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UNIVERSIDAD

NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA

QUIMICA ORGANICA
TRABAJO COLABORATIVO 1
PASO 1.

ESTUDIANTE:
HECTOR ANDRES PINZON COD: 1122677782
SERGIO EDER GONZLEZ MESA COD: 86015042
GRUPO: 100416_305

TUTOR:
JONHY ROBERTO RODRIGUEZ

ESCUELA DE CIENCIAS AGRICOLAS PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE.


UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD
CCAV SAN JOSE DEL GUAVIARE
OCTUBRE 2016
estructura del

tipo de compuesto

anlisis de isometra

estereoqumica

nombre

UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA

compuesto

IUPAC
ALCANOS

El propano es el
Modelo 3d del
primero en los cidos
propano.
grasos es un gas
incoloro e inodoro.
Pertenece
a
los
hidrocarburos
alifticos con los
enlaces simples de
carbono,
conocido
como alcanos. Su
frmula qumica es
C3H8.
Alcano
El Butano, Tiene
Ismeros
C4H10

Propano

2 CH3 CH2 CH2 CH3

Butano

a ) Butano
CH - CH - CH - CH

H
H--C--H
H

Alcano

b) 2- Metil Propano
CH - CH - CH
. . . . . . .I
. . . . . .CH
La isometra consiste en
que dos o ms sustancias
que responden a la
misma
frmula
molecular
presentan
propiedades qumicas y/o
fsicas distintas.
Este alcano tiene formula CH4
nica CH4 por lo tanto
no tiene ismeros.

Metano

UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA

CICLOALCANOS
El Ciclobutano es un
compuesto orgnico
cclico de frmula
(CH2)4.
En
condiciones estndar
el Ciclobutano es un
gas y comercialmente
se presenta como un
gas
licuado.
Los
derivados
del
Ciclobutano reciben el
nombre
de
Ciclobutano.
cicloalcano

cicloalcano

Ciclobutan
o

Este cicloalcano tiene


formula nica C3H6 por
lo tanto no tiene
ismeros.
Este cicloalcano tiene
formula nica C5H10 por
lo tanto no tiene
ismeros.

CH2-CH2-CH2

Cicloprop
ano

CH2-CH2-CH2-CH2-CH2

ciclopenta
no

HALOGENUROS DE ALQUILO

UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA

El Clorometano es
una sustancia qumica,
tambin
llamada
cloruro de metilo
(licuado).
El
Clorometano es un
derivado halogenado
en forma de gas
incoloro de agradable
aroma. Se trata de un
gas ms denso que el
aire por lo que puede
extenderse
rpidamente.
Su frmula es CH3Cl
y
se
encuentra
formado por:
1 tomo de carbono.
3
tomos
de
hidrgeno.
1 tomo de cloro.
Derivados
Halogenados

Clorometa
no

Este compuesto tiene 2


ismeros C3H7Cl
a) 1 Cloropropano
CH - CH2 CH2 Cl

CH - CH - CH
......I
. . . . . .Cl

2Cloroprop
ano

CH3-CH2-Br

Bromoeta
no

b) 2-Cloropropano
CH - CH - CH
......I
. . . . . .Cl
Halogenuros

Este compuesto no
presenta isometra.

3. El grupo colaborativo plantear respuestas a los siguientes tems:


a. Explicar de manera detallada por qu cada uno de los compuestos orgnicos
presentados en la fase Individual del presente trabajo recibe el nombre IUPAC
asignado.
El nombre IUPAC se designa dependiendo del nmero de tomos de carbono que tenga el
compuesto y de la funcin quimica (si es enlace simple es ano, si es enlace doble es
eno y si es enlace triple se denomina ino).
En el caso del CH4 como tiene un solo carbono este se denomina con el prefijo Met y tiene
un enlace simple su terminacin es ano (Metano).
El CH3 CH2 CH3 tiene 3 carbonos se denomina Prop y tiene un enlace simple que es
ano (Propano).
En el compuesto CH3 CH2 CH2 CH3 podemos evidenciar que tiene 4 carbonos
entonces se denomina con el prefijo But y tiene un enlace simple su terminacin es ano
(Butano).
Los cicloalcanos son alcanos cclicos el carbono final se une con el inicial, hacen figuran
geomtricas se nombra anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano en cuestin.
En el Ciclopropano como lo dijimos
propano tiene tres carbonos y ciclo porque el
el primero, en este caso hacemos una figura
tringulo que tiene tres puntas, cada punta
carbono y como cada carbono debe tener 4 cosas
hidrgenos
o grupos funcionales entonces
paticas de cada carbono y completamos los
hacen falta como se expresa en la imagen.

anteriormente un
ltimo se une con
geomtrica de un
identifica
un
distintas bien sea
contamos
las
hidrgenos que

A lneas delgadas podemos decir que el Ciclobutano es ciclo porque es cclico es decir el
ultimo carbn se une con el primero y butano porque tiene 4 carbonos; en este caso la
figura geomtrica es un cuadrado o un rectngulo.
Lo mismo con el Ciclopentano es ciclo porque es cclico y pentano porque tiene 5
carbonos.
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno o que
algunos de estos elementos sustituyen al hidrogeno.
Flor (f), cloro (Cl) bromo (Br) y el yodo (I).
Para el CH3-CH2-Cl como tiene 2 carbonos y un enlace simple se denomina metano y se
nombra el halogenuro asi: Clorometano

Para el 2cloropropano recordemos que el prefijo Prop significa que tiene 3 carbonos y ano
que tiene una cadena simple, el 2 cloro nos indica que en el carbono 2 est ubicado el
cloro.
En el caso de CH3-CH2-Br podemos identificar que tiene 2 carbonos y un enlace simple
por lo tanto su terminacin es etano y como se presenta un halogenuro lo nombramos de
primeras asi: Bromoetano
b. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar
compuestos orgnicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena
principal del alcano.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual
derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo
localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor nmero de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena
abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos del anillo, Los sustituyentes en el

cicl se nombran indicando sus posiciones por nmeros, usando la menos combinacin de
estos.
Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras
geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un
pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano y as sucesivamente.
Halogenuros de alquilo Son los hidrocarburos que contienen tomos de halgeno que
sustituyen a hidrgenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios,
secundarios o terciarios, segn la naturaleza del tomo de carbono al que va unido el tomo
de halgeno.
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres
vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el halgeno como
halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran siguiendo las
normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan tambin los nombres comunes
para
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono

c. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de


reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.
A. halogenacin
Adicin de halgenos: reaccin anti
La halogenacin de alquenos tiene lugar con adicin de tomos de halgeno al doble enlace
para dar un dihaloalcano vecinal. La reaccin va bien con cloro y bromo, con flor es
explosiva y con yodo termodinmicamente desfavorable.

Mecanismo de la halogenacin
Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el
tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del in bromonio se
produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los
halgenos queden anti en el producto final.

Halogenacin del ciclohexeno

El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantimero.


Halogenacin del 1-Metilciclohexeno
La apertura del in halonio es regioselectiva, el ataque se produce preferentemente sobre el
carbono ms sustituido. Algunos polihalogenados sencillos como son:

Ejemplo:

B. combustin
Ejemplo:

c. pirlisis

4. De manera resumida, deber citarse las metodologas de laboratorio para


identificacin de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Debern incluir
mtodos de tipos qumicos, fsicos y espectroscpicos.
OBTENCION DE ALCANOS
Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintticas. Como fuentes
naturales de hidrocarburos se tiene el petrleo, el gas natural y el gas de hulla. El gas
natural est constituido principalmente por metano y etano. El petrleo es una mezcla muy
compleja de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por
mtodos qumicos. Algunos mtodos utilizados para obtener alcanos son:
SNTESIS DE KOLBE
Fue ideado por el alemn Herman Kolbe. Consiste en la descomposicin electroltica de un
ster de sodio que se halla en solucin acuosa. Por accin de la corriente elctrica, en el
nodo se produce el alcano ms anhidrido carbnico y en el ctodo hidrogeno mas
hidrxido de sodio.

Sntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:

1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter anhidro
(libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio denominado Reactivo de
Grignard"
2) Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga
hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Al reactivo
obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrgeno,
obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.
Mtodo de Wurtz
Se pueden obtener alcanos mediante la sntesis de WRTZ. Este mtodo consiste en
reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:
2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor
CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

OBTENCION DE CICLOALCANOS
Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de
igual nmero de carbonos que el Alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de
catalizadores que pueden ser: platino, paladio o nquel finamente divididos.

OBTENCION DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Metodo de Berthelot
Este mtodo consiste en el primer paso tratar alcoholes con cido yodhdrico obteniendo un
derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con
ms cido yodhdrico, formndose el alcano y yodo libre.
Ejemplo:
1er Paso: CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O
2do Paso: CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las


diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cclicas, Formulas
estructurales, Frmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad, isomera,
hibridacin sp, sp2 y sp3 . Debern nombrar cada uno de los compuestos, segn
nomenclatura IUPAC.
CARACTERISTICAS
CADENAS
Cadena ramificada.
Como su nombre lo indica las cadenas ramificadas son aquellas que presentan radicales; es
decir molculas fuera de la cadena principal, la cual a su vez es la secuencia ms larga de
carbonos presentes en la expresin de la formula molecular.

Cadena lineal

Es aquella expresin de las formulas moleculares que no presentan radicales; es decir la


representacin de lnea recta.

Cadena cclica
Tiende a manifestarse en forma grfica; su particularidad es que el ultimo tomo de la
cadena se une al primero dando forma a una figura geomtrica.

Formula Estructural

La frmula estructural expresa los elementos que componen la molcula, su nmero, cmo
estn dispuestos y enlazados entre s.
Normalmente se utilizan lneas entre los smbolos de los elementos para representar el
enlace (par o pares de electrones) que los une.
La frmula estructural es muy parecida a la
Frmula molecular, pero esta indica qu elementos forman parte de una molcula y qu
cantidad de ellos hay.
A qui otro ejemplo
con el H2O, por
cada 2 moleculas
de Hidrogeno hay
1 de Oxigeno.

Formula
condensada.

La
frmula
condensada
se
diferencia de las
dems en que se
hace ms explcita;
y permite que se
entienda ms la
aproximacin a una
molcula.

Las
formulas
moleculares
en
algunos casos pueden ser escritas os o representadas varias formas, con algunos combios

en la posicicion de alguno de sus elementos y estos asu vez cambia por completo la
molecula.

En este ejercicio vamos a analizar la siguiente formula molecular C2H6O; la cual puede ser
un etanol o un dimetileter, ya que cumplen con las caracteristicas as:
Metanol : CH3-CH2-OH

Formulas condensadas

Dimetileter: CH3-O-CH3
Como podemos observar ambas formulas contienen 2 moleculas carbonos, 6 moleculas de
Hidrogeno y un Oxigeno.

Longitud de enlace.
Longitud de enlace es la distancia que hay entre ncleos de dos tomos que estn enlazados
de manera covalente.
Si el radio de un tomo es mayor, mayor ser la distancia de enlace que formar; la suma de
los radios de enlace covalente de los tomos que forman esta unin da como resultado la
longitud de enlace.
Entre ms enlaces hay ms corta es la distancia y se mide en picometros.

CC

Simple

154 pm

C=C

Doble

134 pm

CC

Triple

120 Pm

Como podemos observar, la distancia de enlace es inversamente proporcional al orden de


enlace, entonces, la longitud de enlace entre dos tomos de carbono con orden de enlace 3
es menor que la misma unin con orden de enlace 2 o 1

Quiralidad
Asociada a
carbono
sustituyentes diferentes.

la presencia de carbonos asimtricos. Un


asimtrico es aquel que se une a cuatro

Molcula de Bromocloroyodometano.

Ismeros
De cadena: Difieren en la disposicin de los tomos en el esqueleto o cadena carbonada

De Posicin: difieren en la posicin del grupo funcional sobre la cadena o esqueleto


carbonado.

De Funcin: difieren en distinto grupo funcional.

Geomtrica (Cis-Trans): se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa en que
este tipo de enlace no permite el giro
Ismero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a un lado del enlace
Ismero Trans: cuando los sustituyentes iguales estn en lados distintos

Hibridacin Sp

Significa que se combina un orbital s con un orbital p

Hibridacin sp2

Significa que se combina un orbital s con dos orbitales p

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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