I.

INTRODUCCION

La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o - hidroxiacetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el
aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no tiene
lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan auto
oxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por ejemplo, el
benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en presencia de
hidrxido de sdico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante
del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos
alifticos, como el trimetilacetaldehdo, que no contienen hidrgenos en , o
derivados aromticos como el benzaldehdo.
Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido
blanco, cristalino (Pf = 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura
ambiente (0.2g/100 g a 20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un
lquido incoloro (Pe = 205C) ligeramente soluble en agua.

II.

OBJETIVOS

1. Aprender la reaccin de Cannizaro para la obtencin de metiloato de sodio

y alcohol etlico.
2. Comprobar la obtencin de acido y alcohol en los productos con las
reacciones de identificacin

III. MARCO TEORICO

REACCION DE CANNIZARO
Al exponerse a la accin del lcali concentrado, los aldehdos que carecen
de hidrogeno sufren una auto oxidacin reduccin para dar una mezcla de
un alcohol y una sal de un acido carboxlico. Este proceso, conocido como
Reaccin de Cannizaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente
al aldehdo en hidrxido acuoso o alcohlico concentrado.

Una mezcla de los aldehdos, sometida a la reaccin de Cannizaro suele

dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es
formaldehido, la reaccin genera casi exclusivamente formiato de sodio y el
alcohol correspondiente al otro aldehdo:

BENZOATO DE SODIO
El benzoato de sodio tambin llamado benzoato de sosa, sal del acido
benzoico, blanco, cristalino o granulado, de formula

C H COONa . Es

soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. La sal es antisptica y se

usa generalmente para conservar los alimentos. En cantidades elevadas es

toxica. Se utiliza en medicina para examinar el funcionamiento del hgado.
LA REACCIN DE CANNIZARO CRUZADA
Cuando una mezcla de formaldehido y otro aldehdo sin tomos de
hidrogeno en alfa se trata en las condiciones de cannizaro, el formaldehido
se oxida a formiato y el otro aldehdo se reduce a alcohol neopentilico. Esto
se llama reaccin de cannizaro cruzada. Una interesante aplicacin
industrial de esta reaccin del cannizaro cruzada, as como la condensacin
alcohlica se tiene en la preparacin de la pentaeritrina. El acetaldehdo
experimenta tres condensaciones, alcohlica con el formaldehido, hasta
que sean utilizados todos los hidrgenos activos.
Entonces el trihidroxipivalaldehido resultante experimenta una reaccin de
comienzo cruzada con ms formaldehido.
Este alcohol tetrahidroxilico se usa en la preparacin de plsticos, en la
fabricacin de tetranitratos de pentaeritrina, PETV un potente explosivo.
MECANISMO DE REACCIN

EJEMPLO

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Mechero

Vaso de precipitado

Tubo de ensayo y gradilla

Pipetas

Pera de bromo
Pinza

REACTIVOS
Benzaldehdo
Hidrxido de sodio
ter etlico

Bicromato de potasio

Cloruro frrico
cido sulfrico

V. PARTE EXPERIMENTAL Y
ANLISIS DE RESULTADOS
EXPERIMENTO 1:
REACCIONES DE CANNIZARO

PARTE 1:
En un matraz Erlenmeyer se coloca 1 g de lentejitas de NaOH

PARTE 2:
Ir agitando fuertemente y paralelamente vamos aadiendo poco a poco 3 ml
de benzaldehdo .

PARTE 3:

Ir agitando la mezcla y le echamos 50 ml de agua que fue previamente

calentada gracias a un mechero Bunsen.

PARTE 4:
Llevamos toda la solucin a una pera de bromo y echar 3 ml de ter de
petrleo.

PARTE 5

Agitar la solucin, luego echar la pera de bromo con la solucin, de tal

forma que al momento de abrir la llave salga el gas que se encuentra en la
pera de bromo. Despus dejar descansar hasta que se observen dos
capas.

PARTE 6:
Luego de obtener dos capas, la capa inferior se expulsara por medio de la
llave, por otro lado la parte superior se expulsara por la parte de arriba de la
pera de bromo. Realizar las diferentes reacciones para comprobar los
productos obtenidos.

REACCIN

RESULTADOS
-

La fase acuosa se encuentra abajo, es el benzoato de sodio, esto se

comprobara con las reacciones de reconocimiento de cidos.

La fase orgnica se encuentra encima, es el alcohol benclico y ter de

petrleo, esto se comprueba con las reacciones de reconocimiento de
alcoholes.

EXPERIMENTO 2:
REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE UN ACIDO CARBOXLICO
Identificacin del benzoato de sodio

a) Procedimiento experimental

En un tubo
de ensayo
aadir 2 mL
PAS
O 1de mezcla
acuosa.

Luego al tubo
PAS
agregar 1 mL de
ferrico
O cloruro
2

PAS
Observar.
O3

b) Reaccin

c) Anlisis
En esta experiencia se debi observar que la solucin cambia a un color salmn,
con lo cual se comprueba la presencia de benzoato de sodio.

EXPERIMENTO 3:
REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE UN ALCOHOL
Identificacion del Alcohol Bencilico

Con Beckman
a) Procedimiento experimental

En un tubo
de ensayo
PAS
aadir 2 mL
mezcla
O 1de
orgnica.

Luego al tubo
agregar
PAS 2 mL de
K Cr2O7 y 7
Ogotas
2 2 de
H 2SO4 .

b) Reaccin

c) Anlisis
Al agregar dicromato de potasio (K2Cr2O7) se
obtuvo una solucin de color verdosa en la parte
inferior de la solucin, con lo que se comprueba
la presencia y obtencin del alcohol benclico.

V. CONCLUSIONES

Finalmente

calentarlo en
PAS
bao
O 3elMaria

1. Se comprob con la reaccin de Beckman que en la parte superior de la

pera de bromo se obtuvo un alcohol que en nuestro experimento fue el
alcohol benclico.
2. se concluye que la condensacin aldlica en un medio bsico es la reaccin
de un grupo carbonilo que contiene hidrgenos en posicin alfa, con un ion
enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso aqu presente fue la
dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de
productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para
la produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o
cosmticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones.

3. El alcohol benclico es soluble en ter a diferencia del benzoato de sodio

4. Se demostr mediante la prueba de identificacin con tricloruro frrico que

se obtuvo benzoato de sodio

V. RECOMENDACIONES

Si se utiliza el reactivo benzaldehdo debemos utilizar hidrxido de sodio al

40%.

Si al hacer la prueba de identificacin del alcohol con el permanganato de

potasio este presenta una coloracin muy violeta agregar un poco de agua
desionizada.

Para liberar el gas presente en la pera de bromo ponerla horizontalmente y

abrir por unos segundos la llave de la pera, una o dos veces.

Debe regularse adecuadamente la eliminacin de residuos. Tener especial

cuidado en no eliminar por el desage, aunque sea en pequeas
cantidades.

V.

BIBLIOGRAFIA

WADE, L. G. Qumica Orgnica. Editorial Pearson. Educacin Mxico.

2002.

CARRASCO VENEGAS, Qumica Experimental Editorial Amrica Per,

1994.

CHANG, R y COLLEGE, W. Qumica. Sptima edicin. McGraw-Hill,

Mxico, 2002.

PRETRUCCI, HARWOOD, y HERRING, G. Qumica General. Octava

edicin. Prentice Hall, Madrid, 2003.

MERCK & CO., INC. The Merck Index. D edicin. Whitehouse Station, USA,
2011.

VI. ANEXO
1. Sugiera un mecanismo de reaccin de Cannizaro en medio bsico.

2. Presenta la reaccin de Cannizaro del formaldehido y de una mezcla

de benzaldehdo y formaldehido.

REACCIN DE CANNIZARO DEL FORMALDEHIDO

3. Indique que es una condensacin aldolica.

Una condensacin

aldlica es

una reaccin

qumica orgnica donde

en

medio bsico un ion enolato, o va enol si el medio es cido, reacciona con

un grupo carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o una hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo
,-insaturado como producto final, a travs de la deshidratacin del intermedio,
pero tambin es posible reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros.1

La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una reaccin de

eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio
bsico, donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato que expulsa el
grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio cido, en donde se protona el -OH y se
expulsa en agua.