ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA CIENCIAS QUIMICAS
CARRERA: QUIMICA
GUA DE LABORATORIO DE ORGANICA II

PRCTICA No.1- HALOGENUROS DE ALQUILO- SNTESIS DE

CLORURO DE t-BUTILO

1. DATOS GENERALES:
NOMBRE:

JUAN LAGUA

CODIGO(S): 83

GRUPO No.: 1

FECHA DE REALIZACIN:
2016/11/31

FECHA DE ENTREGA:
2016/11/09

OBJETIVOS
GENERAL

Sintetizar el Cloruro de t-butilo

ESPECFICOS

Plantear la reaccin de obtencin del cloruro de t-butilo.

Caracterizar su presencia a travs del punto de ebullicin y compararlo a travs de
revisin bibliogrfica.

INTRODUCCIN
El mtodo ms utilizado en los laboratorios para la obtencin de los haluros de alquilo consiste en la
sustitucin del grupo hidroxilo de un alcohol por un tomo de un halgeno. En esta experiencia se podr
obtener el cloruro de t-butilo. Todos los alcoholes, del tipo que san, reaccionan con los cidos
halogenhdricos dando halogenuros de alquilo, pero a velocidades marcadamente distintas. Los alcoholes
terciarios
reaccionan
casi
instantneamente a temperatura ambiente, los secundarios con mayor lentitud y los primarios requieren
ms tiempo y una temperatura elevada. Esta diferencia de reactividad tan acusada quedar de manifiesto
al comparar las condiciones necesarias para obtener el cloruro de t -butilo a partir del alcohol t- butilo
anhidro.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

REACTIVOS

Alcohol t-butilo anhidro

cido clorhdrico
Bicarbonato de sodio

Sulfato de magnesio
Agua destilada
Ncleos de Ebullicin

Embudo simple
Pinzas
Vaso de precipitacin de 250 ml
Probeta de 50 ml
Papel filtro o algodn
Tapn con agujero

MATERIALES Y EQUIPOS

Baln de 250 ml
Codo T
Reverbero
Termmetro
Refrigerante con mangueras
Embudo de separacin con tapn

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

GRFICO

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

PROCEDIMIENTO
En un embudo de separacin coloque 8 ml de alcohol t-butilo anhidro y 20 ml de cido clorhdrico
concentrado
Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 30 minutos. Despus de cada agitacin afloje el tapn
para liberar el exceso de presin interna.
Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen perfectamente.
Pasado los 30 minutos eliminar, la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgnica lavar con agua
destilada y luego dos veces ms con una solucin de bicarbonato de sodio al 5%. y luego con 5 mL de
agua
El producto obtenido se coloca en un vaso de precipitados y se agrega sulfato de sodio anhdrido (o
sulfato de Mg) 1g para secar.
Se elimin la costra formada en la superficie.
Decante el lquido seco a travs de un embudo pequeo que contenga papel filtro en pliegues o una
torunda de algodn
Recoja el lquido en un pequeo baln de destilacin
Aada los ncleos de ebullicin y destile.
Recoja la fraccin que hierve a 50-51C.

OBSERVACIONES

Se observ que al agitar la muestra durante 20 min la muestra empezaba a separarse

dejando la parte orgnica en la parte superior y el agua en el fondo

Y la muestra filtrada posteriormente puesta a e bullir por 50 C para destilar dio lugar
ala halogenuro de alquilo de caractersticas incoloro transparente.

REACCIONES Y RESULTADOS

REACCION

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

RESULTADOS
En el embudo de separacin, se obtendrn dos fases inmiscibles entre s, fcilmente
identificables: la fase en la parte inferior del embudo ser transparente y la fase en la
parte superior que ser transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezar a
ebullir a 39 C.

DISCUSIN
La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol ter-butlico (2metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, ser el cloruro de ter-butilo (2-cloro2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el
embudo de separacin).

La obtencin de cloruro de ter-butilo se deber a una reaccin se sustitucin

nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo ser sustituido por el in cloruro, liberndose
agua.

CONCLUSIONES

Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de

terbutilo a partir de alcohol terbutlico y cido clorhdrico.

RECOMENDACIONES

El Cloruro de ter-Butilo es un lquido orgnico incoloro. Es dbilmente soluble en agua,

inflamable y voltil, por lo que es importante seguir las normas de seguridad dadas por
el Docente, durante el desarrollo de la prctica de laboratorio.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley
Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.

https://cibertareas.info/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-halogenuros-de-alquiloquimica-2.html

CUESTIONARIO
1. Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?

Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes , aunque su uso

esta siendo reducido gradualmente por su dao a la capa de ozono.

Tambin se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestsico en
medicina.

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

Tambin se utiliza en la fabricacin de colorantes de anilina y como extintor de

incendios

2. Mtodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y

mecanismos?
A
partir
de
los
Alcoholes
:

a)Reaccin con HX ,donde X=Cl,Br o I ; Orden de ractividad : 3>2>1

b)Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en pirdina:

c)Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con PBr3 en ter:

3. El halotano (F3CCHBrCl) es un anestsico cules son sus caractersticas, su frmula

estructural y nombre IUPAC?

Qumicamente, el halotano no es un ter. Los intentos de encontrar anestsicos

con menos metabolismo dieron luz a los teres halogenados como el enfluorano
y el isofluorano. La incidencia de reacciones hepticas con estos agentes es
mucho menor que la del halotano.
Nombre IUPAC: 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano
FORMULA ESTRUCTURA: (F3CCHBrCl)

4. Realizar un resumen en una tabla de doble entrada, las propiedades Fsicas de los
haluros de Alquilo.

FLUORURO
METILO
ETILO
PROPILO
ISOPROPILO
CLORURO
METILO
ETILO
PROPILO
ISOPROPILO
BROMURO

PUNTO
EBULLICION
-78
-38
-3
-9
-24
12
47
36

DE

DENSIDAD

0.579
0.718
0.760
0.724
0.916
O.898
0.891
0.862

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

METILO
ETILO
PROPILO
ISOPROPILO
YODURO
METILO
ETILO
PROPILO
ISOPROPILO

Carrera de Qumica

4
38
71
59
42.4
72
102
90

Dra. Irene Gavilanes,

1.67
1.46
1.354
1.314
2.279
1.936
1.749
1.704

5. Explicar la formacin del carbocatin en el mecanismo de reaccin.

El protn liberado luego de la ionizacin del cido clorhdrico realiza un ataque

electrofilico sobre el hidroxilo, liberndose ste de la cadena carbonada para
formar agua. Como el oxigeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono
queda con carga positiva, es decir, queda como un carbocatin

Formacin de un carbocatin resulta por la separacin de un grupo saliente (un

anin cloruro) del tomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

ANEXOS

1reactivo filtrado

1separacin de las fases

Dra. Irene Gavilanes,

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

2proceso de destilacin
3separacin parte acuosa

4secado mediante sulfato de Zn