LOS COMPUESTOS

TERPENOIDES

Elaborado por: Edison Osorio D. QF., MSc., PhD.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
Los terpenoides, o isoprenoides, son
metabolitos secundarios formados a
travs de la ruta de la condensacin
isoprnica, o ruta del acido
mevalnico, los cuales se forman por
repeticiones de una molcula de
cinco tomos de carbono llamada
isopreno.

Los compuestos terpenoides

Monoterpenos (C10)

Biosntesis de los terpenoides.

Sesquiterpenos (C15)

Abreviaciones:
IPP, isopentenil difosfato;
DMAPP, dimetilalil difosfato;
GPP, geranil difosfato;
FPP, farnesil difosfato;
GGPP, geranilgeranil difosfato;

Triterpenos (C30)

Diterpenos (C20)

Tetraterpenos (C40)

Los compuestos terpenoides

Clasificacin de los terpenoides:
Hemiterpenos (C5).
Monoterpenos (C10).
Sesquiterpenos: (C15).
Diterpenos (C20).
Triterpenos (C30).
Tetraterpenos (C40).

Los compuestos terpenoides son muy numerosos y de

estructura diversa. Se pueden encontrar tal cual,
formando parte de estructuras mas complejas
(saponinas) o de mezclas complejas (aceites esenciales).

Los compuestos terpenoides

Ordenacin de los isoprenoides para su estudio:
La abundancia y distribucin de los diferentes compuestos
monoterpenos, diterpenos, triterpenos, etc., es enorme, por lo tanto se
agrupan de acuerdo al siguiente esquema para facilitar su estudio:
1. Terpenoides diversos:
1.1. Monoterpenos
Iridoides: Valeriana

1.2. Monoterpenos
Secoiridoides: Genciana

1.2. Sesquiterpenos
Sesquiterpenlactonas:
rnica

1.4. Tetraterpenos
Carotenoides: Tomate

2. Aceites esenciales.
3. Saponinas.
4. Hetersidos cardiotnicos.

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.1. Iridoides:
Son compuestos de naturaleza monoterpnica (C10) con una estructura que
contiene el ncleo de tetrahidrociclopentano-pirano. Se consideran
monoterpenos irregulares ya que no siguen el sistema general de
condensacin isoprnica.

O
tetrahidrociclopentano-pirano

Iridoide

Valtrato

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.1. Iridoides: Plantas con Iridoides

Valeriana officinalis

Droga: Rizomas y raz.

Uso Aprobado: Sedante, ansiedad y
trastornos del sueo.
Constituyentes:
Aceite esencial (0.5-1%): pineno,
canfeno, timol, valeranol.
Cetonas sesquiterpnicas, valepotriatos
y alcaloides de amonio 4o.

O
O
O
O
O
O

Valtrato
O
O

O
O

O
O

Dihidrovaltrato

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.2. Secoiridoides:
Son estructuras monoterpnicas semejantes a los iridoides pero en las que el
anillo de ciclopentano esta abierto.
HO
O
H3C

Glucosa-O

OCH3
O

Loganina (iridoide)

Sacologanina (secoiridoide)

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.2. Secoiridoides: Plantas con Secoirodoides
Gentiana lutea L., (Genciana).
Droga: Races y rizomas.
O

Indicacin: Estimulante del apetito.

Coadyuvante en dispepsias.

Constituyentes:
Secoiridoides: amarogencisido,
genciopicrsido.
Xantonas: gentisina e isogentisina.
Fitosteroles, peptinas.

O
HO

O
O

OH

O
O

HO

OH
OH
OH

Amarogencisido

O-Glu

Genciopicrsido

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.3. Lactonas sesquiterpnicas:

Germacranlidos

Eudesmanlidos

Guayanlidos

Xantanlidos

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:

Arnica montana,
(rnica).

1.3. Plantas con Lactonas sesquiterpnicas

Artemisia annua,
Tanacetum parthenium,
(Quinghaosu o Ajenjo chino).
(Manzanilla criolla).
O
O

HO
H2C

Helenalina

Partenlido

Artemisinina

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.4. Tetraterpenos:
Los tetraterpenos son compuestos C40 entre los que se destacan, sobre todo, los
carotenoides, compuestos responsables de los colores amarillos, anaranjados o
rojos presentes en algunos vegetales, y del color anaranjado de varios animales.

-Caroteno

Zea mays,
(Maz).

Daucus carota,
(Zanahoria).

Salmo salar,
(Salmn).

Mangifera indica,
(Mango).

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.4. Tetraterpenos:

Clasificacin de los caroteinoides

Los carotenos

-Caroteno
OH
O

Las xantofilas
HO

Astaxantina
OH

Los apocarotenoides

Vitamina A

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.4. Tetraterpenos: Plantas con tetraterpenos.

Solanum lycopersicum L., (Tomate).

Droga: Hojas.
Indicacin: Antisptico.
Constituyentes: Hetersidos y fitoalexinas.
Rutina, acido clorognico, acido ascrbico,
riboflavina, tiamina y licopeno.

Licopeno

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.4. Tetraterpenos: Plantas con tetraterpenos.

Bixa orellana L., Achiote.

Droga: Semillas.
Uso Aprobado: Antiinflamatorio y cicatrizante.
Composicin: Bixina, apigenina.
O
OH

OCH3

Bixina

Los compuestos terpenoides

1. Terpenoides diversos:
1.5. Tetraterpenos: Fuentes de tetraterpenos.

Panaeus kerathurus (Langostinos).

OH
O

HO

Astaxantina

Los compuestos terpenoides

2. Aceites esenciales:
Los aceites esenciales son las
fracciones lquidas voltiles,
generalmente destilables por
arrastre con vapor de agua, que
contienen las sustancias
responsables del aroma de las
plantas y que son importantes en
la industria cosmtica (perfumes y
aromatizantes), de alimentos
(condimentos y saborizantes) y
farmacutica (saborizantes).

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:

Propiedades generales de los aceites esenciales

Lquidos a temperatura ambiente

Lipfilos

Voltiles

Solubles en solventes orgnicos

Aromticos

Solubles en alcoholes de alta graduacin

Incoloros o amarillentos

Extrables por arrastre de vapor de agua

Menos densos que el agua

Poder rotatorio

Insolubles en el agua

ndice de refraccin elevado.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:

Distribucin y localizacin de los aceites esenciales:

Localizacin de los aceites esenciales

Raz, rizoma: crcuma, jengibre,

Sumidades floridas: menta, lavanda,

Fruto:

Flores:
Hojas:

Corteza:
Leo:

valeriana, azafrn.
limn, mandarina, naranja,
ans, cardamomo, eneldo.
canela.
alcanfor.

romero.
rnica, manzanilla, rosa.
eucalipto, laurel, boldo,
hierbabuena, limoncillo,
salvia, romero.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Clasificacin y estructura:

Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios:

a)

Consistencia,

b)

Origen,

c)

Naturaleza qumica de los componentes mayoritarios.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Clasificacin y estructura:
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta
ms de 100 componentes (a veces ms de 200) que pueden ser:
a) Compuestos alifticos de bajo peso molecular.
b) Monoterpenos.
c) Sesquiterpenos.
d) Fenilpropanos.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Clasificacin y estructura:
Monoterpenos

Limoneno

p-Cimeno

Sesquiterpenos

Farneseno

-Pinano
Terpenoides

Camazuleno

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Estructura y clasificacin:
Alcoholes

Terpenoides Funcionalizados
Aldedos
CHO

Cetonas
O

OH

Mentol

ter

Perxido

Citral

ster

Alcanfor

Fenol

OH

Eucaliptol

Ascaridol

Acetato de linalilo

Timol

Los compuestos terpenoides

Miembros representativos de varias
subfamilias de monoterpenos.
Mentanos

Limoneno

Carvona

Mentol

Acclicos

Pinanos

-Pineno
Verbenona

Geraniol

Ocimeno

Canfor

Isoborneol

Linalol

-pinano

Boranos
Camfenos
Fenchanos

Tuyanos

-tuyano

Sabineno

Fenchona

Sabineno
hidrato

Caranos
3-Careno

Caranol

5- Carenol

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Estructura y clasificacin:
Eugenol

Fenilpropanoides
Anetol

H3CO

Safrol

O
OH

Syzygium aromaticum

OCH3

Pimpinella anisum

Illicium verum

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Aplicaciones y usos
Va externa

Va interna

Antispticos

Antiinflamatorios

Expectorantes

Antiinflamatorios

Rubefacientes

Insecticidas y

Carminativos

Colerticos y/o

Desodorantes

repelentes

Estomacales

Analgsicos

colagogos

Cicatrizantes

Antiespasmdicos

Digestivos

Vulnerarios

Sedantes

Diurticos

Estimulantes

Antispticos

circulatorios

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales:
Aplicaciones y usos
Uso farmacolgico
Droga vegetal: infusin, preparados galnicos.
Aceites esenciales: por sus acciones farmacolgicas, tambin como
aromatizantes (correctores del sabor y del aroma).
Productos aislados.

Uso alimentario
Droga vegetal.
Aceites esenciales.
Productos aislados.

Uso en perfumera y
cosmtica
Aceites esenciales.
Productos aislados.

Otras industrias
Aceites esenciales.
Productos aislados.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales: Algunas drogas con aceites esenciales.

Eucalyptus globulus Labill., (Eucalipto).

Droga: Hojas.
Indicacin: Expectorante.
Constituyentes:
Aceite esencial: cineol (eucaliptol, 80%).
cidos fenlicos, flavonoides,
sesquiterpenos, terpenos y taninos.

Eucaliptol

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales: Algunas drogas con aceites esenciales.

Lippia alba (Mill) N.E.Br., (Pronto alivio).

Droga: Partes areas.
Indicacin: Uso interno: Sedante, ansioltico.
Uso externo: Antisptico.

Constituyentes:
Se han reportado 18 quimiotipos en el aceite esencial.
Flavonoides e iridoides a partir de hojas y raz.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
2. Aceites esenciales: Algunas drogas con aceites esenciales.
Quimiotipos del aceite
esencial de L. alba.
Citral,
Carvone,
-caryophyllene,
Limonene,
Linalool,
-terpinene,
Citralmyrcene,
Citrallimonene,
Citral-caryophyllene,
Citralgermacrene-D,
Carvonelimonene,
1,8-cineolecamphor,
1,8-cineolelimonene,
1,8-cineolelinalool,
dihydrocarvone-citral,
limonenepiperitone,
limonenegermacrene D,
-pinenedihydrocarvone.

Los compuestos terpenoides

2. Aceites esenciales: Algunas drogas con aceites esenciales.

Mentha piperita var. citrata, (Menta).

Droga: Hojas.
Uso Aprobado: Antiespasmdico, antiflatulento.
Constituyentes: Aceite esencial rico en mentol,
mentona, linalool
flavonoides, cidos fenlicos,
taninos, lactonas triterpnicas.
OH

OH

Mentol

Mentona

Linalool

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Las saponinas son hetersidos que se caracterizan por su capacidad para
producir espuma cuando se agita una solucin acuosa que las contiene.

OH
HO
HO

O
O
OH

Saponina

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Estructura qumica y clasificacin
Segn el nmero de uniones:
3.1. Saponinas monodesmosdicas:
En donde el azcar o los azcares se unen por una nica posicin al aglicn,
generalmente el OH en la posicin 3.

Aglicn

Azcar o azcares

Saponinas monodesmosdicas

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Estructura qumica y clasificacin
Segn el nmero de uniones:
3.2. Saponinas bidesmosdicas:
El azcar o azcares se unen por dos puntos al aglicn.

Azcar o azcares

Aglicn

Saponina bidesmosdicas

Azcar o azcares

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Estructura qumica y clasificacin
Segn la naturaleza de la genina:
Las que tienen una genina triterpnica se denominan saponinas triterpnicas y
las que tienen una estructura esterodica se denominan saponinas esteroidales.
Saponinas triterpnicas (C30)
Pentacclicas
-amirina
-amirina
Lupeol

Tetracclicas
dammarano

Saponinas esterodicas (C27)

Derivados del
espirostanol

Derivados del
furostanol

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Estructura qumica y clasificacin
Saponinas triterpnicas pentacclicas:

HO

HO

-amirina

-amirina

HO

Lupeol

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Estructura qumica y clasificacin
Saponinas triterpnicas tetracclicas:

Dammarano

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Estructura qumica y clasificacin
Saponinas esteroidales:
26

O
22

27

27
25

25

Anillo F

HO

Espirostano R = H
Espirostanol R = OH

Furostanol

OH
26

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:

Propiedades
Tensioactivos

Poder hemoltico

Solubilidad

Acciones y usos
Accin celular:
Pulmonar y renal

Efecto
antiedematoso y
antiinflamatorio

Accin
antihemorroidal y
cicatrizante

Obtencin de aglicones esterodicos

Accin adaptgena

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas: Algunas drogas con saponinas triterpnicas.

Aesculus hippocastanum L., (Castao de indias).

Droga: Semillas.
Indicacin: Interno: Insuficiencia venosa y
Coadyuvante en venas varicosas.
Externo: Antiinflamatorio.

Constituyentes:
Flavonoides, catequina y
saponinas triterpnicas como
la escina (3%).

Escina

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas: Algunas drogas con saponinas triterpnicas.
Panax ginseng C.C. Mey., (Ginseng).
Droga: Raz.
Indicacin: Estimulante del SNC y estados de agotamiento.
Constituyentes: Triterpenos (Ginsensidos, panaxadioles).

Ginsensido F1

Ginsensido Rc

Ginsensido Rg1

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
3. Saponinas:
Algunas drogas con saponinas esteroidales.
Droga/especie

Componentes

Aplicaciones

Raz y rizoma de
Zarzaparrilla,
Smilax sp.

Saponinas esterodicas
(sarsaponina).

Fuente de esteroides.

Rizoma de Dioscorea, ame,

Dioscorea sp.

Saponinas esterodicas
(diosgenina).

Fuente de esteroides.

Hojas y raz del agave,

Agave sp.

Saponinas esterodicas
(hecogenina).

Fuente de esteroides.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Son compuestos hetersidos capaces de modular el funcionamiento del
corazn, actuando directamente sobre la contractibilidad del msculo
cardiaco (miocardio) y sobre la circulacin aurcula-ventrculo.
Estn formados por una parte glucdica constituida por una o varias
unidades de azcar y un aglicn que tiene un ncleo esterodico
(tetracclico) unido a un anillo lactnico insaturado.
o

HOH2C
H3C

HO
HO
OH

O
HO

H3C
O
HO

H3C
O
HO

OH
O

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
CH2OH

CH3

CH3
O

OH

OH

OH

OH
OH

OH

OH
OH

OCH3

OH

D-glucosa

D-digitoxosa (2,6-desoxiazcar)

D-cimarosa
(2,6-desoxiazcar metoxilado)
CH3

CH3

OH

OH

CH3

OH

OH

OH

L-ramnosa (6-desoxiazcar)

OH

OCH3

OH

OH

OH

OH

D-fucosa (6-desoxiazcar)

OH

D-digitalosa
(6-desoxiazcar metoxilado)

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
La actividad de los hetersidos esta directamente relacionada con su
estructura, en la que se han demostrado imprescindibles las siguientes
caractersticas estructurales:
Requisitos imprescindibles
Anillo de lactona ,-insaturado
Anillos A y B en disposicin cis.
Funcin alcohol en la posicin 3 (3-OH)
Anillos C y D en disposicin cis.
Funcin alcohol en la posicin 14 (14- Anillos B y C en disposicin trans.
OH)
CH3
CH3
C
B

HO

R
OH
D

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Clasificacin y propiedades:

Cardenlidos.

O
O

R=
R

17

17
14

HO

OH
R=
17

Bufadienlidos
o bufanlidos.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Clasificacin y propiedades:
A continuacin se lleva a cabo una comparacin entre los dos tipos de
hetersidos cardiotnicos y se indican especies que los contienen.

Cardenlidos

Bufanlidos

Ncleo esterodico tetracclico.

Ncleo esterodico tetracclico.

Lactona unida en la posicin 17.

Lactona unida en la posicin 17.

Lactona insaturada de 5 miembros.

Lactona insaturada de 6 miembros.

Cadena carbonada C23.

Cadena carbonada C24.

Azcares ms frecuentes: Glucosa y Azcares ms frecuentes: Glucosa y

2,6-desoxiazcares.
ramnosa.
Ejemplos de drogas con cardenlidos: Ejemplos de drogas con bufanlidos:
Digitalis, Nerium, Adonis.
Scilla, Helleborus. De origen animal,
sapos del gnero Bufus.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Acciones, aplicaciones y usos:

Corazn: Aumentan la fuerza de la contraccin del miocardio,

disminuyen la frecuencia cardiaca

disminuyen la velocidad de conduccin a travs del nodo
aurcula-ventricular.

Circulacin general: La mejoran.

Filtracin renal: La aumentan y se produce un efecto diurtico.
Elevada toxicidad: Los cardiotnicos tienen un margen teraputico
estrecho.

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:

Cardenlidos

Mecanismo de accin:

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Drogas con hetersidos cardiotnicos:

Digitalis purpurea
Droga: Las hojas.
Constituyentes: Purpureaglicsidos: la digitoxina,
la gitoxina y el purpureaglicsido A.

o
o

HOH2C
H3C

HO
HO
OH

O
HO

H3C
O
HO

H3C
O
HO

Purpureaglicsido A

OH
O

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Drogas con hetersidos cardiotnicos:

Nerium oleander.
Droga: Hojas, races y semillas.
Constituyentes: Cardenlidos: Oleandrina
o
o

OCOCH3

OH

Oleandrosil
O

Oleandrina

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos:
Drogas con hetersidos cardiotnicos:

Thevetia peruviana.
Droga: Semillas.
Constituyentes:
Cardenlidos: Thevetia A, B,
neriifolina y el peruvsido.

o
o

COH
OH

Tevetosil
O

Peruvsido

Los compuestos terpenoides

Terpenoides:
4. Hetersidos cardiotnicos: