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GUANAJUATO
7 DE NOVIEMBRE DE 2016.
INTRODUCCIN:
La Aspirina es sin duda uno de los medicamentos de uso ms general, con ms
aplicaciones y ms difundido por todos los pases del mundo. Todos los das se
consumen mas de 100 millones de pastillas de esta droga que desde hace mas de
un siglo ha sido utilizada como analgsico (reduce el dolor), antipirtico (reduce la
fiebre), y antiinflamatorio (reduce la inflamacin). Ms recientemente se le han
reconocido otras propiedades como son en el tratamiento de la artritis reumatoide,
o en el de algunas enfermedades cardiacas. La historia de la Aspirina comienza
con los informes de misioneros jesuitas en Amrica del Sur, sobre la existencia de
procedimientos curativos indgenas que utilizaban la corteza de ciertos rboles.
Posteriormente el ingls Sydenham encontr que el extracto de la corteza de los
sauces reduca la fiebre. La bsqueda de la sustancia responsable de estos
efectos culmin en 1836, cuando el italiano R. Pivia aisl el cido saliclico. Pronto
se determin su composicin C7 H6 O2 y pocos aos despus H. Kolbe, un
qumico de la compaa Bayer pudo sintetizarlo. El cido saliclco alivia el dolor y
reduce la fiebre, pero es amargo e irrita el estmago, as que los qumicos de la
Bayer se dedicaron a modificar su frmula molecular, buscando que se redujeran
estos efectos. Para ello, primero neutralizaron el hidrgeno cido, produciendo el
salicilato de sodio.Posteriormente se dedicaron a obtener un derivado que fuera
ms soluble en los cidos estomacales, para que permaneciera all el menor
tiempo posible. As en 1897, F. Hoffmann otro qumico de la Bayer prepar el cido
acetil salicilico, con una gran pureza y que no es otra cosa que la Aspirina cuyo
nombre comercial se ha usado desde entonces como sinnimo del nombre
qumico
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna,
siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos
(que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el
t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de
OBJETIVO:
El objetivo de esta experiencia ser obtener cido acetilsaliclico a partir de la
reaccin antes mencionada, en presencia de cido fosfrico al 85%.
Visualizar cmo es posible sintetizar un frmaco a escala laboratorio, para luego
llevarse a una produccin ms grande nivel industrial.
Sustancia
estructura
P.M
fusin
ebullicin
Densidad
g/ml
Agua
H2O
18g/mol
0c
100C
1g/ml
H3po4
98g/mol
21 C
158 C
1.71 g/cm3
C7H6O3
138,12 g/mol
158161
211C
1.44 g/cm
102.09 g/mol
-73C
139C
1.08 g/cm
cido fosfrico
Acido salicilico
Anhdrido acetico
C4H6O3
toxicid
Los vap
nieb
pued
caus
irritaci
el sist
respira
Reaccio
violenta
e con
fuertes
oxidante
fuertes
La inha
de
vapores
irritante
daa
tracto
respirat
los
pulmone
Etanol
CH3CH2OH
46.07 g/mol.
-130 C.
78.3 C.
1.59 g /ml
MATERIALES Y SUSTANCIAS:
Matraz de 50 ml
0.5 g de acido saliclico
1ml de anhdrido actico
2 gotas de acido fosfrico
Agua
Coloque el reflujo
Varilla de vidrio
3 ml de etanol
3ml de agua destilada
Parrilla
Papel filtro
gotero
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
No barra de agitacin
Recristalizacin
activado
sin
carbn
Calcular el rendimiento.
OBSERVACIONES:
CALCULOS Y RESULTADOS:
Reactivo
limitante.
Reaccin estequiometricamente.
0.5g C7H6O3
(1mol/138.12g)=
3.62x10^-3mol
de C7H6O3
1ml C4H6O3
(108g/1ml)
(1mol/102.09g)=
0.0105mol
C4H6O3
Producto:
1.0328gC9H8O
4
(1mol/180.15g)=
5.77x10^-3mol
C9H8O4
Rendimiento:
% R=( 5.77x10^-3/ 3.62x10^-3)*100=147%
DISCUSIN Y CONCLUSIONES
La aspirina al ser un solido blanco, muy poco soluble en agua, lo logramos separar
por emdio de cristalizacin y posterior filtracin.
El porcentaje fue arriba de 100 %debido a que la aspirina se encontraba aun
hmeda.
El cido acetilsaliclico es un ster del cido actico donde la parte cida proviene
de este cido mientras que la parte alcohlica lo hace del cido saliclico (cido ohidroxibenzoico), obtenindose por reaccin del anhdrido actico con el grupo OH
del cido saliclico.
Gracias a esta practica logramos sintetizar a pequea escala uno de los frmacos
mas consumidos y efectivos,como lo es la aspirina, es uno de los compuestos que
presentan una actividad fisiolgica de gran inters, de ah su importancia como
frmaco debido a su capacidad para el dolor (analgsico), para reducir la
temperatura corporal (antipirtico), como antiinflamatorio, y ms recientemente se
REFERENCIAS:
Carey A. Francis, Giuliano M. Robert. Qumica Orgnica. Novena Edicin . Mc
Graw Hill. 2014 (pag. 925-926).
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA
_2.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/SHFQ/docs/IntrExpHistQuim_JAC.pdf la aspirina a lo
largo de la historia.
LINKS
http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/14869f3809d02491af7f2e824a022d0168cfe8eac088/main/files/Acido
%20fosforico.pdf acido fosfrico
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf etanol
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido%20salicilico.pdf saliclico.
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CORPOICA_COMP
LETO/MSDS%20ACIDO%20ACETICO%20ANHIDRIDO
%20CORPOICA.pdf anhdrido actico.
https://es.scribd.com/doc/29932721/Hoja-de-Seguridad-Del-Agua agua