UNIVERSIDAD DE LA COSTA, CUC

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

FACULTAD DE INGENIERA
Laboratorio de Qumica Orgnica

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Mara Elena Gonzlez Daz
e-mail: mgonzale42@cuc.edu.co

Carlos Jcome
e-mail: Jacome_jak@hotmail.com

Alejandro Jos Henrquez Muos

e-mail: ahenriqu6@cuc.edu.co

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FACULTAD DE INGENIERA

Resumen

2 FUNDAMENTOS TERICOS

El objetivo de la practica fue oobservar el

comportamiento de un alcohol primario, uno
secundario y uno terciario al ser sometido a los
procesos de esterificacin y oxidacin.

ALCOHOLES
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o
bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido
al que presenta la molcula de agua.

Palabras clave : esterificacion, oxidacion, alcohol.

Abstract
The purpose of the practice was to observe the
behavior of a primary alcohol , a secondary and
tertiary one when subjected to the oxidation and
esterification
processes
.
Keywords: esterification , oxidation, alcohol.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base
fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxgeno con carga negativa.
La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento
estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser
menos cido que si se encontrase enlazado a
un carbono secundario, y a su vez ste sera menos
cido que si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento estrico impide que
la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto
inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula
posee un gran nmero de tomos electronegativos
unidos a carbonos adyacentes (los tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga
negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

1. INTRODUCCIN

Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en

cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH),
unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono
o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH)
estos ltimos se conocen como fenoles. Son un
grupos de compuestos muy importantes, no solo por
su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o
comercial, si no tambin, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos

no compartidos por lo que el hidroxilo podra
protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una
base muy dbil, por lo que para que este proceso
ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido
muy fuerte. [1]

Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un

grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman
glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as
sucesivamente.

ESTERIFICACION
Dada la importancia de los steres se han
desarrollado muchos procesos para obtener steres.
El ms comn es el calentamiento de una mezcla del
alcohol y del cido correspondiente en presencia de
cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el
reactivo ms econmico en exceso para aumentar el
rendimiento de la reaccin (esterificacin de FischerSpeier). El cido sulfrico sirve en este caso tanto de
catalizador como de sustancia higroscpica que
absorbe el agua formada en la reaccin (a veces es
sustituido por cido fosfrico concentrado). En

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normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O).

Los
alcoholes
terciarios
(R1R2R3C-OH)
son
1
resistentes a la oxidacin.

general, este procedimiento requiere de temperaturas

elevadas y de tiempos de reaccin largos
presentando por tanto inconvenientes; El alcohol
puede
sufrir
reacciones
de
eliminacin
formando olefinas, esterificacin con el propio cido
sulfrico
o
la
formacin
del
correspondiente ter simtrico. De igual modo el
cido orgnico que se pretende esterificar puede
sufrir descarboxilacin.

La oxidacin directa de los alcoholes primarios a

cidos carboxlicos normalmente transcurre a travs
del correspondiente aldehdo, que luego se
transforma por reaccin con agua en un hidrato de
aldehdo (R-CH (OH)2), antes de que pueda ser
oxidado a cido carboxlico.

Por esto a menudo se utilizan derivados del cido

ms activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico
por ejemplo (el ster entre el grupo hidroxilo del cido
saliclico y del cido actico) se parte del anhidruro
del cido actico y del cido saliclico que acta como
alcohol. En vez de agua se libera una molcula de
cido actico que puede ser separada fcilmente del
producto:

A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un

alcohol primario en el nivel de aldehdo mediante la
realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de
modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.

Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (RCOCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la
presencia de piridina. En este caso se libera
cido clorhdrico que reacciona directamente con la
piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina.
Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya
que no requiere la presencia de cidos o bases
fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura
ambiente o incluso inferior. Por esto permite la
sntesis de compuestos en presencia de grupos
funcionales muy sensibles.

3 DESARROLLO EXPERIMENTAL
ALCOHOLES
3.1 ESTERIFICACION

Tambin se utilizan procesos de transesterificacin

donde se hace reaccionar un ster con un alcohol en
presencia de un catalizador como el tetracloruro
de germanio, otro cido de Lewiso trazas de base. Se
libera el alcohol previamente unido en forma del
ster. Este proceso se emplea industrialmente sobre
todo en la obtencin del PET (polietilentereftalato), un
plstico transparente que se emplea por ejemplo para
fabricar botellas de bebida.

Materiales y reactivos

Existen an procesos de menor importancia como la

adicin de un cido a una olefina, etctera, que de
igual manera forman steres. [2]

3 tubos de ensayo
Gradilla de madera
Gotero
Pipeta
Muestra de 3 alcoholes
cido sulfrico
Reactivo de Luka
Dicromato de potasio

Para el proceso de esterificacin se tomaron 3 tubos

de ensayo limpios y se les aadi 1ml de metanol, 1
de propanol, y otro de alcohol terciario solo 0,5.
Seguido se le agrego a cada uno 10 gotas de reactivo
de luka, se espero un tiempoprudente, y se persivio
un cambio de olor en cada uno, el metanol es
inoloro, el propanol toma un olor parecio al
removedor de esmalte, y el alcohol terciario a alcohol
antisectico.

OXIDACION
La oxidacin
de
alcoholes es
una reaccin
orgnica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2OH)
pueden
ser oxidados a aldehdos (R-CHO)
o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH),

3.2 OXIDACION
Materiales y reactivos

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3 tubos de ensayo
Gradilla de madera
Gotero
Muestra de metanol, propanoly alcohol
terciario.
cido sulfrico
Dicromato de potasio

Para el proceso de oxidacin se tomaron 3 tubos

de ensayo limpios y se les aadi 1ml de
dicromato de potasio, seguido se le agregaron 1
gotas de cido sulfrico concentrado y 1ml de
metanol,
propanol
y
alcohol
terciario,
respectivamente se espero un tiempo y por
ltimo se apreciaron los diferentes olores y
colores de cada muestra., el primario tomo un
color mas claro, el secundario muy fuerte
tomando a marron, y el terciariao mas
anaranjado fuerte.

4.2 cuando obtuvo los esteres con que sustancias

cotidianas o familiares, puede comparar los
olores? En todos los casos se formaron esteres?
Por qu si o por qu no?
Las sustancias cotidianas fueron, el removedor de
esmalte de uas, y el acohol asectico el cual es
usado para las heridas, y si se denota por olore, en
todos no se formaron ya que el metanol fue inoloro.
4.3 investigue los usos y la importancia ambiental
(impacto) de los esteres.
USOS:
Polmeros diversos: Los steres de los cidos no
saturados son inestables y por tanto se polimerizan
rpidamente produciendo resina. Asimismo, las
resinas de polister, resultan de la poliesterificacin
de la glicerina con anhdrido ftlico y si se pretende
producir esmaltes sintticos duros y resistentes a la
intemperie, esta poliesterificacin se debe realizar en
presencia de un cido no saturado de cadena larga.
Estas resinas son muy adecuadas para el acabado
de
los
automviles.

4. ANLISIS DE RESULTADOS

4.1 Clasifique cada uno de los alcoholes utilizados en

primario, secundario y terciario y escriba su
estructura.
PRIMARIO:
Metanol

Productos farmacuticos: El salicilato de metilo se

usa como agente aromatizante y posee la ventaja de
que se absorbe a travs de la piel. Una vez este es
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
cido saliclico, el cual acta como analgsico.
Aditivos alimentarios: Los steres de bajo peso
molecular que tienen olores caractersticos de frutas,
se
utilizan
como
aditivos
alimentarios.

SECUNDARIO:
Propanol

Plastificantes: El acetatopropinoato de celulosa y el

acetatobutirato de celulosa han conseguido una alta
importancia en el campo de los plastificantes como
materiales
termoplsticos.
Disolventes: Los acetatos de los alcoholes metlicos,
etlico y butlico son utilizados como disolventes
debido a que estos compuestos de bajo peso
molecular, se encuentran en estado lquido.

TERCIARIO:

Aromas artificiales: Varios steres tales como el

acetato de isoamilo (olor a pltano), el propionato de
isobutilo (olor a ron), y el butirato de isobutilo (olor a

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pia) se usan en la fabricacin de perfumes sintticos

y
aromas.

Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en dia la

utilizacin de este tipo de steres se ha expandido a
la fabricacin de juguetes, envases de alimentos,
lubricantes, detergentes, pesticidas, cosmticos, y en
general productos con los que tenemos contacto
diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea
fcilmente absorbido. Sin embargo, los steres de
talatos son utilizados por su bajo costo, aunque en
pases como los de la Unin Europea, estas
sustancias qumicas han sido prohibidas por sus
efectos nocivos.

Polimerizar: Proceso qumico mediante el cual

reactivos de bajo peso molecular se unen
qumicamente produciendo una molcula de gran
peso
molecular,
llamada
polmero.

Poliesterificacin: Proceso en el cual se obtienen

polisteres insaturados cuya estructura qumica
permite una fcil polimerizacin de sus cadenas
polimricas con compuestos de bajo peso molecular
(monmeros) adecuados.

CONCLUSIONES
Con esta esperiencia se denoto la diferencia entre un
alcohol y el otro, y las reaccciones que estos pueden
causar, con diferenetes reactivos, como lo fue con el
acido y con el reactivo de luka y el dicromato de
potasio

IMPORTANCIA PARA EL MEDIO AMBIENTE:

En general el uso de esteres, tanto para el medio
ambiente como para la salud humana, tiene un efecto
negativo.

REFERENCIAS
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Propiedades_qu.
C3.ADmicas_de_los_alcoholes

Los steres de ftalatos, principalmente conocidos

como plastificantes, son un grupo de productos
qumicos industriales utilizados para la fabricacin de
plsticos ms flexibles, como el PVC. Hoy en da, se
considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y
persistencia en el medio, la exposicin ambiental a
los steres ftalatos es uno de los ms probables
responsables de ocasionar enfermedades como
cncer, malformaciones congnitas, prdida de
calidad en el semen masculino y esterilidad, adems
de ser uno de los principales contaminantes de la
atmosfera por su participacin en reacciones
fotoqumicas.

https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n
https://quimica4d.wordpress.com/aldehidos/
http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/2013/
05/esteres_9.html
http://lascetonasytu.blogspot.com.co/2012/03/usosaplicaciones-y-datos-importantes.html