Laporan Sintesis Metil Ester Melalui Reaksi Transesterifikasi

Praktikum Reaksi Senyawa Organik
Sintesis Metil Ester melalui Reaksi Transesterifikasi

Lutfy Woro Anggitasari*, Adhe Muthia, Agustina Duwanti Lestari, Ailing, Christofel
Heri Tully, Emelia, Istiqomah, Kemal Akbar, Meki Destria, Muhammad
Yuspriyanto, Sefriyanti, Fransiskus Tri Jaka S
Program Studi Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Tanjungpura
Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Kota Pontianak, Kalimantan Barat
email: lutfyworoanggitasari@yahoo.com
ABSTRAK
Kebutuhan akan bahan bakar minyak dalam negeri juga meningkat
seiring meningkatnya pembangunan. Salah satu bahan bakar yang mudah
diperbaharui dan rendah emisi untuk mengatasi kebutuhan bahan bakar dapat
diperoleh dari minyak nabati yaitu metil ester, yang biasa disebut biodiesel.
Senyawa ini dapat disintesis dari minyak dan alkohol dengan bantuan katalis
basa. Berdasarkan hal tersebut, maka telah dilakukan percobaan sintesis metil
ester melalui reaksi transesterifikasi, dimana direaksikan minyak kelapa sawit
dengan metanol untuk mensintesis metil ester. Sintesis ini dilakukan melalui
reaksi transesterifikasi dengan menggunakan metode refluks dan ekstraksi.
Melalui metode refluks, maka akan dihasilkan metil ester yang masih bercampur
dengan senyawa lain, oleh karena itu dilakukan pemisahan campuran melalui
ekstraksi cair-cair. Metode refluks didasarkan pada penguapan dan kondensasi
dari senyawa dalam menghasilkan senyawa baru sedangkan esktraksi cair-cair
didasarkan pada perbedaan distribusi senyawa sehingga diperoleh senyawa
metil ester murni.
Kata kunci: Ekstraksi cair-cair, metil ester, refluks, transesterifikasi
I. PENDAHULUAN
semakin menipisnya sumber bahan
Permasalahan
energi
di
Indonesia menjadi hal mendesak

yang
harus
segera
diatasi.
Kebutuhan energi yang semakin

meningkat
tidak
sesuai
ketersediaan
energi.
energi
semakin
yang
dengan
Salah
satu
meningkat
bakar, terlebih lagi karena sifatnya

yang
tidak
dapat
diperbaharui.
Selain itu, penggunaan bahan bakar

dari
minyak
bumi
secara
terus
menerus juga dapat menyebabkan

emisi yang mencemari lingkungan
(Fukuda, dkk., 2001; Jimmy, 2012).
kebutuhannya yaitu bahan bakar.
Masalah inilah yang mendasari
Kebutuhan akan bahan bakar tidak
banyaknya penelitian yang dilakukan
sesuai
bahan
untuk menghasilkan bahan bakar
bakar tersebut. Hal ini menyebabkan
alternatif yang dapat diperbaharui.
Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049
Sintesis Metil Ester melalui

Reaksi Transesterifikasi
dengan
keperluan
Bahan
bakar
alternatif
yang
transesterifikasi
akan
terjadi
dianggap dapat diperbaharui dan
pemecahan senyawa trigliserida dan
dinilai
migrasi gugus alkil pada senyawa
juga
dapat
menggantikan
bahan bakar dari minyak bumi yaitu
ester.
bahan
dari
cenderung berjalan dengan lambat
minyak nabati. Salah satu bahan
sehingga diperlukan bantuan suatu
bakar dari minyak nabati yaitu metil
katalis
ester
reaksinya. Pada umumnya, reaksi
bakar
yang
(Hambali,
Berdasarkan
hal
berasal
dkk.,
2007).
tersebut
maka
Reaksi
transesterifikasi
untuk
transesterifikasi
dibantu
katalis
perlu dilakukan agar mahasiswa
merupakan senyawa ester alkil yang
mengetahui cara mensintesis metil
berasal dari minyak nabati dengan
ester.
alkohol
ester
merupakan
senyawa golongan alkil ester yang

dapat
diperoleh
dari
reaksi
transesterifikasi. Metil ester memiliki

sifat fisik dan sifat kimia yang sama
dengan
minyak
diesel
yang
dihasilkan dari minyak bumi, namun

emisi pembakaran dari metil ester
lebih rendah dibandingkan minyak
diesel (Fessenden dan Fessenden,
1995).
Metil
digunakan
ester
untuk
sangat
bahan
baik
bakar
karena mudah terbakar dan rendah

Metil ester dapat disintesis dari
minyak dan alkohol melalui reaksi
disebut
transesterifikasi.
Transesterifikasi merupakan suatu

reaksi yang dapat
senyawa
ester.
menghasilkan
Pada
yang
proses
ester
dihasilkan
esterifikasi
transesterifikasi
dan
lemak
melalui
atau
mempunyai
sifat fisika mendekati minyak solar

diesel. Secara umum, metil ester
dibuat dari reaksi transesterifikasi,
yakni
reaksi
alkohol
dengan
trigliserida membentuk metil ester

dan gliserol dengan bantuan katalis
basa. Namun, reaksi tersebut sangat
dipengaruhi oleh kadar asam lemak
bebas
yang
trigliserida.
terkandung
Reaksi
dalam
esterifkasi
merupakan merupakan suatu reaksi

antara asam karboksilat dan alkohol
emisi (Tirto, dkk., 2007).
yang
Metil
dengan
percobaan sintesis metil ester ini
Metil
basa.
mempercepat
reaksi
membentuk ester dengan bantuan

katalis
Cheryan,
asam.
2000;
(Darnoko
dan
Groggins,
1958;
percobaan
ini
Arita, dkk., 2008).

Prinsip
didasarkan pada reaksi yang terjadi

antara trigliserida dari minyak kelapa

sawit dan metanol atau yang disebut
leher tiga tersebut. Kedua senyawa
juga sebagai reaksi transesterifikasi.
ini dicampurkan dengan cara diaduk
Sintesis metil ester ini terjadi dalam
menggunakan
beberapa
selama 1 jam dengan suhu tidak
tahapan
pencampuran
metode
yaitu
larutan
refluks
pemisahan
tahap
melalui
dan
campuran
tahap
melalui
boleh
magnetic
diatas
stirrer
65C.
Hasil
pengadukan ini akan menghasilkan

larutan k-metanolat.
metode ekstraksi cair-cair. Adapun
Tahap selanjutnya yaitu rekasi
tujuan dari percobaan ini yaitu untuk
transesterifikasi, dimana pada tahap
menghasilkan
pertama akan disiapkan peralatan
metil
ester
dan
memahami reaksi transesterifikasi.
refluks. Labu leher tiga yang berisi

larutan k-metanolat disambungkan
II.
METODOLOGI
dengan
Alat dan Bahan

Adapun
digunakan
adalah
pengaduk,
refluks.
Sebanyak 20 mL minyak kelapa

peralatan
dalam
alat
kondensor
percobaan
pemanas,
beaker
yang
glass,
ini
sawit
dimasukkan
sedikit
demi
sedikit ke dalam labu leher tiga
batang
disertai
botol
Setelah
dengan
minyak
pengadukan.
kelapa
semprot, corong pisah, erlenmeyer,
dimasukkan,
klem, kondensor refluks, labu leher
pada suhu 65C selama 1 jam.
tiga, magnetic stirrer, pipet ukur,
Setelah
campuran
sawit
campuran
direfluks
selesai
statif dan termometer. Sedangkan
direfluks, diambil campuran tersebut
bahan-bahan yang digunakan yaitu
dan dimasukkan ke dalam corong
akuades, asam klorida, dietil eter,
pisah. Kemudian ditambahkan 30
kalium hidroksida, metanol, minyak
mL akuades dan 1 mL asam klorida.
kelapa sawit, dan natrium sulfat.
Campuran ini dikocok selama 5

menit
Prosedur Kerja
dan
didiamkan
hingga
terbentuk dua lapisan. Lapisan atas
Tahap pertama yang dilakukan
dan bawah dipisahkan. Lapisan atas
pada pembuatan larutan potassium
diambil dan ditambahkan dietil eter.
metanolat yaitu dimasukkan 40 mL
Campuran dikocok kembali selama 5
metanol ke dalam labu leher tiga,
menit
kemudian
terbentuk dua lapisan. Lapisan atas
dimasukkan
0,4
gram
dan
didiamkan
kalium hidroksida ke dalam labu


hingga
diambil kembali dan ditambahkan
refluks
natrium sulfat ke dalamnya.
20 mL minyak
Rangkaian Alat
5.
Dimasukkan
kelapa sawit
minyak kelapa
hingga minyak
sawit sedikit
kelapa sawit
demi sedikit
tercampur
disertai
pengadukan
Diperoleh
senyawa baru
Campuran
6.
yaitu metil ester
direfluks dengan
suhu 65C
selama 1 jam
Gambar
1.
Rangkaian
alat
dipindahkan
transesterifikasi
III.
HASIL DAN PEMBAHASAN
7.
Data Pengamatan
No.
1.
Perlakuan
Dimasukkan
Hasil refluks
kedalam corong
dimasukkan ke
pisah
dalam corong
pisah
Ditambah
akuades 30 mL
Pengamatan
40 mL metanol
Ditambahkan
metanol ke
dalam labu leher
Campuran
akuades
1 mL HCl
Ditambahkan
Campuran
HCl 5 M
didiamkan
8.
tiga
0,4 gram
2.
Ditambahkan
padatan KOH
KOH
9.
Pengadukan
3.
Diaduk dengan
dilakukan
magnetic stirer
hingga KOH
hingga KOH
larut, dihasilkan
larut
k-metanolat
10.
4.
dirangkai
rangkaian alat
Campuran
pemisahan
dikocok dan
Terbentuk 2
didiamkan
lapisan. Lapisan
atas merupakan
Alat refluks
Disiapkan
hingga terjadi
Lapisan atas
lapisan metil
diambil
ester
11.
10 mL dietil eter
transesterifikasi. metil ester disebut

Dikocok 5 menit juga sebagai biodiesel. Senyawa ini
digunakan
bahan
bakar
alternatif karena memiliki sifat yang
Ditambahkan
dietil eter
12.
Campuran
13.
sebagai
Na2SO4
sama
dengan
ditambahkan
Keunggulan
secukupnya
alternatif
minyak
dari
ini
diesel.
bahan
yaitu
bakar
berasal
dari
dikocok dan
sumber yang dapat diperbaharui dan
didiamkan
menghasilkan emisi yang lebih kecil

dari minyak diesel (Fessenden dan
14.
Diambil lapisan
Dihasilkan metil
atasnya dan
ester murni
Fessenden, 1995; Tirto, dkk., 2007).

Transesterifikasi
adalah
ditambahkan
proses transformasi kimia molekul
Na2SO4
trigliserida yang besar, bercabang

dari
minyak
nabati
dan
lemak
menjadi molekul yang lebih kecil,
Larutan disaring
molekul rantai lurus, dan hampir

sama dengan molekul dalam bahan
bakar diesel. Minyak nabati atau
15.
lemak
Pembahasan
Metil
hewani
bereaksi
dengan
alkohol (biasanya metanol) dengan

ester
merupakan
bantuan
katalis
(biasanya
basa)
monoalkil ester dari asam asam
yang menghasilkan alkil ester (atau
lemak
untuk metanol, metil ester) (Knothe,
rantai
panjang
yang
terkandung dalam minyak nabati
dkk., 2005).
atau lemak hewani untuk digunakan
Tidak seperti esterifikasi yang
sebagi alternatif yang tepat untuk
mengkonversi asam lemak bebas
bahan bakar mesin diesel. Alternatif
menjadi ester, pada transesterifikasi
bahan bakar terdiri dari metil ester
yang
hasil trans esterifikasi baik trialkil
trigliserida menjadi ester. Perbedaan
gliserida atau esterifikasi dari asam
antara
lemak bebas. Senyawa metil ester
esterifikasi menjadi sangat penting
merupakan salah satu produk yang
ketika memilih bahan baku dan
akan
katalis. Transesterifikasi dikatalisis
dihasilkan
dari
reaksi
terjadi
adalah
mengubah
transesterifikasi

dan
oleh asam atau basa, sedangkan
dan
esterifikasi,
(sehingga
hanya
yang
bagaimanapun
dikatalisis
oleh
asam
(Nourredine, 2010).
reaktifitasnya
reaksinya
tinggi
disebut
metanolisis). Produk yang dihasilkan

(jika menggunakan metanol) lebih
Pada transesterifikasi, reaksi
sering disebut sebagai metil ester
saponifikasi yang tidak diinginkan
asam
bisa
ester/FAME)
terjadi
paling
jika
bahan
baku
lemak
(fatty
acid
daripada
methyl
biodiesel
mengandung asam lemak bebas
(Knothe, dkk., 2005), sedangkan jika
yang mengakibatkan terbentuknya
etanol
suatu sabun. Lotero, dkk (2005)
reaktan,
merekomendasikan
baku
campuran etil ester asam lemak
yang mengandung kurang dari 0,5%
(fatty acid ethyl ester/FAEE) (Lam,
berat
dkk.,
bahan
asam
lemak
saat
yang
digunakan
maka
2010).
akan
Dengan
sebagai
diperoleh
minyak
menggunakan suatu katalis basa
berbasis bio (minyak nabati) maka
untuk
suatu hubungan stoikiometrinya itu
menghindari
pembentukan
sabun.
memerlukan 3 mol alkohol per mol

Transesterifikasi
dengan
katalis
basa
trigliserida
homogen
TAG (3:1), tetapi reaksi biasanya

membutuhkan
alkohol
berlebih
merupakan aspek kimia biodiesel
berkisar 6:1 hingga 20:1, tergantung
yang paling penting. Spesies reaktif
pada
dalam
transesterifikasi
transesterifikasi katalis basa dan
menggunakan katalis basa homogen
50:1 untuk transesterifikasi katalis
alkoksida
asam (Zhang, dkk., 2003).
reaksi
alkohol
yang
terbentuk
dan
kimia
untuk
bereaksi.
Laju reaksi transesterifikasi
reaktif
sangat dipengaruhi oleh suhu reaksi.
kemudian terlibat dalam serangan
Umumnya reaksi dilakukan pada
nukleofilik pada gugus karbonil dari
suhu yang dekat dengan titik didih
suatu
sehingga
metanol (60-70oC) pada tekanan
memungkinkan serangan nukleofilik
atmosfer. Dengan menaikkan lagi
oleh alkohol melalui oksigen yang
dari suhu tersebut, maka akan lebih
bersifat elektronegatif. Alkohol yang
banyak lagi metanol yang hilang
paling
atau menguap (Ramadhas, dkk.,
Alkoksida
metanol
katalis
ketika
reaksi
yang
asam
umum
dan
sangat
lemak
digunakan
etanol,
adalah
terutama
2005).
metanol, karena harganya murah


Faktor utama yang dapat
3.
Katalis
mempengaruhi rendemen metil ester

yang
dihasilkan
pada
reaksi
Katalis
berfungsi
mempercepat
reaksi
untuk
dengan
transesterifikasi adalah rasio molar
menurunkan energi aktivasi reaksi
antara trigliserida dan alkohol, jenis
namun
katalis yang digunakan, suhu reaksi,
kesetimbangan. Tanpa katalis rekasi
waktu reaksi, kandungan air, dan
transesterifikasi baru dapat berjalan
kandungan
pada
asam
lemak
bebas.
tidak
menggeser
suhu
sekitar
letak
250C.
Faktor-faktor yang mempengaruhi
Penambahan katalis bertujuan untuk
kecepatan transesterifikasi (Khopkar,
mempercepat
2003) :
menurunkan kondisi operasi. Katalis
1.
yang dapat digunakan adalah katalis
Suhu
Kecepatan
dan
secara
asam, katalis basa ataupu penukar
kuat dipengaruhi oleh temperatur
ion. Dengan katalis basa reaksi
reaksi pada ummnya reaksi ini dapat
dapat berjalan pada suhu kamar
dijalankan pada suhu mendekati titik
sedangkan katalis.
didih metanol (65oC) pada tekanan
4.
atmosfer.
reaksi
reaksi
Kecepatan
reksi
akan
Pengadukan
Pada
suatu
reaksi
meningkat sejalan dengan kenaikan
transesterifikasi,
temperatur
tinggi
awalnya akan membentuk sistim
temperatur berarti semakin banyak
cairan dua fasa. Reaksi dikendalikan
yang dapat digunakan oleh reaktan
oleh difusi diantara diantara fase-
untuk mencapai energi aktivasi.
fase
2.
Waktu reaksi
Seiring dengan terbentuknya metil
Semakin lama waktu reaksi
ester ia bertindak sebagai pelarut
maka semakin banyak produk yang
tunggal yang dipakai bersama oleh
dihasilkan
semakin
karena
yang
reaktan-reaktan
berlangsung
lambat.
ini
akan
reaktan-reaktan dan sistim dengan
kesempatan
rektan
fase tunggalpun terbentuk. Dampak
untuk bertumbukan satu sama lain.
pengadukan ini sangat signifikan
Namun
setelah
selama reaksi.
tercapai
tambahan
memberikan
kesetimbangan
waktu
reaksi
tidak akan mempengaruhi reaksi.
5.
Perbandingan reaktan
Penelitian yang menggunakan lama

reaksi 3 jam (Azis., 2005 )

katalis basa. Reaksi ini melibatkan O
H2C
minyak dan alkohol (Darnoko dan
R1
C
O
HC
R2 + 3
C
O
H2 C
O
H
R3
H2C
Cheryan,
OH
H3C
2000).
Reaksi
transesterifikasi merupakan reaksi

CH3
Basa
bolak
balik yang
O
C
+ H3C Untuk
OH lambat.
HC relatif
mempercepat jalannya reaksi dan O
meningkatkan
hasil,
proses
metanol baik,
penambahan
gliserol
katalis
danmetil ester
campuran
pemberian reaktan berlebih agar

penting
yang
reaksi bergeser ke kanan (Aziz,
mempengaruhi hasil ester adalah
2006). Minyak yang digunakan pada
rasio
dan
percobaan ini yaitu minyak kelapa
minyak nabati. Stoikiometri reaksi
sawit. Minyak kelapa sawit biasanya
transesterifikasi memerlukan 1 mol
mengandung asam lemak bebas
minyak trigliserida memerlukan 6
sebanyak 5% dan selebihnya berupa
mol metanol menggunakan rasio
trigliserida. Trigliserida inilah yang
molar alkohol-minyak = 1 : 6. Terlalu
akan
banyak
membentuk
molar
lain
antara
alkohol
alkohol
yang
dipakai
bereaksi
dengan
senyawa
alkohol
alkil
ester
menyebabkan biodiesel mempnyai
(Bondioli,
viskositas yang rendah dibandingkan
transesterifikasi pada percobaan ini
viskositas
adalah sebagai berikut :
solar
juga
akan
dkk.,
2002).
Reaksi
menurunkan titik nyala (flas point).

Hal ini disebabkan karena pengaruh
sifat-sifat
alkohol
yang
terbakar.
Perbandingan
Prinsip pada percobaan ini
mudah
adalah dengan berdasarkan pada
alkohol
metode
transesterifikasi,
yaitu
minyak = 1 : 2,2 (etanol : minyak).
pembuatan senyawa metil ester dari
Reaksi transesterifikasi merupakan
senyawa trigliserida dan senyawa
suatu
yang
alkohol
yaitu
metanol
menghasilkan senyawa ester. Pada
metode
refluks
yang
reaksi ini akan terjadi pemecahan
pada pembentukan senyawa baru
senyawa
dan
reaksi
trigliserida
kimia
dan
migrasi
gugus alkil pada senyawa ester

dengan
menggunakan
metode
didasarkan
didasarkan
ekstraksi
pada
yang
pemisahan
bantuan
dengan

R1
O
C
H3C yang
H2C OH
dilakukan dengan
pengadukan
trigliserida
Variabel
R2
R3
komponen dari campurannya karena
disediakan dalam 2 bentuk, yaitu
perbedaan kepolaran.
teknis dan p.a (pro analyst), KOH
Pada percobaan ini dilakukan

sintesis
metil
ester
dengan
p.a biasanya lebih mahal karena

kadar
kemurniannya
menggunakan bahan dasar yaitu
(Daintith,
minyak kelapa sawit dan metanol.
gambar
Metanol lebih banyak digunakan
potassium metanolat :
sebagai
sumber
alkohol
1994).
lebih
Berikut
proses
tinggi
adalah
pembuatan
karena
memiliki rantai karbon yang lebih

pendek, lebih polar dan lebih murah
daripada alkohol yang lain (Ma dan
Hanna, 1999; Basri, 2003). Apabila
senyawa yang digunakan memiliki
rantai karbon yang pendek, maka
akan
lebih
ikatannya
mudah
dan
memutus
mereaksikannya
dengan senyawa lain.

A. Pembuatan larutan potassium
Gambar 2.
metanolat
Pada
pembuatan
larutan
Proses pembuatan potassium

metanolat
potassium metanolat, metanol yang

telah
disiapkan,
dimasukkan
Kalium
ke
hidroksida
dalam labu leher tiga sebanyak 40
berperan
mL.
pula
Katalis yang digunakan yaitu katalis
padatan kalium hidroksida ke dalam
basa karena katalis basa dapat
labu tersebut. Selanjutnya dilakukan
digunakan pada reaksi dengan suhu
pengadukan dengan menggunakan
yang lebih rendah. Katalis berperan
magnetic
untuk
Kemudian
dimasukkan
stirer
agar
laju
sebagai
katalis
(KOH)
mempercepat
basa.
reaksi
pengadukan konstan. Pengadukan
transesterifikasi yang terjadi karena
dilakukan agar padatan KOH larut
reaksi
sempurna. Kalium Hidroksida (KOH)
berjalan lambat sehingga diperlukan
berupa kristal padat berwarna putih.
katalis untuk mempercepat reaksi
Dalam
(Darnoko
perdagangan
KOH
transesterifikasi
dan
cenderung
Cheryan,

2000;
Groggins, 1958). Reaksi ini akan

menghasilkan senyawa k-metanolat.
Reaksi yang terjadi antara metanol
dan katalis basa KOH yaitu sebagai
berikut:
B. Reaksi Transesterifikasi
Pada
tahap
reaksi
transesterifikasi,
pertama
setelah
yang
KOH
dilakukan
larut
adalah
dimasukkan 20 mL minyak kelapa
Gambar 3. Proses refluks

Volume
metanol
yang
sawit sedikit demi sedikit ke dalam
digunakan lebih tinggi dibandingkan
larutan
volume minyak kelapa sawit. Hal ini
k-metanolat
yang
telah
dihasilkan tadi. Sebagai minyak atau
didasarkan
lemak, minyak sawit adalah suatu
penelitian yang telah dilakukan, yang
trigliserida, yaitu senyawa gliserol
menyatakan bahwa semakin banyak
dengan asam lemak. Sesuai dengan
metanol yang digunakan maka akan
bentuk
asam
semakin banyak metil ester yang
lemaknya, minyak sawit termasuk
terbentuk. Penelitian Sumangat dan
golongan
Tatang
bangun
rantai
minyak
asam
oleat-
pada
(2008)
beberapa
juga
linolenat. Minyak sawit berwarna
membuktikan
merah jingga karena kandungan
perbandingan
karotenoid
sebesar 1:5 maka akan dihasilkan
(terutama
-karoten)
berkonsistensi setengah padat pada
rendemen
suhu
77,99%
2003).
kamar
Berikut
(Mangoensoekarjo,
adalah
gambar
proses refluks :
bahwa
telah
minyak
metil
dengan
:
ester
(Sumangat
dan
metanol
sebesar
Tatang,
2008).
Ketika minyak kelapa sawit
dimasukkan ke dalam labu leher
tiga, pengadukan tetap dilakukan
agar minyak kelapa sawit cepat
bereaksi
dengan
K-metanolat.
Setelah minyak kelapa sawit selesai

dimasukkan, larutan direfluks pada

suhu 65C selama 1 jam. Suhu yang
akan terbentuk senyawa metil ester
digunakan
yang murni.
yaitu
sebesar
65C
karena pada suhu tersebut reaksi
C. Pemisahan Hasil
transesterifikasi akan berjalan lebih
Setelah
refluks
selesai,
baik dan tmerupakan titik didih yang
campuran dimasukkan ke dalam
sesuai
Metanol
corong
memiliki titik didih sebesar 65C
proses
(Basri, 2003).
selanjutnya yang akan dilakukan
untuk
Refluks
metanol.
dilakukan
pisah
untuk
melakukan
pemisahan.
Tahapan
dengan
yaitu ekstraksi. Ekstraksi merupakan
tujuan untuk mencampurkan larutan
salah satu teknik pemisahan larutan
secara
pada
yang didasarkan pada perbedaan
terjadi
distribusi zat terlarut pada pelarut
penguapan dan kondensasi larutan.
yang tak saling campur. Adapun
Refluks merupakan suatu metode
tujuan dari ekstraksi yaitu untuk
yang
untuk
memisahkan suatu komponen dari
mencampurkan larutan pada waktu
campurannya (Soemarto, 1987; Day
tertentu dengan temperatur tertentu.
dan
Pada metode ini, terjadi penguapan
adalah gambar proses pemisahan
larutan
metil ester :
sempurna,
pencampuran
ini
dimana
akan
digunakan
ketika
dipanaskan
pada
Underwood,
2002).
Berikut
temperatur yang tinggi. Uap yang

dihasilkan
ini
kemudian
akan
mengalami
pendinginan
dan
kondensasi
pada
kondensor
sehingga akan dihasilkan senyawa

baru yang akan turun kembali ke
dalam
wadah
reaksi
sehingga
larutan akan tetap ada selama reaksi

berlangsung
(Khopkar,
Gambar 4.
Proses pemisahan metil ester
2003).
Campuran
pada
pengadukan
menggunakan
mengandung metil ester, namun
Pengadukan
masih bercampur dengan senyawa
bertujuan untuk mempercepat reaksi
lain sehingga diperlukan pemisahan
sehingga produk dapat terbentuk
campuran untuk memisahkan metil
lebih cepat. Melalui refluks ini, maka
ester

stirer.
dari
refluks
dihasilkan
Selama proses refluks, dilakukan

magnetic
proses
yang
zat-zat
ini
sudah
pengotornya.
Selanjutnya ditambahkan 30 mL
digunakan pada tahap ini berfungsi
akuades dan 1 mL asam klorida ke
untuk mengikat senyawa metoksi
dalam
yang dihasilkan dari reaksi sehingga
corong
pisah.
Campuran
kemudian dikocok selama 5 menit
membentuk gliserol.
dan didiamkan hingga terbentuk dua
Lapisan
lapisan.
atas
(metil
ester)
dipisahkan dari lapisan bawah untuk
Akuades
adalah
air
yang
kemudian
ditambahkan
n-heksan
dimurnikan yang diperoleh dengan
sebanyak 10 mL ke dalam lapisan
destilasi, perlakuan dengan destilasi,
metil ester dan dikocok selama 5
perlakuan
menit. Setelah dikocok, campuran
dengan
menggunakan
penukar ion, osmosis balik atau
didiamkan
proses lain yang sesuai.Akuades
lapisan. Dietil eter memiliki sifat
merupakan senyawa yang bersifat
nonpolar dan pada tahapan ini metil
polar. Penggunaan akuades pada
ester berperan untuk memisahkan
tahap ini bertujuan untuk mengikat
metil
senyawa-senyawa
yang
bersifat
senyawa polar yang masih tertinggal
polar
terpisah
dari
sehingga akan diperoleh metil ester
sehingga
senyawa nonpolar. Larutan asam

larutan
HCl
dalam
air,
ester
terbentuk
dengan
dua
sisa-sisa
murni.
klorida atau yang biasa kita kenal

dengan
hingga
Lapisan atas diambil kembali

dan
ditambahkan
anhidrat
korosif
menyengat.
sulfat, dengan rumus kimia Na2SO4,
termasukbahan
garam berwujud padatan atau kristal
kimiaberbahaya atau B3 (Daintith,
berwarna putih, tidak berwarna dan
1994).
stabil
HCl
berbau
Berdasarkan
percobaan,
pada
dalamnya.
sulfat
adalah cairan kimia yang sangat

dan
ke
natrium
temperatur
Natrium
normal.
akan terbentuk dua lapisan. Lapisan
Nama lain dari senyawa ini adalah
atas merupakan lapisan metil ester
Bisodium Sulfat, salt cake yang larut
dan
merupakan
dalam air dan gliserol. Natrium sulfat
lapisan akuades dan senyawa polar
tidak beracun and tidak mudah
lainnya. Lapisan akuades berada di
terbakar.
bawah karena massa jenis akuades
Hargraves, natrium sulfat juga dapat
lebih besar daripada massa jenis
dihasilkan dengan cara pemurnian
metil
garam
lapisan
ester
bawah
(Daintith,
1994).
Selain
melalui
natrium
Sedangkan asam klorida (HCl) yang
(pertambangan)
atau

proses
sulfat
sebagai
produk samping dari produksi fenol.

Sementara itu di Indonesia natrium
D. Mekanisme reaksi
sulfat umumnya diperoleh sebagai
Reaksi substitusi adalah reaksi
produk samping dari industri viscose
penggantian atom atau gugus atom
rayon.
bereaksi
oleh atom atau gugus atom lain. Jadi
dengan jumlah yang setara asam
dalam reaksi substutisi suatu atom
sulfat untuk memberikan konsentrasi
atau gugus atom yang terdapat
kesetimbangan dari garam asam
dalam
natrium
sulfat
meninggalkan rantai utama tersebut
Massal biasanya dimurnikan melalui
dan tempatnya yang kosong akan
form decahydrate, karena bentuk
diganti oleh atom atau gugus atom
anhidrat cenderung untuk menarik
yang lain. Berdasarkan pereaksi
senyawa besi dan senyawa organik.
yang
Bentuk anhidrat mudah diproduksi
substitusi dibagi menjadi 3 yaitu
dari
(Khopkar, 2003) :
Natrium
bisulfat.
bentuk
sulfat
Natrium
terhidrasi
oleh
rantai
yang
utama
dipergunakan,
akan
reaksi
pemanasan lembut (Martin, 2012).

Fungsi natrium sulfat anhidrat yaitu
1. Reaksi
Substitusi
untuk mengikat sisa-sisa air (H2O)
Bebas
yang masih tertinggal di dalam metil
Reaksi substitusi radikal bebas
ester. Campuran kemudian disaring
terjadi
sehingga
ester
mengganti adalah radikal bebas.
yang murni. Gambar metil ester
Pereaksi radikal bebas adalah atom
yang
atau gugus atom yang mengandung
didapatkan
dihasilkan
metil
setelah
proses
apabila
Radikal
penyaringan dengan kertas saring
sebuah
yaitu sebagai berikut :
berpasangan.
gugus
elektron
yang
Pereaksi
yang
tidak
radikal
bebas umumnya digunakan pada

reaksi
yang
menyebabkan
pemutusan homolitik dari substrat.

Reaksi
ini
dimulai
dengan
pembentukan radikal bebas yang

reaktif. Radikal tersebut beresaksi
dengan molekul lain membentuk
radikal
Gambar 5. Metil ester murni
bebas
meneruskan
reaksi
baru
yang
berikutnya.

Radikal bebas dibentuk jika ikatan
pergi. Nukleofil harus mengandung
terbelah menjadi dua yang sama
pasangan
sehingga setiap atom mendapat satu
digunakan untuk membentuk ikatan
dari dua elektron yang dipakai untuk
baru dengan karbon.
berikatan. Reaksi umumnya (Tirto,

dkk., 2007):
elektron
yang
Pada percobaan sintesis metil

ester
R-H + Cl . RCl + H .
bebas
dengan
transesterifikasi
ini
metode
terjadi
reaksi
yaitu reaksi substitusi nukleofilik.

2. Reaksi Substitusi Elektrofilik
Reaksi
Bila
suatu
reaksi
substitusi
substitusi
elektrofilik
melibatkan nukleofil, maka reaksi
reaksi
pergantian
disebut
Elektrofil
merupakan
dimana S menyatakan substitusi dan
kebalikan dari nukleofil. Elektrofil
N menyatakan nukleofilik. Spesies
merupakan spesi yang tertarik pada
yang bertindak sebagai penyerang
muatan
elektrofil
adalah nukleofil (basa lewis), yaitu
merupakan suatu asam Lewis. Pada
spesies yang dapat memberikan
umumnya
substitusi
pasangan elektron ke atom lain
elektrofilik yang disubstitusi adalah
untuk membentuk ikatan kovalen
H+ atau asam Lewis.
(Arita,dkk., 2008).
merupakan
elektrofil.
negatif.
Jadi
reaksi
reaksi
Secara
3. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi
terjadi
substitusi
apabila
mengganti
merupakan
umum,
(SN),
mekanisme
reaksi transesterifikasi yaitu sebagai
nukleofilik
gugus
nukleofilik
berikut:
yang
pereaksi
nukleofil. Contoh reaksi substitusi

nukleofilik
etanol
adalah
dengan
reaksi
asam
antara
bromida
menghasilkan etil-bromida. Reaksi
IV.
Berdasarkan percobaan yang
Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil

(Z:) menyerang alkil halida pada
atom
karbon
hibrida-sp3
yang
mengikat halogen (X), menyebabkan

terusirnya halogen oleh nukleofil.
Halogen yang terusir disebut gugus
KESIMPULAN
telah dilakukan, dapat disimpulkan

bahwa metil ester dapat disintesis
melalui
reaksi
transesterifikasi.
reaksi ini melibatkan trigliserida dari

minyak kelapa sawit dan metanol
dengan
bantuan
katalis
basa.
Day, R.A. dan Underwood, A.L.
Melalui reaksi transesterifikasi, akan
2002.
dihasilkan
Kuantitatif. Erlangga. Jakarta
produk
utama
berupa
metil ester dan produk samping

berupa gliserol.
Analisis
Kimia
Fessenden, J.R. dan Fessenden,

J.S.
1995.
Kimia
Organik.
Erlangga. Jakarta
DAFTAR PUSTAKA
Arita, S., Meta, B,D., dan Jaya, I.
2008. Pembuatan Metil Ester
Asam Lemak dari CPO off
Grade
dengan
Metode
Esterifikasi
dan
Transesterifikasi. Jurnal Kimia.

Universitas
Sriwijaya.
Palembang. Vol 15(2).

Aziz,
I.
2006.
Kinetika
Transesterifikasi
Reaksi
Minyak
Goreng Bekas. Jurnal Kimia.

UIN
Syarif
Hidayatullah.
Jakarta
Basri,
S.
2003.
Kamus
Kimia.
Rhineka Cipta. Jakarta.

Bondioli, P., Gasparoli, A., Bella, L.D.
dan
Tagliabue,
S.
2002.
Storage Stability of Biodiesel.

Eur. J. Lipid Sci. Technol. 104:
777-784
Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap
Kimia. Erlangga. Jakarta
Darnoko, D. Dan Cheryan, M. 2000.
Kinetics
of
Palm
Transesterification
in
Oil
Batch
Reactor. J Am. Oil Chem.

Soc.77: 1237-1263
Fukuda, H., Kondo, A. dan Noda, H.

2001.
Biodiesel
Fuel
Production
by
Transesterification of Oils. J
Bioscie. Bioeng. 405
Groggins, P.H. 1958. Unit Processes
in
Organic
5th
Synthesis.
edition. Mc Graw Hill Book

Company. New York
Hambali,
E.,
Mujdalipah,
S.,
Tambunan, A.H., Pattiwiri, A.W.

dan
Hendroko,
Menimba
R.
2008.
dari
Pakar
Bioenergi.
Agro
Ilmu
Teknologi
Media Pustaka. Jakarta

Jimmy.
2012.
Kinetika
Reaksi
Transesterifikasi
Minyak
Kelapa Sawit. J Teknik Kimia.

7 (1): 12-17
Khopkar, S.M. 2003. Konsep Dasar
Kimia
Analitik.
Erlangga.
Jakarta
Knothe,
Gerhard., Gerpen, John
Van., Krahl, Jurgen. 2005. The

Biodiesel
Handbook.
AOCS
Press. Champaign. Illinois.

Lam, M.K., Lee, K.T., and Mohamed,
A.R.,
2010.

The
Homogeneous,
evaluation of e diesel engine
Heterogeneous and Enzymatic
fueled with methyls esters of
Catalysis
rubber seed oil. Renewable
for
Transesterification
of
High
Energy, 30, 1789 - 1800
Free Fatty Acid Oil (Waste
Soemarto. 1987. Sirkulasi Air dalam
Cooking Oil) to Biodiesel: A
Tanah. Gramedia. Jakarta
review,
Biotechnology
Advances, 28(4), 500-518.
Sumangat, D. dan Tatang, H. 2008.

Karakteristik
Lotero, E., Liu, Y., Lopez, D.E.,
Minyak
Metil
Jarak
Ester
Pagar
Hasil
Suwannakarn, K., Bruce, D.A.,
Proses Transesterifikasi Satu
& Goodwin, J.G., Jr., 2005,
dan
Synthesis of Biodiesel via Acid
Pascapanen. 5 (2): 18-26
Catalysis,
Industrial
Engineering
Chemistry
2007. Esterifikasi Asam Lemak
Production.
Bioresources
Technology. 70 (1): 77-82

Pustaka
Belajar.
Yogyakarta.
Noureddine.
2010.
Bebas dalam Minyak Sawit

Mentah untuk Produksi Metil
Ester.
Teknik
Indonesia. 6 (3): 705-709

D.D.,
&
Biodiesel
Kates,
M.,
2003,
Production
from
Waste Cooking Oil:1. Process

Kinetics
of
Design
and
Technological
Transesterification of Soybean
Assessment,
Oil. JAOCS Vol 74.
Technology, 89, 1-16.
Bioresource
Ramadhas, A. S., Mulareedharan,

C.,
Jayaraj,
Performance
Kimia
Zhang, Y., Dub, M.A., McLean,
Martin, E. 2012. Kamus Lengkap

Kimia.
Tirto, P., Indra, B.K. dan Heru, N.
Ma, F. dan Hanna, M.A. 1999.

Review:
Tahap.
&
Research, 44(14), 5353-5363.

Biodiesel
Dua
S.,
and
2005.
emission


Laporan Sintesis Metil Ester Melalui Reaksi Transesterifikasi

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Laporan Sintesis Metil Ester Melalui Reaksi Transesterifikasi

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Sintesis Metil Ester melalui Reaksi Transesterifikasi

semakin menipisnya sumber bahan

Indonesia menjadi hal mendesak

Kebutuhan energi yang semakin

bakar, terlebih lagi karena sifatnya

Selain itu, penggunaan bahan bakar

menerus juga dapat menyebabkan

kebutuhannya yaitu bahan bakar.

Masalah inilah yang mendasari

Kebutuhan akan bahan bakar tidak

banyaknya penelitian yang dilakukan

untuk menghasilkan bahan bakar

bakar tersebut. Hal ini menyebabkan

alternatif yang dapat diperbaharui.

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

dianggap dapat diperbaharui dan

pemecahan senyawa trigliserida dan

migrasi gugus alkil pada senyawa

bahan bakar dari minyak bumi yaitu

cenderung berjalan dengan lambat

minyak nabati. Salah satu bahan

sehingga diperlukan bantuan suatu

bakar dari minyak nabati yaitu metil

reaksinya. Pada umumnya, reaksi

perlu dilakukan agar mahasiswa

merupakan senyawa ester alkil yang

mengetahui cara mensintesis metil

berasal dari minyak nabati dengan

senyawa golongan alkil ester yang

transesterifikasi. Metil ester memiliki

dihasilkan dari minyak bumi, namun

karena mudah terbakar dan rendah

Transesterifikasi merupakan suatu

sifat fisika mendekati minyak solar

trigliserida membentuk metil ester

merupakan merupakan suatu reaksi

emisi (Tirto, dkk., 2007).

percobaan sintesis metil ester ini

membentuk ester dengan bantuan

Arita, dkk., 2008).

didasarkan pada reaksi yang terjadi

Lutfy Woro Anggitasari | H1031141049

Sintesis Metil Ester melalui

Praktikum Reaksi Senyawa Organik

sawit dan metanol atau yang disebut

leher tiga tersebut. Kedua senyawa

juga sebagai reaksi transesterifikasi.

ini dicampurkan dengan cara diaduk

Sintesis metil ester ini terjadi dalam

selama 1 jam dengan suhu tidak

pengadukan ini akan menghasilkan

metode ekstraksi cair-cair. Adapun

Tahap selanjutnya yaitu rekasi

tujuan dari percobaan ini yaitu untuk

transesterifikasi, dimana pada tahap

pertama akan disiapkan peralatan

memahami reaksi transesterifikasi.

refluks. Labu leher tiga yang berisi

Alat dan Bahan

Sebanyak 20 mL minyak kelapa

sedikit ke dalam labu leher tiga