teres: clasificacin, nomenclatura,

propiedades fsicas y qumicas.

Los teres se consideran derivados del agua, donde

los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales
alquilo.
Grupo funcional: O (OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son radicales
alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.

Clasificacin.

teres simples o simtricos: Son los que

tienen ambos restos alcohlicos iguales.

teres mixtos o asimtricos: Son los que

tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser
de alcoholes distintos.

teres aromticos: cuando tienen radicales

aromticos.
teres aromtico-aliftico: cuando un radical es
aromtico y el otro aliftico.

Nomenclatura.

La nomenclatura de los teres consiste en nombrar

alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del
oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos
algunos ejemplos:
Tambin se pueden nombrar los teres
como grupos alcoxi.
Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del
ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo
oxa- .

Propiedades fsicas.

Estructuralmente los teres pueden considerarse

derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien

asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que
posee dos pares de electrones no compartidos, no
puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo
y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms
bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que
son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene
mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclo
propano.

Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de

180, los momentos dipolares de los dos enlaces
C-O no se anulan; en consecuencia, los teres
presentan un pequeo momento dipolar neto
(por ejemplo 1.18 D para el dietil ter).Sus puntos
de ebullicin son menores que los alcoholes que lo
formaron pero son similares a los alcanos de pesos
moleculares semejantes. A diferencia de los
alcoholes no establecen uniones puente de
hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin
sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual

que los steres tienen olores agradables. El ms
pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los
ms pesados slidos.

Son buenos disolventes de grasas y aceites y

yodo.

Al evaporarse el ter etlico produce un fro

intenso.

Son compuestos de gran estabilidad, muy usados

como disolventes inertes por su baja reactividad. Los
teres corona complejan los cationes eliminndolos
del medio, permitiendo la disolucin de sales en
disolventes orgnicos.

Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

Propiedades qumicas.

Los teres tienen muy poca reactividad qumica,

debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en
la que se forman perxidos muy inestables y poco
voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se
destila un ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una
pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilacin.
Los teres no son reactivos a excepcin de los
epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la
apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada
por cido o apertura mediante nuclefilo.

No tienen hidrgenos activos como en los casos de los

alcoholes o cidos. Por este motivo son inertes ante
metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ah si poder reaccionar
con algunos metales.

Oxidacin:Ante agentes oxidantes fuertes

como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan
dando aldehdos.

Reaccin con los haluros de

hidrgeno:Los haluros de hidrgeno (cuyas
reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son
capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y
formar dos molculas independientes. Los
teres alifticos se rompen en dos molculas del
haluro de alquilo correspondiente, mientras que en
los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro
correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen
con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH

+ H2O

+ R-I

Reaccin con el oxgeno del aire:Cuando

los teres estn en contacto con el aire, espontnea

y lentamente se produce su oxidacin que genera un
perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos son un elevado
peligro potencial cuando el ter se somete a un
proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en

el lquido no destilado aun, se van concentrando y

pueden producir una violenta explosin.
Una regla de seguridad bsica para hacer destilados
con teres es asegurarse de que en l no hayan
perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de
la destilacin.