TRABAJO FINAL DE QUIMICA

1) Escriba ecuaciones qumicas, mostrando todos los reactivos necesarios, para

la preparacin de 1-butanol por cada uno de los siguientes mtodos.

a) Uso de un reactivo de grignard

b) Reduccin de un acido carboxlico
c) Reduccin de un ester metlico
d) Reduccin ester butlico

2) Escriba ecuaciones qumicas, mostrando todos los reactivos necesarios, para

la preparacin de alcohol ter-butlico por:

a) Reaccin de un reactivo de grignard con una cetona

b) Reaccin de un reactivo de grignard con un ster del tipo R

3) Cual de los alcoholes C5H12O ismeros puede prepararse por reduccin con
hidruro de litio y aluminio a partir de:

a) Un aldehdo
b) Una cetona
c) Un acido carboxlico
d) un ester del tipo

4) escriba ecuaciones que muestren como podra preparar el 1-feniletanol a

partir de cada uno de las siguientes materiales.

a) Bromo benceno
b) benzaldehdo
c) Alcohol benclico
d) Acetofenona

e) Benceno

5) Proponga mtodos de preparacin del acido butanoico a partir de cada uno

de las siguientes sustancias:

a) 1-butanol
b) Butanal
c) Buteno
d) Propanol

6) Indique el producto de reaccin del acido pentanoico con cada uno de los
siguientes reactivos:

a) Hidrxido de sodio
b) Bicarbonato de sodio
c) Cloruro de tionilo
d) Tribomuro de fosforo
e) Alcohol benclico, acido sulfrico (cantidad cataltica)
f) Cloro, tribromuro de fosforo (cantidad cataltica)

7) Indique como puede convertirse el acido butanoico en cada uno de los

siguientes compuestos:

a) 1-butanol
b) Butanal
c) 1-clorobutano
d) Cloruro de butaoilo
e) Fenel propil cetona
f) 4-octanona
g) Acido 2-bromobutanoico
h) Acido 2-butenoico

DESARROLLO DE TALLER

1) a) uso de reactivo de grignard

Mg
CH3CH2C2H BR CH3CH2CH2Mg Br
1-BROMOPROPANOL ETER DIETILICO BROMURO DE PROPILMAGNESIO

CH3CH2CH2MgBr + HCH CH3CH2CH2CH2OH

BROMURO DE PROPILMAGNESIO 2.H3O+ BUTANOL

b). reduccin de un acido carboxlico

O
1. LiAIH
CH3CH2CH2COH CH3CH2CH2CH2OH
ACIDO BUTANOICO 2.H2O 1-BUTANOL

C). reduccin de un ester metlico

O
1. LiAIH
CH3CH2CH2COCH3 CH3CH2CH2CH2OH + CH3OH
BUTANOATO DE METIL 2.H2O BUTANOL METANOL

d). reduccin de un ester butlico

O 1. LiAIH
CH3COCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH + CH3CH2OH
ACETATO DE BUTIL 2.H2O BUTANOL ETANOL

2) a) reaccin de un reactivo de grignard con una cetona

Mg

1.CH3CCH3

CH3BR CH3MgBR (CH3)3COH

BROMO METIL ETER DIETILICO
BROMURO DE METILMAGNESIO 2. H3O+ ALCOHOL TER-BUTULICO

b). reaccin de un reactivo de grignard con un ester del tipo RCOCH3

O CH3
1. ETER DIETILICO
2CH3MgI + CH3COCH3 CH3 C OH + CH3OH
YODUROB DE METILMANAGNESIO ACETATO DE METILO 2. H3O+ ALCOHOL
METILICO
CH3
ALCOHOL TERBUTILICO

3) ALDEHIDO

1. LIAIH ETER DIETILICO

(CH3)3CCH (CH3)3CCH2OH

2,2DIMETILPROPANAL 2. H2O 2.2 DIETIL-1-PROPANOL

O 1. LIAIH ETER DIETILICO

CH3CH2CH2CH2CH CH3CH2CH2CH2CH2OH
PENTANAL 2. H2O 1-PENTANOL

O 1. LIAIH ETER DIETILICO

(CH3)2CHCH2CH (CH3)2CHCH2CH2OH
3-METILBUTANAL

2. H2O 3-METIL-1-BUTANAL

CETONA

O 1. LIAIH ETER DIETILICO

OH

CH3CH2CH2CCH3 CH3CH2CH2CHCH3
2-2PENTANONA 2. H2O 2--PENTANAL

1. LIAIH ETER DIETILICO OH

CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
3-PENTANONA

2. H2O 3-PENTANONOL

1. LIAIH ETER DIETILICO OH

(CH3)2CHCCH3 (CH3)2CHCHCH3
3-METIL-2-BUTANONA

2. H2O 3-METIL-2-BUTANOL

ACIDO CARBOXILICO

1. LIAIH ETER DIETILICO

CH3CH2CH2CH2COH CH3CH2CH2CH2CH2OH
ACIDO PENTANOICO 2. H2O 1-PENTANOL

ESTER DEL TIPO RCOCH

1. LIAIH ETER DIETILICO

(CH3)CCOCH3 (CH3)3CCH2OH
METIL 2. H2O 2,2-DIMETIL-1-PROPANOL
2,2-DIMETILPROPANOATO

4) BROMO BECENO

OH O

C6H5CHCH3 C6H5MgBr + HCCH3

FENILETANOL BROMURO DE FENILMAGNESIO ACETALDEHIDO

BENZALDEHIDO

OH

C6H5CHCH3 C6H5CH + CH3MgI

FENILETANOL BENZENALDEHIDO YODURO DE METILMAGNESIO

ALCOHOL BENCILICO

O
PCC 1.CH3MgI ETER DIETILICO
C6H5CH2OH C6H5CH

C6H5CHCH3

CH2CL2 2. H3O OH
ALCOHOL
BENZALDEHIDO 1-FENILETANOL

ACETOFENONA

AGENTES REDUCTORES O

C6H5CCH3 CH3CH2CH2COH
ACETOFENONA 1-FENILETANOL

BENCENO
OO
AICL3

+ CH3CCL

CCH3

BECENO CLORURODE ACETILO ACETOFENONA

5) 1-BUTANOL

H2CrO4
CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CO2H

1-BUTANOL ACIDO BUTANOICO

BUTANOL

O K2CrO7 O
CH3CH2CH2CH CH3CH2CH2COH
BUTANAL H2SO4H2O ACIDO BUTANOICO

BUTENO
1.B2H6

H2CrO4

CH3CH2CH CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CO2H

2.H2O2+HO

BUTENO BUTANOL ACIDO BUTANOICO

1-PROPANO
PBr3 KCN H2O, HCL
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CBr CH3CH2CH2CN CH3CH2CH2CO2H

O HBr DMSO
1-PROPANOL 1-BROMO PROPANO BUTANONITRIL ACIDO BUTANOICO

6) HIDROXIDO DE SODIO

CH3CH2CH2CH2CO2H + NaOH CH3CH2CH2CH2CO2Na + H2O

ACIDO PENTANOICO BICARBONATO PENTANOATO DE SODIO AGUA
DE SODIO

BICARBONATO DE SODIO

CH3CH2CH2CH2CO2H + NaHCO3 CH3CH2CH2CH2CO2Na + CO2 + H2O

ACIDO PENTANOICO BICARBONATO PENTANOATO DE SODIO DIOXIDO AGUA
DE SODIO DE CARBONO

CLORURO DE TIONILO

O
CH3CH2CH2CH2CO2H + SOCI2 CH3CH2CH2CH2CCI + SO2 + HCI
ACIDO PENTANOICO CLORURO CLORURO DE PENTANOILO DIOXIDO CLORURO
DE
DE TIONILO SULFURICO HIDROGENO

O
3CH3CH2CH2CH2CO2H + PBr3 3CH3CH2CH2CH2CBr + H3PO3
ACIDO PENTANOCICO TRIBOMURO DE BROMURO DE PENTANOILO ACIDO
FOSFORO FOSFORICO

ALCOHOL BENCILICO, ACIDO SULFURICO (CANTIDAD CATALITICA)

H2SO4 O
CH3CH2CH2CH2CO2H + C6H5CH2OH CH3CH2CH2CH2COCH2C6H5 + H2O
ACIDO PENTANOICO ALCOHOL BENCILICO PENTANOATO DE BENCILICO AGUA

CLORO, TRIBROMURO DE FOSFORO (CANTIDAD CATALITICA)

PBR3
CH3CH2CH2CH2CO2H + CL2 CH3CH2CH2CHCOH + HCL
CATALITICA CL
ACIDO PENTANOICO CLORURO ACIDO CLORURO DE
2-CLOROPENTANOICO HIRDOGENO

7) 1-BUTANOL

O
1. LIAIH4
CH3CH2CH2CO2H CH3CH2CH2CH2OH
2. H2O
ACIDO BUTANOICO 1-BUTANOL

BUTANAL

1.LIAIH4

PCC

CH3CH2CH2CO2H CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH

2.H2O CH2CL2
ACIDO BUTANOICO 1-BUTANOL BUTANAL

1-CLOROBUTANO

SOCL
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CL
1-BUTANAL 1- CLOROBUTANO
CLORURO DE BUTANOILO

SOCL2

CH3CH2CH2COH CH3CH2CH2CCL
ACIDO BUTANOICO CLORURO DE BUTANO

FENIL PROPIL CETONA

OO
AICL3
+ CH3CCL

CCH3

BECENO CLORURODE ACETILO ACETOFENONA