ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO.

FACULTAD DE CIENCIAS.
ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS.
CARRERA DE QUIMICA.

INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA.

TEMA:
OBTENCIN DE UNA CETONA.

Nombre:
Paul Delgado Mendoza.

Curso:
Cuarto Nivel A.

Profesora:
Dra. Irene Gavilanes.

Periodo:
Abril 2016 Agosto 2016.

OBJETIVOS
GENERAL

Obtener acetona por pirolisis del acetato de calcio.

ESPECFICOS

Conocer las caractersticas fsicas de la acetona.

Conocer las caractersticas qumicas de la acetona.
Saber los diferentes usos que se le otorga a este compuesto orgnico en
la vida cotidiana.

INTRODUCCIN
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como
dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos
enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo
carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos
grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde
se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.

PROPIEDADES FSICAS
-

Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms

grandes son slidas.

-

Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor

fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y

solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos

pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.
-

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso

molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales

condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta
un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo,
se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del
agua se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de
oxgeno carbonilo.
Nomenclatura de Cetonas

Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se

asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten
del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a las
cetonas, nombrndose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehdos se
emplea la partcula -oxo.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

REACTIVOS

Acetato de Calcio

MATERIALES Y EQUIPOS

Vaso de precipitacin de 500 ml.

Tubo de desprendimiento.
Esptula.
Pinzas para soporte universal.
Balanza.
Tubo de ensayo grande y pequeo.
Cpsula de porcelana.
Mechero de bunsen.
Soporte universal.
Hielo.
Pinza de tubo de ensayo.

GRAFICO DEL SISTEMA PARA LA OBTENCIN DE LA CETONA.

PROCEDIMIENTO.

1) Se pesaron 10 gr de acetato de calcio; colocamos en el tubo de ensayo

grande y se procede a calentar, para que la sal se fundiera rpidamente,
se continu calentando hasta que la deshidratacin fuera total.
2) El corcho empleado es de caucho, se calienta el tubo con flama directa,
primeramente por la parte de abajo y luego uniformemente hasta que se
terminara la destilacin.
3) Procedemos a colocar hielo en el vaso de precipitacin, entre ellos
colocamos un tubo de ensayo al extremo del tubo de desprendimiento.
4) Esperamos que se d la oxidacin de esta sal para observar as una
separacin de vapor de gas de agua y el producto que obtendremos en
el tubo de ensayo con hielo, la pronanona.
5) Se procede a realizar pruebas organolpticas como: color, olor, textura.

DISCUSION Y RESULTADOS.

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas

en diferentes campos, estn en la fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, as como tambin en el alcanfor, que es
utilizado como medicamento tpico.

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la

ms comn y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se
encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos
damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.

CONCLUSIONES.

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos

que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual
peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son
solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.

La cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que

constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su

presencia

RECOMENDACIONES.

Los efectos del consumo de acetona no son muy graves, y si es ingerida

por lo general har que la persona se sienta borracha. La ingestin de
acetona puede ser peligrosa si es inhalada directamente a los pulmones
durante la ingestin y el vmito puede causar lesin pulmonar con riesgo

de muerte.
La acetona es un lquido muy inflamable que es combustible a
temperatura ambiente. Las llamas pueden viajar a travs del vapor de
acetona por el aire hasta el propio lquido. El vapor puede acumularse
en un espacio cerrado, lo que puede aumentar el riesgo de ignicin.
Incluso cuando se diluye con agua, una solucin de acetona an puede
ser inflamable.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

MORRISON, R.T. Y R.N. BOYD. (1998); Qumica orgnica. 5 ed.

Addison Wesley Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.

MURRY J. Quimicaorganica. 8 edicin. Mexico: CENGAGE Learning;

2012. Pp 344, 354

WADE L. Qumica Orgnica.7ma ed. Ciudad de Mexico: Pearson; 2011

SAMIT, MACARENA, YHON, JEIMI. Test de alcoholes: Reconocimiento

de alcoholes. Santiago de chile: Laboratorio de Qumica Orgnica III,
Departamento de Qumica. Universidad Tecnolgica Metropolitana.

CUESTIONARIO.
1) Qu es una cetona?

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de
un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno.
2) Mencione propiedades fsicas de las cetonas.
Presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de
cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
3) Cite 3 propiedades qumicas de las cetonas.

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato

de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de
tomos de carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

4) Cuantos tipos de cetona usted conoce?

Cetonas alifticas

Cetonas aromticas

Cetonas mixtas

5) Cual es el uso industrial de las cetonas?

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona

(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls,
emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos.