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GRUPO G
ALCANOS
INTRODUCCION
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula
general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin
reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
NOMENCLATURA
SISTEMA COMUN
A travs de nuestro estudio de qumica encontraremos estructuras qumicas similares
llamadas ismeros. Consideremos inicialmente los ismeros estructurales de los alcanos.
Los ismeros estructurales son molculas con la misma frmula molecular pero que tienen frmulas
estructurales diferentes; esto significa que tienen los tomos un arreglo diferente. Por ejemplo hay dos
molculas diferentes para la frmula C4H10.
Prefijo iso: a los ismeros que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono se les
escribe el prefijoiso.
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Prefijo neo: se utiliza para compuestos de cinco a siete tomos de carbono, con un carbono
cuaternario como el neopentano, neohexano.
prefijo neo
SISTEMA IUPAC
Podemos presentar e ilustras las reglas IUPAC ms importantes para la nomenclatura de los alcanos
nombrando los cinco ismeros C6H14. Por definicin, el ismero C6H14 sin ramificar es el hexano.
hexano
Las reglas de la IUPAC nombran los alcanos ramificados como derivados sustituidos de los alcanos sin
ramificar que se utilizan como base.
Consideremos el ismero representado por la siguiente estructura.
2-metilpentano
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La misma secuencia de cuatro etapas da el nombre IUPAC ( 3-metilpentano) para el ismero que
tiene su grupo metilo unido al carbono central de la cadena de cinco carbonos.
3-metilpentano
Los dos ismeros restante tienen dos grupos metilos como sustituyentes de una cadena de cuatro
tomos de carbono. De modo que la cadena principal es butano. Cuando el mismo sustituyente
aparece ms de una vez, se usan los prefijos multiplicadores di-, tri-, tetra-, etc. Se utiliza un
localizador por cada sustituyente, y los localizadores se separan entre s por comas y de las palabras
por guiones. Los nombres IUPAC de los dos ltimos ismeros de la frmula molecular C6H14 son: 2,2dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano.
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
PROPIEDADES FISICAS
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PUNTO DE FUSIN: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular.
Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con nmero par de tomos de carbono se
compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atraccin entre las cadenas individuales
sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusin lo sean tambin. Los alcanos slidos son
materiales blandos, generalmente de bajo punto de fusin. Lo compacto o la simetra molecular
ordinariamente aumenta el punto de fusin de un compuesto. Estas molculas encajan con ms
facilidad en una red cristalina. Una red cristalina ms estable requiere ms energa para destruirse. En
consecuencia, generalmente los puntos de fusin son ms altos para compuestos altamente
ramificados que para compuestos con una cadena ms larga y recta.Analicemos nuevamente los
ismeros del pentano, note que no existe una tendencia obvia que permita predecir los puntos de
fusin. El 2-metibutano tiene el menor punto de fusin (p.f. -160 C), le sigue el pentano (p.f. -130 C) y
por ltimo tenemos el de mayor punto de fusin; el 2,2-dimetipropano (p.f. -17).
DENSIDAD: Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas. Tienen
densidades menores con respecto a la densidad del agua (1g/cm 3). A medida que aumenta el alcano
aumenta la densidad.
PROPIEDADES FSICAS:
Los 4 primeros miembros de la serie son gases, del pentano (C5) al hexadecano (C16), lquidos, y los
superiores son slidos, (parafinas).
Los grupos de hidrocarburos se caracterizan por su poca reactividad (sonsustancias relativamente
inertes), se utilizan como solventes y lubricantes.
CARACTERSTICAS:
a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventes orgnicos no polares, son
insolubles en la razn por lo cual se dice que son hidrofbicos.
b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que el agua.
c) Punto de ebullicin: Aumenta al aumentar el nmero de carbonos (masa molecular)
d) Punto de fusin: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene forma regular.
ALQUENOS
PROPIEDADES FISICAS
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los alquenos son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes
orgnicos como por ejemplo en hidrocarburos.
NOMENCL ATURA
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los
alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan de sus
respectivos localizadores.
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Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que
los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace, puesto que
siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de
otras molculas, como haluros de hidrogeno, hidrogeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de
polimerizacin, muy importantes industrialmente.
REACCIONES:
ALQUINOS
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PROPIEDADES FISICAS
o
A temperatura ambiente el acetileno etino, el propino y el butino son gases, los dems son
lquidos.
Sus puntos de ebullicin son ligeramente mayores u los correspondientes alcanos y alquenos
de igual nmero de carbonos.
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos de masas
moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregacin de los
alquinos depender del nmero de tomos de carbono presentes en la molcula. El etino o acetileno,
as como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente, y sus puntos de ebullicin y fusin
son semejantes a los de los alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco
tomos de carbono hasta quince tomos de carbono son lquidos y los alquinos mayores de quince
tomos de carbono se presentan en estado slido. Los alquinos son compuestos de baja polaridad y
tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que tambin su densidad es
menor a la del agua, los puntos de fusin y ebullicin se incrementan al aumentar el tamao de la
cadena y solamente son solubles en solventes no polares.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxgeno
formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor; esta energa liberada,
es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energa por mol de producto formado.
Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar.
NOMENCLATURA
REGLAS IUPAC
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Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los
enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
CICLOALCANOS
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CONCEPTO:
PROPIEDADES FSICAS:
Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Losalcanos lquidos son
miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
NOMENCLATURA:
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Los Cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen
dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es C nH2n. Se
nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice representa un
carbono unido a dos hidrgenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como
un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano por
ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin
del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
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En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se
tiene en cuenta el orden alfabtico.
BENCENO
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PROPIEDADES FISICAS
El benceno es un lquido incoloro de olor fuerte, ms ligero que el
agua (D=0.889 g/cm3). El benceno hierve a 80.1C y funde a 5.4C;
1 atm de presin. El benceno es txico, y resulta muy peligroso
respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser
insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgnicos como
etanol, ter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
El benceno es un buen disolvente orgnico, disuelve el hule natural,
las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fsforo, el yodo, la cera,
el caucho, el alcanfor, etc..
Hidrocarburo aromtico de 6 tomos de carbono con tres dobles enlaces conjugados. Es el compuesto
aromtico ms sencillo. Se encuentra en el alquitrn de hulla y en el petrleo, del cual se separa por
destilacin fraccionada. Es un lquido incoloro, muy estable, que produce vapores txicos y arde con
llama fuliginosa (p. f., 5,5 C; p. e., 80,1 C). Es el producto de partida para la gran industria de sntesis
orgnica.
POLARIDAD
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Oxidacin: A temperatura alta (400C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 MoO3), la oxidacin
directa permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la fabricacin de resinas sintticas.
Hidrogenacin: Conduce a la formacin del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy
activos (Ni, Pt MoS) y temperatura relativamente alta (80C).
Halogenacin: Slo reacciona con Cl2 Br2 catalizada por radiacin ultravioleta y a 78C.
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Nitracin: Es la reaccin del benceno con cido ntrico (HNO 3) concentrado. Se utiliza como catalizador
el cido sulfrico concentrado (H2SO4).
Sulfonacin: Es la reaccin con el cido sulfrico concentrado. Esta reaccin es lenta, pero con el cido
sulfrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve ms rpida.
Alquilacin y acilacin de Friedel-Crafts: Los qumicos Charles Friedel (francs) y James Crafts
(norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos mtodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar)
y acilbencenos o cetonas aromticas (Ar-CO-R).
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El grupo arilo o aromtico se simboliza por Ar, como ya sealamos anteriormente (en compuestos
oxigenados).
La alquilacin consiste en la reaccin del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
Ejemplo:
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de H.Son solubles en los disolventes organicos tipicos, de baja polaridad, como benceno ,ter,
cloroformo.
Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullicin mayores que los correspondientes
alcanos.
La polaridad del enlace carbonohalgeno hace que aparezcan fuerzas
intermoleculares dipolodipolo ms fuertes.
La fortaleza del enlace Chalgeno (C-X) decrece segn descendemos en el SP. La
polaridad tambin lo hace pero en mucha menor medida.
A medida que descendemos en el SP dentro de los halgenos, el punto de
ebullicin del correspondiente haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso
atmico y la polarizabilidad del halgeno aumentan y as lo hacen las fuerzas de
London.
Mientras que muchos compuestos orgnicos son ms ligeros que el agua, los
haluros de alquilo son ms densos que ella.
PUNTO DE EBULLICION
La polaridad del enlace carbono-halogeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo
ms fuertes. Mientras que muchos compuestos orgnicos son ms ligeros que el agua , los haluros de
alquilo son ms densos que ella.
La fortaleza del enlace C-halogeno (C-X) decrece segn descendemos en el SP. La polaridad tambin lo
hace pero en mucha menor medida.
Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo son covalente poseen un cierto carcter polar porque
los halgenos son ms electronegativos que el carbono. Esta diferencia de electronegatividad origina
un momento dipolar u que se expresa como el producto de la carga que por la distancia de separacin
entre las cargas d.
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NOMENCLATURA
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural,
de acuerdo a la conectividad del tomo de carbono al cual el halgeno est unido:
Ejemplo 2
Cuando en la molcula hay dos o ms tomos de halgeno se antepone los prefijos di (2), tri (3), tetra
(4) etc.
Ejemplo
Para nombrar los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios se sigue el mismo procedimiento
usado para nombrar alcanos arborescentes.
Ejemplo 1
Ejemplo 2
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Ejemplo 3
Ejemplo 2
En los casos donde la cadena sea muy sencilla, se permite escribir el halgeno correspondiente con
terminacin "uro", seguido de la preposicin de y el nombre del radical.
Ejemplo 1
Ejemplo 2
MECANISMO DE REACCION
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Se llama mecanismo de reaccin a una descripcin general de cmo ocurre una reaccin. Un
mecanismo describe en detalle lo que pasa en cada etapa de la transformacin qumica, as como
cules enlaces se rompen y en qu orden, cules enlaces se forman y en qu orden y cul es la
rapidez relativa de las etapas. Tambin en un mecanismo completo debe tenerse en cuenta todos los
reactivos utilizados y todos los productos formados. Todas las reacciones qumicas involucran la
ruptura de enlaces y la formacin de stos. Cuando dos molculas se unen, reaccionan y forman
productos, se rompen enlaces especficos en las molculas de los reactivos y se forman enlaces
especficos en las molculas de los productos. Fundamentalmente, hay dos maneras en las que puede
romperse un enlace covalente de dos electrones; un enlace puede romperse en una forma simtrica
electrnicamente de tal manera que un electrn permanece con cada fragmento producido, o un
enlace puede romperse en una forma asimtrica electrnicamente de tal manera que ambos
electrones del enlace permanezcan en un fragmento del producto, dejando al otro fragmento con un
orbital vaco. Se considera que el rompimiento simtrico es homoltico y que el rompimiento asimtrico
es heteroltico. Ms adelante desarrollaremos en detalle este punto, pero debe notarse que el
movimiento de un electrn en el proceso simtrico se indica utilizando una flecha con media punta o
anzuelo ( ), mientras que el movimiento de dos electrones en el proceso asimtrico se indica
utilizando una flecha curva con la punta completa .
As como existen dos formas en las que puede romperse un enlace, hay dos maneras en las que puede
formarse un enlace covalente de dos electrones. Un enlace puede formarse en una manera simtrica
electrnicamente si cada reactivo dona un electrn al nuevo enlace, o en una forma asimtrica si un
reactivo dona los electrones enlazantes.
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RADICAL LIBRE
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Los radicales libres son molculas o tomos que contienen por lo menos un electrn sin aparear, es
decir que no se encuentran formado un par electrnico en un orbital atmico o molecular. Esta es una
estructura muy rpidamente con otras sustancias y tienen una vida media muy corta, tal como una
millonsima de segundo.
Se llaman reacciones por radicales a los procesos que involucran rompimientos y formaciones de
enlaces simtricos. Un radical, tambin llamado radical libre, es una especie qumica neutra que
contiene un nmero impar de electrones y, por lo tanto, tiene slo un electrn sin aparear en uno de
sus orbitales. Se llaman reacciones polares los procesos que involucran rompimientos y formaciones
de enlaces asimtricos. Las reacciones polares involucran especies que contienen un nmero par de
electrones y por lo tanto nicamente tiene pares de electrones en sus orbitales. Los procesos polares
son por mucho el tipo de reaccin ms comn tanto en la qumica orgnica como en la qumica
biolgica, y una gran parte de este libro est dedicada a su descripcin. Adems de las reacciones
polares y por radicales, hay un tercer proceso que es menos comn llamado reaccin peri cclica. Sin
embargo, en lugar de explicar ahora las reacciones peri cclicas, las veremos con ms detalle en el
captulo 30.
CARGA FORMAL
La carga formal de un tomo que participa en un enlace covalente es la carga que tendra el mismo si
no hubiera diferencias de electronegatividad entre los tomos que forman en enlace, es decir, si los
electrones se compartieran por igual. Explicado con otras palabras, sera la carga con que quedara el
tomo si el enlace se rompiera hemolticamente.
La carga formal de un tomo en una molcula se calcula restando: nmero total de electrones de
valencia menos nmero de electrones que no participan del enlace (pares libres) menos la mitad de
los electrones compartidos en el enlace covalente.
Nos ayuda a decidir cul estructura es ms correcta (ntese el trmino ms: ambas estructuras son
correctas, pero una de ellas es ms estable que la otra). La carga formal nos representa la carga
elctrica que posee un tomo en una determinada molcula. La carga formal de un determinado
tomo se calcula de la siguiente forma:
CARGA FORMAL = [N electrones de valencia] [N electrones no enlazados] [N de
enlaces que tiene el tomo]
La ESTRUCTURA MS ESTABLE ser aquella que:
1. Tenga a sus tomos con cargas formales igual a cero.
2. Tenga a sus tomos con cargas formales similares y ms cercanas a cero.
3. Tenga a los tomos ms electronegativos soportando las cargas negativas.
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REACTIVO ELECTROFILICO
Son zonas de las molculas capaces de adquirir ms electrones, bien porque son sitios de baja
densidad electrnica o porque corresponde al extremo positivo de un enlace polar.
Ejemplos:
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, ctiones metlicos (Na+, ), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3CH2Cl,
Halgenos (Cl2 , Br2,)
REACTIVO NUCLEOFILICO
Tiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene tendencia a ceder estos electrones y por lo tanto
se comporta como base de Lewis. Puesto que posee un exceso de electrones , atacara especies o
centros con baja densidad electrnica (NH3, OH
Ejemplos:
ROH, RO, H2O, RNH2, R CN, RCOO, NH3, OH, Cl, Br,
SIMETRIA DE LA MOLECULA
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En simetria molecular , se define operacion de simetria como una permutacion de atomos que
transforma una molecula o cristal en un estado que no es possible distinguir del estado original .
Asociada a cada operacin , hay un elemento de simetra que es el punto , lnea o plano respecto del
cual se realiza la operacin de simetra. Una molecula presenta una simetra de tipo puntual lo que
significa que todos sus elementos de simetra pasan por un nico punto en contraste con un cristal que
presenta simetra de tipo espacial.
Son simtricas si la geometra de las molculas tiene en todos los enlaces los mismos momentos
dipolares, gracias a esto pueden ser trasladados a unos ejes coordenados OX y OY en los que se
observa que la composicin de, respectivamente, los tres, cuatro y cinco momentos de los enlaces se
cancelan y el momento dipolar es cero. Es decir, estas caractersticas se derivan de la geometra que
se alcanza al considerar que, debido a que comparten todos los electrones de valencia y todos los
pares son enlazantes,se ordenan en una disposicin espacial (tridimensional) en la que se observa que
la energa del sistema de ncleos y electrones es mnima como consecuencia de que las interacciones
repulsivas entre los e de valencia son mnimas si se considera la situacin de mxima estabilidad.
En cuanto a la asimetrica de las molculas segn lo anteriormente explicado son aquellas molculas
que la sumatoria de sus momentos dipolares es distinta de cero, adems presenta asimetras en su
disposicin espacial(tridimensional).
Ejemplo de molcula simtrica
Cl - Be -Cl (vectores directamente opuestos).
CUANDO UNA MOLECULA PUEDE SER SIMETRICA O ASIMETRICA?
La simetra de una molcula puede describirse segn 5 tipos de elementos de simetra:
El eje de simetra (Cn) es un eje alrededor del cual una rotacin por resulta en una molcula
indistinguible de la original. El C2 en el agua y el C3 en el amonaco son dos ejemplos. Una molcula
puede tener varios ejes de simetra. Aquel con un n ms alto se denomina eje principal, y se le asigna
el eje z en el sistema de coordenadas cartesiano.
El plano de simetra o plano especular () es un plano de reflexin a travs del cual se obtiene una
copia idntica a la molcula original. El agua tiene dos: uno en el plano de la misma molcula y otro
perpendicular a l. Un plano de simetra puede identificarse tambin por su orientacin cartesiana:
(xz) o (yz).
El centro de simetra (i) es aquel por el que, para cualquier tomo en la molcula, existe un tomo
idntico diametralmente opuesto.
El eje de rotacin-reflexin (Sn) es un eje alrededor del cual, una rotacin por , seguida de una
reflexin en el plano perpendicular a l, deja la molcula sin cambio.
La identidad (E) consiste en ningn cambio. Toda molcula tiene este elemento, y aunque parece
fsicamente trivial, su consideracin es necesaria para la teora de grupos.
Mientras que la asimetrica son moleculas que al ser atravezadas por un plano de simetria, no se
superponen es decir no son iguales
RUPTURA HOMOLTICA: se produce cuando cada tomo que se separa retiene un electrn de los
dos que constituyen el enlace, formando radicales libres
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RUPTURA HETEROLTICA: uno de los tomos separados se lleva los dos electrones que
constituan el enlace, formndose un anin y un catin
CARACTERISTICAS: Se caracteriza por tener enlaces covalentes puede ocurrir de dos marenas
fundamentalmente diferentes, dependiendo de lo que suceda con los dos electrones que forman el par
enlazantes, van ambos electrones al mismo fragmentos
ISOMERIA
En la qumica orgnica, uno de los temas ms caractersticos es la isomera, ya que es frecuente el
hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular. A este fenmeno se le
conoce como isomera, y a las sustancias implicadas, se las llama ismeros.
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As, ismeros son los compuestos que, an teniendo la misma formula molecular, poseen diferencias
estructurales o en la configuracin espacial, as como tambin a menudo presentan diferencias en las
propiedades fsicas y qumicas.
ISOMERA DE POSICIN: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posicin con
respecto a una cadena principal. Por ejemplo es muy comn en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2butanol. Tambin se presenta en aquellas molculas con dobles enlaces. El doble enlace puede estar al
principio de la cadena o en otra posicin distinta.
CH3 CH2 CH2 CH2OH (Butanol-1)
(Butanol-2)
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ISOMERA DE FUNCIN: Existen molculas que tienen la misma frmula molecular pero y hasta
el esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los
aldehdos.
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Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este tomo se convierte en un tomo
pticamente activo. Tambin se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Que significa esto?. Es una
propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz polarizada, hacia la derecha o
hacia la izquierda. La luz polarizada no es natural, se obtiene gracias a un instrumento llamado
polarmetro. Este convierte la luz comn en luz polarizada. La luz polarizada es aquella que se mueve o
avanza en un solo plano, a diferencia de la luz comn que se mueve en infinitos planos. Los
compuestos que presentan molculas iguales pero que desvan a esta luz en direcciones distintas, se
llaman enantimeros. A los que desvan la luz polarizada a la derecha, se los llama ismeros dextro
rotatorios (+) y a los que la desvan hacia la izquierda se los llama levo rotatorios (-).
Al igual que en los casos de los ismeros cis y trans, el cambio entre levo y dextro rotatorios es crucial
para ciertas propiedades. Algunos medicamentos presentan estas diferencias solo por ser dextro o
levorotatorias. Ejemplo:
Existen dos tipos de estereoismeros. Los enantimeros que son los que se diferencian en la
direccin a la que desvan la luz polarizada y son imgenes especulares entre si. Por otro lado tenemos
a los diastereoismeros, que son son aquellos que no son imgenes especulares entre si.
Los ismeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado
del enlace.
Los ismeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.
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ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS
PROPIEDADES FISICAS
o
A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11
carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples son bastante
solubles en agua y en algunos solventes apolares.
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto poseen
puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular comparable.
El metanal es gaseoso, los dems son lquidos hasta el pentadecanal y despus slidos,
son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -o del nombre del alcano + correspondiente
por -al. La cadena principal debe contener al grupo _CHO, y el carbono del _CHO se numera como
carbono 1. Por ejemplo:
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Unos cuantos aldehdos sencillos y bien conocidos tienen nombres comunes que son reconocidos por
la IUPAC. En la tabla 19.1 se enlistan varios de los que usted podra encontrar.
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CETONAS
PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas
forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como
perfumes.
El punto de ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular(58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de
la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como
sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos yteres.
A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con elagua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos
y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intermoleculares en stos
compuestos.
NOMENCLATURA CETONAS
Las cetonas se nombran reemplazando la terminacin -o del nombre del alcano correspondiente por
-ona. La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo cetona, y la numeracin comienza en
el extremo ms cercano al carbono del carbonilo. Como con los alcanos (seccin 6.3) y con los
alcoholes (seccin 17.1), el nmero para especificar la posicin se coloca antes del nombre principal
en las reglas antiguas, pero antes del sufijo en las recomendaciones ms recientes de la IUPAC. Por
ejemplo:
Est permitido por la IUPAC que algunas cuantas cetonas conserven sus nombres comunes.
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GRUPO G
Cuando es necesario referirse al R_C_O como un sustituyente, se utiliza el nombre de grupo acilo y se
adiciona a la terminacin del nombre -ilo. Por lo tanto, el CH3CO es un grupo acetilo, el CHO es un
grupo formilo, y el C6H5CO es un grupo benzoilo.
Si estn presentes otros grupos funcionales y el oxgeno del doble enlace se considera como un
sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo oxo-. Por ejemplo:
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GRUPO G
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.
El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la
fabricacin de resinas y plsticos.
El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin mxima de
15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del
petrleo.
El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin de
78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo
PROPIEDADES FISICAS
PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados
por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener
puentes de hidrogeno, son mas dificiles de romper.
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GRUPO G
Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde
a 260 C).
Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende
de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de
fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 C y un
p.eb. de 197 C.
NOMENCLATURA
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero
de carbonos por -ol
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3
GRUPO G
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
ACIDEZ Y BASICIDAD
Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En disolucin
acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
El pequeo valor de la constante nos indica que el equilibrio est totalmente desplazado a la izquierda.
El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol, parmetro
que indica el grado de acidez de un compuesto orgnico.
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GRUPO G
El aumento del pKa supone una disminucin de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es
ligeramente ms cido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamao de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos cido.
Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
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5
GRUPO G
FENOLES
Los fenoles son compuestos orgnicos que poseen el grupo hidroxilo OH enlazado de forma directa al
carbono del ncleo bencnico.
Los fenoles pueden ser clasificados de acuerdo con el nmero de hidroxilas en tres diferentes tipos:
* Mono fenoles: Compuestos que poseen apenas un hidroxilo en la molcula.
* Di Fenoles: Presentan dos hidroxilos en la estructura molecular.
* Tri Fenoles: Estos ya cuentan con tres hidroxilos en la molcula.
PROPIEDADES FISICAS
Se encuentran en la forma slida y son incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas
es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble.
En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrn de hulla, ese compuesto es usado para fabricar
resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones.
La propiedad anti-sptica de fenoles es explicada por la accin bactericida, adems esa es una
importante caracterstica de los fenoles que causo una revolucin en el ao 1870. El fenol fue usado
como antisptico en aquel ao y permiti salvar a muchos pacientes con infeccin post operatoria, con
esto se volvi el primer antisptico a entrar en el mercado.
A partir del descubrimiento de poder antisptico de los fenoles, la utilizacin para ese fin fue
extendindose y actualmente es usado como bactericida, compuestos fenlicos como espaol,
creolina y lisol son desinfectantes debido al mecanismo que poseen de coagular protenas de
microorganismos
El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce y que representa
las siguientes prioridades.
Temperatura de fusin.
41C
Temperatura de congelacin.
42C
29.30 Kcal/mol
Temperatura de ebullicin.
181.75C
Peso molecular.
94.11
Densidad 41/4
1.05 g/cm3
Densidad 25/4
1.071 g/cm3
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GRUPO G
Temperatura
( C )
(mm de Hg).
40.1
62.5
73.8
10
86.0
20
100.1
40
108.4
60
121.4
100
139.0
200
160.0
400
181.9
760
Temperatura
( C )
( atm. )
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GRUPO G
181.9
208.0
248.2
283.8
10
328.7
20
358.0
30
382.1
40
400.0
50
Solubilidad al agua.
Fenol en agua - log N = 0.375 log (66 - t) + 1.151
Agua en fenol - log N = 0.62 log ( 66 - t) + 0.99
Donde N, es la fraccin mol de soluto, y t, la temperatura en C. Esta ecuacin es vlida hasta los
65C, puesto que a 65.3C, el agua y el fenol son solubles en los hidrocarburos parafnicos.
El fenol, es muy soluble en ter etlico, alcohol etlico, cido acticilico, glicerina, bixido de azufre
lquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafnicos.
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GRUPO G
NOMENCLATURA
o
Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de
que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
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GRUPO G
ETERES
Los teres son molculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ngulo entre los enlaces C-O-C
es mayor que en el agua debido a las repulsiones estricas entre grupos voluminosos.
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis
o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se
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GRUPO G
Aromticos,
Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son distintos.
PROPIEDADES FISICAS
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en
agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes
inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre los
hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.
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1
GRUPO G
La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que
posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son
muchos ms bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo
contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.
Ciclopropano
NOMENCLATURA
Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la
palabra ter.
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e
indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles, en caso
de que sea necesario.
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GRUPO G
Etoxieteno
Metoxietano
Eteniletilter
Etilmetilter
Etilvinilter
1-isopropoxi2metilpropano
Metoxibenceno
Isobutil
Fenilmetilter
isopropilter
Bencilfenilter
4-metoxi-2penteno
ESTERES
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando agua
como subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical hidroxilo del
alcohol.
NOMENCLATURA
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
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GRUPO G
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.
cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
PROPIEDADES FISICAS
Al tratarse de compuestos moleculares (lquidos voltiles o slidos) sus propiedades fsicas ms
representativas son:
o
o
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4
o
o
GRUPO G
de la molcula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razn por la cual
los steres superiores son ceras slidas, blandas e insolubles en agua.
Segn la longitud de la cadena hidrocarbonada sern ms o menos solubles en agua y ms o
menos solubles en disolventes orgnicos (hexano, ter, benceno, acetona)
A causa del nmero extraordinariamente elevado de cidos y alcoholes que pueden utilitzarse
en la reaccin de esterificacin, se han preparado y estudiado miles de steres, desde el ms
sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular ms elevado
que contienen 30 o ms tomos de carbono en ambas partes de la molcula.
ACIDOS CARBOXILICOS
PROPIEDADES FISICAS
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el
grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrgeno.
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GRUPO G
NOMENCLATURA
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.
Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms
bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos
cido se nombran con la terminacin -dioico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxlico.
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GRUPO G
ACIDEZ Y BASICIDAD
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado sobre el
grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena
carbonada.
Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuerte ya que estabilizan la carga de su base
conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos carboxlicos. Grupos de
elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxlico, produciendo un
descenso en el pKa del hidrgeno cido.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad del halgeno al
grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.
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GRUPO G
Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de
carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo S N2
SINTESIS
Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin
de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de
potasio, dicromato de sodio......
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GRUPO G
reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida
posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.
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GRUPO G
Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio
mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos
carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.
La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona en
una etapa de acidulacin final.
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GRUPO G
SOLUCION
Una
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GRUPO G
Acorde a su concentracin
o
o
o
Soluciones saturadas: Son las soluciones donde hay una mayor cantidad de soluto que de
solvente, pero este llega a mantenerse disuelto, siempre y cuando est a una temperatura
estable. Si a esta mezcla se le aade ms soluto, esta aumentar su capacidad de disolucin.
Este tipo de solucin qumica mantiene un excelente equilibrio entre el soluto y el solvente
medio dispersante-, donde el solvente no podr disolver ms soluto a una temperatura dada,
al menos si se agrega ms de este, donde al hacerlo, esta solucin se mostrar como un
compuesto slido.
Soluciones concentradas: Son las soluciones donde la cantidad de soluto es casi igual al que se
establece por la solubilidad, manteniendo una temperatura igual.
Soluciones insaturadas: A este tipo de solucin tambin se le suele llamar como soluciones
diluidas, en la cual la masa de solucin saturada, atendiendo al soluto, llega a ser mayor que
la masa del solvente an estando a una temperatura estable. En esta tanto el soluto como el
solvente no se encuentran en equilibrio a una determinada temperatura, por lo tanto se puede
aadir ms soluto hasta conseguir su grado de saturacin. De estas cabe destacar las
soluciones diluidas, que poseen poco soluto y ms disolucin; y las soluciones concentradas
que poseen ms soluto y menos disolucin.
Soluciones sobre-saturadas: Refiere al tipo de solucin qumica, donde hay menos porcentaje
de solucin saturada que de soluto, manteniendo la misma temperatura. Este tipo de solucin
es inestable, por contener ms soluto disuelto que el que exige la solucin a una temperatura
determinada. Esta tiende a crear micro-cristales cuando existe una descompresin brusca o un
enfriamiento demasiado rpido. A la vez aparece una deposicin del soluto justo en el fondo
del disolvente, debido a que el soluto no se puede disolver por la cantidad de este. Si a esta
solucin sobre-saturada se le aade una sustancia ajena al sistema, esta puede transformarse
en solucin saturada.
o
o
o
o
o
Soluciones lquidas: Se designan con este nombre a las soluciones qumicas donde el soluto a
disolver es un lquido, el cual es agregado a otro lquido que ser el disolvente, y que por lo
general es agua. En esta solucin las partculas que constituyen al soluto se mantienen
distribuidas al azar en toda la solucin. Ejemplo: Alcohol y el agua.
Soluciones gaseosas: Son las soluciones que resultan al mezclar gases con otros gases, que
hacen la funcin de soluto y solvente. Ejemplo: las aleaciones.
Soluciones de gases: en lquidos Refiere aquellas soluciones donde las dos sustancias
mezcladas es un gas y un lquido. Ejemplo: el oxgeno disuelto en agua, y el refresco
carbonatado.
Solucin slido y lquido: Refiere a unin heterognea de un slido y un lquido, donde el
lquido por lo generar es de mayor proporcin. Ejemplo: agua con sal. Solucin slido a gas
Refiere a la unin homognea de dos sustancia, un slido y un gas. Ejemplo: polvo en aire.
Solucin slido en slido: Como indica, es la solucin homognea donde dos o ms sustancias
slidas se unen. Ejemplo: el acero y el bronce.
Solucin de gas a gas: Esta es la mezcla homognea que se crea al unir dos o ms gases.
Ejemplo: el nitrgeno y el aire.
Solucin gas a slido: Trata de una mezcla heterognea donde un gas se une a un slido.
Ejemplo: piedra pmez. Acorde a su distribucin corporal en el mbito de enfermera
quirrgica Soluciones cristaloides Refiere a las soluciones que contienen diferentes
proporciones de electrolitos, agua y azcares, las cuales con relacin al plasma pueden ser
hipertnicas, hipotnicas o isotnicas.
Soluciones cristaloides isosmticas: De este tipo de solucin se destaca las soluciones de
Ribger Lactato y las salinas fisiolgicas, las cuales poseen una concentracin de electrolitos
parecida al suero sanguneo. Solucin salina hipertnica Tambin conocida como solucin
hiperosmolares, son empleadas para la reanimacin de pacientes en estado de shock
hemorrgico.
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