CORPORACIN TECNOLGICA DE BOGOT

PRACTICAS DE LABORATORIO 2012

Versin: 01

Fecha: 19/01/2012

PROGRAMA

Cdigo: DO-RG-014

Pgina: 1 de 4

NOMBRE DEL CURSO

Tecnologa en qumica
industrial
Tecnologa en regencia de farmacia

Qumica Orgnica II
NOMBRE DE LA PRACTICA
DURACIN EN
HORAS

PRACTICA No
8
Cdigo; 0105

IDENTIFICACIN Y CLASIFICACIN DE
AMINAS

2 horas

1. INTRODUCCION
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin
de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias,
aminas secundarias y terciarias. Amina primaria aromtica
Estas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A
medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del
pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno
entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms
de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.
Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de
sodio y cido clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un
comportamiento diferente frente al cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se
lleve a cabo la reaccin.
Las aminas son sustancias orgnicas de carcter bsico de gran aplicacin en medicamentos, tambin
se utilizan para sintetizar colorantes azoicos, realizando reacciones de diazotacin y copulacin.
2. FUNDAMENTACIN TERICA
El estudiante deber buscar lo relacionado con los siguientes temas:
Cules son las caractersticas principales de las aminas (puntos de ebullicin, polaridad, reactividad,
basicidad, comparacin con alcoholes, hidrocarburos, etc)?.
Cul es la importancia de las aminas en la sntesis orgnica y biolgica?
Ejemplos puntuales donde se utilicen las aminas y la acetamida en su campo de estudio, ya sea
qumica farmacetica o qumica industrial (dentro de la industria, farmacia, investigacin etc, etc, etc)
Definicin de las aminas como cidos o bases de Bronsted, Lewis, Arrehnius y los diferentes tipos de
reacciones de las aminas.
Las aminas se oxidan fcilmente con cido nitroso por lo que se comportan como agentes reductores.
Por ejemplo cuando reaccionan con Ferricianuro lo transforman en ferrocianuro.
Sintesis de Colorantes azoicos.

Las aminas primarias aromticas reaccionan con cido nitroso para formar sales de Diazonio
relativamente estables. Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de diazotacin.

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Las sales de Diazonio pueden actuar como electrfilos dbiles y reaccionar con anillos aromticos
activados en reacciones de sustitucin electroflica aromtica. A este tipo de reacciones se les
conoce como reacciones de copulacin.
Los fenoles, los naftoles y las aminas aromticas poseen un anillo activado que permite las
reacciones de copulacin entre ellos y las sales de diazonio. De dichas reacciones se obtienen
colorantes azoicos.
En el proceso de obtencin de colorantes azoicos, el pH tiene un papel preponderante. El rango
ptimo de pH es de 5 a 10.
Los colorantes azoicos presentan bandas caractersticas de absorcin en la regin del visible del
espectro electromagntico
3. OBJETIVOS:
Identificar los tipos de aminas alifticas mediante reacciones qumicas cidos y bases
Identificar aminas aromticas mediante reaccin con cido nitroso
Sintetizar un colorante azoico sencillo a partir de anilina.
4. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
10 Tubos de ensayo (pequeos y/o
grandes), gradilla, probeta de 10 mL, vidrio
de reloj, 2 vaso de precipitados de 50 mL, 2
vaso de precipitados de 250 mL, 1
erlenmeyers de 100 mL, mechero, malla de
asbesto, embudo analtico, Perlas de
ebullicin, termmetro, recipiente para hielo,

Reactivos
HCl 10% , HCl Concentrado, NaOH 10%
NaOH 3 M Nitrito
de sodio, hielo , B-naftol cloruro de sdio. Sulfato de cobre,
cloruro de p-toluensulfonilo, Cloruro frrico Ferricianuro de
potssio. Ferrocianuro de potssio.
Acetona, acetaldehido
Aminas: Anilina , Trietilamina, etilamina, dietilamina, , Bencil
amina, o-toluidina, benzocaina.

5. PRECAUCIONES:
CUIDADO !!! recuerde que las aminas son txicas al contacto con la piel
-DEBE TENER MUCHO CUIDADO CON LOS CIDOS Y BASES CONCENTRADOS, ADICIONARLOS SIEMPRE SOBRE AGUA Y
NO EL AGUA SOBRE EL CIDO.
-DEBE DE USAR SIEMPRE SUS ELEMENTOS DE PROTECCIN PERSONAL, GAFAS, GUANTES, BATA DE LABORATORIO,
TAPABOCAS Y COFIA.
- NINGN ESTUDIANTE PUEDE ESTAR EN EL LABORATORIO O REALIZANDO LA PRCTICA SIN ALGUNO DE ESTOS
ELEMENTOS. DE SER AS, EL ESTUDIANTE SER RETIRADO DEL LABORATORIO.
NO ONTRODUZCA PIPETAS DENTRO DE LOS BOTELLONES DE REACTIVOS, PUEDE HABER SOBRE PRESION Y EL
LIQUIDO SALIR VIOLENTAMENTE HACIA ARRIBA , VIERTA UNA PEQUEA CANTIDAD EN UN VASO DE PRECIPITADO.

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
6.1 Determinar la solubilidad de las aminas
-Trabaje adicionando gota a gota los reactivos sobre las aminas con mucho cuidado ya que pueden darse
reacciones violentas.

-Colocar 10 gotas de la amina en un tubo de ensayo, verificar la solubilidad en; Agua, Alcohol, cido
clorhdrico, e Hidrxido de sodio.
6.2 Basicidad de las aminas

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Colocar en diferentes tubos de ensayo unas 3-5 gotas de las siguientes aminas, o-toluidina, anilina,
etilamina, dietilamina, trietilamina, Dibutilamina, Bencilamina, Benzocaina. A cada uno de los tubos
a)
b)
c)
d)
e)

Adicionar 1 mL de agua, agitar y medir el valor de pH

Calentar ligeramente la mezcla y observar solubilidad del compuesto
Agregar HCl 10% hasta disolver(calentar si es necesario)
Finalmente, adicionar unas gotas de NaOH 10% hasta que se formen dos fases
Anotar las observaciones de los pasos 1-4

6.2 IDENTIFICACION DE AMINAS

a)

ENSAYO DEL IN CPRICO PARA AMINAS DE BAJO PESO MOLECULAR

Coloque 1 mL de sulfato de cobre al 10%. Aada un ml de agua que contenga de 30 a 50 mg del

compuesto. La intensificacin del color azul es una prueba positiva.
b)

ENSAYO DE LA LIGNINA

Disuelva de 10-20 mg del compuesto en unas pocas gotas de etanol y moje un pedazo de papel
peridico con la solucin. Coloque 2 gotas de HCL 6N en el papel hmedo. La aparicin inmediata de
una coloracin amarilla o anaranjada es prueba positiva para aminas primarias o secundarias.
c)

Ensayo del Ferricianuro

Aminas primarias y secundarias

Disuelva de 10-20 mg del compuesto en un vidrio de reloj o caja de Petri adicione una o dos gotas de
ferricianuro de potasio al 2.5v% , luego acidifique con cido Clorhdrico diluido aada una o dos gotas
de FeCle3 al 2,5% . Verifique la coloracin obtenida comparando con las dems aminas.

d) Ensayo del ferrocianuro

Este ensayo es para aminas terciarias.

Las aminas terciarias dan un precipitado en medio acido.

A 10m gotas de la amina adicione 10m gotas de solucin concentrada de ferrocianuro de
potasio, luego agregue cido clorhdrico diluido hasta reaccin acida, verifique la formacin
de un precipitado.
e) ENSAYO DE HINSBERG
En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo y 5 ml
de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos.
- Si no se produce reaccin la amina es terciaria.
-Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agita. Si de nuevo no se disuelve, la amina es
probablemente secundaria.
-Si se disuelve, acidificar con cido clorhdrico diluido. Si aparece de nuevo un precipitado se tratar de
una amina primaria.
f)

Simon
Sirve para alquilaminas secundarias.
Prepare una solucin diluida de la amina en agua o etanol. Adicione 5 gotas de solucin de
acetaldehdo al 5%. Luego agregue 5 gotas de nitroprusiato de sodio al 1% . Un color
desarrollado en 5 minutos es prueba positiva para alquil aminas secundarias , por reposo el color
puede cambiar a verde o amarillo.

g) Rimini
Este ensayo sirve para las alquilaminas primarias solubles en agua.

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Prepare una solucin de la amina diluida en agua agregue 5 gotas de acetona , luego adicione 5
gotas de nitroprusiato al 1% , El desarrollo de un color violeta o rojo es prueba positiva para
aminas primarias alifticas.

6.3

REACCION CON ACIDO NITROSO

A)

PREPARACIN SOLUCIN 1. SAL DE DIAZONIO

En un vaso de precipitados colocar 10 gotas de anilina, 20 gotas de HCl concentrado y 30 gotas

de agua
Enfriar la mezcla en un bao de hielo sal a una temperatura entre 0-5 C
Adicionar a esta solucin fra , 1 ml de solucin acuosa fra de Nitrito de sodio al 20% recin
preparada
Agitar vigorosamente y mantener la temperatura entre 0-5 C
Observar el cambio o la coloracin obtenida ,
Anote que clase de aminas si dan coloracin.
B)

PREPARACIN SOLUCIN 2

En un vaso de precipitados disolver 0,1 g de B-naftol en 6,3 mL de NaOH 3 M

Enfriar la solucin a una temperatura entre 0-5 C
Adicionar lentamente y con agitacin la solucin 1 a la solucin 2, dejar reposar el producto en el
bao de hielo durante unos 15 minutos. Anotar todas las observaciones.
Analice cuales aminas dan esta reaccin de acoplamiento o copulacin.
7.

SEGN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES:

7.1 Consulte sobre los usos de las aminas en los diferentes campos: industrial, farmacolgico, bioqumico, qumico,
en la agricultura, etc.
7.2 Cul es la importancia de la temperatura en la reaccin?
7.3 Como se modifica la estructura del colorante a pH bsico y a pH acido?
7.4 Caractersticas estructurales, propiedades fsicas e importancia comercial de los colorantes azoicos.
7.5 Ecuaciones generales de la reacciones de diazotacin y copulacin.
7.6 Mecanismos de las reacciones de diazotacin y copulacin.
8.

BIBLIOGRAFA SUGERIDA:
-Carey Francis A. Qumica Orgnica Mc Graw Hill , Tercera Edicin . Espaa. 2000
-Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de Qumica Orgnica.
Madrid, Alhambra.
-Harwood, Laurence M., Christopher J. Moody and Jonathan M. Percy (1999) -Experimental Organic
Chemistry Standard and Microscale. Oxford, Blackwell Science (2e)
-Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale Organic Laboratory. With
Multistep and Multiscale Syntheses. New York, John Wiley. (3 e.d).