Sntesis del cido Acetilsaliclico

Introduccin
La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un
agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis
y heridas menores. Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce
la fiebre (Carey, 1999).
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el
Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con
cido Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar
Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a
100 atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como
producto cido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).
El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva
con dixido de carbono, alta temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a
medio cido ( Carey, 1999).
El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo hidroxilofenlico del
cido Saliclico ( Carey, 1999).
El objetivo del prctico fue la realizacin de la sntesis del cido Acetilsaliclico y la
determinacin de su pureza y punto de fusin.

Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

Reaccin de formacin del Anhdrido Actico

RESULTADOS

Del prctico N 1 Sntesis de cido Acetilsaliclico, se obtuvieron los siguientes

resultados:
Tabla N 1 : gramos experimentales de cido acetilsaliclico y del papel filtro.
Gramos obtenidos de
Gramos del papel filtro
cido acetilsaliclico

Gramos de cido
acetilsaliclico totales

2.68

2.12

0.56

Moles de cido Saliclico:

n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M
Gramos tericos de cido Acetilsaliclico :
Moles de cido saliclico = Moles de cido acetilsaliclico
g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g

El punto de fusin experimental del cido acetilsaliclico : 131

La aplicacin de tricloruro frrico a la aspirina dio una coloracin violeta, lo que
indic que sta estaba impura.

Discusin

De este practico se puede concluir :

La sntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro
frrico, detectando presencia de fenoles.
El punto de fusin determinado en la aspirina fue de 131, ms bajo que el
registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podra tener directa relacin con el
error cometido en la manipulacin de la muestra, lo que tambin traera como
consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 %
Los 2.12 gramos de cido Acetilsaliclico obtenidos, pueden estar sujetos a error,
ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalizacin
de la aspirina.

Resumen
En esta prctico se realiz la sntesis del cido Acetilsaliclico mediante la reaccin
de Anhdrido Actico y cido Saliclico en un medio con cido Sulfrico,
obtenindose un rendimiento del 32.7 %. En la reaccin se obtuvo una masa
blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas
la ms importante, la recristalizacin en acetona.
El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su
punto de fusin, que resulto ser ms bajo de lo normal.

BIBLIOGRAFA

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos12/aspirin/aspirin.shtml#ixzz48l932Zp6