 4
2%
1
o 2
4
GOTAS de
NaOH
+ 2
Aadir 10 gotas
de etanol
Repetir con los
demas alcoholes
iv. EXPERIMENTO N4: Prueba de la 2,4
Dinitrofenilhidrazina
25
Tubo de ensayo
Aadir la muestra del

aldehido
Aadir dos
gotas de
etanol y
DNFH
v. EXPERIMENTO N5: Prueba de Tollens para
aldehido
Tubo de ensayo
Aadir la muestra del

aldehido + gotas del
reactivo de Tollens
4. DATOS / OBSERVACIONES:
Exp1: Se observe los cambios de color en el reconocimiento del
alcohol primario y secundario.
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Exp2: Se observe cambio de verde y azul en alcohol primario y

secundario
Exp3: Al adicionarle la solucin bsica se observ un tamizado de
color.
Exp4: Con el DNFH se pudo obtener el reconocimiento del
aldehdo en las muestras del alcohol dado.
Exp5: Del tollens se observe un plateado intense en las paredes
del recipiente.
5. CLCULOS Y RESUTADOS:
Reaccin de acidez
En este experimento se utilizaron tres tubos de ensayo; los cuales
contenan etanol, alcohol isoproplico y terbutanol, respectivamente. Se
les aadi sodio metlico a cada uno de los tubos de ensayo y se pudo
observar en los tres tubos reacciones del tipo exotrmicas lo cual se
pudo comprobar al tocar los tres tubos. Tambin se pudo observar el
desprendimiento de un gas porque se produjo un burbujeo: dicho gas
corresponde al hidrgeno, el cual se origin por la reaccin del sodio
metlico con dichos alcoholes. Se pudo notar, adems, que el etanol
reacciona bruscamente con el sodio y en un corto tiempo, luego en el
orden de reactividad le sigui el alcohol isoproplico el cual fue ms
reactivo que el terbutanol. Con respecto al desprendimiento de
hidrogeno nuestras observaciones nos dieron a entender que en el
terbutanol se desprenda ms hidrogeno que en el alcohol isoproplico y
etanol, ya que se not un gas de coloracin blanca el cual fue visible
solo en el terbutanol y no en los dems alcoholes.
Prueba de anhdrido crmico para alcoholes primarios y

secundarios
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En este experimento se usaron, tres tubos de ensayo que contenan

etanol, alcohol isoproplico y terbutanol respectivamente. A cada tubo se
les someti a una prueba, la cual consista en adicionar gotas de una
solucin que contena: cido sulfrico y anhdrido crmico a cada uno de
los tubos de ensayo luego se pudo que ocurra un cambio en la
coloracin de los tubos de ensayo aunque eran poco visibles si se lleg a
observar .en el tubo que contena etanol se not una coloracin verde
opaca, en el tubo que contena alcohol isoproplico se observ una
coloracin verde, pero esta vez fue un verde claro. En la prueba hecha al
terbutanol se not que la coloracin fue amarillo claro; lo cual nos dio a
entender que la reaccin de la solucin utilizada con los alcoholes solo
produca coloracin verde a los alcoholes primarios y secundarios como
lo son el etanol y el alcohol isoproplico.
3RCH2OH + 4CrO3 + +6H2SO4
(SO4)3 + 9H2O
3RCOOH + 2Cr2
3RCH2OH + 2CrO3 + +3H2SO4
3R2CO + 8Cr2
Comparacin
secundario
de
la
oxidacin
del
alcohol
primario
Para esto se utiliz una serie de tres tubos de ensayo, a los cuales se les
agreg 2 mL de KMnO4 y 2 gotas de NaOH a cada uno de ellos (as les
dio un carcter bsico a cada tubo de ensayo). Para luego agregarles 10
gotas de etanol, alcohol isoproplico y terbutanol a cada uno de ellos
respectivamente.
Luego de realizar dicho proceso se pudo observar en el tubo que
contena etanol cambio a una coloracin marrn chocolate (lo cual
ocurri despus de esperar algunos minutos),en el tubo que contena
alcohol isoproplico cambi a marrn claro (el color se pudo observar con
mayor nitidez con el paso de un par de minutos),pero para el tubo con
terbutanol se vio una coloracin verde petrleo ,lo cual nos indica que
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solo hubo reaccin en los dos primeros tubos y que en la prueba solo
reaccionan los alcoholes primarios y secundarios (etanol y alcohol
isoproplico)
Prueba de la 2.4 dinitrofenilhidrazina (para grupo carbonilo)
La prueba consisti en que se tuvo que aadir a un tubo de ensayo que

contena aproximadamente 2 mL de aldehdo (formaldehido) un par de
gotas
de
etanol
y
luego,
tambien,unas
gotas
de
2.4
dinitrofenilhidrazina .luego de dicho proceso, se form casi al instante,
en el tubo una coloracin amarilla intensa .lo cual nos indica que el
grupo carbonilo est presente en el formaldehido.
Prueba de tollens (para aldehdo)
Este experimento consisti en agregar a un tubo de ensayo que contena

aproximadamente 2mL de un aldehdo (formaldehido) unas gotas de una
solucin conocida como solucin de Tollens.La reaccin ocurri casi al
instante formndose una pequea capa al interior del tubo de ensayo de
coloracin plateada dando la percepcin de verse como en un espejo. Lo
cual se manifest con ms claridad al momento de llevar el tubo de
ensayo al bao mara,ya que se not un espejo en las paredes del tubo
6. DISCUSIN Y CONCLUSIONES:
Reaccin de acidez
El sodio produce que los alcoholes de cadena corta como: el etanol,

alcohol isoproplico y terbutanol debido al comportamiento acido de los
alcoholes, que desprendan de su estructura el hidrogeno y
sustituyndose en la estructura de este formando sales como
alcoholatados.
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Prueba de
secundarios
anhdrido
crmico
para
alcoholes
primarios
Con esta prueba se pone en manifiesto la poca reactividad de los

alcoholes terciarios con respecto a los alcoholes primarios y secundarios
ya que los resultados experimentales asi lo demuestran con el color
verde presente en dichos alcoholes
Comparacin de la oxidacin del alcohol primario y secundario
La reaccin solo ocurre con los alcoholes primarios y secundarios en

medio bsico y que nunca ocurre con los alcoholes terciarios
Prueba de la 2.4 dinitrofenilhidrazina (para grupo carbonilo)
La prueba nos da a conocer que existe la presencia del grupo carbonilo

en el formaldehido debido a que la solucin de dinitrofenilhidrazina es
muy especfica para tal grupo.
Prueba de Tollens (para aldehdo)
Se puede mostrar que el formaldehido posee grupo carbonilo; ya que,

los aldehdos son buenos agentes reductores, el cual reduci a la plata
metlica de la solucin de Tollens haciendo que se impregne en las
paredes del tubo (espejo de plata)
7. RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS:
1. Propiedades de los alcoholes
OXIDACION: la oxidacin es la reaccin de alcoholes para
producir cidos carboxlicos, cetonas o aldehdos dependiendo de
el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehdo:
La reaccin de un alcohol primario en presencia del reactivo de
jones produce un cido carboxilo:
30
La reaccin de un alcohol secundario en

permanganato de potasio produce una cetona:
presencia
de
DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios

cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden
tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta
deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno
sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.
HALOGENACION: el alcohol reacciona con el cido hidrcido
para formar haluros de alquilo ms agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante
la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO:
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes
en el correspondiente cloruro de alquilo en una reaccin simple
que produce HCl gaseoso y SO2
SOLUBILIDAD EN EL AGUA: .Gracias al grupo OH caracterstico
de los alcoholes, se pueden presentar puentes dehidrgeno, que
hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua,
mientras que a mayor cantidad de hidrgeno, dicha caracterstica
va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo
significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullicin de los
alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms
alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En
los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener
puentes de hidrogeno, son ms dificiles de romper.
31
PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el

punto de ebullicion, aumenta a medida que aumenta el nmero de
carbonos.
DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y
las ramificaciones de las molculas.
Obtencin industrial de alcohol

Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las
siguientes:
Cracking del petrleo.- Recuerda que el cracking o craqueo es el
rompimiento de molculas de petrleo para obtener productos
derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso
pueden dar alcoholes.
CH3CH = CH2 + H2O CH3CH2CH2OH
Propeno
Propanol
Fermentacin de carbohidratos.- Los azucares y almidones, que a
su vez provienen de los vegetales-caa de azcar, cebada. maz,
etctera-, al fermentar por accin de las levaduras producen
alcohol etlico.
LevaduraC6H12O6
C2H5OH
+CO2
Reduccin de los aldehdos y cetonas.- La reduccin de un

aldehdo lleva a la formacin de un alcohol primario y la reduccin
de una cetona lleva a la formacin a un alcohol secundario.
CH3-CHO
+H2 CH3+CH2OH
Etanal
etanol
Usos industriales del alcohol
Transcripcin de ALCOHOLES Y USOS INDUSTRIALES
DEFINICION El alcohol es, desde un punto de vista qumico, aquel
compuesto orgnico que contiene el grupo hidroxilo unido a un
radical aliftico o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado
32
que se trata de un compuesto, existen diversos tipos de alcoholes.

NOMENCLATURA Los alcoholes se encargan de reemplazar un
hidrgeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La
nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la
terminacin ilico al prefijo que indica cantidad de tomos de
carbonos.
EJEMPLOS:
Alcohol metlico: CH3-OH
Alcohol etlico: CH3-CH2-OH
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn
estn ubicados en un carbono primario, secundario o terciario. Los
usos del etanol son numerosos .Bsicamente se utiliza como
disolvente a nivel industrial y en frmacos y cosmticos.
Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y
explosivos.
Se suele agregar a las naftas para lograr una combustin mas
limpia.
Distribucin del acetileno en cilindros y la nitroglicerina.
Limpieza de microcircuitos, partes electrnicas, etc.
Limpieza de prendas de lana y pieles.
Cristalizacin y lavado de frmacos.
Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Uso de teres, aqu tambin depende de qu tipo ter es el de que
desea saber. MUCHAS GRACIAS ALCOHOLES Y USOS INDUSTRIALES
USOS INDUSTRIALES
La temperatura de ebullicion normal del alcohol etlico es 78.3 y su
calor latente de vaporizacin 204 cal/gr. Calcular la presin a la
cual hierve a 50 c
Q = 240 (4.2) = 856.8 joule P (1)
Asumimos que el volumes es constante, entonces aplicamos Ley
de Gay-Lussac
P1
T1
P2
T2
856.8
=
P2
273 +78.3
273 + 50
P2 = 787.77 Pascal
Por qu se les denomina a ciertos alcoholes espritu de
madera y espritu de vino?
33
Metanol
El metanol tambin recibe los nombres de alcohol etlico y
carbinol y su frmula es CH3OH. Se puede preparar por destilacin
de la madera, por lo que se le llama tambin "espritu de madera".
Actualmente se obtiene por reaccin del xido de carbono e
hidrgeno a altas temperaturas y presiones, empleando
catalizadores de xido de cinc y cromo:
CO2+2H2 CH3OH o por oxidacin cataltica del metano:
CH4+ O2 CH3OH
El metanol es un lquido incoloro, muy txico, que provoca la
ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible
con el agua, en todas las proporciones, y con la mayora de los
disolventes orgnicos.
Se utiliza como un disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en
la fabricacin de perfumes, colorantes, etc., para la obtencin del
etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para
radiadores de automviles.
Etanol
Al etanol o alcohol etlico se le denomina tambin "espritu de
vino" y tiene la frmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente
por fermentacin de ciertos azcares, especialmente glucosa, y en
este proceso se utilizan como materias primas las melazas
azucareras. Puede producirse asimismo por reduccin del
acetaldehdo, en forma de vapor, mediante tratamiento con
hidrgeno en presencia de nquel:
Otro mtodo de obtencin es el de la hidratacin del etileno con
vapor de agua a presin, en presencia de catalizadores:
CH2 CH2+H2O C2H5OH
El etanol es un lquido incoloro, inflamable, con punto de ebullicin
a 78,1C, miscible en agua en todas las proporciones y tambin en
la mayora de los disolventes orgnicos.
Se utiliza en numerosas sntesis, para la preparacin de steres,
teres, cloroformo, etc., como disolvente de resinas, pinturas,
gomas, etc., en perfumera y como combustible.
Una subtancia desconocida tiene la formula molecular
C _(5
) H_(10 ) O y no reacciona con sodio metlico o
bromo. Qu estructura son posible para este compuesto?
Los fenoles ya que poseen mayor acides, porque el OH- oxido est
ligado a un carbono primario por tal motivo no permite que
34
reaccione con sodio ni bromo metlico pero si con los hidrxido de

estos metales.
8. BBLIOGRAFA:
http://materias.fi.uba.ar/6303/TPN4.pdf
http://es.slideshare.net/PiaHurtadoBurgos/compuestosoxigenados
http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/oxi
genados-1.htm
35

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COMPUESTOS OXIGENADOS

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL

ENLACE SIMPLE C-O

grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos,

Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de

carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,

Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. Se

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en

ENLACE DOBLE C=O

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo,

* Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula

3.- ACIDOS CARBOXILICOS:

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo

donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.

Regla 1. La condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a

Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos

Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo

Donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo

Su almacenamiento se deposita en gradillas, las cuales

Pipetas volumtricas o aforadas

La Pipeta volumtrica est hecha para entregar un volumen

Se encuentran graduados. Pero no calibrados, esto provoca

Succione el lquido hacia arriba presionando la vlvula S

El permanganato de potasio es un slido cristalino

ii. Sodio (Na):

El sodio es un metal alcalino. Es blando, de color

reduccin trmica de muchos de estos minerales genera

iii. Hidrxido de sodio (NaOH):

El hidrxido de sodio es un slido blanco e

El etanol es un lquido incoloro, voltil, con un olor

Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con cido

Lquido incoloro. Cristales higroscpicos incoloros por

La sustancia irrita los ojos. La sustancia puede afectar al

vi. Alcohol isoproplico:

Apariencia: Lquido incoloro de olor caracterstico

vii. 2,4 Dinitrofenilhidrazina:

Apariencia: Polvo cristalino y hmedo de color rojo o

viii. Nitrato de plata:

Estado fsico a 20C: Slido

Color: Cristales incoloros

ii. EXPERIMENTO N2: Prueba de anhidrido

terciario en una solucin bsica de KMnO4 2%

Si se forma unaTubo de ensayo

Aadir la muestra del

Aadir la muestra del

Exp2: Se observe cambio de verde y azul en alcohol primario y

Prueba de anhdrido crmico para alcoholes primarios y

En este experimento se usaron, tres tubos de ensayo que contenan

3RCH2OH + 2CrO3 + +3H2SO4

Prueba de la 2.4 dinitrofenilhidrazina (para grupo carbonilo)